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專題突破（五）常見有機物的水解、檢驗和分離提純
第四章 生物大分子
一、常見有機物的水解反應
1．鹵代烴的水解(堿性介質中)
CH3CH2Br＋NaOH ___________________，
CH3CH2OH＋NaBr
2．酯類的水解
(1)在酸性介質中生成酸和醇
RCOOCH2R′＋H2OH＋ ____________________,
(2)在堿性介質中生成鹽和醇
RCOOCH2R′＋NaOH ____________________。
RCOOH＋HOCH2R′
RCOOH＋HOCH2R′
(3)油脂的水解
①油脂＋3H2OH＋ __________________；
②油脂＋3NaOH _____________________。
3．酰胺的水解
(1)在酸性介質中生成羧酸和銨鹽
RCONH2＋H2O＋HCl ___________________。
(2)在堿性介質中生成羧酸鹽和氨
RCONH2＋NaOH __________________。
甘油＋高級脂肪酸
甘油＋高級脂肪酸鈉
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
4．糖類的水解
(1)二糖的水解
(2)多糖的水解
5．多肽、蛋白質的水解
在酸、堿或酶的作用下最終水解得到_________。天然蛋白質水解的最終產物都是___________。
6．核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成_________。若在強酸或強堿條件下加熱，可水解生成______、______和_____________________。
氨基酸
α-氨基酸
核苷酸
磷酸
堿基
戊糖(核糖或脫氧核糖)
針對練1．下列說法不正確的是
A．溴乙烷與氫氧化鈉溶液混合，加熱，可發生水解反應
B．有機物的水解反應都屬于取代反應
C．麥芽糖、淀粉、纖維素水解的最終產物相同
D．乙酸乙酯和油脂在堿溶液中的水解都是皂化反應
√
只有油脂在堿性條件下的水解才稱為皂化反應，D項錯誤。
√
針對練3．(2024·山西忻州期末)有機物W在一定條件下可發生水解反應，其水解的最終產物均可發生銀鏡反應，則W可能為
A．油脂　　　　　　　 B．纖維素
C．乙酸乙酯 D．蛋白質
√
A.油脂能發生水解反應，但是其水解最終產物不能發生銀鏡反應，A錯誤；B.纖維素能發生水解反應，且其水解最終產物為葡萄糖，葡萄糖含有醛基能發生銀鏡反應，B正確；C.乙酸乙酯能發生水解反應，但是其水解最終產物為乙酸和乙醇，兩者均不能發生銀鏡反應，C錯誤；D.蛋白質能發生水解反應，但是其水解最終產物為氨基酸，不能發生銀鏡反應，D錯誤。
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二、有機物檢驗或鑒別的常用方法
1．利用有機物的物理性質
(1)利用液態有機物的密度
烴(烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它們在水中的分層情況不同，可以加水鑒別。
(2)利用有機物的溶解性
通常加水觀察有機物是否溶于水，例如可用水鑒別乙酸和乙酸乙酯等。另外液態烷烴、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳還能把Br2(或I2)從溴水(或碘水)中萃取出來，使液體分層，這一性質也常用于有機物的鑒別或檢驗。
2．利用有機物中所含官能團的性質
思維方式：官能團→性質→方法的選擇
物質 試劑與方法 現象或結論
飽和烴與不飽和烴 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不飽和烴
與
加酸性KMnO4溶液 褪色的是
含醛基的化合物 加銀氨溶液，水浴加熱 有銀鏡產生
加新制Cu(OH)2，加熱 有磚紅色沉淀生成
醇 加入活潑金屬鈉 有氣體放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加Na2CO3或NaHCO3溶液 有氣體逸出
酯 聞氣味 有芳香氣味
加稀NaOH溶液，加熱 開始分層，一段時間后溶液不再分層
酚類 加FeCl3溶液 顯紫色
加濃溴水 有白色沉淀
淀粉 加碘水 顯藍色
蛋白質 加濃硝酸微熱 (含苯環的)顯黃色
灼燒 有燒焦羽毛氣味
針對練4．下列物質鑒別所用試劑不正確的是
A．乙醇與乙酸用CaCO3固體
B．乙烷和乙烯用NaOH溶液
C．苯、CCl4和甲酸用水
D．乙烯與乙烷用溴水
√
乙酸的酸性比碳酸強，能夠與CaCO3反應，而乙醇不與CaCO3反應，A項正確；乙烷與乙烯都不能與NaOH溶液反應，B項錯誤；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分層，苯在上層，CCl4在下層，C項正確；乙烯能與溴水反應使溴水褪色，而乙烷不能，D項正確。
針對練5．阿魏酸的化學名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸，可以作醫藥、保
健品、化妝品原料和食品添加劑，結構簡式為 。在
阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗其官能團。下列試劑、現象、結論都正確的是
選項 試劑 現象 結論
A 氯化鐵溶液 溶液變藍色 含有酚羥基
B 銀氨溶液 產生銀鏡 含有醛基
C 碳酸氫鈉溶液 產生氣泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵
√
根據阿魏酸的結構簡式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液發生顯色反應，顯紫色不是藍色，A項錯誤；阿魏酸分子中不含醛基，B項錯誤；阿魏酸分子中含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應產生氣泡，C項正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發生取代反應，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項錯誤。
針對練6．下列有關有機物的分離、提純、鑒別的方法正確的是
A．地溝油經過加工處理，可制成生物柴油(脂肪酸甲酯)，可以使用酸性高錳酸鉀溶液鑒別生物柴油與普通柴油
B．苯中溶有少量的苯酚，可先加適量NaOH溶液，再分液除去
C．檢驗某鹵代烴為溴代烴，可采用以下方案：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，通過是否有淡黃色沉淀生成即可判斷
D．只用一種試劑不能鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
√
生物柴油屬于酯類，普通柴油屬于烴類，生物柴油的烴基可能不飽和，普通柴油中也可能含不飽和烴，二者都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，A錯誤；苯酚與NaOH溶液反
應生成苯酚鈉，與苯分層，可分液除去，B正確；鹵代烴的消去反應必須滿足兩點： 一是至少有2個C原子，二是連接鹵素原子的C原子的相鄰C原子上必須有H原子，如：CH3Br不能消去，故不能檢驗，C錯誤；加入新制的Cu(OH)2，乙醇不與其反應，乙醛在加熱時生成磚紅色沉淀，乙酸和Cu (OH)2發生中和反應，氫氧化銅溶解，甲酸能溶解氫氧化銅，且含有醛基，加熱時有磚紅色沉淀生成，則用新制的Cu(OH)2可鑒別四種物質，D錯誤。
針對練7．下列實驗方案或解釋正確的是
A．向新制氫氧化銅中滴入乙醛溶液并加熱，未出現磚紅色沉淀的原因是乙醛量不足
B．證明丙烯醛的結構中含有醛基的方法是滴加酸性高錳酸鉀溶液
C．向某溶液中加入銀氨溶液并水浴加熱，有銀鏡生成則證明原物質的結構中含有醛基
D．實驗室配制銀氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸銀溶液至過量
√
用新制氫氧化銅檢驗醛基必須在堿性條件下進行，故制備氫氧化銅時堿應過量，若硫酸銅過量，加入乙醛等含有醛基的物質不會有磚紅色沉淀產生，A項錯誤。丙烯醛的結構中既含有醛基又含有碳碳雙鍵，二者都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能用該方法證明丙烯醛的結構中含有醛基，B項錯誤。可通過銀鏡反應證明有機物中含有醛基，C項正確。銀氨溶液的配制必須是向硝酸銀稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解為止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸銀溶液至過量，得不到銀氨溶液，D項錯誤。
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三、有機物分離、提純的常用方法
有機物的分離和提純方法很多。根據沸點的不同，可采用______或______的方法；根據溶解性的不同，可采取______、______、結晶或過濾的方法；有時也可采用水洗、酸洗或堿洗的方法進行有機物的分離、提純。例如：
被提純物質 雜質 除雜試劑 除雜方法
甲烷 乙烯或乙炔 溴水 ______
苯 苯酚 NaOH溶液 ______
乙醇 水 CaO ______
乙酸乙酯 乙醇或乙酸 __________________ 分液
溴苯 溴 __________________ ______
分餾
蒸餾
萃取
分液
洗氣
分液
蒸餾
飽和Na2CO3溶液
NaOH溶液
分液
硝基苯 HNO3 ___________ _____
乙醇 乙酸 NaOH或CaO _____
乙酸乙酯 水 無水Na2SO4 _____
苯酚 苯甲酸 NaHCO3 _____
苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 _____
甲烷 甲醛 H2O _____
乙炔 H2S CuSO4溶液或NaOH溶液 _____
分液
蒸餾
蒸餾
蒸餾
分液
洗氣
洗氣
NaOH溶液
針對練8．現有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液
②乙醇和丁醇　③溴化鈉和單質溴的水溶液，其中提純方法正確的一組是
A．分液、萃取、蒸餾　　　 B．萃取、蒸餾、分液
C．分液、蒸餾、萃取 D．蒸餾、萃取、分液
乙酸乙酯與乙酸鈉溶液不互溶，液體分層，故選擇分液法；乙醇和丁醇的沸點不同，選擇蒸餾法；單質溴易溶于CCl4等有機溶劑，而溴化鈉難溶，故選擇萃取法。
√
針對練9．下列提純方法中正確的是
A．溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取
B．乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C．乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶洗氣
D．苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾
√
A項，不滿足萃取條件，應加入NaOH溶液后分液；B項，加入NaOH溶液后，乙酸轉變為乙酸鈉，應使用蒸餾法分離；C項，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入新雜質，應通過盛有溴水的洗氣瓶。
針對練10．乙酰苯胺是一種具有解熱鎮痛作用的白色晶體，某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質。
已知：①20 ℃時乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9 g。
②氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體。
③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表：
下列提純乙酰苯胺使用的溶劑和操作方法都正確的是
A．水；分液 B．乙醇；過濾
C．水；重結晶 D．乙醇；重結晶
√
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
乙酰苯胺和氯化鈉可以溶于水中，不會出現分層，故不能通過分液分離，A錯誤；乙酰苯胺可以溶于乙醇中，乙酰苯胺和乙醇不能通過過濾分離，B錯誤；乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度變化較大，而氯化鈉的溶解度隨溫度變化較小，故采用重結晶法提純乙酰苯胺，C正確；乙酰苯胺在乙醇中溶解度大，不能通過重結晶提純分離，D錯誤。
針對練11．下列有關有機物的分離、提純、鑒別的方法不正確的是
A．用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚
B．用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇
C．用Na2CO3溶液鑒別乙酸和乙酸乙酯
D．用NaOH溶液除去乙烯中的SO2
√
丁醇分子能形成分子間氫鍵，乙醚不能形成分子間氫鍵，則丁醇的分子間作用力大于乙醚，沸點高于乙醚，所以用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚，故A正確；乙酸乙酯和乙醇是互溶的有機物，則用分液的方法不能分離乙酸乙酯和乙醇，故B錯誤；乙酸能與碳酸鈉溶液反應生成二氧化碳，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液不反應，則用碳酸鈉溶液能鑒別乙酸和乙酸乙酯，故C正確；二氧化硫能與氫氧化鈉溶液反應，乙烯與氫氧化鈉溶液不反應，所以用氫氧化鈉溶液除去乙烯中的二氧化硫，故D正確；故選B。
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