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(共38張PPT)
第二節 醇酚
第1課時
醇
學習目標
1.通過認識羥基的結構、了解醇類的結構特點,能夠用系統命名法對簡單的醇進行命名,
培養宏觀辨識與微觀探析的核心素養。
2.通過乙醇性質的學習,能從化學鍵、官能團的角度理解醇類取代反應、消去反應、催化
氧化反應的特征和規律，并能利用反應類型的規律判斷、說明和預測醇類物質的性質，
培養變化觀念與證據推理的核心素養。
任務分項突破
學習任務1 掌握醇的概念、分類、命名及同分異構體
自主梳理
1.概念
醇是羥基與______碳原子相連的化合物,其官能團為_______,稱為羥基。飽和一元醇的通
式為 __________________。
飽和
2.分類
芳香醇
3.命名
［示例］如的系統命名為甲基丁醇。
羥基
羥基
4.幾種常用的醇
名稱 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗稱 木精、木醇 甘醇 甘油
結構簡式 ________ ________________________ _ _________
溶解性 ________水及多種有機溶 劑 ________水和乙醇 ________水和乙醇
主要用途 化工原料、車用燃料 防凍液、合成滌綸 化妝品、防凍劑、硝化甘油
易溶于
易溶于
易溶于
互動探究
醇是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而生成的化合物。請觀察
下列幾種物質的結構，回答下列問題。
③
探究 醇的結構與同分異構體
問題1： 觀察①和⑤的結構簡式,兩者有何關系
提示：兩者分子式相同,都是,但是含有的官能團不同,兩者互為同分異構體
（官能團異構）。
問題2： ②和⑥兩種分子的區別是什么 兩者什么關系？
提示：兩種分子的分子式都是,但是分子中的位置不同。兩者互為同分異構
體（位置異構）。
問題3： 從醇的定義來看,③④哪一個屬于醇 兩種分子有何關系
提示：③屬于醇。兩者的分子式相同，但結構不同,互為同分異構體。
歸納拓展
醇分子的同分異構體類型
1.組成醇分子的碳原子形成的碳骨架結構不同，可以形成同分異構體。
如: 與 。
2.在碳骨架結構確定的情況下,羥基的位置不同，可以形成同分異構體。
如: 與 。
3.飽和一元醇與醚屬于物質類別不同的同分異構體（也可以看作是氧原子位置不同）。
如:與。
4.由于羥基所連接的烴基不同,芳香醇與酚可以形成同分異構體。如:
與。
題組例練
題點一 醇的結構與命名
1.下列關于醇的說法正確的是( )
C
A.乙醇和 都屬于飽和一元醇 B.醇就是羥基和烴基相連的化合物
C.飽和一元醇的通式為D.甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用
解析:是芳香醇，不屬于飽和醇，A錯誤；醇是羥基與烴基或苯環側鏈上的
碳原子相連的化合物，B錯誤；飽和一元醇是烷烴分子中一個被羥基取代后的產物，
其分子通式為，C正確；甲醇有毒，乙醇可制成白酒，可飲用，D錯誤。
2.某有機化合物的鍵線式如圖所示，其名稱為( )
A
A.3，二甲基乙基己醇
B.乙基，二甲基己醇
C.4，二甲基庚醇
D.4，二甲基亞甲基庚醇
解析:為醇類化合物，選含羥基碳原子在內的最長碳鏈為主鏈，主鏈含
有6個碳原子，為己醇，從離羥基近的一端編號，在3號和4號碳原子上各有1個甲基，在
2號碳原子上有1個乙基，該醇的名稱為3，二甲基乙基己醇。
題點二 醇的同系物與同分異構體
3.下列各組物質中屬于醇類，但不互為同系物的是( )
C
A.和B.和
C.和D.和
解析:不含醇羥基，不屬于醇類，故A不符合題意；和
都含有醇羥基，且兩者分子組成上相差2個原子團，互為同系物，故B不符合題意；
和都含有醇羥基，但還含有碳碳雙鍵，
兩者不互為同系物，故C符合題意；和都含有兩個醇羥
基，均屬于二元醇，且兩者分子組成上相差1個原子團，互為同系物，故D不符合題
意。
4.分子式為的醇類物質的同分異構體有()
C
A.6種 B.7種 C.8種 D.9種
解析:先寫的碳鏈異構，再寫的位置異構。
、、，
共8種。
學習任務2 掌握醇的性質
自主梳理
1.醇的物理性質
性質 特點
沸點 醇的沸點______與其相對分子質量相近的烷烴,原因是醇分子間形成了
______
飽和一元醇的沸點隨分子中碳原子個數的增加而__________
碳原子個數相同時,羥基的個數越多,醇的沸點越高
溶解性 甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶,原因是醇分
子與水分子間形成了______
高于
氫鍵
逐漸升高
氫鍵
2.醇的化學性質（以乙醇為例）
互動探究
醇類的官能團是羥基，醇類在一定條件下可能發生取代反應、消去反應和
氧化反應等反應。發生這些反應有什么規律嗎？
探究1 乙醇的消去反應
實驗 裝置 ___________________________________________________________________________________
實驗 步驟 在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為）的混合液,放入幾片碎
瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液,使液體溫度迅速升到,將
生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性溶液和溴的
四氯化碳溶液中
實驗 現象 酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
實驗 結論 乙醇在濃硫酸作用下,加熱到時發生了消去反應,生成乙烯
續表
問題1： 濃硫酸在該反應中的作用是什么
提示：濃硫酸在該反應中起催化劑和脫水劑的作用。
問題2： 所有的醇類物質是否都能發生消去反應
提示：不是。醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時才能發生消去
反應。
問題3：乙醇與濃硫酸的混合物在和兩種條件下反應的類型相同嗎 請寫出
對應的化學方程式。
提示：不同。前者為消去反應,后者為取代反應。
。
探究2 乙醇的氧化反應
實驗裝置 ______________________________________________
實驗操作 在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實
驗現象
實驗現象 溶液由橙紅色變為綠色
實驗結論 重鉻酸鉀氧化了乙醇
原因解釋 乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過程分為兩個階段：
問題4： 乙醇能被哪些氧化劑氧化成乙酸？
提示：酸性溶液、酸性溶液等。
問題5： 醇是否都能發生催化氧化反應
提示：不是。醇分子中與羥基相連的碳原子上無氫原子時不能發生催化氧化反應。
歸納拓展
醇的三類反應規律
1.醇的消去反應規律
（1）醇分子中,連有的碳原子的鄰位碳原子上必須連有氫原子,才能發生消去反應
而形成不飽和鍵。
（2）醇分子中,若與相連的碳原子無鄰位碳原子或其鄰位碳原子上無氫原子,則不
能發生消去反應。如、均不能發生消去反應生成烯烴。
（3）醇分子中,若連有的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子的化學環境不同,則消去
產物存在同分異構現象。
2.醇的催化氧化反應規律
（1）醇能否被催化氧化以及被催化氧化后的產物,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原
子的個數。
（2）具體反應類型。
3.醇的取代反應規律
（1）醇分子中,或上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團替代。
（2）取代的三種類型。
①酯化反應：
②取代成醚：
③與取代：
題組例練
1.如圖所示為丙醇分子結構，下列關于它在反應中化學鍵斷裂情況與反應類型對應
不正確的是()
D
A.與金屬鈉反應，斷裂①號鍵，發生置換反應
B.與乙酸、濃硫酸共熱反應，斷裂①號鍵，發生取代反應
C.與濃硫酸共熱至一定溫度，斷裂②④號鍵，發生消去反應
D.與氧氣在銀催化、加熱條件下，斷裂③⑤號鍵，發生氧化反應
解析:丙醇與鈉反應生成丙醇鈉，反應時①號鍵斷裂，屬于置換反應，A正確；
與乙酸、濃硫酸共熱發生酯化反應時，丙醇提供羥基氫原子，乙酸提供羧基中的羥
基生成酯，則丙醇中①號鍵斷裂，為取代反應，B正確；丙醇和濃硫酸共熱發生
消去反應生成丙烯，丙醇中②④號鍵斷裂，C正確；丙醇在催化、加熱條件下
發生催化氧化反應生成丙酮，丙醇中①⑤號鍵斷裂，D錯誤。
2.實驗室用乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯并用酸性高錳酸鉀溶液驗證乙烯的性質。若要達
到實驗目的，從氣體發生裝置導出的氣體必須先洗氣，洗氣試劑最合適的是( )
A
A.氫氧化鈉溶液 B.溴水 C.濃硫酸 D.亞硫酸氫鈉溶液
解析:用乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯，由于濃硫酸有脫水性和強氧化性，故生成的乙烯
中混有、和乙醇，而檢驗乙烯用酸性高錳酸鉀溶液或溴水，故應將、和
乙醇特別是和乙醇除去，用氫氧化鈉溶液可以將、和乙醇除去。
3.下列醇既能發生消去反應，又能被氧化為醛的是( )
C
A.B.C.D.
解析:只有一個C，不能發生消去反應，A錯誤；中與羥基相連的
碳原子的鄰位碳原子上沒有，不能發生消去反應，B錯誤；中與羥基相
連的碳原子的鄰位碳原子上有，能發生消去反應生成烯烴，與羥基相連的碳原子上有
2個，能被氧化為醛，C正確；的催化氧化產物是丙酮，D錯誤。
乙烯的制取實驗
（1）各種試劑的作用。
試劑 作用
濃硫酸 催化劑和脫水劑
氫氧化鈉溶液 吸收、和乙醇（其中和乙醇都與酸性溶液反應）
溴的溶液 驗證乙烯的不飽和性
酸性高錳酸鉀溶 液 驗證乙烯的還原性
碎瓷片 防止暴沸
（2）出現的現象以及結論。
現象 結論
燒瓶中液體逐漸變黑 濃硫酸與乙醇作用生成碳單質
溴的溶液褪色 乙烯與溴單質發生加成反應
酸性溶液褪色 乙烯被酸性溶液氧化
（3）實驗的兩個關鍵。
①乙醇和濃硫酸的混合液在時主要生成乙烯和水,而在時乙醇將以另一種方
式脫水,即分子間脫水,生成乙醚,故制取乙烯時需使液體迅速升溫至，以減少副產
物的生成。
②溫度計水銀球要置于反應物的中央位置,且不能與燒瓶接觸,因為需要測量的是反應物
的溫度。
學科素養測評
現有下列七種有機化合物：
②③
④ ⑤
⑥ ⑦
請回答下列問題。
（1）④的官能團名稱為______，其系統命名為_________。
羥基
丁醇
解析:④的官能團為羥基，其系統命名為丁醇。
（2）⑤和⑦的關系為____________，④和⑥的關系為________。
同分異構體
同系物
解析:⑤和⑦的分子式均為，結構不同，兩者互為同分異構體；④和⑥結構相似，
且分子組成上相差3個原子團，兩者互為同系物。
（3）②和加熱時反應的化學方程式為________________________________，其反
應類型為__________。
取代反應
解析:②和在加熱時發生取代反應，其化學方程式
為。
（4）其中能被催化氧化生成醛的是______（填編號，下同），能被催化氧化生成酮的
是______，不能被催化氧化的是________。
①⑦
②④
③⑤⑥
解析:①和⑦中與羥基相連的碳原子上均含2個，可被催化氧化生成醛；②和④中與羥
基相連的碳原子上只含1個，可被催化氧化生成酮；③⑤⑥中與羥基相連的碳原子上
沒有，不能發生催化氧化反應。
（5）與濃硫酸共熱發生消去反應：只生成一種烯烴的是________，不能發生消去反應
的是____。
①②③
⑦
解析:由①②③的結構可知，其發生消去反應只生成一種烯烴；⑦中與羥基相連的碳原
子的鄰位碳原子上沒有，不能發生消去反應。
（6）發生消去反應能生成3種烯烴的是____，寫出其中一種烯烴的結構簡式：
_ ___________________________________________________________。
⑥
（或 或 ）
解析: 由⑥的結構可知，其發生消去反應能生成3種烯烴，結構簡式分別
為 、 和 。
命題解密與解題指導
情境解讀：本題以七種醇的結構為背景，考查不同醇的關系，以及對醇的消去反應和氧
化反應的規律等。
素養立意：通過研究醇類的氧化反應和消去反應規律，發展宏觀辨識與微觀探析素養。
思路點撥：（1）氧化反應規律是脫去羥基氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子。
（2）消去反應規律是消去羥基和與其直接相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子。

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