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第二節(jié) 烯烴 炔烴
第1課時
烯 烴
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.通過對乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的學(xué)習(xí)，認識烯烴的組成和結(jié)構(gòu)特點，理解烯烴的化學(xué)性質(zhì)
及應(yīng)用，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的核心素養(yǎng)。
2.通過對烯烴的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)中化學(xué)鍵變化的學(xué)習(xí),理解烯烴反應(yīng)的化
學(xué)鍵的變化特點，培養(yǎng)變化觀念與模型認知的核心素養(yǎng)。
任務(wù)分項突破
學(xué)習(xí)任務(wù)1 探究烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
自主梳理
1.烯烴
烯烴的官能團是_ ___________________，只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為
______________。
碳碳雙鍵（ ）
2.乙烯——最簡單的烯烴
結(jié)構(gòu) 分子結(jié)構(gòu)示意圖 分子結(jié)構(gòu)模型
_________________________________________________________________ ___________________________
共價鍵 分子中的碳原子均采取____雜化，碳原子與氫原子形成___鍵，兩碳原子 之間形成雙鍵（1個___鍵和1個___鍵） 空間結(jié)構(gòu) 乙烯分子中的所有原子都位于__________，相鄰兩個鍵之間的夾角約為 ______
同一平面
3.烯烴的物理性質(zhì)
隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，其物理性質(zhì)的遞變規(guī)律與烷烴的相似，即沸點逐漸______，
相對密度逐漸______，常溫下的存在狀態(tài)也是由______逐漸過渡到____________。
（1）當(dāng)烯烴分子中碳原子數(shù) 時，常溫下呈______。
（2）分子式相同的烴，支鏈越多，熔、沸點越____。
（3）烯烴的相對密度____于水的密度。
4.烯烴的化學(xué)性質(zhì)
（1）氧化反應(yīng)。
①將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會使溶液的顏色______________。
②烯烴在空氣或氧氣中完全燃燒生成和 ，簡單的烯烴燃燒通式為
。
升高
增大
氣態(tài)
液態(tài)、固態(tài)
氣態(tài)
低
小
變淺直至消失
（2）加成反應(yīng)。
①烯烴能與、、、 等發(fā)生加成反應(yīng)，寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
.丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1, 二溴丙烷：_ ____________________________。
.乙烯制乙醇：_ _____________________________________。
.乙烯制氯乙烷：_ ________________________________。
.丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷：_ ___________________________________。
②二烯烴的1,加成與1, 加成。
一般在溫度較高的條件下發(fā)生1,加成，在溫度較低的條件下發(fā)生1, 加成。
1,丁二烯與氯氣發(fā)生1,加成的產(chǎn)物為____________________,1, 丁二烯與氯氣發(fā)
生1, 加成的產(chǎn)物為____________________。
（3）加聚反應(yīng)。
丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_ ___________________________。
5.烯烴命名
（1）選含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈，稱“某烯”。
（2）從距離碳碳雙鍵最近的一端為起點編號，使雙鍵碳原子編號最小。
（3）寫名稱時，先用漢字數(shù)字在烯名稱前表示雙鍵個數(shù)并注明位置，取代基寫在最前面。
［示例］ 系統(tǒng)命名為甲基 丁烯。
互動探究
？
探究 烷烴的取代反應(yīng)與烯烴的加成反應(yīng)
問題1： 若反應(yīng)①中兩種反應(yīng)物以物質(zhì)的量反應(yīng),是否只得到
提示：否。因為生成的 分子中仍含有可取代的氫原子,會進一步發(fā)生取代反應(yīng)。
問題2： 對反應(yīng)②,其可能的產(chǎn)物有幾種 能生成 的烯烴有幾種？用系
統(tǒng)命名法命名。
提示：兩種，和；兩種，， 丁
烯，， 丁烯。
問題3： 在一定條件下，乙烷和乙烯都可以通過化學(xué)反應(yīng)生成氯乙烷,你認為哪種方法
較好 請說明原因。
提示：與 加成；副產(chǎn)物少。
歸納拓展
加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的區(qū)別
項目 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)
概念 有機化合物分子中不飽和碳原子與 其他原子或原子團直接結(jié)合生成新 的化合物的反應(yīng) 有機化合物分子里的某些原子或原子
團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)
鍵的變化 不飽和鍵中的不穩(wěn)定鍵先斷裂，不 飽和碳原子直接與其他原子或原子 團結(jié)合 一般是、或 斷裂，結(jié)
合一個原子或原子團，另一個原子或
原子團同替代下來的基團結(jié)合成另一
種物質(zhì)
反應(yīng)特點 “只上不下” “能上能下”
反應(yīng)前后 分子數(shù)目 減少 一般不變
題組例練
題點一 烯烴的結(jié)構(gòu)特點
1.下列有關(guān)乙烯的化學(xué)用語不正確的是( )
D
A.電子式為 B.結(jié)構(gòu)簡式為
C.分子結(jié)構(gòu)模型為 D.空間結(jié)構(gòu)是正四面體形
解析: 乙烯分子中每2個 與1個C之間形成 2對共用電子對，2個C之間形成2對共用電子
對，電子式為 ，A正確；乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B正確；乙烯分
子中每2個 與1個C之間形成2對共用電子對，2個C之間形成2對共用電子對，其分子結(jié)
構(gòu)模型可以表示為 ，C正確；乙烯分子是平面形分子，6個原子在同一平面，
不是正四面體形，D錯誤。
2.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
D
A. B.
C. D.
解析: 因為甲基 的結(jié)構(gòu)與甲烷類似，所以只要分子中含甲基，所有原子就不可
能共平面，A、B、C所給的分子中均含 ，則A、B、C所給物質(zhì)的所有原子均不可
能共面； 的結(jié)構(gòu)為 ，兩個平面共用 2個碳
原子（點），所有原子可能共面，D符合題意。
題點二 烯烴的化學(xué)性質(zhì)
3.某有機化合物的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該烯烴與一分子溴發(fā)生加成反應(yīng)可以得到的鹵
代烴理論上最多有（不考慮立體異構(gòu)）( )
C
A.2種 B.3種 C.5種 D.6種
解析: 該烯烴分子中含3個碳碳雙鍵，發(fā)生1， 加成反應(yīng)時，
有 、 、 3種產(chǎn)物，發(fā)生1， 加成反應(yīng)時，
有 、 2種產(chǎn)物，故理論上最多能得到5種產(chǎn)物。
4.有4種物質(zhì)：①甲烷、②環(huán)己烯、③聚乙烯、， 丁二烯，既能使酸性高錳酸鉀
溶液褪色，又能使溴水因反應(yīng)而褪色的是( )
B
A.①③④ B.②④ C.②③④ D.①②③④
解析: ①甲烷屬于飽和烴，既不能和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，也不能和溴水反應(yīng)；②環(huán)
己烯分子中有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也可以和溴水中的溴發(fā)生加成
反應(yīng)使溴水褪色；③乙烯聚合后，碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，所以聚乙烯既不能和酸性高
錳酸鉀溶液反應(yīng)，也不能和溴水反應(yīng)；， 丁二烯分子中有碳碳雙鍵，可以使酸性
高錳酸鉀溶液褪色，也可以和溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色。
5.某烯烴最多能和發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷， 該氯代
烷能和 發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。該烯烴可能是
( )
B
A. B.
C. D.
解析: 根據(jù)①可說明烯烴含有 碳碳雙鍵；由②可說明1個該氯代烷分子含8個
氫原子，由于氯代烷是該烴和 反應(yīng)得到，說明1個分子該烴含有6個氫原
子，結(jié)合選項分析可知該烴為 ，B正確。
學(xué)習(xí)任務(wù)2 辨析烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象
自主梳理
1.官能團異構(gòu)
單烯烴與______________互為同分異構(gòu)體。
2.碳架異構(gòu)與碳碳雙鍵的位置異構(gòu)
書寫烯烴的同分異構(gòu)體時，先寫碳架異構(gòu)，再寫碳碳雙鍵的位置異構(gòu)。烯烴 的同
分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有（不考慮立體異構(gòu)）
______________________、______________________、_ __________。
等碳的環(huán)烷烴
3.烯烴的立體異構(gòu)
（1）順反異構(gòu)現(xiàn)象。
通過__________連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)
生順反異構(gòu)現(xiàn)象。
（2）順反異構(gòu)體。
相同的原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)的稱為______結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團位于雙鍵
兩側(cè)的稱為______結(jié)構(gòu)。
［示例］ 順丁烯和反 丁烯的結(jié)構(gòu)簡式分別是_ ______________________。
（3）性質(zhì)。
順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。
碳碳雙鍵
順式
反式
和
互動探究
由于碳碳雙鍵（ ）中的 鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此 和
是兩種不同的化合物，互為順反異構(gòu)體。
探究 烯烴的順反異構(gòu)
問題1: 烯烴都存在順反異構(gòu)嗎？烯烴存在順反異構(gòu)現(xiàn)象應(yīng)滿足什么條件
提示:并不是烯烴都存在順反異構(gòu)；存在順反異構(gòu)的烯烴的碳碳雙鍵碳原子上應(yīng)連有不
同的原子或原子團。
問題2： 順丁烯與反丁烯分別與 加成,產(chǎn)物是否相同？結(jié)構(gòu)簡式是什么
提示：相同。產(chǎn)物均為 。
問題3： 試分析分子式為 的化合物有幾種含碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體（考慮立體
異構(gòu)）。
提示： 中含2個氯原子，根據(jù)定一移一法可寫出含碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體有
、、、 、
，其中和 均存在順反異構(gòu)體，
共計有 （種）同分異構(gòu)體。
歸納拓展
1.順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件
（1）存在碳碳雙鍵。
（2）與任一雙鍵碳原子連接的兩個原子或原子團都不同。
如 、 均可產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象，而 、 均不能產(chǎn)生順反異
構(gòu)現(xiàn)象。
2.順反異構(gòu)體的命名
命名順反異構(gòu)體，只需在烯烴命名的前面加“順-”或“反-”。
題組例練
1.下列物質(zhì)中，屬于順式結(jié)構(gòu)的是( )
C
A. B. C. D.
解析: A項，分子中的兩個不飽和碳原子都連有兩個相同的原子，不存在順反異構(gòu)；B
項，分子中有一個碳原子連有兩個氫原子，不存在順反異構(gòu)；C項，分子中兩個氫原子
或氯原子排列在雙鍵的同一側(cè)，是順式結(jié)構(gòu)；D項，分子中有一個碳原子連有兩個甲基，
不存在順反異構(gòu)。
2.下列烯烴存在順反異構(gòu)體的是( )
C
A.丙烯 B.丁烯 C.戊烯 D.甲基 丁烯
解析: 丙烯、丁烯 ，雙鍵左端碳原子上均連接
2個氫原子，不存在順反異構(gòu)體，A、B不符合題意；戊烯 ，
雙鍵左端碳原子上連接和，雙鍵右端碳原子上連接和 存在順反異構(gòu)
體 和 ，C符合題意；甲基 丁烯（ ），
雙鍵左端碳原子上連接2個 ，不存在順反異構(gòu)體，D不符合題意。
學(xué)科素養(yǎng)測評
丙烯 是三大合成材料的基本原料之一，其用量最大的是合成聚丙烯。
（1）丙烯能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________
_________________________________________________________________________。
解析: 與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成 而使其褪
色，其化學(xué)方程式為 。
（2）在催化劑加熱條件下，丙烯與水反應(yīng)的化學(xué)方程式為
_ ________________________________________________________________，其反應(yīng)類
型為__________。
（或）
加成反應(yīng)
解析: 與發(fā)生加成反應(yīng)可生成或 ，其
化學(xué)方程式為（或 ）。
（3）一定條件下，丙烯能聚合成聚丙烯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
_ ____________________________。
（4）有機物甲（分子式為 ）與丙烯互為同系物。
①甲的某種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其系統(tǒng)命名為______________，
其分子中處于同一平面的原子最多有___個。試分析該分子是否存在順反異構(gòu)，并簡要
說明理由：____________________________________________。
2-甲基-2-丁烯
9
不存在順反異構(gòu)，雙鍵右端碳原子連接2個
②除去①中所給結(jié)構(gòu)，甲的可能的結(jié)構(gòu)還有___種（不考慮立體異構(gòu)）。
4
解析: 分子中主鏈含4個碳原子，從右端向左端編號，其系統(tǒng)命名為
甲基丁烯；與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，每個上最多有1個 共平面，
故該分子中最多有9個原子共平面。該分子中雙鍵右端碳原子連接2個 ，不是連接
不同的原子或原子團，故不存在順反異構(gòu)。②甲與丙烯互為同系物，則分子中含一個碳
碳雙鍵，5個碳原子的骨架有3種，每種上雙鍵位置如圖所
示， 、 ，新戊烷骨架上不能形成雙鍵，故符合條件的結(jié)
構(gòu)共有5種，除去①中給出的，還有4種。
命題解密與解題指導(dǎo)
情境解讀：本題以有機合成的基本原料丙烯為背景,圍繞丙烯和其同系物甲考查了烯烴
的化學(xué)性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫及系統(tǒng)命名等知識，有利于培養(yǎng)知識遷移運用的能力，
也利于培養(yǎng)變化觀念與平衡思想、證據(jù)推理與模型認知的學(xué)科素養(yǎng)。
素養(yǎng)立意：通過乙烯的化學(xué)性質(zhì),能寫出不同烯烴反應(yīng)的化學(xué)方程式,并能夠判斷其反應(yīng)
類型,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng);通過微觀探析乙烯的結(jié)構(gòu)能判斷出其他烯烴中的空
間結(jié)構(gòu)及共平面的碳原子個數(shù),培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認知素養(yǎng)。
思路點撥：（1）聯(lián)想乙烯的性質(zhì)，寫出丙烯的相關(guān)反應(yīng)。
（2）烯烴的系統(tǒng)命名方法（注意與烷烴命名選主鏈和編號的區(qū)別），結(jié)合乙烯的共面
情況分析陌生物質(zhì)中原子共面問題。
（3）根據(jù)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法和有機化合物的成鍵特點，書寫烯烴的同分異構(gòu)體。

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