資源簡(jiǎn)介

(共38張PPT)
專(zhuān)題突破(三)　鹵代烴、醇、酚的方程式書(shū)寫(xiě)及相關(guān)實(shí)驗(yàn)
第三章 烴的衍生物
一、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)
書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
典題精析
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)從左向右依次填寫(xiě)每步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：________________(填字母)。
a．取代反應(yīng) b．加成反應(yīng)
c．消去反應(yīng)
b、c、b、c、b　
(2)寫(xiě)出A→B所需的試劑和反應(yīng)條件：__________________________。
NaOH的乙醇溶液、加熱
(3)寫(xiě)出 這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：
____________________________________；_____________________。
返回
二、鹵代烴、醇、酚相關(guān)實(shí)驗(yàn)
1．鹵代烴的制備及性質(zhì)探究
實(shí)驗(yàn)室制備并探究鹵代烴的性質(zhì)。
Ⅰ.制備鹵代烴
實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：
NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4　①；
R—OH＋HBr―→R—Br＋H2O　②。
可能存在的副反應(yīng)：在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚， Br－被濃硫酸氧化為Br2等。
有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：
典例
1
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/ (g·cm-3) 0.789 3 1.460 4 0.809 8 1.275 8
沸點(diǎn)/℃ 78 38.4 118 101.6
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)實(shí)驗(yàn)得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇，可將粗品用蒸餾水洗滌，分液后向有機(jī)相加入無(wú)水CaCl2，經(jīng)________(填字母)后再蒸餾實(shí)現(xiàn)精制。
a．分液　　　　b．過(guò)濾　　　　c．萃取
b
CaCl2會(huì)吸收分液后殘留的水分，在蒸餾前，需要過(guò)濾除去；否則加熱后，被CaCl2吸收的水分會(huì)變成水蒸氣，再次混入溴乙烷中。
(2)將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在________(填“上層”“下層”或“不分層”)。
下層
根據(jù)信息，1-溴丁烷的密度大于水，且鹵代烴不溶于水，因此會(huì)分層，分層后1-溴丁烷在下層。
(3)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，濃硫酸必須經(jīng)適當(dāng)稀釋后方可使用，主要目的是________(填字母)。
a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成　 b．減少Br2的生成
c．減少HBr的揮發(fā) d．水是反應(yīng)的催化劑
ab
根據(jù)信息，在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚，Br－被濃硫酸氧化為Br2，因此濃硫酸經(jīng)適當(dāng)稀釋后，可以減少副產(chǎn)物烯和醚、Br2的產(chǎn)生。
Ⅱ.鹵代烴的性質(zhì)探究
(4)實(shí)驗(yàn)1：取一支試管，滴入15滴溴乙烷，加入1 mL 5%的NaOH溶液，振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明發(fā)生了反應(yīng)：______________________________________________________________________________________________。
取反應(yīng)后的上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若生成淺黃色沉淀，則溴乙烷發(fā)生了反應(yīng)　
鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中發(fā)生水解，溴乙烷與NaOH反應(yīng)生成乙醇和NaBr，可以通過(guò)檢驗(yàn)Br－來(lái)證明溴乙烷在堿性環(huán)境下發(fā)生了反應(yīng)。
(5) 實(shí)驗(yàn)2：如圖向圓底燒瓶中加入2.0 g NaOH和
15 mL無(wú)水乙醇，攪拌，再加入5 mL溴乙烷和幾
片碎瓷片，微熱(液體沸騰后，移開(kāi)酒精燈)，產(chǎn)
生的氣體依次通過(guò)試管A和B，B中始終沒(méi)有變
化。燒瓶中換成1-溴丁烷后，其他試劑與操作同上，B中溶液褪色。請(qǐng)結(jié)合表格中數(shù)據(jù)分析溴乙烷實(shí)驗(yàn)失敗的可能原因：______________________
___________________________。
溴乙烷沸點(diǎn)低，加熱時(shí)
沒(méi)有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去
根據(jù)信息，溴乙烷的沸點(diǎn)為38.4 ℃，而反應(yīng)過(guò)程中加熱到液體沸騰，由于溴乙烷沸點(diǎn)低，導(dǎo)致加熱時(shí)沒(méi)有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去，使得實(shí)驗(yàn)失敗。
2．醇的消去實(shí)驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯，下列
說(shuō)法中正確的個(gè)數(shù)是
①濃硫酸只作催化劑 ②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片，是為
了防止混合液暴沸 ③反應(yīng)溫度緩慢上升至170 ℃ ④用排
水法或向下排空氣法收集乙烯 ⑤圓底燒瓶中裝的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L-1 H2SO4混合液 ⑥溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度 ⑦反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈，再?gòu)乃腥〕鰧?dǎo)管 ⑧該反應(yīng)類(lèi)型屬于取代反應(yīng) ⑨若a口出來(lái)的氣體能使酸性 KMnO4溶液褪色，說(shuō)明有乙烯生成
A．1 B．2 C．3 D．4
典例
2
√
①濃硫酸作催化劑、脫水劑，錯(cuò)誤；②在反應(yīng)容器中放入幾片
碎瓷片，是為了防止混合液暴沸，正確；③反應(yīng)溫度應(yīng)快速上
升至170 ℃，因?yàn)闇囟鹊鸵装l(fā)生副反應(yīng)生成乙醚，錯(cuò)誤；④乙
烯難溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度與空氣相差不大，
不能用向下排空氣法收集乙烯，錯(cuò)誤；⑤圓底燒瓶中裝的應(yīng)是
4 mL乙醇和12 mL 濃H2SO4混合液，錯(cuò)誤；⑥需要控制溶液的溫度為170 ℃,所以溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，正確；⑦反應(yīng)完畢后先從水中取出導(dǎo)管，再熄滅酒精燈，錯(cuò)誤；⑧該反應(yīng)類(lèi)型屬于消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；⑨a口出來(lái)的氣體可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸氣，三者都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能說(shuō)明有乙烯生成，錯(cuò)誤。
(2023·濟(jì)南高二檢測(cè))環(huán)己烯常用于有機(jī)合成、油類(lèi)萃取及用作溶劑。醇脫水是合成烯烴的常用方法，某實(shí)驗(yàn)小組以環(huán)己醇合成環(huán)己烯： ，其裝置如圖1所示。
下表為可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)。
典例
3
相對(duì)分子質(zhì)量 密度/(g·cm-3) 沸點(diǎn)/℃ 溶解性
環(huán)己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
環(huán)己烯 82 0.810 2 83 難溶于水
實(shí)驗(yàn)方案如下：
①在a中加入21.0 g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1 mL濃硫酸。
②b中通入冷卻水后，開(kāi)始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過(guò)90 ℃。
③反應(yīng)后得到的粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無(wú)水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過(guò)蒸餾得到純凈的環(huán)己烯12.3 g。
回答下列問(wèn)題：
(1)環(huán)己醇沸點(diǎn)大于環(huán)己烯的主要原因是____________
__________________________________，加入碎瓷片的作用是____________。
環(huán)己醇有分　
防止暴沸
子間氫鍵，環(huán)己烯沒(méi)有分子間氫鍵
(2)裝置a的名稱(chēng)是____________，裝置b進(jìn)水口是________(填“①”或“②”)。
蒸餾燒瓶
②　
(3)分液漏斗在使用前須清洗干凈并______；在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的__________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
檢漏
上口倒出
分液漏斗在使用前必須清洗干凈并且檢漏；實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，環(huán)己烯的密度比水小，在分液漏斗的上層，故產(chǎn)物從分液漏斗的上口倒出。
(4)分離提純過(guò)程中每次洗滌后的操作是_______(填操作名稱(chēng))，加入無(wú)水氯化鈣的目的是___________。
分液
干燥產(chǎn)物
分離提純過(guò)程中每次洗滌后都需要進(jìn)行分液；無(wú)水氯化鈣可以吸收產(chǎn)物中的水分，起到干燥產(chǎn)物的作用。
(5)在制備環(huán)己烯粗產(chǎn)物的蒸餾過(guò)程中，不可能用到的儀器有________(填字母)。
A．蒸餾燒瓶 B．球形冷凝管
C．錐形瓶 D．溫度計(jì)
B
蒸餾過(guò)程中需要用到蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、錐形瓶、牛角管、酒精燈等儀器，不需要用到球形冷凝管，故選B。
(6)粗產(chǎn)品蒸餾提純時(shí)，圖2中可能會(huì)導(dǎo)致收集到的產(chǎn)品中混有高沸點(diǎn)雜質(zhì)的裝置是________(填字母)。
C
粗產(chǎn)品蒸餾提純時(shí)，溫度計(jì)測(cè)量的是蒸氣的溫度，所以水銀球應(yīng)該放在蒸餾燒瓶的支管口處，若溫度計(jì)水銀球放在支管口以下位置，會(huì)導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有低沸點(diǎn)雜質(zhì)；若溫度計(jì)水銀球放在支管口以上位置，會(huì)導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有高沸點(diǎn)雜質(zhì)。
(7)本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是________(填字母)。
A．41.3%　　B．50% C．60%　　D．71.4%
D
21.0 g環(huán)己醇物質(zhì)的量為0.21 mol，12.3 g環(huán)己烯物質(zhì)的量為0.15 mol，根據(jù)環(huán)己醇生成環(huán)己烯的方程式可知，0.21 mol環(huán)己醇理論上可制得環(huán)
己烯0.21 mol，則環(huán)己烯的產(chǎn)率為 ×100%≈71.4%。
3．醇的氧化實(shí)驗(yàn)
正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利
用如右裝置用正丁醇合成正丁醛。
發(fā)生的反應(yīng)如下：
典例
4
反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表：
沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·cm-3) 水中溶解性 相對(duì)分子質(zhì)量
正丁醇 118 0.810 9 微溶 74
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶 72
實(shí)驗(yàn)步驟如下：
將6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL燒杯中，加30 mL
水溶解，再緩慢加入5 mL濃硫酸，將所得溶液
小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和幾粒
沸石，加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時(shí)，開(kāi)始滴加B中溶液。滴加過(guò)程中保持反應(yīng)溫度為90～95 ℃，在E中收集90 ℃以下的餾分。
將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸餾，收集75～
77 ℃餾分，產(chǎn)量2.0 g。
回答下列問(wèn)題：
(1)實(shí)驗(yàn)中，________(填“能”或“不能”)將Na2Cr2O7溶液滴加到濃硫酸中，說(shuō)明理由：____________________________________________________________________________________。
不能　
濃硫酸的密度比Na2Cr2O7溶液的密度大，且溶于水放出大量的熱，容易發(fā)生迸濺，產(chǎn)生危險(xiǎn)
(2)加入沸石的作用是__________。反應(yīng)中加入濃硫酸、Na2Cr2O7溶液的作用分別是___________________、___________。
防止暴沸　
作催化劑、吸水劑
作氧化劑
加入沸石的作用是防止暴沸；反應(yīng)CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO中還生成水，加入濃硫酸是作催化劑、吸水劑，正丁醇被Na2Cr2O7溶液氧化為正丁醛，故Na2Cr2O7溶液的作用是作氧化劑。
(3)上述裝置圖中，B儀器的名稱(chēng)是___________，D儀器的名稱(chēng)是____________。
(4)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分離水時(shí)，水在______(填“上”或“下”)層。
分液漏斗
直形冷凝管
下
正丁醛密度為0.801 7 g·cm-3，小于水的密度，則水在下層。
(5)反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90～95 ℃，其原因是__________________________________________________________________________________。
(6)該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中正丁醛的產(chǎn)率約為_(kāi)_______(結(jié)果保留2位有效數(shù)字)。
既可保證正丁醛及時(shí)蒸出，又可盡量避免其被進(jìn)一步氧化以及盡量避免正丁醇的揮發(fā)
51%
設(shè)正丁醛的產(chǎn)率為x，則正丁醇的利用率為x ，根據(jù)關(guān)系式C4H10O～C4H8O可得，C4H10O～C4H8O
74 72
4x g 2 g
則 ，解得x＝0.51，該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中正丁醛的產(chǎn)率為51%。
4．苯酚性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)
根據(jù)圖示實(shí)驗(yàn)所得推論不合理的是
已知：苯酚的熔點(diǎn)為43 ℃。
A．試管a中鈉沉在底部，說(shuō)明密度：甲苯＜鈉
B．試管b、c中生成的氣體均有H2
C．苯酚中羥基的活性比乙醇中羥基的活性強(qiáng)
D．羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的C—H易于斷裂
典例
5
√
查閱資料得酸性強(qiáng)弱：H2CO3>苯酚>HCO 。
若用如圖裝置(部分夾持儀器省略)進(jìn)行探究碳酸和苯
酚酸性強(qiáng)弱的實(shí)驗(yàn)，分析并回答以下問(wèn)題。
(1)②中試劑為_(kāi)__________________，作用為
__________________。
(2)打開(kāi)分液漏斗活塞，①中現(xiàn)象為_(kāi)______________；③中現(xiàn)象為_(kāi)_______________。
(3)③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________。
典例
6
飽和NaHCO3溶液　
除去CO2中的HCl　
產(chǎn)生無(wú)色氣泡
出現(xiàn)白色渾濁
返回

展開(kāi)更多......

收起↑