資源簡介

(共43張PPT)
第三節 芳香烴
學習目標
1.通過苯及其同系物的組成與結構的學習,理解苯及其同系物的性質及應用，培養宏觀辨
識與微觀探析的核心素養。
2.通過對比、類比等方法,能說出苯和苯的同系物的性質異同,知道苯的同系物分子中的
苯環與烷基的相互影響及引起的化學性質變化，培養變化觀念與科學探究的核心素養。
任務分項突破
學習任務1 探究苯的結構與性質
自主梳理
1.苯的結構
（1）分子結構。
①苯分子為平面正六邊形結構，分子中12個原子________,碳原子均采取____雜化，每
個碳原子的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子以 鍵結合，鍵間夾角均為______。
②苯分子中每個碳碳鍵的鍵長相等，介于____________________的鍵長之間。
③每個碳原子余下的軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大 鍵。
［示例］ 向2支裝有苯的試管中，分別滴加酸性 溶液和溴水，用力振蕩，
溶液均不褪色，可證明苯中的碳碳鍵不具有碳碳雙鍵的性質。
共平面
碳碳單鍵和碳碳雙鍵
（2）分子組成和結構的表示方法。
2.苯的物理性質
顏色 狀態 密度 熔、沸點 溶解性 毒性 揮發性
無色 液體 比水小 較低 不溶于水 有毒 易揮發
3.苯的化學性質
互動探究
溴苯和硝基苯是兩種苯的重要取代產物，也是有機合成工業的重要原料。
（1）溴苯的制取：燒瓶中放入苯和少量液溴,同時加入少量鐵屑,用帶導管的塞子塞
緊，如實驗①。
（2）硝基苯的制取：將一定比例的濃硫
酸與濃硝酸的混合酸加入試管中，混酸中逐滴
加入一定質量的苯,充分振蕩,混合均勻并水浴
加熱，如實驗②。
探究 溴苯與硝基苯的制取
問題1： 實驗①中燒瓶上方長玻璃管的作用是什么
提示：因為苯、液溴都易揮發,長玻璃管可以使蒸氣充分冷卻回流到燒瓶中，還起到導
氣作用。
問題2： 溴苯中溶有溴，怎樣除去溴苯中的溴而獲得溴苯？
提示：應向溴苯中加入 溶液洗滌，再用分液法分離出溴苯。
問題3： 實驗②中溫度計的作用是什么？
提示：溫度計用于測量燒杯中水的溫度，控制反應溫度在 ，以避免副反應的發生。
問題4： 實驗②中如何將濃硫酸、濃硝酸混合制得混酸
提示：將濃硫酸沿燒杯內壁慢慢注入濃硝酸中,并用玻璃棒不斷攪拌,冷卻溶液至室溫。
歸納拓展
制取溴苯和硝基苯的實驗設計
1.溴苯的實驗室制取
反應 原理 ______________________________________________________________________________
實驗 裝置 ______________________________________________________________
注意 事項 （1） 的作用是吸收揮發出的溴單質；
（2）溶液的作用是檢驗溴與苯反應的產物中有 生成；
（3）該反應中作催化劑的是 ;
（4）盛溶液的試管中導管不能伸入液面以下，因 極易溶于水而發生
倒吸；
（5）溴苯是無色油狀液體，溴苯中因為溶有溴而呈褐色，可用 溶液洗
滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴
續表
2.實驗室制備硝基苯
反應 原理 _________________________________________________________________________________________________________
實驗 裝置 __________________________________________________________________________
注意 事項 （1）藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再
逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩；
（2）加熱方式及優點：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應溫度在
；
（3）溫度計放置的位置：溫度計的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁；
（4）硝基苯是無色油狀液體，因溶解了分解產生的 而呈黃色
續表
題組例練
題點一 苯的結構
1.苯的結構簡式可用 來表示，下列關于苯的敘述正確的是( )
D
A.苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，不可能在同一條直線上
B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴
C.苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學鍵
D.苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵
解析: 苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子在同一條直線上，A
錯誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴，B錯誤；苯分子中的6個碳碳鍵完全相
同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，C錯誤；苯分子中不存在碳碳單
鍵、碳碳雙鍵，D正確。
2.苯中碳原子間不存在單、雙鍵交替,可以作為證據的事實是__________（填序號）。
①苯不能使 溶液褪色
②苯中碳碳鍵的鍵長均相等
③苯能在一定條件下與 加成生成環己烷
④經實驗測得鄰二甲苯僅有一種結構
⑤苯在 存在的條件下同液溴可以發生取代反應,但不能因化學變化而使溴水褪色
①②④⑤
解析: 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯中碳原
子間不存在單、雙鍵交替,①正確；苯中碳碳鍵的鍵長相等,說明苯中碳原子間的化學鍵
只有一種,不存在單、雙鍵交替,②正確；與 加成是苯和雙鍵都有的性質,因此,苯能在
一定條件下與 加成生成環己烷,不能證明苯中碳原子間不存在單、雙鍵交替,③錯誤；
如果苯中碳原子間是單、雙鍵交替,則鄰二甲苯的結構應有兩種,但鄰二甲苯只有一種結
構,說明苯中碳原子間的化學鍵只有一種,不存在單、雙鍵交替,④正確；苯不能因化學變
化而使溴水褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯中碳原子間不存在單、雙鍵交
替,⑤正確。
題點二 苯的性質
3.下列關于苯的敘述正確的是( )
B
A.反應①為取代反應，有機產物的密度比水
的小
B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮
并伴有濃重的黑煙
C.反應③為取代反應，有機產物是一種烴
D.反應④中苯最多與 發生加
成反應，因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵
解析: 反應①為苯與 發生取代反應生成溴苯，溴苯的密度大于水的，A錯誤；燃燒是
氧化反應，所以反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并伴有濃重的黑煙，B正確；
反應③為苯的硝化反應，屬于取代反應，有機產物硝基苯除了含有碳、氫兩種元素外，
還含有氮元素和氧元素，是烴的衍生物，C錯誤；苯分子中不含碳碳雙鍵和碳碳單鍵，
所含碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，D錯誤。
4.利用下列實驗不能達到實驗目的的是( )
D
A.裝置甲：制備溴苯 B.裝置乙：實驗室制備硝基苯
C.裝置丙：檢驗丙烷中的丙烯 D.裝置?。河糜谑偷姆逐s
解析: 用苯和液溴在 作催化劑時可制備溴苯，且長導管起到冷凝回流作用，A能達
到實驗目的；用苯和濃硝酸在濃硫酸催化、水浴加熱至 可制備硝基苯，B能
達到實驗目的；丙烯能被溶液氧化，使溶液褪色，而丙烷不與 反
應，C能達到實驗目的；蒸餾裝置中溫度計應測量蒸氣溫度，溫度計水銀球應位于蒸餾
燒瓶的支管口處，且冷凝水應下口進、上口出，D不能夠達到實驗目的。
學習任務2 探究苯的同系物
自主梳理
1.苯的同系物的組成和結構特點
（1）苯的同系物是苯環上的氫原子被______取代所得到的一系列產物,其分子中只有一
個苯環,側鏈都是烷基,通式為_______________。
［示例］ 、 均為苯的同系物，而 中苯環側鏈連接的不
是烷基，不屬于苯的同系物，但屬于芳香烴。
（2）分子式為 的苯的同系物有4種同分異構體,分別為
_ ____________________________________。
烷基
、 、 、
2.苯的同系物的命名
（1）習慣命名法。
①苯的一元取代物。
以苯環為母體，苯環上的側鏈烷基為取代基進行命名，先讀側鏈、后讀苯環。例如：
的名稱為______。
②苯的二元取代物。
當苯環上有兩個取代基時，取代基在苯環上有“鄰”“間”“對”三種相對位置關系，可分別用
“鄰”“間”“對”來表示，如二甲苯有__________、__________、__________3種同分異構體。
乙苯
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
（2）系統命名法。
若苯環上有兩個或兩個以上的取代基時，應從簡單的取代基開始，按順時針或逆時針給
苯環上的碳原子編號，使取代基的位次和最小。如對二甲苯可稱為______________；
的名稱為________________________。
1，二甲苯
1，二甲基乙基苯
3.苯的同系物的化學性質
實驗操作 實驗現象 實驗結論
向兩支分別盛有 苯和甲苯的試管 中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置 均分層，上層 為橙色，下層 近似無色 苯和甲苯與溴水中的溴均不
反應，但都能萃取溴水中
的溴
向兩支分別盛有 苯和甲苯的試管 中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振 蕩后靜置 苯中無變化， 甲苯中褪色 苯與酸性高錳酸鉀溶液不反
應，但甲苯與酸性高錳酸鉀
溶液反應
結論：甲苯與苯中均含有苯環，所以性質有相似之處，甲苯中還含有甲基，甲基被苯環
活化，使得性質與苯有了不同之處。
（1）氧化反應。
①苯______被酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等____被酸性 溶液氧化，實
質是______________被酸性 溶液氧化。
應用：鑒別苯和甲苯。向兩支分別盛有苯和甲苯的試管中滴加酸性 溶液,能使酸
性 溶液褪色的是甲苯。
②苯的同系物均能燃燒，火焰________________，其燃燒的化學方程式的通式為
_ ______________________________________。
不能
能
苯環上的甲基
明亮并伴有濃煙
（2）取代反應（以甲苯為例）。
（3）加成反應。
_ _____。
互動探究
苯和甲苯（ ）都屬于芳香烴，都是重要的有機溶劑和化工原料，在一定條
件下，它們都能發生取代反應、氧化反應、加成反應等，它們的化學性質有什么異同呢？
探究 苯與其同系物的性質差別
問題1： 向分別盛有苯和甲苯的試管中各分別加入酸性 溶液，用力振蕩，靜置，
觀察到的現象分別是什么？為什么？
提示：盛有苯的試管中，上層無色，下層仍為紫色；盛有甲苯的試管中，上層、下層均
無色。苯不能被酸性溶液氧化；甲苯中苯環使甲基活化，能被酸性 溶液
氧化，紫色褪去。
問題2： 在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有
機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？選擇相應方法的依據是什么？
提示： 、 、 ；蒸餾；它們的沸點相差較大。
問題3： 在 催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應
的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
提示： 、 ；苯環上甲基鄰位和對位氫原子變得活潑，反應中苯環上的
斷裂形成 。
問題4： 在苯的同系物分子中,苯環和側鏈發生了怎樣的相互影響
提示：在苯的同系物分子中,側鏈影響苯環,使得苯環上與側鏈處于鄰、對位的氫原子活
化,易被取代;苯環也影響側鏈,使得側鏈跟苯環直接相連的碳原子上的氫原子活化,易被酸
性 溶液氧化。
歸納拓展
苯和苯的同系物的比較
項目 苯 苯的同系物
相同點 組成與結構 ①都有一個苯環；
②都符合通式
化學性質 ①都具有可燃性；
②都易發生苯環上的取代反應；
③都能發生加成反應
物理性質 都能萃取溴水中的 ，使溴水分層,密度
都小于水
不同點 取代反應 主要得到一元取代產物 取代反應更易發生，常得到多元取代產物
氧化反應 難氧化，不能使酸性高 錳酸鉀溶液褪色 有些能被強氧化劑氧化，能使酸性高錳酸
鉀溶液褪色
項目 苯 苯的同系物
差異原因 苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響，苯環影響側鏈，使側 鏈烴基性質活潑而易被氧化；側鏈烴基影響苯環，使苯環上與側 鏈處于鄰、對位的氫原子更活潑而易被取代 與芳香烴、芳香族 化合物的關系 ______________________________________________________________________________ 續表
題組例練
1.下列關于化合物① 、② 、③ 、④ 的說法不正確的是
( )
A
A.③和④都屬于芳香烴，互為同系物
B.沸點：
C.①②③④均能被酸性 溶液氧化，生成相同的有機產物
D.②和③均有5種一氯代物
解析: ③和④都屬于芳香烴，分子式均為 ，互為同分異構體，A錯誤；組成和結
構相似的物質，相對分子質量越大，熔、沸點越高，同分異構體中支鏈數多的物質熔、
沸點較低，故沸點 ④，B正確；①②③④分子中與苯環直接相連的碳原
子上均連有氫原子，故支鏈均能被酸性溶液氧化為 ，生成相同的產
物 ，C正確；② 、③ 均有5種不同化學環境的 ，故②
和③均有5種一氯代物，D正確。
2.下列可用來鑒別乙烯、苯、甲苯溶液的一組試劑是( )
D
A.氫氧化鈉溶液、濃溴水 B.碳酸鈉溶液、濃溴水
C.氯化鐵溶液、濃溴水 D.酸性高錳酸鉀溶液、濃溴水
解析: 氫氧化鈉溶液和濃溴水不能鑒別苯和甲苯，兩者都不與苯和甲苯反應且密度都比
水小，故A錯誤；碳酸鈉溶液和濃溴水不能鑒別苯和甲苯，兩者都不與苯和甲苯反應且
密度都比水小，故B錯誤；氯化鐵溶液和濃溴水不能鑒別苯和甲苯，兩者都不與苯和甲
苯反應且密度都比水小，故C錯誤；乙烯可與溴發生加成反應而使溴水褪色，甲苯可與
酸性高錳酸鉀溶液反應而使溶液褪色，可鑒別，故D正確。
3.某烴的分子式為，它不能使溴水因反應而褪色，但可使酸性 溶液褪色，
且能被酸性溶液氧化為分子式為 的芳香酸，則符合條件的烴有( )
C
A.3種 B.6種 C.9種 D.10種
解析: 分子式為 的烴不能使溴水因反應褪色，說明不含碳碳雙鍵和碳碳三鍵，可
被酸性溶液氧化為分子式為 的芳香酸，說明與苯環直接相連的碳原子上
至少有一個氫原子，且該芳香酸有2個羧基，故該烴中苯環上有兩個取代基，兩個取代
基可為和、和、 個乙基，它們在苯環上
均有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的烴共有 （種）。
苯的同系物被酸性 溶液氧化的規律
（1）若中直接與苯環連接的碳原子上有，被酸性 溶液氧化都得到苯甲酸。
（2）若中直接與苯環連接的碳原子上沒有，則該物質一般不能被酸性 溶
液氧化。如 不能被酸性 溶液氧化。
學科素養測評
相對分子質量均小于100的芳香烴A、B（均是合成二苯甲烷的原料）， 。
（1）下列關于A、B的說法正確的是__（填字母）。
能發生加成反應、取代反應，但不能發生氧化反應
的一溴代物只有3種
.將A、B分別加入酸性 溶液中產生的現象不同
.標準狀況下，完全燃燒消耗
項，苯在一定條件下能與發生加成反應，能與溴等發生取代反應，能在 中
燃燒，即能發生氧化反應，錯誤；項，甲苯苯環上的一溴代物有 3種， 上的一
溴代物有1種，所以B的一溴代物總共有4種，錯誤；項，苯不能使酸性 溶液褪
色，而甲苯上的受到苯環影響，導致的活性增強而易被酸性 溶液氧
化使酸性溶液褪色，正確； 項，標準狀況下，甲苯為液體，不能根據氣體摩爾
體積計算其物質的量，錯誤。
解析: A、B為相對分子質量均小于100的芳香烴，且 ，故A為 ，B為
（甲苯）。
（2）利用A、B合成二苯甲烷的方法如下。
①寫出由B生成C的化學方程式：_ _________________________ 。
解析: B為甲苯，甲苯在光照下與發生取代反應生成C（ ）和 ，反應的
化學方程式為 。
② 二苯甲烷發生反應的類型為__________。
取代反應
解析: 與苯在催化劑作用下發生取代反應生成 。
③同系物具有相似的性質，寫出B與A相似性質的兩個化學方程式（提示：苯環上甲基
所連碳原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子易被取代）
發生取代反應的化學方程式為_ _________________________。
發生加成反應的化學方程式為_ __________________________________。
（答案合理即可）
解析: 根據題目信息，苯環上甲基所連碳原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子易被取代，
推知甲苯在一定條件下能與、等發生取代反應，能與 發生加成反應等。
（3） 是B的同系物，取一定質量的該有機化合物，使其完全燃燒，生成的氣體依次通
過濃硫酸和堿石灰，經測定，前者質量增加，后者質量增加 （假設均完全
吸收），該有機化合物分子苯環上有3個取代基，且苯環上的一氯代物、二氯代物、三
氯代物都只有一種。則 的結構簡式為_ ____________。
解析: 苯的同系物的通式為 ，其燃燒的通式為
，根據題意可知，生成 的物質的量
為，生成的物質的量為，則，解得 ，則該有機化合物
的分子式為， 的苯環上有3個取代基且一氯代物、二氯代物、三氯代物都只
有一種，故其結構簡式為 。
命題解密與解題指導
情境解讀：本題設置了具體反應情境,考查了對苯的同系物的性質的理解,有利于加深對
結構決定性質這一關系的理解。
素養立意：結合甲苯的化學性質和題目所給的信息,能寫出不同條件下苯的同系物的化
學方程式;通過確定二苯甲烷的結構,培養宏觀辨識與微觀探析素養。
思維模型：

展開更多......

收起↑