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章末綜合提升
第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
概念梳理 構(gòu)建體系
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分層突破 提升能力
一、快速確定同分異構(gòu)體種數(shù)的方法
1．等效氫法——一元取代物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是：
(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個(gè)氫原子等效。
(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效。
(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等效，乙烯分子中的4個(gè)氫原子等效，苯分子中的6個(gè)氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等效。
2．烴基取代法——一元取代物的同分異構(gòu)體快速書(shū)寫(xiě)
(1)記住常見(jiàn)烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。
(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫(xiě)為C4H9—OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫(xiě)為C4H9—CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。
3．定一移一法——二元取代物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)
目：第1步固定1個(gè)Cl原子，有2種：① ，
② ；第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
4．換元法——多元取代物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：
用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。
針對(duì)練1．下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是
A．C4H10 屬于烷烴的同分異構(gòu)體有 3 種
B．分子組成是 C5H10O2 屬于羧酸的同分異構(gòu)體有 5 種
C．分子組成是 C4H10O 屬于醇的同分異構(gòu)體有 3 種
D．C3H6Cl2 有 4 種同分異構(gòu)體
√
C4H10為丁烷，有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；羧酸含有—COOH，剩余為丁基，丁基有4種結(jié)構(gòu)，故分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有4種，故B錯(cuò)誤；醇有—OH，剩余為丁基，丁基有4種結(jié)構(gòu)，故分子組成是C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體有4種，故C錯(cuò)誤；分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物可以看作C3H8中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯取代。兩個(gè)氯取代一個(gè)碳上的氫，有兩種：CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3，分別取代兩個(gè)碳上的氫，有兩種：CH2Cl—CH2—CH2Cl，CH2Cl—CHCl—CH3，共有4種，故D正確；故選D。
針對(duì)練2．下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是
A． 的一溴代物有5種
B．分子組成是C4H8O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有3種
C．分子組成是C4H8O屬于醛的同分異構(gòu)體有3種
D．C5H12屬于烷烴的同分異構(gòu)體有2種
√
先確定烴的對(duì)稱中心，即找出等效氫原子，有幾種氫原子就有幾種一溴代物， 中含有5種H，故其一溴代物有5種，A正確；分子組成是C4H8O2屬于羧酸，即丙烷上的一個(gè)氫原子被羧基取代，丙烷共2種氫，故C4H8O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有2種，B錯(cuò)誤；分子組成是C4H8O屬于醛，即丙烷上的一個(gè)氫被醛基取代，丙烷共2種氫，故分子組成是C4H8O屬于醛的同分異構(gòu)體有2種，C錯(cuò)誤；C5H12屬于烷烴，同分異構(gòu)體有3種，D錯(cuò)誤；故答案選A。
針對(duì)練3．下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是
A．分子組成是C3H8O的同分異構(gòu)體種數(shù)
B．分子組成是C7H8O的同分異構(gòu)體中屬于酚的種數(shù)
C．分子組成是C4H8O2的同分異構(gòu)體中屬于酯的種數(shù)
D．分子組成是C3H6O的同分異構(gòu)體種數(shù)
√
A中分子組成是C3H8O的有機(jī)物可能是醇和醚，屬于醇的有1-丙醇、2-丙醇，屬于醚的有甲乙醚，共3種；B中分子組成是C7H8O的酚有鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對(duì)甲基苯酚，共3種；C中分子組成是C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4種；D中分子組成是C3H6O的有機(jī)物可能是醛、酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚等，有丙醛、丙酮、丙烯醇、甲乙烯醚、環(huán)丙醇、環(huán)氧丙烷等，種數(shù)大于4種，則分子組成是C3H6O的同分異構(gòu)體數(shù)目最多，故選D。
二、確定混合烴組成的常用方法
1．平均相對(duì)分子質(zhì)量法
2．平均分子組成法
假設(shè)混合烴的平均分子式為CxHy，根據(jù)其平均分子組成情況有以下規(guī)律：若13．烴燃燒規(guī)律法
遇到烴類(lèi)物質(zhì)的燃燒問(wèn)題時(shí)，有很多規(guī)律可直接應(yīng)用于解題，如最簡(jiǎn)式相同的烴，無(wú)論以何種比例混合，當(dāng)總質(zhì)量一定時(shí)，耗氧量不變且生成CO2和H2O的質(zhì)量均不變；又如分子式為CxHy的烴，當(dāng)y＝4時(shí)，完全燃燒反應(yīng)前后物質(zhì)的量相等。
針對(duì)練4．某溫度和壓強(qiáng)下，有三種炔烴(分子中均只含一個(gè)—C≡C—)組成的混合氣體4 g，與足量的H2充分加成后生成4.4 g三種對(duì)應(yīng)的烷烴，則所得烷烴中一定有
A．乙烷 B．異丁烷
C．丁烷 D．丙烷
√
設(shè)混合炔烴的平均相對(duì)分子質(zhì)量為Mr，根據(jù)題設(shè)條件，可得以下關(guān)系式：
CnH2n－2～2H2～CnH2n＋2
Mr 2×2
4 g 4.4 g－4 g
解得Mr＝40。乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，丙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為40，顯然，混合氣體中必含乙炔，其加成可得乙烷。
針對(duì)練5．某氣態(tài)烷烴和氣態(tài)炔烴的混合烴2 L，完全燃燒后生成CO2 2.8 L、水蒸氣3.2 L(同壓且同在200 ℃下測(cè)定)，該混合烴為
A．CH4、C2H2　　　　　 B．C2H3、C2H2
C．C3H8、C3H4 D．CH4、C3H4
√
先求出混合烴的平均分子式，再進(jìn)行判斷。設(shè)混合烴的平均分子式為CxHy。
則x＝1.4，y＝3.2，即混合烴的平均分子式為C1.4H3.2，1.4應(yīng)介于兩種烴分子中碳原子數(shù)之間，3.2應(yīng)介于兩種烴分子中氫原子數(shù)之間。
針對(duì)練6．a(chǎn) mL三種氣態(tài)烴的混合物與足量氧氣混合點(diǎn)燃充分反應(yīng)后，恢復(fù)到原來(lái)的狀況(常溫、常壓下)，體積共縮小2a mL。則這三種烴可能是
A．CH4、C2H4、C3H4
B．C2H6、C3H6、C4H6
C．CH4、C2H6、C3H8
D．C2H4、C3H4、C3H6
√
常溫下水為液態(tài)，根據(jù)烴完全燃燒的通式可知：
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教考銜接 明確考向
1．(2022·浙江高考組合)下列表示正確的是
A．乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡CH(2022·浙江1月選考，5A)
B．乙烷的球棍模型： (2022·浙江1月選考，5C)
C．乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COH(2022·浙江6月選考，5A)
D．2-丁烯的鍵線式： (2022·浙江6月選考，5B)
√
乙炔中碳碳之間為三鍵，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH，A正確； 為乙烷的空間填充模型，不是球棍模型，B錯(cuò)誤；乙醛含醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，C錯(cuò)誤；2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCH3，鍵線式為 ，D錯(cuò)誤。
2．(1)[2023·山東卷，19(1)]D 中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____。
(2)[2023·湖南卷，18(3)]物質(zhì)G( )所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______、______。
(3)[2023·浙江1月選考，21(1)]化合物A 的官能團(tuán)名稱是____________。
酰胺基
碳碳雙鍵　
醚鍵
硝基、碳氯鍵
(4)[2022·全國(guó)乙卷，36(4)]E( )中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________。
(5)(2022·海南卷，12改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。
該化合物中含_____種官能團(tuán)。
(6)[2022·廣東卷，21(1)]化合物 的分子式為_(kāi)_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫(xiě)名稱)。
羥基、羧基
4　
C5H4O2　
醛基
3．(2022·浙江6月選考，7)下列說(shuō)法不正確的是
√
乙醇是飽和一元醇，丙三醇是飽和三元醇，兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同，不互為同系物，A錯(cuò)誤；35Cl的質(zhì)子數(shù)為17，中子數(shù)為18，37Cl的質(zhì)子數(shù)為17，中子數(shù)為20，兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同，互為同位素，B正確；O2和O3是由氧元素組成的不同的單質(zhì)，兩者互為同素異形體，C正確；丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，D正確。
4．(2021·河北卷，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法正確的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8個(gè)碳原子共平面
C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))
D．分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵
√
苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤；
由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和
連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面，共有8個(gè)碳原子，故B正確；
由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對(duì)稱，分子中含有5種類(lèi)型的氫原子，則一氯代物有5種，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤。
5．(1)[2023·山東卷，19(2)] 中有____種化學(xué)環(huán)境的氫。
(2)(2023·遼寧卷，8C改編)某冠醚分子核磁共振氫譜有_____組峰。
(3)(海南卷)奧沙拉秦鈉
分子核磁共振氫譜有____組峰，峰面積比為_(kāi)___________。
2　
4　
4　
1∶1∶1∶1
6．(2022·山東卷，9改編)已知苯胺( ，液體，—NH2呈堿性)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說(shuō)法正確的是
A．苯胺既可與鹽酸也可與NaOH
溶液反應(yīng)
B．由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時(shí)
可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次
由①、②、③獲得
D．①、②、③均為兩相混合體系
√
由題給流程可知，向甲苯、苯胺、
苯甲酸的混合溶液中加入鹽酸，鹽
酸將微溶于水的苯胺轉(zhuǎn)化為易溶于
水的苯胺鹽酸鹽，分液得到水相Ⅰ
和有機(jī)相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氫氧
化鈉溶液將苯胺鹽酸鹽轉(zhuǎn)化為苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有機(jī)相Ⅰ中加入水洗滌除去混有的鹽酸，分液得到廢液和有機(jī)相Ⅱ，向有機(jī)相Ⅱ中加入碳酸鈉溶液將微溶于水的苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入鹽酸，將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，經(jīng)結(jié)晶或
重結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌得到苯甲酸粗
品③。苯胺分子中含有的氨基能與
鹽酸反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉溶液
反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；由分析可知，得
到苯胺粗品①的分離方法為分液，
得到苯甲酸粗品③的分離方法為結(jié)晶或重結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌，獲取兩者的操作方法不同，故B錯(cuò)誤；由分析可知，苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得，故C正確；由分析可知，①、②為液相，③為固相，都不是兩相混合體系，故D錯(cuò)誤。
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單元檢測(cè)卷
1．下列官能團(tuán)的電子式正確的是
√
2．在大多數(shù)有機(jī)化合物分子里，碳原子與碳原子、碳原子與其他原子間相結(jié)合的化學(xué)鍵
A．都是極性共價(jià)鍵
B．都是非極性共價(jià)鍵
C．前者是非極性共價(jià)鍵，后者是極性共價(jià)鍵
D．都是離子鍵
√
碳原子與碳原子之間形成的化學(xué)鍵是非極性共價(jià)鍵，碳原子與其他原子之間形成的是極性共價(jià)鍵。
3．可以用于鑒定分子結(jié)構(gòu)的方法是
A．紅外光譜法 B．色譜法
C．李比希法 D．質(zhì)譜法
√
A．紅外光譜主要提供官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)信息，紅外光譜法可用于鑒定分子結(jié)構(gòu)，故選A；B.色譜法又稱色譜分析、色譜分析法、層析法，是一種分離和分析方法，色譜法不能鑒定分子結(jié)構(gòu)，故不選B；C．李比希法是定量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析法，李比希法不能鑒定分子結(jié)構(gòu)，故不選C；D.質(zhì)譜法是定量測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的一種分析方法，質(zhì)譜法不能鑒定分子結(jié)構(gòu)，故不選D。
4．下列對(duì)于分子式為C5H8的有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中不正確的是
A．可能是分子中只有一個(gè)雙鍵的鏈烴
B．分子中可能有兩個(gè)雙鍵
C．分子中可能只含有一個(gè)三鍵
D．可能是分子中含有一個(gè)雙鍵的烴
√
A． 若A是分子中只有一個(gè)雙鍵的鏈烴，則分子式應(yīng)符合CnH2n，即分子式應(yīng)為C5H10，故A錯(cuò)誤；B. 若A是分子中含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴，則分子式符合CnH2n－2，即分子式為C5H8，故B正確；C．若A是分子中只含有一個(gè)三鍵的鏈烴，則分子式符合CnH2n－2，即分子式為C5H8，故C正確；D.若A是分子中含有一個(gè)雙鍵的環(huán)烴，則分子式符合CnH2n－2，即分子式為C5H8，故D正確。
5．下列對(duì)有機(jī)化合物的分類(lèi)結(jié)果正確的是
A．乙烯、苯、環(huán)己烷均屬于不飽和烴
B．苯、環(huán)戊烷、環(huán)己烷均屬于芳香烴
C．乙烯、乙炔均屬于烯烴
D． 均屬于環(huán)烷烴
√
環(huán)己烷 分子中的碳碳鍵全部是單鍵，屬于飽和烴，故A錯(cuò)誤；環(huán)戊烷( )、環(huán)己烷 不含有苯環(huán)，不屬于芳香烴，屬于脂環(huán)烴，故B錯(cuò)誤；乙炔中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，故C錯(cuò)誤；環(huán)戊烷、環(huán)丁烷、乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)烷烴，故D正確。
6．下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是
√
A、B、C三個(gè)選項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)中 的分子式為C4H6O2，HCOOCH2CH2CH3的分子式為C4H8O2，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體。
7．下列物質(zhì)核磁共振氫譜中有三組峰，面積之比為3∶2∶1，且水溶液能使石蕊溶液變紅的是
√
A和C中含有羧基，能使石蕊溶液變紅，但是C中的核磁共振氫譜有四組峰，面積之比為3∶1∶1∶1，因此只有A項(xiàng)正確。
8．為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是
選項(xiàng) A B C D
被提純物質(zhì) 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)
除雜試劑 生石灰 氫氧化鈉溶液 酸性高錳酸鉀溶液 KI溶液
分離方法 蒸餾 分液 洗氣 分液
√
乙醇易溶于水，利用分液的方法不能將乙醇與鹽溶液分離開(kāi)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；酸性高錳酸鉀溶液可將乙烯氧化為二氧化碳，引入了新的雜質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；溴可將KI氧化為碘單質(zhì)，而碘易溶于溴苯，引入了新的雜質(zhì)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
√
9．下列是我國(guó)古代常見(jiàn)的操作方法，其
中帶著重號(hào)部分的操作原理與化學(xué)實(shí)驗(yàn)
中的分離提純方法的原理相似的是
A．過(guò)濾、蒸餾、萃取、蒸發(fā)
B．過(guò)濾、蒸發(fā)、萃取、蒸餾
C．蒸發(fā)、萃取、蒸餾、過(guò)濾
D．萃取、蒸餾、萃取、蒸發(fā)
① ② ③ ④
凡煮湯、欲微火，令小沸……箅渣取液 經(jīng)月而出蒸烤之……終乃得酒可飲 凡漬藥酒，皆須細(xì)切……便可漉出 海陸取鹵，日曬火煎，煮海熬波，鹵水成鹽
①中的“箅渣取液”，是用細(xì)網(wǎng)將固液混合物中的固體和液體分開(kāi)，其原理與過(guò)濾的原理相似；②中的“蒸烤之”，是通過(guò)加熱的方法將酒精等物質(zhì)從混合液中分離出來(lái)，其原理與蒸餾的原理相似；③中將草藥浸泡在酒中，草藥中的有效成分溶于酒中，“漉出”的原理與萃取的原理相似；④中的“日曬火煎”，是將水分蒸發(fā)得到食鹽，其原理與蒸發(fā)的原理相似。
10．分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))
A．6種 B．7種
C．8種 D．9種
√
C5H11Cl屬于戊烷的一氯代烴，可從戊烷同分異構(gòu)體中的氫原子類(lèi)型進(jìn)行判斷。戊烷的同分異構(gòu)體情況如下：①CH3CH2CH2CH2CH3，

由此可見(jiàn)：①正戊烷中氫原子類(lèi)型有3種；②異戊烷中氫原子類(lèi)型有4種；③新戊烷中氫原子類(lèi)型只有1種，故C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。如果能夠記住戊基有8種結(jié)構(gòu)，則C5H11Cl可以看成是戊基加一個(gè)氯原子，總共有8種結(jié)構(gòu)。
11．如圖是立方烷的球棍模型，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是
A．它的一氯代物只有一種
B．它的二氯代物有兩種
C．它的核磁共振氫譜圖上只有一組峰
D．它與苯乙烯(C6H5—CH==CH2)互為同分異構(gòu)體
√
立方烷分子中僅有1種等效氫原子，因此它的一氯代物只有一種，且核磁共振氫譜圖上只有一組峰，A、C項(xiàng)正確；立方烷和苯乙烯的分子式均為C8H8，二者互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確；立方烷分子中的碳原子形成正方體結(jié)構(gòu)，其二氯代物的兩個(gè)氯原子可分別在正方體的棱、面對(duì)角線、體對(duì)角線上，共3種，B項(xiàng)錯(cuò)誤。
12．精油被譽(yù)為西方的中草藥，其護(hù)膚和調(diào)養(yǎng)的功效非常顯著。下圖是工業(yè)常用的精油提煉方法，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．該提取方法利用了蒸餾的原理
B．提取過(guò)程中采用了水浴加熱
C．在實(shí)驗(yàn)室中乙部分可以用蛇形冷凝管代替
D．丙部分利用水與精油的密度差異進(jìn)行了分離
√
13．有機(jī)物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于A的說(shuō)法中正確的是
A．有機(jī)物A可能有多種結(jié)構(gòu)
B．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
C．有機(jī)物A不能與H2發(fā)生反應(yīng)
D．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
√
A中至少存在8個(gè)C原子，2個(gè)O原子，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為136，可推測(cè)其分子式為C8H8O2，顯然A分子中含有一個(gè)“ ”和一個(gè) ，再結(jié)合核磁共振氫譜，推測(cè)A分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3∶2∶2∶1，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，可與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
14．實(shí)驗(yàn)室可利用呋喃甲醛( )在堿性環(huán)境下發(fā)生交叉的Cannizzaro反應(yīng)，生成呋喃甲酸( )和呋喃甲醇( )，反應(yīng)過(guò)程如下：
操作流程如下：
已知：①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表：
T/℃ 0 5 15 100
S/g 2.7 3.6 3.8 25.0
②呋喃甲醇與乙醚混溶；乙醚沸點(diǎn)為34.5 ℃，呋喃甲醇沸點(diǎn)為171.0 ℃。
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．呋喃甲醛在NaOH溶液中的反應(yīng)較為劇烈
B．向乙醚提取液中加入無(wú)水碳酸鉀干燥、過(guò)濾后，應(yīng)采取蒸餾的方法得到呋喃甲醇
C．在分離乙醚提取液后的水溶液中加鹽酸后，得到粗呋喃甲酸晶體的方法是萃取
D．粗呋喃甲酸晶體的提純可采用重結(jié)晶的方法
√
呋喃甲醛在NaOH溶液中的反應(yīng)在冰水浴中進(jìn)行，是為了降低反應(yīng)速率，A正確；乙醚提取的是混合溶液中的呋喃甲醇，呋喃甲酸鹽留在水溶液中，乙醚提取液中加入無(wú)水碳酸鉀干燥、過(guò)濾后，得到呋喃甲醇和乙醚的混合液，應(yīng)采取蒸餾的方法得到呋喃甲醇，B正確；在分離乙醚提取液后的水溶液中加鹽酸會(huì)生成呋喃甲酸，溫度較低時(shí)呋喃甲酸在水中溶解度較小，為得到粗呋喃甲酸晶體，采用的方法應(yīng)是冷卻結(jié)晶、過(guò)濾，C錯(cuò)誤；根據(jù)呋喃甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化情況，可知提純粗呋喃甲酸晶體可采用重結(jié)晶的方法，D正確。
15．(12分)現(xiàn)有六種有機(jī)物，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)A中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_________、________。
(2)B的分子式為_(kāi)_______。
(3)D的一氯代物最多有________種。
碳碳雙鍵
羥基　
C9H12O
4
D分子中有4種類(lèi)型的氫原子，因此D的一氯代物最多有4種。
(4)上述化合物中互為同分異構(gòu)體的是________(填字母，下同)；互為同系物的是________。
A和C
B和F
分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，則上述化合物中互為同分異構(gòu)體的是A和C；結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物，則互為同系物的是B和F(二者均屬于酚)。
16．(15分)實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是
已知苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3 ℃；苯甲酸的熔點(diǎn)為121.7 ℃，沸點(diǎn)為249 ℃，溶解度為0.34 g；乙醚的沸點(diǎn)為34.8 ℃，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過(guò)程如圖所示：
試根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題：
(1)操作Ⅰ的名稱是____________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。
(2)操作Ⅱ的名稱是________，產(chǎn)品甲是________。
(3)操作Ⅲ的名稱是________，產(chǎn)品乙是________。
萃取、分液　
苯甲醇　
蒸餾
苯甲醇
過(guò)濾
苯甲酸
(4)如圖所示，操作Ⅱ中溫度計(jì)水銀球放置的位置應(yīng)是______(填“a”“b”“c”或“d”)處，該操作中，除需蒸餾燒瓶、溫度計(jì)外，還需要的玻璃儀器是___________________________________________，本實(shí)驗(yàn)控制的溫度為_(kāi)_______。
b　
冷凝管、酒精燈、錐形瓶、牛角管(或尾接管)　
34.8 ℃
由流程可知，苯甲醛與KOH
反應(yīng)生成苯甲醇、苯甲酸鉀，
然后加水、乙醚萃取苯甲醇，
則乙醚溶液中含苯甲醇，操作Ⅱ?yàn)檎麴s，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鉀，加鹽酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作Ⅲ為過(guò)濾，則產(chǎn)品乙為苯甲酸。
蒸餾時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處，則溫度計(jì)水銀球的放置位置為b處；蒸餾實(shí)驗(yàn)中需要的玻璃儀器有：蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、牛角管(尾接管)、酒精燈、錐形瓶，通過(guò)蒸餾分離出的是乙醚，根據(jù)乙醚的沸點(diǎn)可知控制溫度為34.8 ℃。
17．(15分)有機(jī)物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我國(guó)批準(zhǔn)使用的香料產(chǎn)品，其沸點(diǎn)為148 ℃。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測(cè)定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu)，具體實(shí)驗(yàn)過(guò)程如下：
步驟一：將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化
(1)蒸餾裝置如圖所示，儀器a的名稱是
_________，圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用右側(cè)
的______(填“儀器x”或“儀器y”)。
步驟二：確定M的實(shí)驗(yàn)式和分子式
蒸餾燒瓶
儀器y
(2)利用李比希法測(cè)得4.4 g有機(jī)物M完全燃燒后產(chǎn)生CO2 8.8 g和H2O 3.6 g。
①M(fèi)的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)_______。
②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______，分子式為_(kāi)_______。
C2H4O
88
C4H8O2
①由題目可知，8.8 g CO2 含碳元素的質(zhì)量是2.4 g，3.6 g H2O中含氫元素質(zhì)量是0.4 g，根據(jù)反應(yīng)中元素守恒，4.4 g有機(jī)物M含碳元素的質(zhì)量是2.4 g，含氫元素質(zhì)量是0.4 g，含氧元素的質(zhì)量是1.6 g，則有機(jī)物M分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為 ＝2∶4∶1，則有機(jī)物M的實(shí)驗(yàn)式是C2H4O。②由pV＝nRT得，同溫同壓下氣體密度與氣體的摩爾質(zhì)量成正比。已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對(duì)分子質(zhì)量為2×44＝88，即(C2H4O)n的相對(duì)分子質(zhì)量是88，則n＝2，則有機(jī)物M的分子式是C4H8O2。
步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(3)M的核磁共振氫譜如圖1所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；M的紅外光譜如圖2所示。
M中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____________，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____(填鍵線式)。
羥基、酮羰基
由圖2的紅外光譜判斷有機(jī)物M中含有
的官能團(tuán)是羥基、酮羰基；由核磁共
振氫譜中峰面積之比是1∶3∶1∶3可
知，M中含有兩個(gè)甲基，則M的結(jié)構(gòu)
簡(jiǎn)式是CH3CH(OH)COCH3，則其鍵線式是 。
18．(16分)回答下列問(wèn)題：
(1)寫(xiě)出分子式為C4H9Cl的有機(jī)物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________________________________________。
CH3—CH2—CH2—CH2Cl、CH3—CH2—CHCl—CH3、(CH3)2CH—CH2Cl、(CH3)3CCl
有機(jī)物C4H9Cl可以看成C4H10上的H原子被Cl原子取代后得到的產(chǎn)物。C4H10有2種結(jié)構(gòu)分別是CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH。CH3CH2CH2CH3有2種H原子，被Cl取代后得到產(chǎn)物CH3—CH2—CH2—CH2Cl、CH3—CH2—CHCl—CH3；(CH3)3CH也有2種H原子，被Cl取代后得到產(chǎn)物(CH3)2CH—CH2Cl、(CH3)3CCl。
(2)有機(jī)物乙偶姻存在于啤酒中，是酒類(lèi)調(diào)香中一個(gè)極其重要的品種。某研究性學(xué)習(xí)小組為確定乙偶姻的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下探究。
步驟一：將乙偶姻蒸氣通過(guò)熱的氧化銅(催化劑)氧化成二氧化碳和水，再用裝有無(wú)水氯化鈣和固體氫氧化鈉的吸收管完全吸收。2.64 g乙偶姻的蒸氣氧化生成5.28 g二氧化碳和2.16 g水。
步驟二：通過(guò)儀器分析得知乙偶姻的相對(duì)分子質(zhì)量為88。
步驟三：用核磁共振儀測(cè)出乙偶姻的核磁共振氫譜如圖所示，圖中4個(gè)峰的面積比為1∶3∶1∶3。
步驟四：利用紅外光譜儀測(cè)得乙偶姻分子的紅外光譜如圖所示。
①請(qǐng)寫(xiě)出乙偶姻的分子式：________。
②請(qǐng)確定乙偶姻的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。
C4H8O2
②根據(jù)核磁共振氫譜圖中有4組峰，且面積比為1∶3∶1∶3，說(shuō)明分子中含有4種氫原子，且個(gè)數(shù)比為1∶3∶1∶3，結(jié)合紅外光譜圖所示，含
有C—H、O—H、C==O等化學(xué)鍵，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
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