資源簡介

(共68張PPT)
第一節　鹵代烴
　
第三章 烴的衍生物
1．認識鹵代烴的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產生活中的應用。
2．認識鹵代烴的取代反應、消去反應的特點和規律。
3．結合生產、生活實際了解鹵代烴對環境和健康可能產生的影響。
學習目標
任務一　鹵代烴的概述
新知構建
1．鹵代烴的概念和官能團
(1)概念：烴分子中所含的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。
(2)官能團：名稱為_________，結構為。________飽和單鹵代烴的分子通式為________________。
碳鹵鍵　
CnH2n＋1X(n≥1)
2．分類
(1)按分子中所含鹵素原子的種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。
(2)按分子中取代鹵素原子的個數分：單鹵代烴和多鹵代烴。
(3)按分子中烴基種類分：飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴。
(4)按分子中是否含有苯環分：脂肪鹵代烴和芳香族鹵代烴。
3．物理性質
氣
液
固
高　
升高
不溶　
可溶
小　
大
4．鹵代烴的用途與危害
(1)用途：可作滅火劑、有機溶劑、清洗劑、制冷劑等。
(2)危害：造成臭氧層空洞。
交流研討
試用系統命名法對下列物質命名，并體會鹵代烴的系統命名方法。
CH2BrCH2Br________________、
CH2BrCH(CH3)2________________、
CH2==CHCl__________、
1，2-二溴乙烷　
2-甲基-1-溴丙烷
氯乙烯　
3-氯甲苯　
2-氯-1，4-二甲苯
歸納總結
鹵代烴命名原則
1．飽和鹵代烴
(1)選擇含有鹵素原子的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子的數目稱為“某烷”。
(2)把支鏈和鹵素原子看作取代基，主鏈碳原子的編號從靠近鹵素原子的一端開始。
(3)命名時把烷基、鹵素原子的位置、名稱依次寫在烷烴名稱之前。
例如：CH3CH2CHClCH3命名為2-氯丁烷，CH2BrCH2Br命名為1，2-二溴乙烷。
歸納總結
2．不飽和鹵代烴
(1)選擇含有不飽和鍵(如碳碳雙鍵)和鹵素原子最長的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子的數目稱為“某烯”或“某炔”。
(2)把支鏈和鹵素原子看作取代基，主鏈碳原子的編號從靠近不飽和鍵的一端開始。
(3)命名時把烷基、鹵素原子的位置、名稱依次寫在烯烴或炔烴名稱之前。
例如：CH2==CH—Cl命名為氯乙烯。　　
典例應用
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)CH2Cl2、CCl2F2、 都屬于鹵代烴。
答案：錯誤。 不屬于鹵代烴。　
(2)碳原子數少于4的烴，在常溫下為氣體，溴乙烷中含2個碳原子，所以其在常溫下也是氣體。
答案：錯誤。溴乙烷在常溫下呈液態。　
(3) 、CCl4、 、CH3Cl在常溫下均為液態。
答案：錯誤。CH3Cl在常溫下為氣態。
2．下列鹵代烴屬于CH3CH2Cl同系物的是
A．CH3Cl B．
C．CH2==CHCl D．CH2ClCH2Cl
√
一氯乙烷和一氯甲烷都含有一個氯原子，都屬于飽和一元氯代烴，屬于同系物，故A正確；氯苯分子含有苯環，屬于芳香氯代烴，不屬于飽和一元氯代烴，與一氯乙烷不互為同系物，故B錯誤；氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，屬于一元不飽和氯代烴，與一氯乙烷不互為同系物，故C錯誤；1，2-二氯乙烷分子中含有兩個氯原子，屬于二元飽和氯代烴，與一氯乙烷不互為同系物，故D錯誤。
3．命名下列有機物。
(1) 的化學名稱：__________。
(2) 的化學名稱：_____________________。
(3) 的化學名稱：___________________。
聚氯乙烯　
鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)　
3-溴-3-甲基-1-丁烯
返回
任務二　鹵代烴——溴乙烷
新知構建
(一)溴乙烷
1．結構特點
溴乙烷的分子式為_______，結構簡式為__________，官能團為 。
2．物理性質
___色液體，密度比水___，難溶于水，可溶于多種有機溶劑。
3．化學性質
(1)取代反應
C2H5Br
CH3CH2Br
無　
大
【實驗探究】
實驗操作：
實驗現象：①中溶液分層；②中有機層厚度減小，直至消失；④中有淡黃色沉淀生成。
現象解釋：CH3CH2Br＋NaOH ____________________。
CH3CH2OH＋NaBr　
(2)消去反應
①化學方程式為：CH3CH2Br＋NaOH ______________________。
②消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含____________化合物的反應。
③規律總結：鹵代烴( )發生消去反應通式為： ＋NaOH
＋______________。
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
不飽和鍵
NaX＋H2O
(二)鹵代烴
1．1-溴丁烷的化學性質
【實驗探究】
實驗操作：向圓底燒瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL 無水乙醇攪拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。
實驗現象：反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。
實驗結論：1-溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成了丁烯。
反應方程式：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH
___________________________________。
2．鹵代烯烴
寫出生成聚四氟乙烯的化學方程式：______________________________。
CH2==CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O
交流研討1
用哪種分析手段可以檢驗出1-溴丁烷取代反應生成物中的丁醇。
提示：紅外光譜、核磁共振氫譜。
交流研討2
寫出2-溴丁烷可能發生消去反應的化學方程式。
典例應用
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質發生取代反應得到的。
答案：正確。
(2)CH3CH2Br是非電解質，在水中不能電離出Br－。
答案：正確。
(3)在溴乙烷的水解反應中NaOH作催化劑。
答案：錯誤。NaOH中和溴乙烷水解產生的HBr，使水解平衡正向移動。(4)溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。
答案：錯誤。溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，發生消去反應生成乙烯。
________________(填序號，下同)；可以發生消去反應且只生成一種烯烴的是______；可以發生消去反應且生成的烯烴不止一種的是______；可以發生消去反應生成炔烴的是______。
①②③④⑤⑥
⑥
③
④
3．(1)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的乙醇溶液混合加熱，寫出所得有機產物的結構簡式：______________、______________。
(2)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，寫出所得有機產物的結構簡式：________________、________________。
CH2==CHCH3　
CH2==CHCH3
CH3CH2CH2OH　
CH3CH(OH)CH3
練后歸納
鹵代烴發生取代反應與消去反應的對比
反應類型 取代反應 消去反應
鹵代烴
結構特點 一般是1個碳原子上只有1個—X 與鹵素原子所連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子
反應實質 ，—X被羥基取代
反應條件 強堿的水溶液，加熱 強堿的醇溶液，加熱
練后歸納
反應類型 取代反應 消去反應
反應特點 碳骨架不變，官能團由
變成—OH 碳骨架不變，官能團由
變成 或—C≡C—，生成不飽和鍵
主要產物 醇 烯烴或炔烴
返回
隨堂達標演練
1．由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2==CH2―→CH3CH2OH的轉化過程中，經過的反應是
A．取代→消去→加成 B．水解→取代→消去
C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解
√
乙烷和氯氣在光照的條件下發生取代反應，生成氯乙烷，氯乙烷通過消去反應生成乙烯，乙烯和水發生加成反應生成乙醇，選A。
2．2-溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發生消去反應后的產物有
A．1種 B．2種
C．3種 D．4種
√
2-溴丁烷的結構簡式是 ，在該分子中Br原子連接的C原子
鄰位的碳原子連接的氫原子環境不同，因此2-溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱，發生消去反應產生的有機化合物有CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3兩種不同結構。
3．如圖裝置也可用于檢驗溴乙烷與氫
氧化鈉的醇溶液反應的有機產物，下
列說法不正確的是
A．水浴加熱可使反應物受熱更均勻
B．實驗過程中可觀察到酸性KMnO4
溶液褪色
C．該有機產物難溶于水，故此裝置②可以省去
D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
√
水浴加熱更加平穩，不像直接加熱那樣
劇烈，易控制，加熱均勻，水浴加熱可
使反應物受熱更均勻，故A不符合題意；
溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生
消去反應生成乙烯，乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合題意；因乙醇、乙烯均使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯的檢驗，裝置②的作用是除去揮發出來的乙醇雜質，不能省去，故C符合題意；乙烯與溴水發生加成反應，可用溴水代替酸性KMnO4溶液來檢驗乙烯，故D不符合題意；答案選C。
4．根據下圖所示的反應路線及所給信息填空。
(1)A的名稱是__________， 中官能團名稱是________。
環己烷
碳氯鍵
由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，所以A為 ，名稱是環己烷， 的官能團為碳氯鍵。
(2)②的反應類型是____________。
消去反應
反應②為鹵代烴發生的消去反應。
(3)反應④的化學方程式是
________________________________________________。
返回
課時測評
題點一　鹵代烴的概述及物理性質
1．下列物質不屬于鹵代烴的是
A．CHCl3　　　　　　　 B．CCl4
C． D．
√
2．下列有關氟氯代烷的說法不正確的是
A．氟氯代烷的化學性質穩定，有毒
B．氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴
C．氟氯代烷大多無色、無臭
D．在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產生的氯原子自由基可引發損耗臭氧的循環反應
√
通常情況下氟氯代烷的化學性質穩定，無毒，A錯誤；在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產生的氯原子自由基可引發損耗臭氧的循環反應，氯原子自由基起催化作用，D正確。
3．分子式為C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構體，則C3H6Cl2的名稱是
A．1，3-二氯丙烷 B．1，1-二氯丙烷
C．1，2-二氯丙烷 D．2，2-二氯丙烷
√
C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構體，說明C3H6Cl2分子中有2種氫原子。各選項中物質的結構簡式分別
為 。
由它們的結構簡式可以看出1，3-二氯丙烷分子中有2種氫原子，故其分子中的1個氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構體，而1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷含有的氫原子種數分別為3種、3種、1種。故它們分子中的1個氫原子被氯原子取代后，得到的同分異構體數目分別為3種、3種、1種。
題點二　鹵代烴的結構與化學性質
4．下列化合物在一定條件下，既能發生消去反應，又能發生水解反應的是
√
所給鹵代烴均能發生水解反應。CH3Cl中只有1個碳原子，不能發生消
去反應，A錯誤； 中與Cl相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有
氫原子，不能發生消去反應，C錯誤； 中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應，D錯誤。
5．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發生消去反應的是
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
√
鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發生消去反應需滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，據此可知①③⑥不能發生消去反應。
6．下列鹵代烴，能發生消去反應且只能得到一種單烯烴的是
√
A項物質中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子且僅有一種化學環境的氫原子，能發生消去反應，且產物為一種單烯烴，A項正確；B項物質中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子且有兩種不同化學環境的氫原子，可發生消去反應，能生成兩種單烯烴，B項錯誤；C項物質中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位有上、左、右三個碳原子且三個碳原子上都有氫原子，共有三種不同化學環境的氫原子，均可發生消去反應，能得到三種不同的單烯烴，C項錯誤；D項物質中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應，D項錯誤；答案選A。
7．鹵代烯烴(CH3)2C==CHCl能發生的反應有
①取代反應　②加成反應　③消去反應　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥與AgNO3溶液反應生成白色沉淀　⑦加聚反應
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦
C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦
√
(CH3)2C==CHCl是非電解質，在水中不能電離出Cl－，不能與AgNO3溶液反應生成白色沉淀，故該鹵代烯烴能發生的反應有①②④⑤⑦，B項正確。
題點三　鹵代烴中鹵素原子的檢驗
8．要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是
A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成
√
A選項所加的氯水不能與溴乙烷反應；D選項加NaOH溶液共熱，發生水解反應后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實驗；C選項用稀硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有溴元素。
9．欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學分別設計了如下方案。甲同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴；乙同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。下列關于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是
A．甲同學的方案可行
B．乙同學的方案可行
C．甲、乙兩位同學的方案都有局限性
D．甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質一樣
√
甲同學使鹵代烴水解，但在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會與Ag＋反應生成AgOH，再轉化為黑色的Ag2O沉淀，會掩蓋AgBr的淺黃色，不利于觀察實驗現象，所以甲同學的實驗有局限性；乙同學是利用消去反應使鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發生消去反應，所以此法也有局限性。
√
10．武茲反應是重要的有機增碳反應，可簡單地表示為2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，現用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應不可能得到的產物是
A．CH3CH2CH2CH3
B．(CH3)2CHCH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3
D．(CH3CH2)2CHCH3
根據題意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應，相當于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩兩組合及自身組合，共6種：
，對照后可發現，不可能得到的產物是(CH3CH2)2CHCH3。
11．(2023·合肥高二檢測)以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線如圖所示，下列敘述正確的是
A．A的結構簡式是
B．①②的反應類型分別為取代反應、消去反應
C．反應②③的條件分別是濃硫酸、加熱，光照
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色則可證明 已完全轉化為
√
A、C項錯誤，B項正確；只要反應體系中存在碳碳雙鍵，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就會褪色，所以該方法只能檢驗反應體系內是否有碳碳雙鍵，不能檢驗反應是否完全轉化，D項錯誤。
12．有機物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z，Y、Z經催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將有機物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產物的結構簡式可能是
√
13．氯苯是有機生產中重要的生產原料，利用氯苯可合成 ，其工藝流程如下(部分試劑和反應條件已略去)：
回答下列問題：
(1)B分子中含有的官能團名稱為____________。
碳碳雙鍵
(2)反應①～⑦中屬于消去反應的是________(填序號)。
②④
反應①～⑦中屬于消去反應的是②④；
(3)反應①的化學方程式：__________________________。
反應④的化學方程式：___________________________________。
反應⑦的化學方程式：___________________________。
(4)結合上述流程，寫出以CH2===CH—CH===CH2為原料制備HOCH2CH2CH2CH2OH的合成路線圖：_______________________________
________________________________________________________________。
14．探究小組為研究1-溴丁烷的水解反應和消去反應，設計如下探究實驗：
(1)實驗ⅰ中淺黃色沉淀是________(填化學式)。
AgBr
AgBr為淺黃色不溶于水的沉淀。
(2)對比ⅰ、ⅱ的實驗現象，可得出鹵代烴水解的實驗結論是_____________________
_________________。
1-溴丁烷在堿性溶液
中水解速率更快
直接加入酸化的硝酸銀溶液，幾分鐘出現少量淺黃色沉淀，說明在酸性條件下1-溴丁烷可以水解，但水解速率慢，加入氫氧化鈉溶液后，再加入酸化的硝酸銀溶液，立即出現大量淺黃色沉淀，說明1-溴丁烷在堿性溶液中水解速率更快。
(3)實驗ⅲ的化學方程式是
_________________________________
_________________________________。
(4)檢測ⅱ中____________、ⅲ中________________________的生成可判斷分別發生水解反應和消去反應。
1-丁醇
1-丁烯(寫結構簡式也可)
有機物中不同的官能團具有不同的性質，檢測ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判斷分別發生水解反應和消去反應。
(5)為深入研究1-溴丁烷與NaOH溶液是否能
發生消去反應，該小組設計如裝置探究(加
熱和夾持裝置略去)：
加熱圓底燒瓶一段時間后，B中酸性高錳酸
鉀溶液褪色。
①甲同學認為不能依據酸性高錳酸鉀溶液褪色，判斷A中發生消去反應，理由是________________________________________________________
____________。
②乙同學對實驗進行了改進，依據實驗現象可判斷是否發生消去反應，改進的方案是______________________________________________________
______________________________________________。
A裝置發生水解反應生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高錳酸
鉀溶液褪色
將B中溶液換成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，則可
證明發生消去反應，反之，則沒有發生消去反應
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