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(共30張PPT)
第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
第1課時(shí)
羧酸
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.通過(guò)幾種常見(jiàn)羧酸的學(xué)習(xí),了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、組成和分類(lèi)，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及
應(yīng)用，培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的核心素養(yǎng)。
2.通過(guò)學(xué)習(xí)酯化反應(yīng)的原理,了解酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的化學(xué)鍵變化，培養(yǎng)微觀探析與
模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)。
任務(wù)分項(xiàng)突破
學(xué)習(xí)任務(wù)1 探究羧酸的組成與結(jié)構(gòu)
自主梳理
1.乙酸的組成與結(jié)構(gòu)
分子式
結(jié)構(gòu)式 _ ______________
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán) _ _________
分類(lèi) 一元脂肪酸
2.羧酸的組成與結(jié)構(gòu)
（1）羧酸的概念:由烴基（或氫原子）與______相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。
（2）一元羧酸的通式:（ 為烴基或氫原子）,飽和一元脂肪酸的通式:
______________或 。
（3）羧酸的官能團(tuán):_________。
（4）羧酸的分類(lèi):根據(jù)與羧基相連的烴基不同，羧酸可以分為脂肪酸和芳香酸等；根據(jù)
羧酸分子中羧基的數(shù)目，羧酸又可以分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。
羧基
互動(dòng)探究
羧酸有多種分類(lèi)方法。根據(jù) 為脂烴基（或氫原子）或芳烴基，可分為脂
肪（族）酸與芳香（族）酸等；根據(jù)羧基的數(shù)目分為一元酸、二元酸與多元酸等；還可
以分為飽和酸和不飽和酸。
分析下列羧酸的結(jié)構(gòu)特征，回答下列問(wèn)題。
①乙酸: ②硬脂酸:
③苯甲酸: ④油酸:
⑤乙二酸:
⑥對(duì)苯二甲酸:
⑦檸檬酸:
探究 羧酸的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)
問(wèn)題1： 羧酸分子的共同結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么 上述羧酸分子中的烴基有幾種 據(jù)此，將上述
羧酸分子進(jìn)行分類(lèi)。
提示：羧酸分子中都含有羧基。烴基部分可以依據(jù)烴的分類(lèi),分為脂肪烴基、芳香烴基
兩種。若按羧酸分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類(lèi),題述羧酸分子中的 ①②④⑤⑦ 屬于脂肪酸,③
⑥屬于芳香酸。
問(wèn)題2： 如果從羧酸分子的羧基數(shù)目角度出發(fā)，對(duì)上述羧酸分子如何分類(lèi)
提示：若按羧酸分子中羧基的數(shù)目分類(lèi),題述羧酸分子中的①②③④都含有一個(gè)羧基,屬
于一元羧酸,⑤⑥屬于二元羧酸，⑦屬于多元羧酸。
歸納拓展
羧酸的分類(lèi)方法
題組例練
1.下列說(shuō)法不正確的是( )
C
A.含有羧基的有機(jī)化合物可以叫做羧酸
B.飽和鏈狀一元羧酸的組成符合
C.分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羧基的有機(jī)化合物才是羧酸
D.羧酸的官能團(tuán)是
解析: 羧酸的分子結(jié)構(gòu)中可以有一個(gè)或多個(gè)羧基,據(jù)此可以分為一元羧酸、二元羧酸和多
元羧酸等。
2.人在劇烈運(yùn)動(dòng)后會(huì)出現(xiàn)肌肉酸疼，是因?yàn)楫a(chǎn)生了乳酸 ，關(guān)于該化合
物，下列敘述正確的是( )
D
A.屬于烴 B.屬于羧酸的衍生物 C.難溶于水 D.屬于一元羧酸
解析: 乳酸含C、、 三種元素，不屬于烴，而屬于烴的衍生物，A、
B均錯(cuò)誤；分子中含和 ，決定了其易溶于水，C錯(cuò)誤；分子中僅含有一個(gè)
，故屬于一元羧酸，D正確。
3.分子式為的有機(jī)化合物可與溶液反應(yīng)生成 ，其分子中有兩個(gè)
“”、一個(gè)“ ”、兩個(gè)“ ”，它可能的結(jié)構(gòu)有( )
D
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
解析: 分子式為的有機(jī)化合物可與溶液反應(yīng)生成 ，說(shuō)明為飽和一元
羧酸，若其分子中有兩個(gè)“”、一個(gè)“ ”、兩個(gè)“ ”，它可能的結(jié)構(gòu)
有 、 、 、 ，共4種，故
選D。
學(xué)習(xí)任務(wù)2 掌握羧酸的性質(zhì)
自主梳理
1.常見(jiàn)的羧酸
羧酸 俗稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 存在
甲酸 ______ 螞蟻
乙二酸 ______ 蔬菜、未成熟水果
苯甲酸 安息香酸 _ ____________ 植物
鄰羥基苯甲酸 水楊酸 _ _____________ 植物
羥基 羧基戊二酸 檸檬酸 ________________________________________ 檸檬
蟻酸
草酸
2.羧酸的物理性質(zhì)變化規(guī)律
性質(zhì) 遞變規(guī)律 理論解釋
水溶 性 （1）碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互 溶；（2）隨著分子中碳原子數(shù)的增加， 羧酸在水中的溶解度迅速______，甚至不 溶于水 羧基是親水基團(tuán)，烴基是疏水基
團(tuán)，碳原子數(shù)在4以下時(shí)，羧基起主
要作用；隨著烴基碳原子數(shù)的增
加，烴基的影響逐漸______
沸點(diǎn) （1）比相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化 合物的____；（2）隨碳原子數(shù)的增加， 沸點(diǎn)逐漸升高 羧酸分子間可以形成氫鍵
減小
增大
高
3.羧酸的化學(xué)性質(zhì)
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于______官能團(tuán)。
（1）原因分析。
由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)
部位的化學(xué)鍵容易斷裂：
羧基
（2）羧酸的化學(xué)性質(zhì)（以乙酸為例）。
性質(zhì) 現(xiàn)象或化學(xué)方程式
酸性 使酸堿指示劑變色 使紫色石蕊溶液變紅色,不能使酚酞溶液變色
與活潑金屬（如 ）反 應(yīng)生成氫氣 _____________________________________
與堿性氧化物 （如 ）反應(yīng)
與堿（如 ）發(fā)生中 和反應(yīng)
性質(zhì) 現(xiàn)象或化學(xué)方程式
酸性 與弱酸鹽（如 ） 反應(yīng) _____________________________________________
_____________________________________________
與氨反應(yīng)
酯化 反應(yīng) 與乙醇反應(yīng) _____________________________________________
續(xù)表
互動(dòng)探究
利用如圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳
酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。
注：D、、、 分別是雙孔橡膠塞上的孔
探究 乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱
問(wèn)題1： 要比較上述三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，上述裝置的連接順序如何？（用A、B、
表示）
提示：、、、、 （合理即可）。
問(wèn)題2： 飽和 溶液的作用是什么 沒(méi)有該洗氣瓶對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)論是否有影響？
提示：除去氣體中的蒸氣。 中混有的乙酸蒸氣會(huì)干擾后續(xù)實(shí)驗(yàn)
（或無(wú)法判斷碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱）。
問(wèn)題3： 盛 固體、苯酚鈉溶液的儀器中分別有什么現(xiàn)象？可得出什么結(jié)論？
提示：有氣體生成、溶液變渾濁；結(jié)論是酸性 。
問(wèn)題4： 寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
提示： ；
； 。
歸納拓展
醇、酚、羧酸中羥基性質(zhì)的比較
項(xiàng)目 含羥基的物質(zhì) 醇 酚 羧酸
羥基上氫原子的活潑性 在水溶液中電離 不電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與 反應(yīng)放出 反應(yīng)放出 反應(yīng)放出
與 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)放出
題組例練
1.丙烯酸 不可能發(fā)生的反應(yīng)是( )
C
A.加成反應(yīng) B.中和反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.酯化反應(yīng)
解析: 丙烯酸 中含有碳碳雙鍵和羧基，能發(fā)生加成反應(yīng)、中和反應(yīng)、
酯化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選C。
2.肉桂酸用途廣泛，可用作食品添加劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
( )
B
A.能與 溶液發(fā)生中和反應(yīng)
B.該分子最多能與 發(fā)生加成反應(yīng)
C.分子中所有原子可能共平面
D.適當(dāng)條件下與氯氣既可發(fā)生取代反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)
解析: 分子中含羧基，能和 溶液發(fā)生中和反應(yīng)，A正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵均能和
發(fā)生加成反應(yīng)，即該分子最多能和 發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；苯環(huán)、碳碳
雙鍵、羧基中的碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，且以單鍵連接，故分子中所有原子可能共平面，
C正確；碳碳雙鍵可與發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能與 發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。
3.有機(jī)化合物中官能團(tuán)的種類(lèi)決定其化學(xué)性質(zhì)，已知某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
為 ，試回答下列問(wèn)題。
（1）該有機(jī)化合物可以與___ 發(fā)生反應(yīng)。
2
解析: 題給有機(jī)化合物含有羥基和羧基，故可與 發(fā)生反應(yīng)。
（2）該有機(jī)化合物可以與___ 發(fā)生加成反應(yīng)。
4
解析: 題給有機(jī)化合物分子中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，則該物質(zhì)能與
發(fā)生加成反應(yīng)。
（3）該有機(jī)化合物分別與足量或 溶液反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下
的體積分別為_(kāi)____、_____ 。
22.4
22.4
解析: 題給有機(jī)化合物分子中含有羥基和羧基，則與足量 反應(yīng)生成
氫氣，只有羧基與溶液反應(yīng)，能放出 ，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積都
是 。
學(xué)科素養(yǎng)測(cè)評(píng)
已知：①有機(jī)化合物 的相對(duì)分子質(zhì)量小于
180，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為 ;
在稀硫酸中完全水解生成 甲
醇和;中沒(méi)有支鏈;④有機(jī)化合物 、
A能發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系， 為高分子化合物，
B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題。
（1）1個(gè)分子中含有___個(gè)氧原子， 不可能發(fā)生的反應(yīng)有____（填序號(hào)）。
①加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)
5
①
（2）A分子中的官能團(tuán)是____________（寫(xiě)名稱(chēng)），A的摩爾質(zhì)量是_____________。
羥基、羧基
（3）寫(xiě)出④的化學(xué)方程式：
_ ___________________________________________________________________________ 。
反應(yīng)④是A中的羥基與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
解析: 在稀硫酸中完全水解生成甲醇和 ，推測(cè)A分子結(jié)構(gòu)中含兩個(gè)
，根據(jù)題圖轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，A的分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，A的相對(duì)分子質(zhì)量為
，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
為 。
（4）由A轉(zhuǎn)化而生成的 有多種不同的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中含一個(gè)六元環(huán)的有
機(jī)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ _____________________________。
解析: 由A到B的轉(zhuǎn)化就是兩分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。
（5）一定量的A與乙醇的混合物完全燃燒生成水和 （標(biāo)準(zhǔn)狀況），則等物
質(zhì)的量的該混合物完全燃燒消耗 的物質(zhì)的量為_(kāi)_______。
解析: A的分子式可看成，結(jié)合乙醇的分子式分析可知， 和
乙醇完全燃燒均生成，消耗 ，故該混合物完全燃燒生成
時(shí)，消耗的為 。
命題解密與解題指導(dǎo)
情境解讀：本題以有機(jī)化合物羥基酸為背景，著重辨析有機(jī)化合物中的官能團(tuán)之間的相
互轉(zhuǎn)化。
素養(yǎng)立意：培養(yǎng)在有機(jī)化合物方面的轉(zhuǎn)化觀、結(jié)構(gòu)觀等，提升宏觀辨識(shí)與微觀探析素養(yǎng)。
思路點(diǎn)撥：求出A的相對(duì)分子質(zhì)量并推測(cè)其結(jié)構(gòu)，從而推斷出 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。根據(jù)反應(yīng)
條件依次推斷出B、C、D、 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)題意解題。

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