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第五章 合成高分子
課程標(biāo)準(zhǔn)要求 學(xué)科核心素養(yǎng)
1.能對單體和高分子進(jìn)行相 互推斷，能分析高分子的合 成路線。 2.能寫出典型的加聚反應(yīng)和 縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。 3.能舉例說明塑料、合成橡 膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu) 特點，能列舉重要的合成高 分子化合物，說明它們在材 料領(lǐng)域中的應(yīng)用 1.宏觀辨識與微觀探析:通過單體官能團(tuán)的差異，辨析加
聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的異同；通過新型高分子
材料所含官能團(tuán)的差異，辨析不同類型新型高分子材料
及其性質(zhì)和用途的差異,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng)。
2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:通過高分子材料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與
用途的關(guān)系,高聚物與單體間的相互推斷,培養(yǎng)證據(jù)推理與
模型認(rèn)知素養(yǎng)。
3.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任:通過了解合成高分子材料在生
活、生產(chǎn)方面的巨大貢獻(xiàn)及高分子材料對環(huán)境造成的不
良影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任素養(yǎng)
第一節(jié) 合成高分子的基本方法
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.通過學(xué)習(xí)聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點，認(rèn)識單體和重復(fù)結(jié)構(gòu)單元（鏈節(jié)）及其與聚合物
結(jié)構(gòu)的關(guān)系，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的核心素養(yǎng)。
2.通過合成高分子的基本反應(yīng)——加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的學(xué)習(xí)，能熟練判斷其鏈節(jié)，能
掌握高聚物與單體間的相互推斷，能熟練書寫加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。
3.通過單體官能團(tuán)的差異，認(rèn)識加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點及差異，能描述其發(fā)生的結(jié)
構(gòu)條件，并認(rèn)識兩者性質(zhì)的異同。
任務(wù)分項突破
學(xué)習(xí)任務(wù)1 探究高分子的結(jié)構(gòu)
自主梳理
1.有機(jī)高分子的概念
（1）定義:由許多小分子化合物通過共價鍵結(jié)合形成的相對分子質(zhì)量很____（一般在
_____以上）的一類化合物。
（2）特點。
①相對分子質(zhì)量很大,其相對分子質(zhì)量只是一個________。
②由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成。
③都是______物。
（3）合成高分子的基本方法：______________與______________。
大
平均值
混合
加成聚合反應(yīng)
縮合聚合反應(yīng)
2.合成高分子的有關(guān)概念
單體
鏈節(jié)
聚合度
低分子
重復(fù)結(jié)構(gòu)單元
鏈節(jié)數(shù)目
n
單體
鏈節(jié)
聚合物
互動探究
有機(jī)高分子材料又稱聚合物或高聚物材料,是一類由一種或幾種分子或分子團(tuán)
（結(jié)構(gòu)單元或單體）以共價鍵結(jié)合成的具有多個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元的大分子,其相對分子質(zhì)
量高達(dá)。有機(jī)高分子材料種類多,密度小僅為鋼鐵的～ ,比強(qiáng)度大,電絕緣性、
耐腐蝕性好,加工容易,可滿足多種特種用途,可部分取代金屬、非金屬材料。
探究 高分子的組成和特點
問題1： 怎樣區(qū)分高分子和小分子化合物
提示：高分子的相對分子質(zhì)量通常在 以上,由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成。
問題2： 高分子材料是純凈物嗎
提示：不是。高分子材料是由多個高分子化合物組成的,而每個高分子化合物中的 值不
同,故高分子材料是混合物,不是純凈物。
歸納拓展
高分子有機(jī)化合物與低分子有機(jī)化合物的區(qū)別
項目 高分子有機(jī)化合物 低分子有機(jī)化合物
相對分子質(zhì)量 高達(dá)10 000以上 1 000以下
相對分子質(zhì)量的數(shù)值 平均值 明確數(shù)值
分子的基本結(jié)構(gòu) 若干重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成 單一分子結(jié)構(gòu)
性質(zhì) 物理、化學(xué)性質(zhì)有較大差別 題組例練
1.下列關(guān)于高分子的說法正確的是( )
B
A.高分子的相對分子質(zhì)量一般在幾千至幾萬
B.高分子一般都是混合物
C.聚乙烯有固定的熔點和沸點
D.高分子中只含C、、 三種元素
解析: 高分子的相對分子質(zhì)量一般在 以上,A錯誤;高分子都是混合物,沒有固定的熔、
沸點,B正確,C錯誤;蛋白質(zhì)屬于高分子,除含有C、、、外,有的蛋白質(zhì)還含有、 等
元素,D錯誤。
2.干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯，家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四
氟乙烯（ ）。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的說法正確的是( )
D
A.均為純凈物
B.都能發(fā)生加成反應(yīng)，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.都屬于不飽和烴，分子中都不含氫原子
D.四氯乙烯對油脂有較好的溶解作用，聚四氟乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定
解析: 四氯乙烯是純凈物，聚四氟乙烯因聚合度 不同是混合物，A錯誤；四氯乙烯中
含碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而聚四氟乙烯中沒有碳碳
雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；四氯乙烯含有C、
,聚四氟乙烯含有C、 ，均不屬于烴類，C錯誤；由四氯乙烯的用途可知其對油脂有較
好的溶解作用，不粘鍋使用過程中溫度較高，而聚四氟乙烯不會發(fā)生分解、氧化等反應(yīng)，
故其化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，D正確。
學(xué)習(xí)任務(wù)2 探究加成聚合反應(yīng)
自主梳理
1.定義
有機(jī)小分子通過______反應(yīng)生成高分子的反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。
2.加聚反應(yīng)結(jié)構(gòu)條件
有機(jī)化合物單體含有碳碳______（或碳碳三鍵）。
加成
雙鍵
3.常見的加聚反應(yīng)
（1）自聚反應(yīng)：發(fā)生反應(yīng)的單體只有一種。
①單烯烴加聚： 。
②共軛二烯烴加聚： 。
③炔烴加聚： 。
④開環(huán)加聚:如 _______________。
（2）共聚反應(yīng)：發(fā)生反應(yīng)的單體有兩種或多種。
如 。
互動探究
加聚反應(yīng)是一些含有不飽和鍵（雙鍵、三鍵、共軛雙鍵）的化合物或環(huán)狀低分子化
合物,在催化劑、引發(fā)劑或輻射等外加條件下,同種單體間相互加成而形成新的共價鍵相
連大分子的反應(yīng)。
探究 加聚反應(yīng)的特點
問題1： 具有什么結(jié)構(gòu)特點的物質(zhì)才能發(fā)生加聚反應(yīng)
提示：含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物或環(huán)狀低分子化合物。
問題2： 加聚反應(yīng)產(chǎn)物均不能使溴水褪色嗎
提示：加聚反應(yīng)產(chǎn)物一般不含碳碳雙鍵,不能使溴水褪色;但共軛二烯烴、炔烴的加聚反
應(yīng)產(chǎn)物含有碳碳雙鍵,可使溴水褪色。
問題3： 加聚產(chǎn)物和單體分子的最簡式相同，其官能團(tuán)也相同嗎？
提示：加聚產(chǎn)物和單體的最簡式相同，其官能團(tuán)不一定相同，如共軛二烯烴與其加聚產(chǎn)
物的官能團(tuán)相同，乙烯和其加聚產(chǎn)物聚乙烯的官能團(tuán)不同。
歸納拓展
1.加聚反應(yīng)的特點
反應(yīng)物 單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物或環(huán)狀低分子化合物，
如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等
產(chǎn)物 ①聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同；
②產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量是單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍；
③只生成高聚物，沒有其他小分子化合物產(chǎn)生
原子利用率 反應(yīng)物中所有原子均轉(zhuǎn)變?yōu)槟繕?biāo)產(chǎn)物，原子利用率達(dá)到
2.加聚產(chǎn)物的書寫
加聚反應(yīng)本質(zhì)上是加成反應(yīng)，在書寫加聚產(chǎn)物時要把原來不飽和碳上的原子或原子團(tuán)看
作支鏈，寫在主鏈的垂直位置上。如：
。
題組例練
1.聚丙烯酸廣泛用于除去水中重金屬離子，提高水質(zhì)。 的結(jié)構(gòu)簡式
為 。下列敘述錯誤的是( )
A
A.能使酸性 溶液褪色
B.發(fā)生加聚反應(yīng)合成
C. 的單體能發(fā)生取代、氧化和加成反應(yīng)
D.若的相對分子質(zhì)量為，則
解析: 中沒有碳碳雙鍵，不能使酸性溶液褪色，A錯誤； 是
的單體，通過加聚反應(yīng)合成，B正確； 中含碳碳雙鍵,能發(fā)生加
成和氧化反應(yīng)，有羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；單體的相對分子質(zhì)量為72，若 的
相對分子質(zhì)量為，則 ，D正確。
2.寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1)1,2-二氯乙烯: 　　　　　　　。
解析: (1)1,2-二氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為
,其加聚產(chǎn)物為
。
(2)1-丁烯: 　 　　　　　　　　。
解析: (2)1-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為
其加聚產(chǎn)物為
。
nCH2
CH—CH2—CH3
CH2
CH—CH2—CH3,
(3)2-甲基-1,3-丁二烯: 　。
解析: (3)2-甲基-1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為
,其加聚產(chǎn)物為
。
3.寫出下列高聚物的單體。
（1） :______________ 。
（2） :_____________________________
。
和
（3） ：_ _______________ 。
（4） :______________________________________
。
和
加聚產(chǎn)物單體的確定方法
1.凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子（無其他原子）的聚合物，其合成單體必為一種，將鏈
節(jié)兩端兩個半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。
如 ，其單體是 。
2.凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子（無其他原子）且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩
種，在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開，然后左右兩個半鍵閉合即可。
如 的單體是和 。
3.凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵（ ）結(jié)構(gòu)的聚合物，雙鍵前后各
兩個碳原子劃線斷開，形成間二烯烴結(jié)構(gòu)，其規(guī)律是“見雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個
碳”，從一端劃線斷開，隔一鍵斷一鍵，然后將半鍵閉合，即單雙鍵互換。
如 的單體是 和 。
學(xué)習(xí)任務(wù)3 探究縮合聚合反應(yīng)
自主梳理
1.定義
單體分子間通過__________生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。
縮合反應(yīng)
2.縮聚反應(yīng)的特點
（1）單體分子中至少含有兩個官能團(tuán)（如________________________、 等）。
（2）縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時,還有________副產(chǎn)物（如、、 等）生成。
（3）所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成______。
（4）書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式時,一般在方括號外側(cè)寫出端基原子或原子團(tuán)。
（5）反應(yīng)物中除了目標(biāo)產(chǎn)物還有小分子產(chǎn)生，原子利用率 。
、、
小分子
不同
3.常見的縮聚反應(yīng)
（1）羥基酸縮聚。
如 的縮聚： 。
（2）二元醇與二元酸縮聚。
如乙二酸與乙二醇的縮
聚： 。
（3）氨基酸縮聚。
如氨基乙酸的縮聚： _ ____________________________。
（4）二胺與二酸的縮聚。
如己二胺與己二酸的縮聚：
。
（5）酚醛樹脂類。
。
互動探究
縮聚反應(yīng),是一類有機(jī)化學(xué)反應(yīng),是具有兩個或兩個以上官能團(tuán)的單體,相互反應(yīng)生成
高分子化合物,同時產(chǎn)生簡單分子（如、 、醇等）的化學(xué)反應(yīng)，兼有縮合出低分
子和聚合成高分子的雙重含義。20世紀(jì)70年代以來,縮聚反應(yīng)的研究趨向于合成各種功
能高分子材料,并逐漸接近于天然高分子及生物高分子的合成。
探究 縮合聚合反應(yīng)的特點
問題1： 具有什么結(jié)構(gòu)特點的物質(zhì)才能發(fā)生縮聚反應(yīng)
提示：單體分子中具有雙官能團(tuán)或多官能團(tuán)（如、、、 及活潑
氫原子等）的物質(zhì)才能發(fā)生縮聚反應(yīng)。
問題2： 試根據(jù)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理,探討由有機(jī)化合物 形成
高聚物時可能發(fā)生的反應(yīng)類型,試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
提示：因該有機(jī)化合物中既含有碳碳雙鍵,又含有羥基和羧基,當(dāng)作為單體合成高聚物時,
可發(fā)生加聚反應(yīng)，也可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式分別
為 、
。
歸納拓展
（1）加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的對比。
項目 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)
單體特征 含不飽和鍵（如_____________________）或環(huán) （如_________________________） 至少含兩個官能團(tuán)
單體種類 含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)化 合物等 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
聚合方式 通過不飽和鍵加成 通過官能團(tuán)縮合脫去小分子而連接
聚合物特征 高聚物鏈節(jié)和單體具有相同的化 學(xué)組成 高聚物鏈節(jié)和單體具有不同的化學(xué)
組成
產(chǎn)物 只生成高聚物 高聚物和小分子
項目 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)
聚合物的化學(xué) 組成 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的 最簡式相同,其平均相對分子質(zhì)量 （單體） （聚合度） 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化
學(xué)組成不同,其平均相對分子質(zhì)量
［（單體） （聚合度）］
（2）聚合反應(yīng)類型的判斷。
判斷高分子單體時，要先判斷高分子是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。一般情況下可根據(jù)鏈節(jié)
結(jié)構(gòu)來判斷：
①鏈節(jié)主鏈上全部是碳原子，即加聚反應(yīng)產(chǎn)物；
②鏈節(jié)主鏈上有碳原子和其他原子，即縮聚反應(yīng)產(chǎn)物。
注意：聚甲醛雖然鏈節(jié)主鏈上含有碳原子和氧原子，但其為加聚反應(yīng)產(chǎn)物。
續(xù)表
題組例練
1.生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，從而消除廢棄塑料對環(huán)境的
污染。塑料就屬于這種塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為 。下列有關(guān) 的說法
正確的是( )
C
A. 是一種聚酯，有固定的熔點
B. 的降解過程不需要氧氣參加反應(yīng)
C.合成的單體是
D.通過加聚反應(yīng)可以制得
解析: 結(jié)構(gòu)中有酯基，屬于聚酯，屬于高分子化合物，沒有固定的熔點，A錯誤；
其降解過程是先水解生成羥基丁酸，然后被氧化為和 ，B錯誤；將酯基水
解可得到合成的單體，即，C正確； 是聚酯類高分子，是
縮聚反應(yīng)產(chǎn)物，D錯誤。
2.聚碳酸異山梨醇酯是一種可再生的高分子材料，具有
廣泛的應(yīng)用前景，制備過程如圖所示。下列說法錯誤
的是( )
D
A.異山梨醇有2種含氧官能團(tuán)
B.碳酸二甲酯與乳酸（ ）互為同分異構(gòu)體
C.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)
D.聚碳酸異山梨醇酯分子式為
解析: 異山梨醇有羥基、醚鍵2種含氧官能團(tuán)，A正確；由碳酸二甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可確定
其分子式為 ，與乳酸的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；該聚
合反應(yīng)有小分子物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，C正確；由聚碳酸異山梨醇酯的結(jié)構(gòu)簡式，
可知聚碳酸異山梨醇酯分子式為 ，D錯誤。
3.縮聚反應(yīng)廣泛應(yīng)用在有機(jī)合成、化工化纖等領(lǐng)域。試回答下列問題。
（1）鏈狀高分子 可由有機(jī)化工原料 和其他無機(jī)試劑通過加成、
水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則 是___（填字母）。
D
A.丁烯 B.丁烯 C.1, 丁二烯 D.乙烯
解析: 該高分子是由乙二醇和乙二酸經(jīng)縮聚反應(yīng)得到的,故 為乙烯。
（2） 的單體為________________。
解析: 此聚合物的單體是 。
（3）已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其單體為
_ _________________和______________,反應(yīng)的化學(xué)方程式為
_ ___________________________________________________________________________。
解析: 由聚合物的結(jié)構(gòu)簡式分析,此聚合物屬于聚酯,因而屬于酯化型縮聚反應(yīng)。聯(lián)想酯
化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)。
縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法
（1）若高聚物為 、 或 ，其單體必為一種。
（2）凡鏈節(jié)中含有 的高聚物，其單體為酸和醇，將 中 斷開，羰基
上加，氧原子上加 即可。
如 的單體為和 。
（3）凡鏈節(jié)中含有 的高聚物，其單體一般為二元酸與二胺或為氨基酸，將
中斷開，羰基上加，上加 。
如 的單體為 和 。
（4）若鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu),單體一般為酚和醛。如 的單體是
和 。
學(xué)科素養(yǎng)測評
高分子材料在生活和生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用。一種具有高剛性、高韌性及高耐溫性,又
不會使其他性能降低的納米丁苯吡橡膠改性環(huán)氧樹脂,包括如下質(zhì)量百分比的組分:納米
丁苯吡橡膠、環(huán)氧樹脂、分散劑 、偶聯(lián)劑（又稱表面處
理劑）、促進(jìn)劑、消泡劑、流平劑 。并采用納米丁
苯吡橡膠與分散劑混合經(jīng)活化后進(jìn)行控溫調(diào)速錨式攪拌,再與其他組分配料,預(yù)浸溶,然后
經(jīng)粗磨、細(xì)磨、精細(xì)磨三道工序制得。
（1）其中的“丁苯吡橡膠”的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:
它是由三種單體_______________________、_ _____________和_ _________通過______
反應(yīng)而制得的。
加聚
解析: 首先分析高分子鏈中主鏈的結(jié)構(gòu),合成材料是由含不飽和鍵的單體發(fā)生加聚反應(yīng)而
形成的,然后再將高分子鏈節(jié)（即重復(fù)結(jié)構(gòu)單元）斷開成三段，即
、 、 ,最終得到3種單體為
、 。
（2）聚丁二酸乙二醇酯 是一種生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包裝和生
物材料等方面有著廣泛的應(yīng)用。其結(jié)構(gòu)簡式如圖:
聚丁二酸乙二醇酯 是由兩種單體通過______反應(yīng)制得的。形成該聚合物的兩種單
體是___________________和______________。這兩種單體相互之間也可能形成一種八
元環(huán)酯,請寫出該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式:_ ________。
縮聚
解析: 對應(yīng)的單體為和 ,
兩者可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯,也可發(fā)生反應(yīng)生成一種八元環(huán)酯,為 。
（3）高分子A和B的部分結(jié)構(gòu)如圖所示:
①合成高分子A的單體是__________________,生成A的反應(yīng)是______反應(yīng)。
加聚
解析: 由高分子A的結(jié)構(gòu)片段,可看出其重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為 ,則A的結(jié)構(gòu)簡式
為 ,它是由 發(fā)生加聚反應(yīng)所得的高聚物。
②合成高分子B的單體是_ ______________,生成B的反應(yīng)是______反應(yīng)。
縮聚
解析: 由高分子B的結(jié)構(gòu)片段,可看出其重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為 ,則B的結(jié)構(gòu)簡式
為 ,它是由 發(fā)生縮聚反應(yīng)所得的高聚物。
命題解密與解題指導(dǎo)
情境解讀：本題以高分子材料在生活和生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用為背景,介紹了丁苯吡橡
膠和聚丁二酸乙二醇酯 ,重點考查高分子與單體的關(guān)系。
素養(yǎng)立意：通過建立高聚物與單體間的相互推斷的思維模型,并進(jìn)行高聚物與單體間的
相互推斷,培養(yǎng)學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。
思路點撥：（1）觀察鏈節(jié)結(jié)構(gòu),尋找關(guān)鍵結(jié)構(gòu)（雙鍵、酯基、肽鍵）。
（2）根據(jù)關(guān)鍵結(jié)構(gòu)進(jìn)行斷鍵處理。
（3）確定單體并寫出單體。

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