資源簡介

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第2課時
羧酸衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
學習目標
1.能從酯、胺、酰胺的成鍵方式的角度，了解酯、胺、酰胺的結構特點和分類，理解酯
和酰胺的化學性質,培養宏觀辨識與微觀探析的核心素養。
2.能結合乙酸乙酯和酰胺水解反應的原理，推理出酯類物質、酰胺水解反應后的產物，
培養證據推理與模型認知的核心素養。
任務分項突破
學習任務1 辨析酯的組成、結構與性質
自主梳理
1.酯的組成、結構和命名
—OH
酯基
2.酯的存在與物理性質
（1）存在。
酯類廣泛存在于自然界，如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙
酸異戊酯等。
（2）物理性質。
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有
機溶劑。
3.酯的化學性質
（1）酯水解反應的斷鍵原理。
______________。
（2）酯的酸性或堿性水解反應。
①在酸性條件下,酯的水解是______反應。
乙酸乙酯在稀硫酸存在條件下發生水解反應的化學方程式為
_ ________________________________________________，屬于可逆反應。
②在堿性條件下,酯水解生成____________,水解反應是________的。
乙酸乙酯在 溶液存在條件下發生水解反應的化學方程式為
_ __________________________________________。
可逆
羧酸鹽和醇
不可逆
互動探究
在酸或堿存在的條件下,酯能發生水解反應生成相應的羧酸和醇。
探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中能否水解的實驗如表所示。
試管 編號 A B C
實驗 步驟1 向試管內加 乙酸乙 酯和兩滴紫色石蕊溶液, 再加 蒸餾水 向試管內加 乙酸乙 酯和兩滴紫色石蕊溶液, 再加 稀硫酸 向試管內加 乙酸乙酯和
兩滴紫色石蕊溶液,再加
溶液
實驗步驟2 振蕩均勻,將三支試管同時放入 的水浴中加 熱。每隔拿出振蕩一次,加熱約 觀察酯層厚 度的變化,并比較其氣味的差別 試管 編號 A B C
實驗 現象 無明顯變化 乙酸乙酯的氣味變淡 乙酸乙酯的氣味消失
實驗結論 酯在酸、堿性條件下可以水解;堿性條件下水解程度最 大,水解幾乎趨于完全;酸性條件下水解程度較小,水解 具有可逆性 續表
探究 酯水解反應的條件
問題1： 對比上述實驗產生的不同現象,分析酯發生水解反應的條件是什么。
提示：酯水解的條件是酸性或堿性溶液,加熱。
問題2： 酯水解時，酸性條件與堿性條件的區別是什么
提示：酯在堿性條件下水解程度最大,水解幾乎趨于完全;酯在酸性條件下水解程度較小,
水解具有可逆性；酯在酸性條件下水解生成相應的羧酸和醇，在堿性條件下水解生成相
應的羧酸鹽和醇。
歸納拓展
酯的水解
1.酯水解反應的特點
（1）在酸性條件下，酯的水解反應和酸與醇的酯化反應均是可逆反應。
（2）在有堿存在時,酯的水解反應不可逆,趨近于完全;堿除起催化作用外,它還能中和生
成的酸,使水解程度增大,若堿過量,則水解反應進行到底。
2.酯水解后產物關系
（1）若 ,則相應的酸和醇碳原子數目相等,烴基的
碳骨架結構相同,且醇中必有 。
如 ,則A為,B為 ,酯為
。
（2）若酯水解后得到的酸與醇的相對分子質量相等,則醇比酸多一個碳原子。
如 。
3.酯化反應與酯的水解反應的比較
項目 酯化反應 酯的水解反應
反應關系 、
催化劑 濃硫酸 稀硫酸或 溶液
催化劑的其 他作用 吸水、提高和 的轉化率 可中和酯水解生成的羧酸，提高
酯的水解率
加熱方式 酒精燈火焰加熱 熱水浴加熱
反應類型 酯化反應、取代反應 水解反應、取代反應
題組例練
1.甲酸苯酯的結構簡式如圖所示。下列有關說法錯誤的是( )
D
A.該物質在一定條件下可與氫氣發生加成反應
B.該物質與氫氧化鈉溶液充分反應，最多能消耗
C.該物質在酸性條件下水解的產物均可與 溶液反應
D.該物質可發生銀鏡反應，但在堿性條件下的水解產物不能
解析: 分子中含有苯環，在一定條件下可與氫氣發生加成反應，A正確；分子中含有酚
羥基形成的酯基，則題給物質與氫氧化鈉溶液充分反應，最多能消耗 ，
B正確；題給物質在酸性條件下水解的產物是苯酚和甲酸，兩者均可與 溶液反應，
C正確；含有甲酸形成的酯基，可發生銀鏡反應，在堿性條件下的水解產物甲酸鹽也能
發生銀鏡反應，D錯誤。
2.某有機化合物的化學式為，能與鈉反應放出氫氣。 被氧化最終能生成羧酸
，若不考慮立體結構，和 組合生成的酯最多有( )
C
A.4種 B.10種 C.16種 D.32種
解析: 根據題意可知為醇，且中含有，則可寫成 ，而
有4種結構，即有4種結構，4種被氧化又會生成4種，故和 組合生成的酯最
多有 （種）。
學習任務2 辨析油脂的組成、結構和性質 酰胺
自主梳理
1.油脂的組成、結構和性質
（1）組成。
油脂是由____________與______形成的酯,屬于____類化合物。
（2）結構。
①油脂的結構可表示為_ _________，每個油脂分子中含3個______。
②、、為同一種烴基,稱為簡單甘油酯;、、 為不同種烴基,稱為混合甘油酯。
天然油脂大多數都是混合甘油酯。
高級脂肪酸
甘油
酯
酯基
（3）分類。
油
脂肪
混合
（4）常見高級脂肪酸。
名稱 結構簡式
飽和脂肪酸 軟脂酸 _____________
硬脂酸 _____________
不飽和脂肪酸 油酸 _____________
亞油酸 _____________
（5）物理性質。
①密度:比水的____。
②溶解性:水中______,汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑中______。
③熔、沸點:天然油脂都是________,所以沒有恒定的熔、沸點。
小
難溶
易溶
混合物
（6）化學性質。
①油脂的水解（以硬脂酸甘油酯為例）。
.酸性條件下:
_ ________________________________________。
.堿性條件下——皂化反應:
_ _________________________________________。
②油脂的氫化（硬化）。
油酸甘油酯（或液態油）氫化的化學方程式:
_ _______________________________。
2.酰胺
（1）胺。
①定義：______取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。
②通式可表示為_________，官能團的名稱為______。如甲胺的結構簡式為___________，
苯胺的結構簡式為 。
③主要性質：胺類化合物具有堿性,能與酸發生反應生成鹽。
［示例］ 苯胺與鹽酸反應的化學方程式為___________________________。
④用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和
染料等的重要原料。
烴基
氨基
（2）酰胺。
①定義：羧酸分子中______被______取代得到的化合物。
②通式可表示為_ _________，其中的 叫做______， 叫做________。
③常見的酰胺有乙酰胺（ ）、苯甲酰胺（ ）、， 二甲基甲
酰胺［ ］等。
羥基
氨基
酰基
酰胺基
④酰胺（ ）在酸性或堿性條件下，都能發生水解反應。如：
.酸性（溶液） _ ____________________________________。
.堿性（溶液） _ _________________________________。
⑤應用。
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，， 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解
很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
互動探究
人造奶油指的是油脂在催化劑作用下于一定的溫度、壓力、機械攪拌條件下,不飽
和雙鍵與氫氣發生加成反應（即油脂氫化）,使油脂中的不飽和鍵達到飽和，再與其他
油脂混合得到的一種油脂品,用來代替奶油。
油脂氫化能提高油脂的熔點,增加固體脂肪含量;提高油脂的抗氧化能力、熱穩定性,
改善油脂色、香、味;改變油脂的塑性,得到適宜的物理化學性能,拓展用途。
探究 油脂的結構與性質
問題1： 根據常溫下的狀態，油脂分為油和脂肪，兩者在結構上有什么區別？主要化學
性質有什么不同？
提示：油分子中的烴基一般含不飽和鍵，如 ，熔點低，呈液態，而脂肪分子中
的烴基一般不含不飽和鍵，熔點高，呈固態；兩者均能發生水解反應，油還可以發生加
成反應，易被酸性 溶液氧化等，而脂肪一般不發生加成反應，難被氧化。
問題2： 從油脂氫化反應的過程看,反應物與生成物相比較，發生哪些明顯的變化
提示：一方面，由于發生了加成反應,分子的飽和程度增加;另一方面,油脂由液態轉變為固態。
問題3： 工業上常用油脂在堿性條件下的水解生成高級脂肪酸鹽（肥皂的主要成分）等
一系列反應來生產肥皂，試以硬脂酸甘油酯為例，寫出反應的離子方程式。
提示： 。
歸納拓展
1.油脂中高級脂肪酸的飽和程度與油脂的性質
（1）組成油脂的高級脂肪酸的飽和程度,對油脂的熔點影響很大。
①由飽和的高級脂肪酸（如硬脂酸、軟脂酸）形成的甘油酯熔點較高,室溫下呈固態。
②由不飽和的高級脂肪酸（如油酸、亞油酸）形成的甘油酯熔點較低,室溫下呈液態。
③常見油脂中，花生油、大豆油中不飽和脂肪酸含量較高。
（2）組成油脂的高級脂肪酸中含有的碳碳雙鍵,導致油脂可以發生加成反應,易被氧化。
2.肥皂的制備、肥皂與合成洗滌劑去污原理比較
（1）肥皂的制備。
（2）肥皂與合成洗滌劑去污原理比較。
相 同 點 去污原理相同,兩者都存在親水基、憎水基兩部分,位于分子的兩端。在洗滌時,親
水基溶于水中,憎水基則插入油滴中,在水和外力作用下完成去污過程
不 同 點 ①合成洗滌劑去污能力強、原料價廉易得（主要原料是石油）、不受水質
（水中、、 ）影響;
②肥皂中的容易結合水中的、 而生成沉淀,降低去污能力，
如
題組例練
1.油脂在人體新陳代謝中發揮著重要的作用。有關油脂的說法錯誤的是( )
A
A.油脂的水解反應叫皂化反應
B.天然油脂大多為混合甘油酯
C.脂肪一般是飽和高級脂肪酸的甘油酯，熔點相對較高
D.油脂的主要成分是高級脂肪酸的甘油酯，屬于酯類
解析: 油脂在堿性條件下的水解反應叫皂化反應，故A錯誤；天然油脂大多為多種高級
脂肪酸和甘油形成的混合甘油酯，故B正確；脂肪一般是飽和高級脂肪酸的甘油酯，熔
點相對較高，常溫下呈固態，故C正確；油脂的主要成分是高級脂肪酸的甘油酯，屬于
酯類，故D正確。
2.油酸甘油酯可用作食品穩定劑，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是( )
C
A.用純堿除油污與油脂的水解有關
B.水解產物丙三醇遇灼熱的氧化銅充分反應，產物可能有2種官能團
C.油酸甘油酯能與 發生加成反應
D.油酸甘油酯發生皂化反應后，可通過鹽析的方法獲得肥皂
解析: 純堿溶液呈堿性，其除油污與油脂的水解有關，A正確；油酸甘油酯的水解產物
丙三醇遇灼熱的 充分反應，產物可能有醛基和羰基2種官能團，B正確；每個
中含1個碳碳雙鍵，即油酸甘油酯能與 發生加成反應，C錯誤；
油酸甘油酯發生皂化反應后，可通過鹽析獲得肥皂，D正確。
3.西達本胺是我國自主研發的抗癌藥物。西達本胺的結構簡
式如圖所示。下列關于西達本胺的說法不正確的是( )
D
A.西達本胺的分子式為
B.西達本胺可以與氫氣發生加成反應
C.西達本胺具有堿性，可與鹽酸發生反應
D.西達本胺在堿性條件下水解可得到3種芳香族化合物
解析: 由西達本胺的結構簡式可知，其分子式為 ，A正確；該分子中含碳碳
雙鍵及苯環，均能與發生加成反應，B正確；該分子中含氨基 ，氨基具有堿性，
可與鹽酸發生反應，C正確；西達本胺分子中含兩個酰胺基，堿性條件下水解得到3種化
合物，由于結構中一共含兩個苯環，故水解后能得到2種芳香族化合物，D錯誤。
學科素養測評
油脂是重要的營養物質，某天然油脂A可發生下列反應：
已知：A的分子式為， 天然油脂A經反應①（完全反應）可得到
、不飽和脂肪酸B和 直鏈飽和脂肪酸C。經測定，B的相對分子質量為
280，原子個數比為 。
（1）寫出B的分子式：__________。
解析: 假設B的分子式為，有，解得 ，
所以B的分子式為 。
（2）反應①的反應類型為________________________；C的名稱（或俗稱）是________。
取代反應（或水解反應）
硬脂酸
解析: 油脂的水解是取代反應；A的水解可以表示為
（甘油），根據原子守恒可知C的分子式為 ，結合C是直鏈飽
和脂肪酸，可知C的結構簡式為 ，是硬脂酸。
（3）反應②為天然油脂的氫化過程。下列有關說法不正確的是___（填字母）。
.氫化油通常又叫硬化油，是制造人造奶油的原料
.植物油經過氫化處理后會產生副產品反式脂肪酸甘油酯，攝入過多的氫化油，容易堵
塞血管而導致心腦血管疾病
.氫化油的制備原理是在加熱植物油時，加入金屬催化劑，通入氫氣，使液態油脂變為
半固態或固態油脂
.油脂的氫化與油脂的皂化都屬于加成反應
解析: 氫化油通常又叫硬化油，是制造人造奶油的原料，故 正確；反式脂肪酸甘油酯
攝入過多，容易堵塞血管而導致心腦血管疾病，故 正確；氫化油的制備原理是不飽和
程度較高、熔點較低的油脂通過催化加氫轉變成半固態或固態油脂，故 正確；油脂的
氫化屬于加成反應，油脂的皂化屬于取代反應，故 不正確。
（4）D和足量金屬鈉反應的化學方程式為_ ____________________________ 。
解析: 油脂是高級脂肪酸甘油酯，水解生成高級脂肪酸（鹽）和甘油，甘油含有羥基，
能與鈉反應， 。
命題解密與解題指導
情境解讀：本題以油脂的結構推斷為背景,考查油脂的結構特點,理解油脂的化學性質。
素養立意：培養在有機化合物方面的模型觀、結構觀等,提升證據推理與模型認知素養。
解題路徑：結合題給的A的分子式，根據反應條件和轉化規律,依次推斷出B、C、D的結
構,根據題意解題。

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