資源簡介

(共60張PPT)
研究有機化合物的
一般方法
第二節
學習目標
1.通過對有機化合物分離、提純的原理和操作的學習,能結合實際情況選擇正確的分離、
提純方法進行有機化合物的分離、提純；通過苯甲酸重結晶的實驗探究,掌握重結晶的
操作要領，培養宏觀辨識、科學探究核心素養。
2.通過學習李比希定量分析法,熟練掌握有機化合物中C、、 含量的測定方法,培養科
學探究、證據推理核心素養。
3.通過了解現代儀器分析在有機化合物組成和結構分析中的應用,能依據質譜法判斷有機
化合物相對分子質量,能依據波譜分析數據推斷簡單有機化合物的分子結構，培養證據
推理、科學態度與社會責任的核心素養。
任務分項突破
學習任務1 探究有機化合物的分離、提純
自主梳理
1.研究有機化合物的一般步驟
實驗式
分子式
分子結構
2.分離、提純
（1）蒸餾。
液態
熱穩定性
沸點
支管
暴沸
蒸餾
燒瓶
冷凝管
陶土網
口
［示例］ 工業酒精（一般質量分數為 ）是乙醇和水的混合物，在制備無水酒精時，
通常往工業酒精中加入適量生石灰加熱，使酒精中的水跟 反應，除去水分然
后再蒸餾。
（2）萃取。
類型 液-液萃取：利用待分離組分在兩種________的溶劑中的________不同，
將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程
固-液萃取：用______從______物質中______出待分離組分的過程
裝置和儀 器 ______________________________________________________
不互溶
溶解度
溶劑
固體
溶解
分液漏斗
燒杯
萃取劑 對萃取劑的要求：
①萃取劑與原溶劑__________；
②溶質在萃取劑中的溶解度________在原溶劑中的溶解度；
③萃取劑與原溶液中的成分不反應
常用萃取劑：______、__________、__________等
互不相溶
遠大于
乙醚
乙酸乙酯
二氯甲烷
續表
（3）分液。
定義：將萃取后的兩層液體分離的操作。
操作：加入萃取劑后充分振蕩，__________，然后打開分液漏斗上方的________和下方
的______將兩層液體分離，下層液體從______流出，并及時關閉活塞，上層液體從
_______倒出。
［示例］ 可用分液法分離植物油和水的混合物，類似的還可以分離：①硝基苯和水，
②鹽酸和 等。
靜置分層
玻璃塞
活塞
下口
上口
（4）重結晶。
溶解度
很小或溶解度很大
較大
冷卻結晶
3.探究實驗——重結晶法提純苯甲酸
（1）實驗目的：重結晶法提純苯甲酸。
（2）實驗用品。
①試劑：粗苯甲酸固體、蒸餾水。
②儀器：漏斗、燒杯、玻璃棒、酒精燈、鐵架臺、陶土網、濾紙。
（3）實驗方案設計。
（4）實驗步驟。
①加熱溶解:將粗苯甲酸放入 燒
杯,加入 蒸餾水,在陶土網上邊加熱邊
攪拌,使粗苯甲酸充分溶解。
②趁熱過濾:用漏斗趁熱將溶液______到另
一個 燒杯中。
③冷卻結晶:將濾液靜置,使其緩慢______結
晶。
④分離晶體:待濾液完全冷卻后濾出晶體,并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙
上,晾干后稱其質量。
過濾
冷卻
互動探究
分離、提純作為一種重要的化學方法，在化學研究和化工生產中都具有重要的作用。
諾貝爾化學獎獲得者居里夫人正是在極為困難的條件下對瀝青鈾礦進行反復的分離與提
純，從而發現了釙和鐳兩種元素。石油工業通過分離石油中不同的餾分，得到石油氣、
汽油、煤油等產品。現有下列分離、提純裝置。
探究 有機化合物分離提純的方法
問題1： 裝置一在實驗操作中冷水的通入、停止與加熱的先后關系是什么？冷凝管中冷
卻水為什么采取進水口在下，出水口在上的方式？
提示：實驗開始時，應先通冷卻水，后點燃酒精燈。實驗結束時應先熄滅酒精燈
（注意不能蒸干，應在蒸餾燒瓶內還有少量液體時停止），等蒸餾燒瓶恢復至室溫時再
停止通入冷卻水。冷凝管中冷卻水的流動方向一般是進水口在下，出水口在上（低口進，
高口出），冷卻水的流動方向與需要冷卻的蒸氣的方向相反（即逆流冷卻），冷卻效果
好。
問題2： 重結晶實驗中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，
是不是結晶時的溫度越低越好？
提示：不是。溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲
酸的目的。
問題3： 裝置三中如何選擇萃取劑 能用酒精萃取溴水中的溴嗎
提示：選擇條件①溶質在萃取劑中的溶解度遠大于原溶劑，②萃取劑與原溶劑互不相溶，
③萃取劑與溶質和原溶劑不反應。不能用酒精作萃取劑，萃取溴水中的溴，因為酒精與
水互溶。
歸納拓展
有機化合物分離、提純常用方法
分離、提 純的方法 目的 主要儀器 實例
萃取 從液體混合物中提純目標化 合物 分液漏斗、燒杯 利用 從溴水中萃
取溴
分液 分離、提純互不相溶的液體 混合物 分液漏斗、燒杯 分離乙酸乙酯與水
蒸餾 分離、提純沸點相差較大的 液態混合物 蒸餾燒瓶、冷凝管、 接收器、溫度計 提純含雜質的工業
酒精
分離、提 純的方法 目的 主要儀器 實例
重結晶 分離、提純溶解度受溫度影 響較大的固體混合物 酒精燈、玻璃棒、燒 杯、漏斗 提純苯甲酸
洗氣 分離、提純氣體混合物 洗氣瓶 除去甲烷中的乙烯
過濾 分離不溶性的固體和液體 漏斗、燒杯、玻璃棒 分離硬脂酸與氯化鈉
續表
題組例練
1.用括號中的試劑和方法除去各物質中的雜質，不正確的是( )
C
A.乙醇中的水（生石灰，蒸餾）
B.苯甲酸中的氯化鈉（水，重結晶）
C.碘水中的碘（乙醇,萃取）
D.乙酸乙酯中的乙酸（飽和 溶液，分液）
解析: 水與生石灰反應生成高沸點的 ，蒸餾分離得到純凈的乙醇，A正確；苯
甲酸溶解度隨溫度升高而增大， 溶解度受溫度影響變化不大，加熱溶解后，趁熱過
濾、冷卻結晶、過濾、洗滌、干燥得到苯甲酸，重結晶可進一步提純苯甲酸，B正確；
乙醇和水能以任意比例互溶,因此乙醇不能用作萃取碘水中碘的萃取劑,C錯誤；加入飽
和溶液，乙酸與飽和 溶液反應生成不溶于乙酸乙酯的鹽，溶液分層，可
分液除去乙酸，D正確。
2.按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提
取具有抗腫瘤活性的天然產物。
A B
_________________ _______________
步驟① 步驟②
C D
_________________ __________________________________
步驟③ 步驟④
√
下列各步實驗操作原理與方法錯誤的是( )
解析: 步驟①是分離固體與液體的操作，應使用過濾裝置，A正確；步驟②是分離有機層
與水溶液層，應使用分液操作，B正確；步驟③是從水溶液中提取溶質，應是蒸發操作，
不能用坩堝，C錯誤；步驟④是從有機溶液中分離出溶劑，應使用蒸餾操作，D正確。
3.在“苯甲酸的重結晶”實驗中有如下操作。
A.在陶土網上加熱,并用玻璃棒不斷攪拌;
B.將濾液靜置,使其____;
C.將粗苯甲酸加入的燒杯中,再加入 蒸餾水;
D.用____趁熱將溶液過濾到另一個 的燒杯中;
E.全部溶解后再加入少量蒸餾水;
F.過濾得苯甲酸晶體。
回答下列問題。
（1）在橫線上填上相應的文字將操作補充完整。
答案: 緩慢冷卻結晶; 漏斗
（2）上述實驗步驟的操作順序為_________。
（3）操作 的目的是__________________。
（4）操作B的溫度______（填“是”或“不是”）越低越好,理由是_____________________
__________________________________________。
減少苯甲酸的損失
不是
溫度太低,雜質也會析出,溫度極低時,水也會結晶,給實驗操作帶來麻煩
解析: 在苯甲酸的重結晶實驗中,應先將其溶解（需加熱）,然后再趁熱過濾,將過濾后的
濾液緩慢冷卻結晶,最后將析出晶體后的混合物過濾即可。
有機化合物分離、提純的原則和方法
1.有機化合物分離、提純的原則
（1）不能引入新的雜質，即分離提純后得到的物質是純凈物。
（2）不減少被提純的物質。
（3）分離提純后的物質狀態不變。
（4）實驗過程和操作方法簡單易行，即選擇分離提純方法應遵循先物理后化學，先簡
單后復雜的原則。
2.有機化合物分離、提純方法的選擇
（1）根據物質的溶解性差異,可選用結晶、過濾的方法將混合物分離。
（2）根據物質的沸點差異,可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。
（3）根據物質在不同溶劑中溶解度的差異,用萃取的方法把溶質從溶解度小的溶劑中轉
移到溶解度較大的溶劑中。
（4）根據混合物各組分性質可采用加熱、加適當的試劑等方法,使某種成分轉化,再用物
理方法分離而除去。
學習任務2 探究有機化合物實驗式和分子式的確定
自主梳理
1.確定實驗式——元素分析法
簡單
的無機物
最簡整數比
實驗式
氧元素
2.測定相對分子質量——質譜法
質譜圖中________的分子離子峰的質荷比________表示樣品中分子的相對分子質量。
3.確定分子式
實驗式（最簡式）與分子式的關系:分子式（實驗式） 。根據實驗式及相對分子質量
確定 值,并最終確定有機化合物的分子式。
最右側
最大值
互動探究
1831年德國化學家李比希最早提出了有
機化合物的元素定量分析。原理是將一定量
的有機化合物燃燒，轉化為簡單的無機化合
物，并進行定量測定，進而推算出有機化合
物中各元素的質量分數。如圖是模擬李比希
的有機元素定量分析裝置圖。
探究 有機化合物分子式的確定
問題1： 的作用是什么？如果去掉， 的值將變大還是變小？
提示：氧化劑；網可與有機化合物不完全燃燒生成的反應生成，如去掉
網，可能存在部分不被吸收，導致吸收的濃溶液增重減小， 的比值減小。
問題2： 根據實驗原理，分析上述裝置存在怎樣的缺陷，應如何改進？
提示：裝置末端和空氣相通，會吸收空氣中的 和水蒸氣，影響測定結果的準確性，
應在右端連接裝有堿石灰的 形管（或干燥管）。
問題3： 某僅含C、、三種元素的有機化合物 ,經燃燒分析實驗測得其中碳的質量分
數是,氫的質量分數是,試求該物質 的實驗式。
提示：由該有機化合物中碳、氫的質量分數，可求出氧的質量分數為
,則該物質 分子內
,其實驗式為 。
問題4： 如圖是該有機化合物 的質譜圖，結合
質譜圖能確定該物質的分子式嗎？如果能，請
寫出分析過程。
提示：能。由質譜圖可知其相對分子質量為74，
實驗式的相對分子質量為
，其分子式為
。
歸納拓展
有機化合物分子式的確定方法
題組例練
1.某有機化合物樣品的質譜圖如圖所示，則該有機化合物可能是( )
B
A.甲醇 B.甲烷 C.乙烷 D.乙烯
解析: 根據質譜圖可知，該有機化合物在質荷比為16時，為最大質荷比，則該有機化合
物的相對分子質量為16，對比分析四個選項，B項甲烷的相對分子質量為16，故該質譜
圖對應的有機化合物可能是甲烷，故選B。
2.某有機化合物在足量氧氣中完全燃燒，生成和 。下列說法不
正確的是( )
A
A.該有機化合物僅含碳、氫兩種元素
B.該有機化合物中一定含有氧元素
C.該有機化合物的分子式可能是
D.該有機化合物中碳、氫原子個數之比為
解析: 的物質的量為，即 ，
，的物質的量為 ，
即， ，由于
，故有機化合物中一定含氧元素，則
，則該有機化合物中 ，故該有機化
合物的分子式可能是 。結合上述分析，可知A錯誤。
3.化學上常用燃燒法確定有機化合物的組成。
下圖裝置是用燃燒法確定有機化合物化學式
常用的裝置，這種方法是在電爐加熱時用純
氧氧化管內樣品。根據產物的質量確定有機
（1）A裝置中分液漏斗盛放的物質是__________，寫出有關反應的化學方程式：
______________________。
溶液
解析: 裝置A用于制備，由裝置的特點可知裝置A中分液漏斗中盛放的物質是 溶
液，反應的化學方程式為 。
化合物的組成。回答下列問題。
（2）C裝置（燃燒管）中 的作用是__________________________________。
使有機化合物充分氧化生成和
解析: 若燃燒不充分可能產生，能與灼熱的反應，并生成和 ，故C裝置
中能使有機化合物充分氧化生成和 。
（3）寫出 裝置中所盛放試劑的名稱______________________，它的作用是__________
_____。
堿石灰或固體氫氧化鈉
吸收生成的
解析: 裝置主要作用是吸收 ，其中所盛放的試劑為堿石灰或固體氫氧化鈉。
（4）若將B裝置去掉會對實驗造成什么影響？____________________________。
測得有機化合物中含氫量增大
解析: B裝置中濃硫酸用于干燥氧氣，即除去水蒸氣；如果將B裝置去掉會造成測得有
機化合物中含氫量增大。
（5）若準確稱取2.40樣品（只含C、、 三種元素中的兩種或三種）。經充分燃燒
后，管質量增加、D管質量增加 ，則該有機物的最簡式為______。
解析: 根據題意可知產生和，則、 的物質的量均為
，對應、C的質量分別為和 ，則有機化合物中含
，即 ，故有機化合物中
，則最簡式是 。
學習任務3 掌握有機化合物分子結構的確定方法
自主梳理
確定有機化合物結構的方法有化學方法和物理方法。化學方法以________的特征反應為
基礎；物理方法主要有____________、________________、_____________等。
官能團
紅外光譜法
核磁共振氫譜法
射線衍射法
1.紅外光譜
作用 初步判斷某有機化合物分子中所含有的________________
原理 不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置
示例 分析 分子式為的紅外光譜上發現有、和 的吸收峰，可推知該
分子的結構簡式為___________
________________________________________________________________________________________________________
化學鍵或官能團
2.核磁共振氫譜
原理 利用電磁波照射含氫元素的化合物，處于不同化學環境中的氫原子因產生
共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現的位置也不同，
具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與__________成正比
應用 獲取有機化合物分子中氫原子的____________
分析 吸收峰數目________________，吸收峰面積比 ______________
氫原子數
類型和數目
氫原子類型數目
氫原子數之比
示例分析 某未知物A的分子式為 ，核磁共振氫譜如圖，則有___種處于不同化
學環境的氫原子，個數比為_______，說明該未知物A的結構簡式為
___________
________________________________________________________________________________________________________
3
續表
3. 射線衍射
應用 可獲得分子結構的有關數據,如______、______等,還可用于有機化合物______
_____的測定
原理 射線是一種波長很短（約 ）的電磁波,它和晶體中的原子相互作用可
以產生衍射圖
鍵長
鍵角
晶體結構
互動探究
材料一 我國科學家屠呦呦從中藥中提取了青蒿素
用于抗瘧疾，隨后展開了對青蒿素分子結構的測定和相
關醫學研究。我國科學家通過 射線衍射獲得的青蒿素
的分子結構（如圖所示）。
材料二 下面是某同學對有機化合物A進行分子結
構測定的程序。
①取一定量的有機化合物A置于氧氣流中充分燃燒,
實驗測得生成和 。
②用質譜儀、核磁共振儀測定A得到下面的質譜圖、核磁共振氫譜圖。
探究 波譜分析法在確定分子結構中的應用
問題1： 測定有機化合物的分子式和結構式，通常用到哪些波譜分析？
提示：用質譜圖中最大的質荷比確定有機化合物的相對分子質量；根據紅外光譜圖、核
磁共振氫譜圖等確定有機化合物中含有的官能團、化學鍵信息和氫原子的種類和數目之
比等，以確定有機化合物的結構式。
問題2： 根據①中信息能確定有機化合物A的分子式嗎？若不能，還需要哪些數據？
提示：不能,只能確定A分子中 ,不能確定是否含氧及含氧的量,實驗式可
表示為 。若要測定A的分子式還需知道有機化合物A的質量和相對分子質量。
問題3： 通過②中的質譜圖,能夠讀取哪些信息 結合1中結論,能否確定A的分子式、結構式
提示：由質譜圖知其相對分子質量為46。結合問題1得出的實驗式,可確定其分子式為
,不能確定結構式。
問題4： 要確定A的結構式,還要用到題中的哪些信息
提示：還需要A的核磁共振氫譜圖。為飽和化合物,推測其結構簡式為
或 。結合A的核磁共振氫譜圖可知,A有3種處于不同化學環境的氫原子,而
的6個氫原子的化學環境相同,故A的結構簡式為 。
歸納拓展
題組例練
1.下列說法錯誤的是( )
C
A.質譜法可以測定有機化合物的相對分子質量
B.利用紅外光譜圖可以鑒別乙醇和二甲醚
C.將有機化合物進行李比希元素分析實驗可以直接確定該有機化合物的分子式
D. 射線衍射技術可用于對純凈的有機化合物晶體結構的測定
解析: 質譜法可快速、精確測定有機化合物的相對分子質量，A正確；乙醇和二甲醚在
紅外光譜圖上呈現不同的官能團或化學鍵信息，據此可鑒別兩者，B正確；李比希元素
分析實驗可測定有機化合物中碳、氫元素質量分數，并不能確定其分子式，C錯誤；
射線衍射技術可用于較復雜的生物大分子晶體結構的測定，D正確。
2.下列化合物中，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為 的是( )
D
A. B. C. D.
解析: 該結構對稱，含3種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜峰面積之比為 ，
A錯誤；該結構上下對稱，含2種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜峰面積之比為
，B錯誤；該結構對稱，含2種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜峰面積
之比為 ，C錯誤；由對稱性可知含2種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜
峰面積之比為 ，D正確。
3.為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗:
第一步，分子式的確定。
（1）將有機化合物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得:生成和 ，消
耗氧氣 （標準狀況下），則該有機化合物的實驗式是_______。
解析: 根據題意，，則； ，則
；根據氧原子守恒有
，
則該物質分子中各元素原子個數比 ，該有
機化合物的實驗式為 。
（2）用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖①所示質譜圖，則其相對
分子質量為____，該物質的分子式是_______。
46
解析: 假設該有機化合物的分子式為 ，由質譜圖知其相對分子質量為46，則
，即，故其分子式為 。
第二步，結構簡式的確定。
（3）根據價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式:__________________________。
或
解析: 由A的分子式為可知，A為飽和有機化合物，可推測其結構為 或
。
（4）經測定，有機化合物A的核磁共振氫譜如圖②所示，則A的結構簡式為__________
___。
解析: 分析A的核磁共振氫譜圖可知，A有三種不同化學環境的氫原子， 只有
一種化學環境的氫原子，故A的結構簡式為 。
學科素養測評
青蒿素是我國科學家從傳統中藥中發現能治療瘧疾的有機化合物，其分子結構如圖所示，
它可用有機溶劑A從中藥中提取。
（1）青蒿素的分子式為__________；從中藥中提取青蒿素的方法是______法。
萃取
解析: 由青蒿素的結構簡式可確定其分子式為 ；根據題意利用有機溶劑A從中
藥中提取青蒿素，說明其在有機溶劑A中溶解度大，該法為萃取法。
借助李比希法確定有機溶劑A的實驗式（最簡式）。利用如圖所示的裝置測定有機化合
物A的組成，取與足量氧氣充分燃燒，實驗結束后，高氯酸鎂的質量增加 ，
堿石棉的質量增加 。
（2）使用現代分析儀器對有機化合物A的分子結構進行測定，相關結果如下：
①根據圖甲，A的相對分子質量為____。
88
解析: 由圖甲中信息得到A的相對分子質量為88。
②根據圖乙，推測A可能所屬有機化合物的類別
____，分子式為________。
酯
解析: 取（即 ）與足量氧氣充分
燃燒，實驗結束后，高氯酸鎂增重 為水的
質量（即），堿石棉增重為
的質量（即），
，說明分子中含氧元素，
,結合A的相對分子質
量為88，可知A的分子式為 。根據圖乙，A中含碳氧雙鍵、碳氧單鍵和甲基，則
推測A可能所屬有機化合物的類別為酯。
③根據以上結果和圖丙（三組峰的面積比為 ），推測A的結構簡式為
____________________________________。
（或）
解析: 結合圖丙可知分子中含不對稱的甲基，且三組峰的面積比為 ，推測A的結構
簡式為（或 ）。
命題解密與解題指導
情境解讀：本題通過青蒿素的提取和有機溶劑為情境素材，著重梳理了研究有機化合物
的一般方法，涉及有機化合物的分離提純、元素分析、三種圖譜的應用等。
素養立意：研究有機化合物的方法觀（強調方法的運用）、分析觀等證據推理與模型認
知素養。
思路點撥：根據題中信息和青蒿素的結構，確定分離提純方法 根據質譜圖、元素分
析實驗等確定相對分子質量和分子式 根據紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖分析求出有
機化合物的結構式。

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