資源簡介

(共34張PPT)
第2課時
酚
第二節(jié) 醇酚
學習目標
1.通過苯酚性質的學習，了解苯酚的組成、結構特點及性質，培養(yǎng)微觀探析與變化觀念
的核心素養(yǎng)。
2.通過苯酚及其酚類性質的學習，理解有機化合物中基團之間存在相互影響，培養(yǎng)證據(jù)
推理與模型認知的核心素養(yǎng)。
任務分項突破
學習任務1 掌握苯酚的組成、結構和性質
自主梳理
1.苯酚的組成和結構
苯酚
石炭酸
苯環(huán)
C6H6O
—OH
C6H5OH
2.苯酚的物理性質
無色
氧氣氧化
粉紅色
腐蝕性
43 °C
65 °C
3.苯酚的化學性質
（1）弱酸性。
實驗步驟 ________________________________________________________________________________________________________ 實驗現(xiàn)象 得到______液體 液體變______ 液體變______
渾濁
澄清
渾濁
化學方 程式 — _ _____________________ _ ___________________
_ _______________________
_ _______________________
續(xù)表
或
結論 室溫下，苯酚在水 中的溶解度______ 苯酚能與 溶液反 應，表現(xiàn)出____性 酸性：________________________________________或
___________________________
解釋 苯環(huán)對羥基有影響，使羥基上的氫原子更活潑，在水溶液中能夠發(fā)生電 離，顯______性（苯酚俗稱石炭酸） 較小
酸
弱酸
續(xù)表
（2）取代反應。
實驗操作 _________________________________
實驗現(xiàn)象 試管中立即產生白色沉淀
化學方程式 _ _______________________________
應用 用于苯酚的定性檢驗和定量測定
解釋 羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子更活
潑，易被______
取代
（3）顯色反應。
實驗操作 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴 溶液，振蕩
實驗現(xiàn)象 溶液顯______
實驗結論 可以（定性）檢驗苯酚等酚類的存在
（4）氧化反應。
①苯酚在空氣中會慢慢被氧化為______色。
②苯酚可以使酸性 溶液褪色。
③苯酚可以燃燒，其化學方程式為_ ____________________________。
紫色
粉紅
互動探究
含苯酚等酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和
煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經(jīng)過處理。下列提供了兩種分離、回收
苯酚的方案：
類型一 廢水中含有苯酚，其回收方案如圖。
類型二 乙醇中混有苯酚，其回收方案如圖。
探究 苯酚的性質
問題1： 類型一中，開始加入苯，能將廢水中的苯酚轉移至苯中,這說明苯酚的溶解性
有什么樣的特點？
提示：苯酚在有機溶劑中的溶解度大于在水中的溶解度。
問題2： 寫出類型二中加入 溶液發(fā)生反應的化學方程式。分析為什么苯酚中的羥
基能與 溶液反應。
提示： 。苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連,受到苯環(huán)的影響,
氫氧鍵易斷裂；苯酚中的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯弱酸性。
問題3： 已知苯酚、、的酸性強弱順序為 ,向
溶液中通入少量時，除了苯酚，另一產物是還是
提示：。苯酚、、的酸性強弱順序為 ，
因此苯酚能與發(fā)生反應,故苯酚鈉與、反應時,無論 是否過量,均生成
而不是 。
問題4： 怎樣檢驗處理后的廢水中是否含有苯酚？
提示：向處理后的廢水中加入飽和溴水，若產生白色沉淀（或加入 溶液呈紫色），
證明含有苯酚，否則不含苯酚。
歸納拓展
苯酚中苯環(huán)與羥基的相互影響
1.在苯酚分子中,苯環(huán)影響了羥基上的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易
電離,使溶液顯弱酸性,電離方程式為 ，主要體現(xiàn)為苯酚能與
溶液反應,而乙醇與 溶液不反應。
2.在苯酚分子中,羥基也影響了與其相連的苯環(huán)上的氫原子,使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上
的氫原子更活潑,比苯及甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子更容易被其他原子或原子團取代,具
體體現(xiàn)為苯酚與溴反應生成2,4， 三溴苯酚。
題組例練
1.下列關于苯酚的敘述正確的是( )
D
A.苯酚有毒，沾到皮膚上可用氫氧化鈉溶液沖洗
B.苯酚在水中能電離出 ，故其屬于有機羧酸
C.苯酚能與 溶液反應生成紫色沉淀
D.純凈的苯酚是無色晶體，在空氣中易被氧化而呈粉紅色
解析: 苯酚不慎沾到皮膚上，應立即用酒精沖洗，再用水沖洗，A錯誤；苯酚在水中能
電離出，具有酸性，但不屬于有機羧酸，屬于酚類，B錯誤；苯酚與 溶液作用
顯紫色，不是生成沉淀，C錯誤；苯酚是無色晶體，在空氣中易被氧化而呈粉紅色，D
正確。
2.有機化合物分子中基團之間會相互影響，下列敘述沒有表現(xiàn)出基團間相互影響的是
( )
B
A.苯酚易與溶液反應，環(huán)己醇不與 溶液反應
B.苯酚可以發(fā)生加成反應，乙醇不能發(fā)生加成反應
C.苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應生成硝基苯，甲苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應生成2，4， 三
硝基甲苯
D.甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
解析: 苯環(huán)中存在不飽和鍵，可以發(fā)生加成反應，乙醇中不存在不飽和鍵，不能發(fā)生加
成反應，與基團間相互影響無關，B符合題意。
3.某同學為驗證酸性：乙酸 碳酸 苯酚，經(jīng)仔細考慮，設計如圖實驗裝置，請回答
下列問題。
（1）A處的試劑是____（填序號，下同），B處的試劑是____。
①乙酸溶液 溶液 ③苯酚溶液 ④苯酚鈉溶液
①
④
結合分析可知,A、B處試劑分別是①乙酸溶液和④苯酚鈉溶液。
解析: 乙酸與固體反應生成，說明酸性乙酸 碳酸；再將 通入苯酚鈉溶
液中，看到溶液變渾濁，可說明酸性碳酸 苯酚。
（2）裝置Ⅱ中飽和 溶液的作用是________________________________________
_________________。
除去中混有的乙酸蒸氣，防止干擾與苯酚鈉溶液的反應
解析: 乙酸易揮發(fā)，導致中混有乙酸蒸氣，用飽和 溶液可除去乙酸蒸氣，防
止其干擾 與苯酚鈉溶液的反應。
（3）能證明三種酸的酸性強弱的現(xiàn)象是______________________________________。
裝置Ⅰ中有氣泡產生，裝置Ⅲ中溶液變渾濁
解析: 根據(jù)上述分析可知，能證明三種酸的酸性強弱的現(xiàn)象是裝置Ⅰ中有氣泡產生，裝
置Ⅲ中溶液變渾濁。
（4）寫出裝置Ⅲ中發(fā)生反應的化學方程式：
_ ___________________________________________。
解析: 裝置Ⅲ中苯酚鈉溶液與 反應的化學方程式為
學習任務2 探究酚類的結構與性質
自主梳理
1.酚類的概念與結構
羥基
苯環(huán)
2.酚類的化學性質
（1）弱酸性：羥基能電離出，使酚類呈弱酸性，能與、、 等物質反
應。
（2）取代反應：酚類與羥基相連碳原子鄰位、對位碳原子上的 均能與飽和溴水發(fā)生
取代反應。
（3）顯色反應：酚類遇到 溶液均能出現(xiàn)紫色。
（4）加成反應：在一定條件下，酚類的苯環(huán)能與 發(fā)生加成反應。
互動探究
觀察并分析下列物質的結構簡式,回答相關問題。
③
④ ⑤ ⑥
⑦ ⑧
探究 酚與醇的辨析比較
問題1： 酚類的結構特點是什么 上述物質中，屬于酚類的有哪些
提示：酚類的結構特點是羥基與苯環(huán)直接相連。屬于酚類的有③④⑤。
問題2： 上述物質中，哪些屬于醇 可以怎樣對這些醇進行分類
提示：①②④⑥⑦⑧屬于醇。可以根據(jù)是否含有苯環(huán),分為芳香醇、脂肪醇等;也可以根
據(jù)羥基數(shù)目，分為一元醇、二元醇等。
問題3： 如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的飽和溴水再過濾的方法
提示：先加入足量的燒堿溶液,再分液,上層即為苯。不能,因為雖然苯酚和飽和溴水反應
生成的2,4，三溴苯酚不溶于水,但是2,4, 三溴苯酚易溶于苯而不容易分離，且所加
的溴水過量,而過量的 又溶于苯中。
歸納拓展
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比較
項目 脂肪醇 芳香醇 酚
官能團 酚羥基 醇羥基 醇羥基
結構特點 與苯環(huán)直接 相連 與鏈烴 基相連 與苯環(huán)側鏈上的碳原子相連
主要化學 性質 與鈉反應、取代反應、消去反應、 氧化反應、酯化反應 弱酸性、取代反應、顯色反應、加成
反應、與鈉反應、氧化反應
特性 灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性氣味 的物質（醛或酮）生成 與 溶液作用顯紫色
2.苯、甲苯和苯酚的比較
項目 苯 甲苯 苯酚
結構簡式 ________________ _________________________ _____________________
氧化反應 不能被酸性 溶液氧化 可被酸性 溶 液氧化 常溫下在空氣中易被
氧化,呈粉紅色
溴代 反應 溴的狀態(tài) 液溴 液溴 飽和溴水
條件 催化劑 催化劑 無催化劑
產物 ____________________ 甲苯的鄰、對位兩種 一溴代物 _______________________________
項目 苯 甲苯 苯酚
溴代 反應 特點 苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行 原因 酚羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變 得活潑,易被取代 與 加成 條件 催化劑、加熱 結論 都含苯環(huán),故都可以發(fā)生加成反應 續(xù)表
題組例練
1.下列關于 、 、 的說法不正確的是( )
B
A.都能與金屬鈉反應放出氫氣 B.都能與 溶液發(fā)生顯色反應
C.都能使酸性 溶液褪色 D.都能在一定條件下發(fā)生取代反應
解析: 三種物質分子中都含羥基，都能和金屬鈉反應放出 ，A正確； 、
不含酚羥基，與 溶液不能發(fā)生顯色反應，B錯誤；苯酚能被酸性
溶液氧化， 、 中羥基所連碳原子上均有氫原子，也能使酸
性 溶液褪色，C正確；苯酚中酚羥基鄰、對位易發(fā)生取代反應， 、
能發(fā)生酯化反應等取代反應，D正確。
2.雙酚A是重要的有機化工原料，也是苯酚和丙酮的重要衍生物，其結構簡式如圖所示。
下列有關雙酚A的敘述正確的是( )
D
A.分子式是
B.雙酚A與飽和溴水發(fā)生反應最多能消耗
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.核磁共振氫譜顯示氫原子數(shù)之比是
解析: 由結構簡式可知，雙酚A的分子式為 ，A錯誤；與飽和溴水反應時，酚
羥基的鄰位和對位的氫原子被溴原子取代，則雙酚A最多消耗 ，B錯誤；
雙酚A分子具有甲烷和苯的結構特點，苯中所有原子共平面，甲烷呈正四面體結構，所
以該分子中所有碳原子不可能共平面，C錯誤；兩個甲基相同，兩個苯酚基相同，根據(jù)
苯環(huán)的對稱性可知，雙酚A分子中有4種處于不同化學環(huán)境的氫原子，氫原子數(shù)之比是
，D正確。
3.某種興奮劑的結構式如圖所示，下列有關該物質的說法正確的是( )
C
A.該有機化合物的分子式為
B.該物質與苯酚屬于同系物，遇 溶液呈紫色
C.該分子中的所有碳原子可能共平面
D.該分子中含有三種官能團
解析: 由圖可知，題給有機化合物的分子式為 ，A錯誤；苯酚的結構中只有一
個苯環(huán)，除了羥基外沒有其他官能團，該結構中含碳碳雙鍵和羥基兩種官能團，與苯酚
不互為同系物，結構中存在酚羥基，遇 溶液呈紫色，B錯誤；苯環(huán)上的六個碳原子
和與其直接相連的6個原子均在同一平面上，碳碳雙鍵以及與雙鍵直接相連的原子共面，
該結構中苯環(huán)、碳碳雙鍵直接以單鍵相連，單鍵可旋轉，故分子中所有碳原子可能共面，
C正確；結構中含碳碳雙鍵和羥基兩種官能團，D錯誤。
學科素養(yǎng)測評
A和B兩種物質的分子式都是，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于
溶液，而B溶于 溶液；B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，而A不能；B苯環(huán)
上的一溴代物有兩種結構。
（1）寫出A和B的結構簡式。
A._ ___________，B._______________。
（2）寫出B與 溶液發(fā)生反應的化學方程式：
_ _________________________________________。
（3）A與金屬鈉反應的化學方程式為_ ____________________________________；與足
量金屬鈉反應生成等量，分別需A、B、 三種物質的物質的量之比為_______。
解析: 依據(jù)分子式知A和B都是不飽和化合物，由于A、B均能與反應放出 ，且分子
式中只有一個氧原子，故A、B的分子結構中均只含有一個 ，為醇或酚。A不溶于
溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為 ；B溶于 溶液，
且與溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其分子式，可推知B為甲基苯酚，它有三
種可能的結構，分別為 ，其中苯環(huán)上的一溴代物有兩
種結構的只有 ，故B為 。 、 、
與金屬鈉反應生成 的關系式分別為 、 、
，所以生成等量時分別需這三種物質的物質的量之比為 。
命題解密與解題指導
情境解讀：本題以有機化合物 為背景，著重辨析有機化合物中的官能團并能根據(jù)
官能團給有機化合物分類，知道官能團影響有機化合物的化學性質。
素養(yǎng)立意：通過培養(yǎng)有機化合物的分類觀（強調分類依據(jù)）、結構觀等發(fā)展宏觀辨識與
微觀探析素養(yǎng)。
思路點撥：（1）羥基是否直接連在苯環(huán)上是區(qū)分酚和醇的依據(jù)。
（2）酚中苯環(huán)活化了羥基，使得羥基的活性增強。

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