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(共32張PPT)
第三章 烴的衍生物
第一節(jié) 鹵代烴
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.通過(guò)從鹵代烴的官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化角度認(rèn)識(shí)鹵代烴取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律,培
養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析、變化觀念的核心素養(yǎng)。
2.掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用，培養(yǎng)科學(xué)探究與社會(huì)責(zé)任的核心素養(yǎng)。
任務(wù)分項(xiàng)突破
學(xué)習(xí)任務(wù)1 掌握溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
自主梳理
1.分子結(jié)構(gòu)
2.物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 沸點(diǎn) 密度 溶解性
______ ______ 比水的大 ____溶于水，可溶于多種有
機(jī)溶劑
無(wú)色
液體
難
3.化學(xué)性質(zhì)
（1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）。
實(shí)驗(yàn)裝置 ____________________________________________________________________________________
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 ①中溶液分層；
②中有機(jī)層厚度減小；
④中有淺黃色沉淀生成
實(shí)驗(yàn)解釋 溴乙烷與水溶液共熱產(chǎn)生了
①條件:___________________。
②化學(xué)方程式:_ ____________________________________。
水溶液、加熱
（2）消去反應(yīng)。
實(shí)驗(yàn) 裝置 _____________________________________________________________________
實(shí)驗(yàn) 步驟 向圓底燒瓶中加入和無(wú)水乙醇，攪拌。再向其中加入 溴
乙烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸
鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 酸性高錳酸鉀溶液褪色
實(shí)驗(yàn) 結(jié)論 溴乙烷與 的乙醇溶液共熱，反應(yīng)后生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵
①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中______________________
（如、 等），而生成含__________的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)（消除反應(yīng)）。
②溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
_ _____________________________________________________。
脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子
不飽和鍵
續(xù)表
互動(dòng)探究
鹵代烴是一類重要的烴的衍生物，其官能團(tuán)為碳鹵鍵。鹵代烴在一定條件下能發(fā)生
取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）和消去反應(yīng)等。有下列幾種鹵代烴:
②
③ ④
⑤ ⑥
探究 鹵代烴的取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）和消去反應(yīng)
問(wèn)題1： 鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)嗎？發(fā)生取代反應(yīng)得到什么有機(jī)產(chǎn)物？
提示：鹵代烴大多數(shù)能發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)后一般得到醇。
問(wèn)題2： 上述6種鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的是哪些 它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上有哪些共同點(diǎn)？其他鹵
代烴為什么不能發(fā)生消去反應(yīng)？
提示：②③⑥能發(fā)生消去反應(yīng)，在連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。①④
⑤不能發(fā)生消去反應(yīng)，沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng);有鄰位碳原子,但鄰
位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。
問(wèn)題3： ③消去反應(yīng)的產(chǎn)物分子有同分異構(gòu)體嗎 哪些鹵代烴消去反應(yīng)能產(chǎn)生同分異構(gòu)體
提示：有。與鹵素原子直接相連的碳原子有兩個(gè)鄰位碳原子,鄰位碳原子上均有氫原子
且不對(duì)稱時(shí)消去反應(yīng)可能生成兩種產(chǎn)物。
歸納拓展
鹵代烴取代（水解）反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較
反應(yīng)類型 取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） 消去反應(yīng)
反應(yīng)條件 水溶液、加熱 醇溶液、加熱
斷鍵方式 ________________________________________________ _________________________________
反應(yīng)本質(zhì) 鹵代烴分子中被水中的 所取 代，生成醇 相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子
反應(yīng)類型 取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） 消去反應(yīng)
反應(yīng)通式 _________________________________________________________
______________________________________________________
產(chǎn)物特征 引入，生成含 的化合物 消去 ，生成含碳碳雙鍵或碳碳三
鍵不飽和鍵的化合物
反應(yīng)機(jī)理 在鹵代烴分子中，鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使 的電子向鹵素 原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷 ，鹵素原子帶部分負(fù)電荷 ，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵： 。因此，鹵代烴在 化學(xué)反應(yīng)中， 較易斷裂 續(xù)表
題組例練
1.下列關(guān)于溴乙烷的敘述正確的是( )
A
A.溴乙烷是無(wú)色液體，其密度比水的大
B.溴乙烷與 的水溶液共熱可生成乙烯
C.將溴乙烷滴入 溶液中，立即有淺黃色沉淀生成
D.實(shí)驗(yàn)室通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷
解析: 溴乙烷是無(wú)色、密度比水的大且難溶于水的液體，A正確；溴乙烷與 的水溶
液共熱生成乙醇，與的乙醇溶液共熱可生成乙烯，B錯(cuò)誤；溴乙烷不能電離出 ，
滴入溶液中無(wú)現(xiàn)象，C錯(cuò)誤；實(shí)驗(yàn)室通常用乙烯與 的加成反應(yīng)制取溴乙烷，D
錯(cuò)誤。
2.溴乙烷在某種條件下可生成乙烯或乙醇，下列說(shuō)法正確的是( )
B
A.生成乙烯的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液
B.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液
C.生成乙烯的條件是加熱
D.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀醇溶液
解析: 溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，所以條件可以是熱的氫氧化鉀醇溶液，A、C不
正確；溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，所以條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液，B正確，
D不正確。
3.實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。試管①中的試劑為、 的飽
和 溶液。下列說(shuō)法正確的是( )
C
A.將試管①內(nèi)的 換成適量的水，發(fā)生的
反應(yīng)相同
B.如無(wú)試管②，試管③中溶液褪色，也能說(shuō)明溴丙
烷發(fā)生了消去反應(yīng)
C.將試管③中試劑換成溴水，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，靜置，
溶液分層
D.實(shí)驗(yàn)后，取試管①中溶液，滴加少量 溶液，
產(chǎn)生淺黃色沉淀
解析: 溴丙烷在的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，在 的水溶液中加熱發(fā)生取代
反應(yīng)，故將試管①內(nèi)的 換成適量水，發(fā)生的反應(yīng)不相同，A錯(cuò)誤；無(wú)試管②，
揮發(fā)的乙醇也能使酸性 溶液褪色，不能說(shuō)明溴丙烷發(fā)生了消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；溴
水和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，則實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，靜置，溶液分層，C正確；
實(shí)驗(yàn)后試管①中溶液中有過(guò)量的，滴加溶液會(huì)生成， 不穩(wěn)定，分
解為棕黑色的，會(huì)影響淺黃色 沉淀的觀察，D錯(cuò)誤。
學(xué)習(xí)任務(wù)2 掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
自主梳理
1.概念
鹵素原子
碳鹵鍵
2.分類
3.物理性質(zhì)
液體或固體
高
升高
有機(jī)溶劑
大
4.結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系
5.鹵代烴對(duì)人類生活的影響
較強(qiáng)
偏移
極性
破壞臭氧層
互動(dòng)探究
檢驗(yàn)鹵代烴 中鹵素原子種類的實(shí)驗(yàn)操作如圖所示:
探究 鹵代烴分子中鹵素原子的檢驗(yàn)
問(wèn)題1： 能否直接向鹵代烴中加入 溶液檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子
提示：不能。鹵代烴屬于非電解質(zhì)，在水溶液中不能發(fā)生電離。
問(wèn)題2： 在加入 水溶液并加熱后，加稀硝酸的作用是什么
提示：的存在影響鹵素離子的檢驗(yàn)，所以需要先加入稀硝酸中和 。
問(wèn)題3： 怎樣確定鹵代烴中含有哪種鹵族元素？
提示：根據(jù)加入溶液產(chǎn)生沉淀的顏色判斷，若產(chǎn)生白色沉淀，鹵代烴中含 ；同
理產(chǎn)生淺黃色（或黃色）沉淀，鹵代烴中含（或 ）。
歸納拓展
鹵代烴分子中鹵素原子的檢驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)原理
①取少量鹵代烴于試管中；②加入 溶液；③加 熱
④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化
⑥加入 溶液
為白色沉淀時(shí)，為；為淺黃色沉淀時(shí)，為；為黃色沉淀時(shí)，為 注意:在加入硝酸銀溶液之前必須先加入稀硝酸進(jìn)行酸化，防止硝酸銀與剩余氫氧化鈉
反應(yīng)，干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
題組例練
1.鹵代烴 中化學(xué)鍵如圖所示。
下列說(shuō)法正確的是( )
D
A.不能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)
B.能發(fā)生水解反應(yīng)，條件是強(qiáng)堿的醇溶液且加熱，被破壞的鍵是①和④
C.能發(fā)生消去反應(yīng)，條件是強(qiáng)堿的水溶液且加熱，被破壞的鍵是①和②
D.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①；發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是
①和③
解析: 由圖可知，題給鹵代烴能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；能發(fā)生水解反應(yīng)，
條件是強(qiáng)堿的水溶液且加熱，被破壞的鍵是①，故B錯(cuò)誤；能發(fā)生消去反應(yīng)，條件是強(qiáng)
堿的醇溶液且加熱，被破壞的鍵是①和③，故C錯(cuò)誤。
2.欲檢驗(yàn)鹵代烴 的鹵族元素，下列操作步驟組合正確的是( )
①滴入2滴 溶液觀察現(xiàn)象 ②取少量上層水溶液 ③取少量待測(cè)液于試管中 ④加入
溶液 ⑤移入盛有 稀硝酸的試管中 ⑥振蕩后加熱
B
A.②④⑤⑥③① B.③④⑥②⑤① C.③④⑤⑥②① D.③④②⑥⑤①
解析: 檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子，先取少量的待測(cè)液于試管中，加入 溶液，加熱
使其水解，待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液移入盛有 稀硝酸
的試管中，除去多余的，最后滴入 溶液，觀察產(chǎn)生的沉淀顏色，若沉淀為
白色，則鹵代烴中含有氯元素。綜上分析，B正確。
學(xué)科素養(yǎng)測(cè)評(píng)
氯苯是有機(jī)生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料，利用氯苯可合成 ，其工藝流程如圖所示
（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）。
回答下列問(wèn)題。
（1）B分子中含有的官能團(tuán)名稱為__________。
碳碳雙鍵
由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵。
解析: 氯苯與發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為 ，A在 的乙醇溶液、加熱條件下
發(fā)生消去反應(yīng)生成的B為 ， 與 發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為 。
（2）反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是______（填序號(hào)）。
②④
解析: 結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化可知①③⑤⑥均為加成反應(yīng)，②④均為消去反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)
（或水解反應(yīng)）。
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_ _______________________。
解析: 反應(yīng)①為氯苯與 發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，其化學(xué)方程式
為 。
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_ _______________________________。
解析: 反應(yīng)④為 發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，其化學(xué)方程式
為 。
（5）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_ ________________________。
解析: 反應(yīng)⑦為 發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，其化學(xué)方程式
為 。
命題解密與解題指導(dǎo)
情境解讀：本題以有機(jī)推斷為背景,認(rèn)識(shí)鹵代烴在有機(jī)合成或轉(zhuǎn)化中的橋梁作用。
素養(yǎng)立意:培養(yǎng)科學(xué)探究與社會(huì)責(zé)任、分析觀等證據(jù)推理素養(yǎng)。
思路點(diǎn)撥:（1）根據(jù)物質(zhì)變化，完成各物質(zhì)的推斷。
（2）根據(jù)物質(zhì)變化能正確判斷①~⑦的反應(yīng)類型，能正確書寫相關(guān)的化學(xué)方程式。

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