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(共43張PPT)
第五節 有機合成
學習目標
1.結合有機反應類型，認識有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化，了解設計
有機合成路線的一般方法（正、逆兩向推導法），培養證據推理與變化觀念的核心素養。
2.體會有機合成在創造新物質、提高人類生活質量及促進社會發展方面的重要貢獻，培
養科學探究與社會責任的核心素養。
任務分項突破
學習任務1 確定有機合成的主要任務
自主梳理
1.有機合成
有機合成指使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建________和引入______
___，由此合成出具有特定______和______的目標分子的過程。
碳骨架
官能團
結構
性質
2.有機合成的主要任務
對照下列有機合成的原料分子和目標分子,仿照示例寫出下列有機合成的主要任務。
序號 原料分子 目標分子 主要任務
示例 改變官能團種類
（1） ________________________ ________________
（2） ___________________ ________________
（3） ___________________________________ ________________
（4） ____________________________
改變官能團數目
碳鏈轉變為碳環
改變官能團位置
改變官能團種類和碳原子數目
互動探究
目前，大多數的有機化合物如樹脂、橡膠、纖維、染料、藥物、燃料、香料等都可
通過有機合成制得。
某科學探究小組欲以為原料合成 。
探究 有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變
問題1： 能夠轉化成 的物質有哪些（寫一種即可）
提示： 。（合理即可）
問題2： 從開始，有哪些方法可以得到
提示：可以由與通過加成反應制得 ;也可以由
與通過加成反應得到 ,再在堿溶液、加熱條件下
水解得到 。
歸納拓展
有機合成中的碳鏈變化和官能團衍變
1.有機合成中碳鏈的變化
碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合
成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮
短、成環等過程。
2.常見官能團引入的方法
引入的官能團 反應類型
碳碳雙鍵 鹵代烴的消去反應
醇的消去反應
炔烴與、、 的不完全加成反應
碳鹵鍵 不飽和烴與鹵素單質（或鹵化氫）的加成
反應
烷烴、苯及其同系物與鹵素單質的取代反
應
醇與氫鹵酸的取代反應
烯烴、羧酸 的取代反應
羥基 羧基 3.有機化合物分子中官能團的消除
（1）通過加成反應可消除不飽和雙鍵或三鍵。
（2）通過酯化、氧化、與氫鹵酸取代、消去等反應,都可以消除 。
（3）通過加成、氧化反應可消除 。
（4）通過水解反應可消除酯基。
題組例練
1.對于如圖所示的有機化合物，要引入羥基 ，可采用的方法有( )
D
①加成 ②鹵素原子的取代 ③還原 ④酯基的水解
A.只有①② B.只有②③ C.只有①③ D.①②③④
解析: 該有機化合物分子中含碳碳雙鍵，和水發生加成反應能引入羥基，分子中含醛基，
能和 發生加成反應引入羥基，①正確；該有機化合物分子中含溴原子，發生鹵素原
子的取代能引入羥基，②正確；該有機化合物分子中含醛基，可被 還原引入羥基，
③正確；該有機化合物分子中含酯基，發生水解反應能引入羥基，④正確。
2.實驗室合成乙酰苯胺的路線如圖所示（反應條件略去）：
下列說法錯誤的是( )
B
A.反應①完成后，可通過堿洗和水洗除去混合酸
B.為使反應更充分，反應②中需加入過量酸
C.乙酰苯胺的結構中含有酰胺基，可發生水解反應
D.上述合成路線中的反應有兩種反應類型
解析: 苯的硝化反應中濃硫酸作催化劑，反應后硫酸和剩余的硝酸可通過堿洗和水洗除
去，A正確；苯胺具有堿性，反應②中加入過量的酸會消耗部分苯胺，從而降低苯胺的
產率，B錯誤；乙酰苯胺中酰胺基在強酸催化或強堿性條件下能發生水解反應，C正確；
合成路線中反應①③均為取代反應，反應②為還原反應，D正確。
3.按下列步驟由合成 （部分試劑和反應條件已略去）。
（1）分別寫出B、D的結構簡式：B_ ____、D_____。
（2）反應①～⑦中屬于加成反應的是__________（填序號，下同），屬于消去反應的
是______。
①③⑤⑥
②④
（3）如果不考慮⑥⑦反應，對于反應⑤，得到的 所有可能的結構簡式為
_ ______________________________。
、 、
反應⑤是 和溴的加成反應，可以發生1,加成，也可以發生1, 加成，還
可以完全加成，所以除了得到 ，還能得到 和 。
解析: 苯酚和氫氣加成生成A（ ），A發生消去反應生成B（ ），B和溴發
生加成反應生成C（ ），C再發生消去反應生成D（ ），D和溴發生1, 加成
生成（ ），和氫氣發生加成反應生成（ ）， 最后發生水解反
應生成最終產物。
（4）試寫出反應⑦的化學方程式：_ _______________________________________
（注明反應條件），試寫出 反應的化學方程式：
_ ______________________________（注明反應條件）。
學習任務2 探究有機合成路線的設計與實施
自主梳理
1.基本思路
（1）從原料出發分析合成路線。
（2）從目標化合物出發進行逆合成分析。
①基本思路。
在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵,目的是使得到的較小片段所對應的中間體
經過反應可以得到目標化合物;接下來繼續斷開中間體適當位置的化學鍵,使其可以從更
上一步的中間體反應得來;依次倒推,最后確定最適宜的基礎原料和合成路線。
逆合成分析示意圖：
②逆合成分析法示例。
利用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成，思維過程如下：
具體線路:
2.基本原則
（1）原料要價廉易得、低毒、低污染。
（2）盡量選擇步驟較少的合成路線,使得反應過程中副反應少、反應產率高。
（3）符合“綠色化學”的要求,操作簡便、反應條件溫和、能耗低、易實現、原料利用率
高、污染少,盡量實現零排放。
（4）按照一定的反應順序和規律引入官能團,不能臆造不存在的反應事實。在引入官能
團的過程中,要注意先后順序,以及對先引入的官能團的保護。
互動探究
逆合成分析法是有機合成路線設計的最基本、最常用的方法。逆合成分析法是從目標
產物的分子結構入手，采用“切斷一種化學鍵”分析法，來得到所需合成原料的方法。已知：
探究 逆合成路線的設計
問題1： 以乙烯為原料，從目標產物的碳骨架看,要得到 ,需要先合成
哪種物質
提示： 有四個碳原子,而原料分子只有兩個碳原子,由已知信息,可以先
制得乙醛（乙烯乙醇 乙醛）,然后通過已知中的反應生成含有4個碳原子的碳鏈。
問題2： 在已完成目標產物的碳骨架的基礎上,如何完成官能團的轉化
提示：根據已知信息,在制得乙醛的基礎上可以合成 ,然后通過消去反
應,得到,再用氫氣還原得到目標產物 。
歸納拓展
有機合成線路的設計
1.常見的有機化合物轉化路線
（1）烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉化關系。
烴 鹵代烴 醇 醛羧酸 酯。
（2）一元合成路線。
鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸 酯。
（3）二元合成路線。
二元醇二元醛二元羧酸 鏈酯、環
酯、聚酯。
（4）芳香族化合物合成路線。
① 。
② 。
2.有機合成中常見官能團的保護
在有機合成中有時只想對某個目標官能團進行轉化,但是加入試劑以及反應條件會影響
其他官能團,此時就需要采用先保護后恢復的方法。
（1）對羥基的保護。
在進行氧化反應或某些在堿性條件下的反應時，往往要對羥基進行保護。
①防止羥基被氧化可用酯化反應。
②防止羥基被堿性條件影響可用成醚反應。
（3）對不飽和鍵的保護。
不飽和鍵如碳碳雙鍵易被氧化，對它的保護主要利用加
成反應使之達到飽和。
（2）對羧基的保護。
羧基在高溫或堿性條件下，有時也需要保護。對羧基的保護最常用的是酯化反應。
題組例練
1.由溴乙烷制取乙二醇 ，依次發生的反應類型是( )
A
A.消去、加成、取代 B.取代、加成、水解 C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代
解析: 由溴乙烷制取乙二醇，可先消去引入碳碳雙鍵，再和鹵素單質加成，再堿性水解
即可制備乙二醇。涉及的反應有 、
、 。
A.用氯苯合成環己烯：
B.用乙醇合成乙二醇：
C.用乙烯合成乙酸：
D.用 合成
√
2.下列合成路線不合理的是( )
解析: 被酸性 溶液氧化時，碳碳雙鍵也會被氧化而斷開，
不可能生成 ，D錯誤。
3.化合物 是一種改善睡眠的藥物，其中一種合
成路線如下：
已知：
回答下列問題。
（1）A的化學名稱為______________； 的結構簡式為_ _____。
（2） 反應所需的試劑及條件為________________。
1,二溴乙烷
醇溶液，
（3）中含氧官能團的名稱為______；由C和合成 的反應類型（酸化前）為________
___。
羥基
加成反應
解析: 由的結構簡式可知， 中含氧官能團的名稱為羥基；由“已知信息”反應可知，C
和合成 （酸化前）的反應類型為加成反應。
（4）由合成 的第一步反應的化學方程式為_ ___________________________________。
解析: 與 在一定條件下反應生成 ， 中的氯原子與
發生取代反應生成，因此由合成 的第一步反應的化學方程式
為 。
（5）寫出能同時滿足下列條件的 的所有同分異構體的結構簡式：
_ _____________________________。
①遇 溶液顯紫色；
②該有機化合物與足量的溶液反應，最多能消耗 ；
③環上有4個側鏈；
④核磁共振氫譜有四組峰。
、
解析: 的分子式為 ，根據條件①知該同分異構體中含有酚羥基；根據條件②
知該同分異構體中含有2個酚羥基；根據條件④知該同分異構體中含有4種不同化學環境
的氫原子，結合條件③綜合分析知符合這四個條件的 的所有同分異構體
為 、 。
（6）參照題干中的反應流程及題給信息，寫出以乙炔和甲醛為起始原料合成1， 丁
二烯的合成路線：
_ ___________________________________________________________________________
（無機試劑任選）。
1.有機合成過程的2個任務
（1）構建碳骨架。
（2）官能團的引入、消除和轉化。
2.有機合成的2條常見路線
（1） 。
（2） 二元醇 二元醛 二元羧酸 鏈酯、環酯、聚
酯。
學科素養測評
化合物 是一種藥物中間體，合成路線如圖所示。
已知：
回答下列問題。
（1）A中含氧官能團的名稱為______。
羧基
解析: 由A的結構簡式可知其含氧官能團名稱為羧基。
（2）寫出 反應的化學方程式:_ ___________________________。
解析: A和發生酯化反應，據此可寫出 的化學方程式
為 。
（3）下列說法正確的是____（填字母）。
.化合物C的分子式是 .化合物B和D均能與 溶液反應
的反應類型為加成反應 .化合物 中所有原子共平面
解析: 由C的結構簡式可知其分子式為，正確；根據已知信息和C、 的結構
簡式可確定D的結構簡式為 ，B中含酯基和碳溴鍵，D中含酯基，均能與
溶液反應，正確；由信息可知，的反應類型為取代反應，錯誤；化合物
中有、結構，所有原子不可能在同一平面內， 錯誤。
（4）D的結構簡式是_ ________。
（5）已知 ，請設計由乙烯為原料合成 的路線：
_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________ （用流程圖表示，無機試劑任選，流程圖示例如圖：
）。
解析: 以乙烯為原料合成 ，借用信息路線，乙烯先轉化為乙醇，乙醇經催化
氧化生成乙醛，進而氧化為乙酸，乙酸再和 反應得到目標產物，據此可設計合成
路線。
命題解密與解題指導
情境解讀:本題以一種藥物中間體——化合物 的合成為背景，重點考查合成路線中官能
團的相互轉化關系。
素養立意:建立有機合成路線設計的模型，培養證據推理與模型認知的學科核心素養。
思維建模：

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