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章末綜合提升
第五章 合成高分子
概念梳理 構建體系
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分層突破 提升能力
1．下列合成高分子材料的化學方程式和反應類型均正確的是
√
√
3．如圖表示某高分子的結構片段。關于該高分子的推斷正確的是
A．由3種單體通過加聚反應形成
B．形成該高分子的單體只有2種
C．形成該高分子的一種單體為
D．形成該高分子的一種單體為1，5-二甲基苯酚
√
題述高分子鏈節上含有除碳、氫外的其他元素，可通過縮聚反應形成該高分子，故A錯誤；其單體為 、HCHO，故B、D錯誤，C正確。
易錯點3　不能有效地從陌生高分子材料的情境題中提取信息
4．聚醚醚酮(PEEK)是一種高分子材料，可用于3D打印，其結構簡式如圖所示。
下列關于該物質的說法正確的是
A．屬于純凈物
B．分子中存在極性鍵
C.具有網狀結構
D．能夠發生水解反應
√
聚醚醚酮的聚合度n值不確定，屬于混合物，故A錯誤；該分子中存在碳氧單鍵、碳氧雙鍵、碳氫單鍵等極性鍵，故B正確；根據其結構簡式，該物質不是具有網狀結構的高分子材料，故C錯誤；羰基、醚鍵不能發生水解反應，故D錯誤；選B。
√
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教考銜接 明確考向
1．(2023·浙江6月選考)化學燙發巧妙利用了頭發中蛋白質發生化學反應實現對頭發的“定型”，其變化過程示意圖如下。下列說法不正確的是
A．藥劑A具有還原性
B．①→②過程若有2 mol S—S鍵斷裂，
則轉移4 mol電子
C．②→③過程若藥劑B是H2O2，其還
原產物為O2
D．化學燙發通過改變頭發中某些蛋白質中S—S鍵位置來實現頭發的定型
√
①→②是氫原子添加進去，該過程是還原反應，因此①是氧化劑，具有氧化性，則藥劑A具有還原性，故A正確；①→②過程中S的價態由－1價變為－2價，若有2 mol S—S鍵斷裂，則轉移4 mol電子，故B正確；②→③過程發生氧化反應，若藥劑B是H2O2，則B化合價應該降低，因此其還原產物為H2O，故C錯誤；通過①→②過程和②→③過程，某些蛋白質中S—S鍵位置發生了改變，因此化學燙發通過改變頭發中某些蛋白質中S—S鍵位置來實現頭發的定型，故D正確。綜上所述，答案為C。
2．(2022·湖南卷，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：
下列說法錯誤的是
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有兩種官能團
C．1 mol乳酸與足量的Na反應生成1 mol H2
D．兩分子乳酸反應能夠生成含六元環的分子
√
下列有關L的說法不正確的是
A．制備L的單體分子中都有兩個羧基
B．制備L的反應是縮聚反應
C．L中的官能團是酯基和醚鍵
D．m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響
√
4．(2019·北京卷，9)交聯聚合物P的結構片段如圖所示。下列說法不正確的是(圖中 表示鏈延長)
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反應為縮聚反應
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由
油脂水解獲得
D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程
中也可形成類似聚合物P的交聯結構
√
5．(2022·山東卷，4)下列高分子材料制備方法正確的是
√
6．(2022·北京卷，11)高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。
下列說法不正確的是
A．F中含有2個酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氫鍵
D．高分子Y的合成過程中進行了官能團保護
√
7．(2022·廣東卷，21)基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸(Ⅴ)、丙醇(Ⅶ)等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式為________，其環上
的取代基是_______(寫名稱)。
C5H4O2
醛基
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據Ⅱ′的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。
序號 結構特征 可反應的試劑 反應形成的新結構 反應類型
① —CH===CH— H2 —CH2—CH2— 加成反應
② 氧化反應
③
—CHO
—COOH
O2
—COOCH3
—COOH
CH3OH
酯化反應
(或取代反應)
(合理即可)
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是
________________________________________________________。
化合物Ⅳ中含有羧基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水。
化合物Ⅳ中含有兩個羧基，可以與水分子形成分子間氫鍵
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1 mol Ⅳ與1 mol化合物a反應得到2 mol Ⅴ，則化合物a為_________。
化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1 mol Ⅳ與1 mol a反應得到2 mol Ⅴ，則a的分子式為C2H4，為乙烯。
乙烯
(5)化合物Ⅵ有多種同分異構體，其中含 結構的有____種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的
結構簡式為_____________。
2
(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含
氧有機原料，參考上述信息，制備高分子
化合物Ⅷ的單體。
寫出Ⅷ的單體的路線(不用注明反應條件)。
答案：
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單元檢測卷
絲綢的主要成分是蛋白質，棉花的主要成分是纖維素，都屬于有機高分子；捷克水晶的主要成分是二氧化硅，屬于無機物；烏克蘭葵花籽油的主要成分是油脂，屬于有機物，但不是高分子化合物。
1．共建“一帶一路”符合國際社會的根本利益，彰顯人類社會的共同理想和美好追求。下列貿易商品中，主要成分屬于有機物但不屬于高分子化合物的是
A．中國絲綢　　　　　 B．捷克水晶
C．埃及長絨棉 D．烏克蘭葵花籽油
√
2．下列生活用品中主要由合成纖維制造的是
A．尼龍繩 B．宣紙
C．羊絨衫 D．棉襯衣
√
尼龍繩是由尼龍切片制成的纖維絲經一系列加工制成的，它屬于合成纖維；宣紙的主要成分是纖維素，它屬于天然纖維；羊絨衫的主要原料是羊毛，屬于蛋白質，屬于天然纖維；棉襯衣的主要原料是棉花，棉花屬于天然纖維。
3．高分子材料與生產、生活密切相關，下列說法錯誤的是
A．聚苯胺可用于制備導電高分子材料
B．含增塑劑的聚氯乙烯薄膜可用于食品包裝
C．人造草坪使用了合成纖維
D．酚醛樹脂可作為宇宙飛船外殼的燒蝕材料
√
A.聚苯胺，是一種高分子化合物，具有特殊的電學、光學性質，經摻雜后可具有導電性及電化學性能，可用于制備導電高分子材料，A正確；B.聚氯乙烯有毒，不能用于食品包裝，B錯誤；C.合成纖維性能優異，用途廣泛且生產條件可控，原料來源豐富，不受自然條件影響，可用于制備人造草坪，C正確；D.網狀結構的酚醛樹脂主要用作絕緣、隔熱、阻燃、隔音材料和復合材料，可用于生產烹飪器具的手柄、一些電器與汽車的零部件，火箭發動機、返回式衛星和宇宙飛船外殼等的燒蝕材料，D正確。
4．某同學在收到的信封上發現有收藏價值的郵票，便將郵票剪下來浸入水中，以去掉郵票背面的黏合劑。該黏合劑的成分可能是
√
由于該黏合劑易溶于水，其結構中應含親水基團，各選項中只有B項含親水基團—OH。
5．某高分子由一種單體在一定條件下聚合而成，同時還生成水，該高分子可能是
√
√
6．下列關于合成材料的說法中，不正確的是
A．塑料、合成纖維和合成橡膠都屬于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2==CHCl
√
8．人們在日常生活中大量使用各種高分子材料，下列說法正確的是
A．天然橡膠易溶于水
B．羊毛是合成高分子材料
C．聚丙烯纖維屬于再生纖維
D．聚氯乙烯塑料會造成“白色污染”
√
天然橡膠的主要成分為聚異戊二烯，它屬于烴，難溶于水，A錯誤；羊毛是天然蛋白質，屬于天然高分子材料，B錯誤；再生纖維素纖維是以天然纖維素(棉、麻、竹子、樹、灌木)為原料，不改變它的化學結構，僅僅改變天然纖維素的物理結構，而聚丙烯纖維屬于化學纖維，所以聚丙烯纖維不屬于再生纖維，屬于合成纖維，C錯誤；聚氯乙烯塑料會造成“白色污染”，D正確。
9．(2024·云南保山期末)聚碳酸
酯具有高強度和高彈性等優點，
常用于航天服、面罩的制作。聚
雙酚A碳酸酯可由如圖所示反應
制備。下列說法錯誤的是
A．該高分子材料可降解
B．雙酚A中所有碳原子都共面
C．反應式中化合物X為苯酚
D．該聚合反應為縮聚反應
√
10．維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡
膠，它的結構簡式為 。合成它的單體為
A．氟乙烷和全氟丙烷
B．1，1-二氟乙烯和全氟丙烯
C．1-三氟甲基-1，3-丁二烯
D．全氟異戊二烯
√
分析其鏈節可知，鏈節中主碳鏈為4個碳原子，無碳碳雙鍵結構，其單體必為兩種單烯烴。斷鍵可得單體為1，1-二氟乙烯和全氟丙烯，故選B。
11．合成導電高分子材料PPV的反應：
下列說法正確的是
A．合成PPV的反應為加聚反應
B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元
C． 和苯乙烯互為同系物
D．通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量，可得其聚合度
√
√
√
14．維綸(聚乙烯醇縮甲醛纖維)可
用于生產服裝、繩索等。其合成路
線如圖所示(反應條件已略去)：
下列說法正確的是
A．反應①是縮聚反應
B．高分子A的鏈節中含有兩種官能團
C．通過質譜法測定高分子B的平均相對分子質量，可得其聚合度
√
15．(11分)合成高分子材料用途廣泛、性能優異，其性能與分子結構有密切的關系。下面是幾種高分子材料的結構簡式：
(1)A是天然橡膠的主要成分，易老化，A中含有的官能團的名稱是_________。
(2)B的單體是苯酚和_________________，這兩種單體在堿催化作用下可生成網狀高分子，俗稱電木，是熱固性塑料。
碳碳雙鍵
HCHO(或甲醛)
(1)由A的結構簡式可知，A中含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵。(2)B是苯酚與甲醛發生縮聚反應的產物，其單體是苯酚和甲醛。
(3)C與NaOH溶液在一定條件下反應，生成高吸水性樹脂，該樹脂的結構簡式
是_______________。
(4)D是合成纖維中目前產量占第一位的滌綸，可由兩種單體在一定條件下合
成，這兩種單體的結構簡式分別是____________________________________。
16．(18分)聚丙烯酸鈉I( )有良好的親水性，廣泛用于水處理、食品加工、涂料等，以石油裂解氣為主要原料合成聚丙烯酸鈉的一種路線如圖所示。
回答下列問題：
(1)A的分子式為__________；F→G的反應類型為__________。
消去反應
C3H6
(2)B的名稱是______________；E中官能團的名稱為___________。
羰基、羧基
1，2-二溴丙烷
(3)寫出H→I的化學方程式：___________________________________。
(4)Y與D互為同系物，Y的相對分子質量比D大28，則符合下列條件的Y的同分異構體共有__種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1∶1∶2的同分異構體的結構簡式為______________________。
①能發生銀鏡反應?、诜肿又兄缓幸环N官能團 ③不含環狀結構
OHCCH2CH2CH2CHO
4
由題可知，Y的分子式為C5H8O2，由①②知其同分異構體中含有2個—CHO，則對應的結構有4種，其中戊二醛的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1∶1∶2，可表示為OHC—(CH2)3—CHO。
(5)已知2R1—Cl＋2Na―→2NaCl＋R1—R1。仿照題給合成路線圖寫出以1，3-丁二烯為原料合成聚環丁烯的路線：
______________________________________________________________。
1，3-丁二烯先與Br2發生1，4-加成生成BrCH2CH==CHCH2Br，BrCH2CH==CHCH2Br與鈉作用生成環丁烯，環丁烯加聚得到目標產物。
(1)A的名稱為_____，反應Ⅲ的反應類型為_________，H
的結構簡式為___________。
(2)在工業生產過程中，反應Ⅰ除了能得到高純度的苯酚和丙酮之外，還能回收副產
物 和
________________。
丙烯
加成反應
甲醇(或CH3OH)
(3)反應Ⅱ發生時，條件控制不當有可能生成高分子，其結構簡式可能是
_______________。
(4)反應Ⅳ的化學方程式為
_______________________
______________________________________________
______________________________。
(5)有機物E滿足下列條件的同分異構體有________種。
①含2個苯環和2個羥基，且2個羥基不能連在同一個碳上；
②遇FeCl3溶液不顯紫色；
③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1。
2
答案：
18．(14分)實驗室利用氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR)制備醫用膠單體原理如下：
實驗步驟：
步驟1.將一定量甲醛和堿催化劑、復合助劑加入圖1裝置進行加熱，然后向其中緩慢滴加氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR)，使體系升溫至85～90 ℃反應2～3 h；
步驟 2.加入一定量的磷酸終止反應后回流1 h；
步驟3.將燒瓶中的產物轉移至圖2裝置冷卻至60 ℃，加入一定量五氧化二磷，進行減壓蒸餾；
步驟4.在0.1 MPa下進行熱裂解，收集160～190 ℃的餾分。
回答下列問題：
(1)圖2中儀器a的名稱為___________。
(2)收率與原料配比、溫度的關系如圖3，制備該醫用膠單體的最佳條件為_________________________________________。
直形冷凝管
甲醛和氰基乙酸酯的配比為1.00、溫度為90 ℃
根據圖3可知，當甲醛和氰基乙
酸酯的物質的量之比為1.00、溫
度為90 ℃時，收率最高。
(3)步驟3中加入五氧化二磷的目的是____________。
發生第一步反應時生成了水，步驟3中加入五氧化二磷的目的是除去中間產物中的水。
干燥有機物
(4)醫用膠單體的核磁共振氫譜圖如圖。
(已知 中A、B表示除氫原
子之外的不同的原子或基團，則分子
中的Ha和Hb兩原子在核磁共振氫譜中
會顯示出兩組峰，峰面積之比為1∶1)推知醫用膠單體的結構簡式為

____________________________。
(5)步驟1中發生反應的化學方程式為_______________________________
_______________________________________。
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