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(共72張PPT)
第三節　醛　酮
　
第三章 烴的衍生物
1．認識醛、酮的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產生活中的應用。
2．認識醛、酮的氧化還原反應的特點和規律。
3．結合生產、生活實際了解醛、酮對環境和健康可能產生的影響。
學習目標
任務一　乙醛
新知構建
1．組成結構
乙醛的分子式：_______，結構式：___________，結構簡式：__________，
官能團：_________(或_________)。
2．物理性質
無色有刺激性氣味的液體，密度比水___，沸點20.8 ℃，易揮發，與水、乙醇______。
C2H4O
CH3CHO
—CHO
小
互溶
3．化學性質
(1)加成反應
①催化加氫(又稱還原反應)
化學方程式為_______________________________________。
②與HCN加成
化學方程式為__________________________________________
(產物名稱為_____________)。
2-羥基丙腈　
(2)氧化反應
①與銀氨溶液反應
實驗探究：
實驗
操作
實驗
現象 向①中滴加氨水，現象為__________________________，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內壁出現一層_____________
有關反應的化學方程式 ①中：___________________________________________________________
______________________________________________；
③中：___________________________________________________________
(一醛二銀)
先產生白色沉淀后變澄清
光亮的銀鏡
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
實驗結論：[Ag(NH3)2]OH是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而
Ag＋被還原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應又叫______反應。
銀鏡
特別提醒
銀鏡反應實驗的注意事項
1．銀氨溶液必須現用現配；配制銀氨溶液時，氨水不能過量。
2．試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。
3．銀鏡反應要在堿性條件下進行，且需水浴加熱，反應過程中不能振蕩試管。　　
②與新制氫氧化銅反應
實驗探究：
實驗操作
實驗現象 ①中溶液出現藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，③中溶液有磚紅色沉淀產生
有關反應的化學方程式 ①中：__________________________________________；
③中：_________________________________________________________ (一醛二銅)
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
實驗結論：新制Cu(OH)2是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被還原成磚紅色_________沉淀。
Cu2O
特別提醒
Cu(OH)2必須用新配制的；配制Cu(OH)2時，所用NaOH必須過量；反應液必須加熱煮沸，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解。
③氧化反應
a．催化氧化：_________________________________________。
b．可燃性(特定的氧化反應)：________________________________。
c．能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強氧化劑氧化。
交流研討1
某醛的結構簡式為(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)檢驗分子中醛基的方法？
提示：加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。
(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法？
提示：加入溴水，看溶液是否褪色。
(3)實驗操作中，哪一個官能團應先檢驗？為什么？
提示：由于溴水也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因為氧化后溶液呈堿性，所以應先酸化再加溴水檢驗碳碳雙鍵。
交流研討2
乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅的實驗體現了乙醛的什么性質？化學鍵是如何斷裂的？
提示：體現了乙醛的還原性，在弱氧化劑(銀氨溶液、新制氫氧化銅)存在下就可以被氧化為羧酸。斷裂的是碳氫鍵②。
歸納總結
醛基既有氧化性，又有還原性
1．醛基的氧化：醛基的還原性較強，能被氧化性很弱的銀氨溶液、新制Cu(OH)2氧化，乙醛也易被氧氣、酸性KMnO4溶液、溴水等強氧化劑氧化，KMnO4、Br2等被還原而使溶液褪色。
典例應用
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離。
答案：錯誤。乙醛能溶于乙酸中，應該用蒸餾法分離。　
(2) 或 中有醛基結構，也能發生銀鏡反應。
答案：正確。　
(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止。
答案：錯誤。應將氨水滴加到硝酸銀溶液中。　
(4)乙醛加氫得到乙醇的反應是加成反應，也稱為還原反應。
答案：正確。
2．下列有關乙醛的銀鏡反應和乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的說法正確的是
A．實驗前，試管應先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得銀氨溶液
C．將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡
D．2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀
√
做銀鏡反應實驗時試管要潔凈，實驗前用熱的燒堿溶液洗滌是為了將試管內壁上的油污洗凈，A項正確；配制銀氨溶液時，應向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初產生的沉淀恰好溶解，即制得銀氨溶液，B項錯誤；制取光亮的銀鏡必須用水浴加熱，C項錯誤；根據題給CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4過量，而乙醛與新制的Cu(OH)2的反應要在堿性條件下進行，故觀察不到磚紅色沉淀，D項錯誤。
3．(2023·上海寶山高二期中)下列說法中不正確的是
A．乙醛能發生銀鏡反應，表明乙醛具有還原性
B．能發生銀鏡反應的物質不一定是醛
C．有些醇不能發生催化氧化反應生成對應的醛
D．用溴水檢驗CH2==CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
√
乙醛能發生銀鏡反應，乙醛被氧化為乙酸，表明乙醛具有還原性，故A正確；葡萄糖、甲酸和甲酸酯類等物質都能發生銀鏡反應，但不是醛類，故B正確；若與羥基相連的碳原子上氫原子為1個時，發生催化氧化反應生成酮，若與羥基相連的碳原子上無氫原子時，不能發生催化氧化反應，故C正確；CH2==CH—CHO中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團，而溴水既能與碳碳雙鍵發生加成反應而褪色，也能氧化醛基而褪色，所以不能用溴水檢驗CH2==CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵，故D錯誤。
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任務二　醛類和酮
新知構建
(一)醛類
1．概念：由烴基(或氫原子)與______相連構成的化合物。
2．結構特點
醛類官能團的結構簡式是____________，飽和一元醛的結構通式為_______________或________________。
醛基
—CHO　
CnH2nO(n≥1)　
CnH2n＋1CHO
3．甲醛和苯甲醛
物質 甲醛(蟻醛) 苯甲醛
分子式 CH2O C7H6O
結構簡式 __________ ____________
物
理
性
質 顏色 無色 無色
氣味 有強烈刺激性氣味 有苦杏仁氣味
狀態 ______ ______
溶解性 易溶于水，甲醛的水溶液又稱__________ 與乙醇等有機溶劑互溶
用途 ___________________________________ 制造染料、香料及藥物的原料
HCHO　　
氣體
液體
福爾馬林
福爾馬林用于消毒和制作生物標本
特別提醒
1.常溫下，甲醛是醛類中唯一的氣體，對人體健康有害，不能用于食品防腐。
2．甲醛中碳原子采取sp2雜化，4個原子共平面，其結構可以看
作兩個醛基： 。因此與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應時，相當于兩個醛基的用量，且 。
(二)酮
1．酮的概念和結構特點
2．丙酮
(1)丙酮是最簡單的酮類化合物，結構簡式為 。
(2)常溫下丙酮是無色透明液體，易______，能與水、乙醇等互溶。不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成___。
(3)催化加氫：化學方程式為 。
(4)酮的應用：是重要的有機溶劑和化工原料，丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
揮發
醇
交流研討1
分別寫出由丙醛制取1-丙醇、丙酸的化學方程式。
交流研討2
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請思考并回答下列問題。
(1)在化學性質上有哪些異同點？
提示：都能與H2、HCN等發生加成反應，都能燃燒發生氧化反應；丙醛可被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而丙酮則不能。
(2)可采用哪些方法鑒別它們？
提示：①用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別。②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。
歸納總結
醛和酮的區別與聯系
有機物 醛 酮
官能團 醛基： 酮羰基：
官能團位置 碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛) 碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)
結構通式 (R為烴基或氫原子) (R、R′均為烴基)
聯系 碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體
典例應用
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)甲醛的水溶液俗稱福爾馬林，可用于浸制生物標本，具有防腐性。
答案：正確。
(2)酮類物質能與氫氣發生加成反應，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發生還原反應，不能發生氧化反應。
答案：錯誤。酮類物質既能發生還原反應，又能發生氧化反應(如燃燒)。
(3)1 mol 發生銀鏡反應可以生成4 mol Ag。
答案：正確。
(4)醛和酮都能與H2、HCN等發生加成反應。
答案：正確。
2．(2024·安徽淮南高二檢測)下列各組物質中既不是同系物也不是同分異構體的是
A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、對甲基苯甲醛
√
A項中兩物質互為同系物；B項中兩物質互為同分異構體；D項中兩物質互為同系物；C項中兩物質分子式不同，盡管相差一個CH2原子團，但是官能團不同，因此不屬于同系物。
3．(2024·山東萊州一中高二期中)某一元醛(非甲醛)發生銀鏡反應，最多生成金屬銀4.32 g，等質量的該醛完全燃燒生成水1.08 g，則此醛可能是
A．乙醛
B．丙烯醛(CH2==CHCHO)
C．丁醛(C3H2CHO)
D．丁烯醛(CH3CH==CHCHO)
√
根據一元醛與Ag的物質的量之比為1∶2，計算出一元醛的物質的量，然后根據該醛燃燒規律計算出一個分子中H原子的個數即可。n(Ag)＝
＝0.04 mol，發生銀鏡反應時，醛基和Ag的物質的量之比為1∶2，故需該醛0.02 mol，等質量的該醛完全燃燒后生成水的物質的量為n(H2O)＝ ＝0.06 mol，由H原子守恒得該醛中n(H)＝2×0.06
mol＝0.12 mol，則該醛與其分子中所含H原子的物質的量之比為0.02 mol∶0.12 mol＝1∶6，說明1個該醛分子中含有6個H原子。
4．(2024·上海金山中學高二期中)有一種
選擇性氧化醇的方法叫歐芬腦爾氧化法，
它是指在三級丁醇鋁(Al[OC(CH3)3]3)存在
的條件下，醇和丙酮發生反應，醇失去兩
個氫原子被氧化為對應的酮，如右圖所示：
此過程中，只在醇和丙酮之間發生了氫原子的轉移，不涉及分子的其他部分。
下列說法中不正確的是
A．醇(i)發生了氧化反應，丙酮(ii)對應發生了還原反應
B．該反應的選擇性體現在分子中其他易被氧化的結構如碳碳雙鍵未被氧化
C．該反應是一個可逆反應，因此可以通過加入過量2-丙醇(iv)促使反應逆向進行
D．該反應是一個可逆反應，因此可以通過加入金屬Na消耗(i)促使反應逆向進行
√
A．醇(i)失去氫轉化為酮發生了氧化反
應，丙酮(ii)得到氫轉化為醇發生了還
原反應，A正確；B．該反應的選擇性
體現在分子中其他易被氧化的結構如
碳碳雙鍵未被氧化，而只氧化了醇羥
基，B正確；C．該反應是一個可逆反應，因此可以通過加入過量生成物2-丙醇(iv)促使反應逆向移動，C正確；D．加入金屬Na既可以與醇(i)反應，又可以與2-丙醇(iv)反應，反應物與生成物都要被消耗，D錯誤。
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隨堂達標演練
1．某學生做乙醛還原性的實驗，在一支試管內加入2 mL 1 mol·L-1硫酸銅溶液和4 mL 0.4 mol·L-1氫氧化鈉溶液，混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱至沸騰，無紅色沉淀。實驗失敗的原因是
A．氫氧化鈉不足 B．硫酸銅不足
C．乙醛溶液太少 D．加熱時間不夠
√
做該實驗，與乙醛反應的必須是新制的氫氧化銅、氫氧化鈉必須相對過量，所以實驗失敗的主要原因是氫氧化鈉不足；答案選A。
2．(2024·石家莊高二期末)下列有機反應類型與其他三項不同的是
A．乙醛使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙醛使溴水褪色
C．乙醛與氫氧化二氨合銀溶液反應
D．乙醛與HCN反應生成2-羥基丙腈
√
A．乙醛使酸性KMnO4溶液褪色，乙醛被氧化為乙酸，該反應為氧化反應；B．乙醛使溴水褪色，乙醛被氧化為乙酸，該反應為氧化反應；C．乙醛與氫氧化二氨合銀溶液反應，乙醛被氧化，該反應為氧化反應；D．乙醛與HCN反應生成2-羥基丙腈，該反應為加成反應；綜上，與其他三項不同的為D，答案選D。
3．(2024·東莞實驗中學高二期末)香茅醛( )可作為合成青蒿素的中間體，下列關于香茅醛的敘述正確的有
①分子式為C10H18O　②不能發生銀鏡反應　③可使酸性KMnO4溶液褪色　④分子中有7種不同化學環境的氫原子
A．①② B．②③ C．①③ D．②④
√
①根據有機物的結構，該物質的分子式為C10H18O，①正確；②此有機物中含有醛基，因此能發生銀鏡反應，②錯誤；③此有機物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，③正確；④依據等效氫的判斷方法，此有機物中有8種不同化學環境的氫原子，④錯誤。
4．(2024·江蘇射陽中學高二期中)用丙醛制取聚丙烯的過程中發生的反應類型依次為
①取代反應　②消去反應　③加聚反應　④酯化反應　⑤氧化反應　⑥還原反應
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
√
聚丙烯需要丙烯經加聚反應得到，而丙烯需要通過CH3CH2CH2OH消去反應得到，CH3CH2CHO與H2的還原反應得到CH3CH2CH2OH，所以發生的反應類型依次為還原反應、消去反應、加聚反應。
5．有機化合物A在一定條件下可發生以下轉化：
其中B可發生銀鏡反應，C跟石灰石反應產生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。
(1)A、B、C的結構簡式和名稱依次是___________________、
_________________、___________________。
CH3CH2OH，乙醇　
CH3CHO，乙醛
CH3COOH，乙酸
(2)寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型。
①A→B：_______________________________________；
反應類型：____________。
②B→C：_________________________________；
反應類型：___________。
③B→A：________________________________；
反應類型：________________________。
氧化反應
氧化反應
還原反應(或加成反應)
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課時測評
題點一　醛、酮的結構
1．下列物質中既不屬于醛，也不屬于酮的是
√
2．(2023·河北保定高二檢測)下列關于甘油醛(2，3-二羥基丙醛)分子的寫法最合理的是
A．OHCH2CH(OH)CHO
B．HOCH2CH2(OH)CHO
C．HOCH2CH(OH)COH
D．HOCH2CH(OH)CHO
√
甘油醛(2，3-二羥基丙醛)，主鏈為丙醛，從距離官能團醛基最近的一端開始編號( )，在2、3號碳原子上各含有一個羥基，該有機物的結構簡式為HOCH2CH(OH)CHO，注意最左邊的羥基應該寫成HO—，醛基寫成—CHO，故選D。
3．自然界的許多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作為植物香料使用，如桂皮含肉桂醛( )，杏仁含苯甲醛( )。下列說法錯誤的是
A．肉桂醛和苯甲醛互為同系物
B．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內
C．肉桂醛能發生加成反應、取代反應和加聚反應
D．與肉桂醛互為同分異構體且含相同官能團和苯環結構的有機物共有4種
√
肉桂醛中含有碳碳雙鍵，而苯甲醛中沒有碳碳雙鍵，二者結構不相似，不互為同系物，A項錯誤；苯環、醛基均為平面形結構，當苯環所在的平面與醛基所在的平面重合時，苯甲醛分子中所有原子位于同一平面內，B項正確；肉桂醛中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應、加聚反應，含有苯環，能發生取代反應，C項正確；與肉桂醛互為同分異構體
且含相同官能團和苯環結構的有機物有 、 、
、 ，共4種，D項正確。
題點二　醛、酮的性質
4．下列說法正確的是
A．凡能發生銀鏡反應的物質一定是醛
B．乙醛能發生銀鏡反應，體現了醛具有氧化性
C．在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2氧化，生成對應的醛
D．福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物標本
√
能發生銀鏡反應的物質含有醛基，但不一定為醛，A項錯誤；乙醛能發生銀鏡反應，體現了醛具有還原性，B項錯誤；在加熱和有催化劑(如銅)的條件下，與羥基所連的碳原子上有氫原子的醇可被空氣中的O2氧化，生成對應的醛或酮，C項錯誤。
5．下列物質不能由醛或酮加氫還原制得的醇是
√
6．(2024·黑龍江哈爾濱高二期末)下列化學方程式或離子方程式書寫不正確的是
A．乙醛與堿性氫氧化銅混合后加熱至沸騰：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋OH－ Cu2O↓＋3H2O＋CH3COO－
B．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱：CH3CH2Br＋NaOH
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
C．向苯酚鈉溶液中通入CO2：
D．甲醛溶液中加入足量的銀氨溶液并加熱：
HCHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－ NH ＋2Ag↓＋3NH3＋3H2O＋HCOO－
√
乙醛與堿性氫氧化銅混合后加熱被氧化成乙酸鈉，氫氧化銅被還原成氧化亞銅和水，故A正確；溴乙烷屬于鹵代烴，與NaOH的乙醇溶液共熱，發生消去反應，生成乙烯，故B正確；由于碳酸的酸性強于苯酚，苯酚的酸性強于碳酸氫根離子，則向苯酚鈉溶液中通入CO2，生成的是苯酚和碳酸氫鈉，故C正確；甲醛溶液中加入足量的銀氨溶液并加熱，甲醛被氧化生成碳酸銨，其反應的化學方程式為HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，故D錯誤；答案選D。
7．(2024·浙江嘉興高二期中)香草醛的結構如圖所示，下列說法不正確的是
A．香草醛的分子式為C8H8O3
B．加FeCl3溶液，溶液顯紫色
C．能與新制氫氧化銅反應
D．含有四種官能團
√
A．由結構簡式可知有機物的分子式為C8H8O3，故A正確；B．分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發生顯色反應，故B正確；C．含有醛基，具有還原性，能與新制氫氧化銅反應，故C正確；D．分子含有醛基、酚羥基、醚鍵3種官能團，故D錯誤。
題點三　醛、酮的定量計算
8．甲醛、乙醛、丙酮的混合物中，氫元素的質量分數為9%，則氧元素的質量分數為
A．16% B．37%
C．48% D．無法計算
√
由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙酮(CH3COCH3)組成的混合物中，C、H兩種元素的原子個數比始終是1∶2，質量比為(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由于氫元素的質量分數為9%，則碳元素的質量分數為54%，則氧元素的質量分數為1－54%－9%＝37%。
9．下列物質各1 mol與足量的銀氨溶液反應，析出銀的質量相等的是
①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO
A．①②③ B．①④
C．①②③④ D．③④
√
由甲醛結構簡式可知甲醛相當于二元醛，1 mol甲醛與足量銀氨溶液反應能生成4 mol Ag；OHC(CH2)3CHO為二元醛，1 mol該醛與足量銀氨溶液反應生成4 mol Ag；②③中的醛均為一元醛，1 mol醛與足量銀氨溶液反應均生成2 mol Ag。故答案為①④或②③。
10．某飽和一元醛發生銀鏡反應，可得21.6 g銀，等物質的量的該醛完全燃燒時生成7.2 g水，則該醛可能是
A．乙醛 B．丙醛 C．甲醛 D．丁醛
√
21.6 g銀的物質的量n(Ag)＝ ＝ 0.2 mol，根據醛發生銀鏡反應時物質的量關系R—CHO～2Ag可知，飽和一元醛的物質的量為0.1 mol；醛完全燃燒時，生成水的質量為7.2 g，n(H2O)＝ ＝0.4 mol，則H的物質的量為0.8 mol，根據飽和一元醛通式CnH2nO得2n＝8，解得n＝4，則該醛為丁醛。
11．(2024·寧夏石嘴山高二期末)2021年諾貝爾化學獎授予本杰明·李斯特、大衛·麥克米蘭，以表彰他們在“不對稱有機催化的發展”中的貢獻，用脯氨酸催化合成酮醇反應如圖。下列說法錯誤的是
A．c的分子式為C10H11NO4
B．理論上，該反應原子利用率為100%
C．脯氨酸與 互為同分異構體
D．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別b和c
√
A．根據c的結構簡式可知，c的分子式為C10H11NO4，A正確；B．上述反應無副產物，所以理論上原子利用率為100%，B正確；C．脯氨酸的
分子式為C5H9NO2， 的分子式也為C5H9NO2，兩者互為同分異
構體，C正確；D．b分子中的醛基和c分子中的羥基均容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使其褪色，所以不可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別b和c，D錯誤。
12．(2024·遼寧大連八中高二期中)凡是結構簡式為 的醛、酮，跟次鹵酸鈉作用，有產物鹵仿(CHX3)生成，這種反應稱為鹵仿反應(式中R為烷基，X為鹵素原子)。如：(R)HCOCH3＋3NaIO→CHI3＋2NaOH＋(R)HCOONa，以上稱為碘仿反應。試判斷下列物質中能發生碘仿反應的是
√
13．(2024·云南曲靖高二期中)桂皮中的肉桂醛( )是一種食用香料，一種合成路線如圖：
下列說法不正確的是
A．按照碳骨架分類，肉桂醛屬于芳香族化合物
B．M與新制Cu(OH)2反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
C．肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵，存在順反異構體
D．為檢驗肉桂醛分子中的碳碳雙鍵，加入溴水褪色則說明分子中含有碳碳雙鍵
√
M和苯甲醛反應生成肉桂醛，由肉桂醛的結構簡式逆推，可知M是乙醛。A．按照碳骨架分類，肉桂醛含有苯環，屬于芳香族化合物，故A正確；B．M是乙醛，乙醛與新制Cu(OH)2反應生成乙酸鈉和Cu2O，化學方程式為：CH3CHO＋2Cu(OH)2 ＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O，
故B正確；C．肉桂醛分子存在順反異構體 ，
故C正確；D．肉桂醛分子中含碳碳雙鍵、醛基，都能使溴水褪色，故D錯誤。
14．我國盛產山茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業價值的β-紫羅蘭酮。
(1)要檢驗檸檬醛中含有碳碳雙鍵，需要選擇下列試劑中的____________
(按加入順序填字母)。
A．氫氧化鈉溶液 B．酸性高錳酸鉀溶液
C．銀氨溶液 D．碳酸鈉溶液
CB
因為檸檬醛中含碳碳雙鍵和醛基，醛基具有還原性，也能被酸性高錳酸鉀氧化，所以檢驗碳碳雙鍵前先除去醛基，則選擇銀氨溶液，將醛基氧化后，再選擇酸性高錳酸鉀溶液，若高錳酸鉀溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵，所以選擇試劑的順序是CB。
(2)寫出檸檬醛和新制氫氧化銅反應的化學方程式：
____________________________________________________。
檸檬醛中含有1個醛基，與氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀，化學方程式
是 ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O；
(3)檸檬醛有多種同分異構體，能滿足下列條件的同分異構體有_____ 種。
A．含有一個 的六元環結構，六元環上只有一個取代基
B．能發生銀鏡反應
15
檸檬醛的分子式為C10H16O，去掉—C6H9后還剩—C4H7O，因能發生銀鏡反應，故含有醛基，六元環上的取代基可為—CH2CH2CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—CH(CHO)CH2CH3、—CH2CH(CHO)CH3 共5種，在環上有3種取代位置，所以符合題意的同分異構體有5×3＝15種。
15．實驗表明，當乙醛加入溴水中，溴水會褪色。針對此現象，某化學興趣小組同學依據乙醛結構進行探究。
[實驗假設]
(1)假設Ⅰ：醛基含有不飽和鍵，可與Br2發生_______(填反應類型)反應。
假設Ⅱ：乙醛具有α-H，可與溴水發生取代反應。無論乙醛發生幾元取代反應，參加反應的Br2與生成的HBr的物質的量之比為_______。
假設Ⅲ：乙醛具有較強的還原性，可被溴水氧化，反應的化學方程式為_____________________________________________。
加成　
1∶1　
CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2HBr　
由醛基含有碳氧不飽和鍵可知，乙醛可發生加成反應；由取代反應的機理可知，若乙醛與溴水發生取代反應，無論是幾元取代，參加反應的溴與生成的溴化氫物質的量之比恒定為1∶1；由題意可知，若乙醛與溴水發生氧化反應，則生成乙酸和氫溴酸。
[實驗過程]
針對以上假設，該小組同學設計了兩組方案。
方案Ⅰ：通過對比反應現象判斷反應類型。
結論：假設Ⅰ不成立。
(2)則試管2中的實驗現象為___________________________。
序號 操作 現象
試管1 1 mL溴水＋1 mL乙醛，充分振蕩后靜置 褪色
試管2 1 mL溴的CCl4溶液＋1 mL乙醛，充分振蕩后靜置
溴的四氯化碳溶液不褪色
由假設Ⅰ不成立可知，乙醛與溴的四氯化碳溶液不反應，所以充分振蕩后靜置，溴的四氯化碳溶液不褪色。
方案Ⅱ：通過測定反應后混合液的pH判斷反應類型。
注：苯酚和乙酸的電離及溫度變化對混合液pH的影響可忽略不計。
(3)若試管4中反應后混合液的pH＝1.85，則證明乙醛與溴水的反應為_______(填反應類型)反應；若試管4中反應后混合液的pH________(填“大于”或“小于”)1.85，則證明乙醛與溴水的反應為氧化反應。
序號 操作 pH
試管3 加入20 mL溴水，再加入10 mL苯酚溶液，待完全反應后(苯酚過量)，測定混合液pH 1.85
試管4 加入20 mL相同濃度的溴水，再加入10 mL 20%的乙醛溶液(乙醛過量)，3 min后完全褪色，測定混合液pH
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若試管4中反應后混合液的pH為1.85，與試管3中pH一致說明乙醛與溴水發生取代反應生成BrCH2CHO和溴化氫；若乙醛與溴水發生氧化反應，反應生成的溴化氫的物質的量為取代反應的2倍，溶液的pH小于1.85。

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