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第二節　研究有機化合物的一般方法
第1課時　有機化合物的分離、提純
[學習目標]　1.初步學會分離、提純有機化合物的常規方法。2.通過實驗探究重結晶法提純苯甲酸，能夠觀察并記錄實驗現象和數據，進行分析和推理，得出合理的結論。
任務一 　蒸餾
1．原理
分離和提純沸點不同的液態有機化合物。
2．適用條件
(1)有機化合物熱穩定性較高；
(2)有機化合物沸點與雜質的沸點相差較大。
3．實驗裝置
在橫線上寫出相應儀器的名稱：
4．注意事項
(1)蒸餾燒瓶底部要墊陶土網，燒瓶內液體體積約為其容積的～；
(2)溫度計水銀球位置：蒸餾燒瓶的支管口處；
(3)加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；
(4)冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出；
(5)先通冷凝水再加熱蒸餾燒瓶。
[交流研討]　工業乙醇含水、甲醇等雜質，通過蒸餾可獲得含95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物，如果要制得無水乙醇，你有什么方法？
提示：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰與水反應生成Ca(OH)2，再用蒸餾的方法分離出純凈的乙醇，即先加入生石灰再蒸餾。
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)利用蒸餾法分離液態有機物時，溫度計可以插入液面以下。
(2)蒸餾完畢，應該先關冷凝水再撤酒精燈。
(3)苯和水的混合物最好用蒸餾的方法進行分離。
答案：(1)錯誤。溫度計水銀球位置應在蒸餾燒瓶的支管口處
(2)錯誤。蒸餾完畢，應該先撤酒精燈再關冷凝水
(3)錯誤。苯和水的混合物應該采用分液的方法進行分離
2．現有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它們的性質如下表：
物質 分子式 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性
乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 與水或乙醇互溶
據此，將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是(　　)
A．過濾 B．升華
C．蒸餾 D．蒸發
答案：C
解析：二者屬于醇類，相互混溶。從表中可知二者的沸點相差較大，故可用蒸餾法將其分離。
3．(1)下圖是一套蒸餾裝置圖，圖中存在的錯誤：_____________________________
________________________________________________________________________。
(2)在蒸餾實驗中，發現忘記加沸石應_______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點為290 ℃)和水的混合物，被蒸餾出來的物質是________。
(4)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點為76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸點為45 ℃)，應控制的適宜溫度為________。
答案：(1)溫度計水銀球位置錯誤、冷凝管進出水方向不對、沒有加碎瓷片　(2)停止加熱，待溶液冷卻至室溫后再加入沸石　(3)水　(4)45 ℃
解析：(3)水的沸點低于甘油，故被蒸餾出來的物質為水。(4)乙醚的沸點為45 ℃，故應控制的適宜溫度為45 ℃。
任務二　萃取
1．原理
(1)液-液萃取：利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
(2)固-液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
2．萃取劑及其選擇條件
(1)萃取用的溶劑稱為萃取劑，常用的萃取劑有乙醚、CCl4、苯、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(2)萃取劑的選擇條件：溶質在萃取劑中的溶解度必須遠大于在原溶劑中的溶解度；萃取劑與原溶劑互不相溶；萃取劑與原溶劑、溶質都不反應。
3．裝置及操作要求
裝置(寫出相應儀器的名稱) 操作要求
加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，將分液漏斗上口的玻璃塞打開或使玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內壁。打開分液漏斗活塞，下層液體從下口放出，并及時關閉活塞，上層液體從上口倒出
注意：將萃取后的兩層液體分開的操作，稱為分液。分液也可以單獨進行，用來分離互不相溶的兩種液體。
[交流研討1]　現有三組物質：①溴和四氯化碳、②苯和溴苯、③硝基苯和水，其中不可以用分液漏斗分離的有哪些？
提示：①、②中的兩種物質互溶，不可用分液漏斗分離。
[交流研討2]　從碘水中提取單質碘，能否用乙醇作萃取劑？
提示：不能。原因是乙醇與水互溶、不分層，無法用分液漏斗分液。
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑。
(2)萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出。
(3)萃取時，所加入的溶劑應與原溶劑互不相溶，且與溶質相互間不反應。
答案：(1)錯誤。酒精和水互溶，酒精不能作萃取劑
(2)錯誤。下層液體從下口放出，上層液體應從上口倒出　(3)正確
2．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是(　　)
A．溴和CCl4 B．溴苯和水
C．苯和硝基苯 D．汽油和苯
答案：B
解析：能用分液漏斗分離的物質必須是兩種相互不溶的液體，一般來說：有機溶質易溶于有機溶劑，無機溶質易溶于無機溶劑；溴易溶于有機物CCl4，所以不能用分液漏斗分離，A錯誤；溴苯是有機物，水是無機物，溴苯和水不互溶，所以能用分液漏斗分離，B正確；苯和硝基苯都是有機物，所以苯和硝基苯能相互溶解，不能用分液漏斗分離，C錯誤；汽油和苯都是有機物，能互溶，不能用分液漏斗分離，D錯誤；故選B。
3．(2024·北京石景山高二期末)除去下列物質中含有的少量雜質(括號內為雜質)，所選用的試劑和分離方法能達到實驗目的的是(　　)
選項 混合物 試劑 分離方法
A 乙炔(乙烯) 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣
B 乙炔(硫化氫) 硫酸銅溶液 洗氣
C 乙醇(水) 四氯化碳 萃取
D 苯(甲苯) 蒸餾水 分液
答案：B
解析：乙炔、乙烯均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能除雜，故A錯誤；硫化氫能與硫酸銅溶液反應，乙炔不能，可洗氣分離，故B正確；水不溶于四氯化碳，不能選四氯化碳除去乙醇中的水，應加入新制生石灰然后蒸餾得到乙醇，故C錯誤；苯、甲苯互溶，均不溶于水，不能分液分離，應直接蒸餾分離，故D錯誤；故選B。
任務三　重結晶
1．原理
利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。
2．溶劑的選擇
(1)雜質在所選溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。
(2)被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進行冷卻結晶。
3．重結晶法提純苯甲酸
[交流研討]　(1)重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作？
提示：苯甲酸在不同溫度下在水中的溶解度不同。加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾洗滌、干燥稱量。
(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
提示：加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結晶析出。
(3)實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
提示：①溶解時攪拌，加快溶解速率；②過濾、洗滌時引流。
結晶與重結晶的比較
結晶 重結晶
含義 物質從溶液中以晶體形式析出的過程。包括“冷卻結晶法”和“蒸發結晶法” 將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結晶析出的過程
相關操作 冷卻結晶法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化大的物質，如KNO3。 蒸發結晶法：把溶液蒸發至大量晶體析出，適用于溶解度隨溫度變化不大的物質，如NaCl 先加熱溶解，趁熱過濾后再冷卻結晶，如提純苯甲酸
目的 獲得晶體 提純或分離物質
　　
1．某同學擬用重結晶的方法除去某產品中的雜質，為此需要選用合適的溶劑。具有下列特點的溶劑中，不可取的溶劑是(　　)
A．產品在溶劑中的溶解度隨溫度升高而迅速增大
B．在溶劑中產品比雜質更難溶解
C．雜質在溶劑中的溶解度在高溫或低溫時都很大
D．室溫時產品在溶劑中易溶
答案：D
解析：由于采用的是重結晶的方法提純，故被選擇的試劑應滿足條件：①雜質在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提純的物質在此溶劑中的溶解度受溫度的影響很大。
2．關于物質的分離、提純實驗中結晶的一些操作，說法正確的是(　　)
A．提取NaCl和KNO3晶體常采用不同的結晶方式是因為它們的溶解度不同
B．在苯甲酸重結晶實驗中，濾液放置冷卻可以結晶出純凈的苯甲酸晶體
C．在苯甲酸重結晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后，還要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重結晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾
答案：B
解析：NaCl和KNO3晶體提取方法不同是因為它們的溶解度受溫度影響不同，A錯誤；在苯甲酸的重結晶實驗中，濾液中還含有少量的雜質，放置冷卻可以結晶出純凈的苯甲酸晶體，但溫度不宜過低，防止雜質析出，B正確；苯甲酸能溶于水，水在加熱過程中會蒸發，為防止苯甲酸過飽和提前析出而損失，在加熱溶解后還要加少量蒸餾水，而不是氫氧化鈉溶液，C錯誤；苯甲酸的溶解度不大，應趁熱過濾防止苯甲酸損失，D錯誤。
3．我國科學家屠呦呦因青蒿素研究獲得諾貝爾生理學或醫學獎，某實驗小組擬提取青蒿素。
查閱資料：青蒿素為無色針狀晶體，熔點156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中幾乎不溶。實驗室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖所示：
(1)在操作Ⅰ前要對青蒿進行粉碎，其目的是__________________________________
________________________________________________________________________。
(2)操作Ⅱ的名稱是________________。
(3)操作Ⅲ的名稱是________________。
答案：(1)增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高浸取率
(2)蒸餾　(3)重結晶
解析：(1)根據實驗室用乙醚提取青蒿素的工藝流程可知，在操作Ⅰ前對青蒿進行干燥粉碎，可以增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率。(2)提取液經過蒸餾后可得青蒿素粗品。(3)提高固體有機物的純度可采用重結晶法。
1．選擇下列實驗方法分離、提純物質，將分離、提純方法的字母填在橫線上。
A．萃取 B．重結晶　C．分液　D．蒸餾　E．過濾　F．洗氣
(1)分離水和汽油的混合物：________。
(2)分離四氯化碳(沸點為76.75 ℃)和甲苯(沸點為110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合物中獲得硝酸鉀：________。
答案：(1)C　(2)D　(3)A　(4)F　(5)B
解析：(1)水與汽油分層。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸點不同。(3)碘易溶于有機溶劑。(4)乙烯能與溴水反應，而乙烷不能。(5)硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。
2．現擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。
已知各物質的沸點：乙酸乙酯：77.1 ℃、乙醇：78.5 ℃、乙酸：118 ℃。
請回答下列問題：
(1)試劑(a)為____________，試劑(b)為________。
(2)圖中的分離方法分別是①為____________；②為________；③為________。
(3)寫出下列有機物的化學式：A______________、E____________。
答案：(1)飽和Na2CO3溶液　硫酸
(2)分液　蒸餾　蒸餾
(3)CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH
解析：乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加飽和Na2CO3溶液分液分離出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸餾法蒸出乙醇，最后將CH3COONa轉化為乙酸，再蒸餾即可得到CH3COOH。
3．選擇下列實驗方法分離、提純物質，將分離、提純方法的字母填在橫線上。
A．萃取 B．重結晶　C．分液　D．蒸餾　E．過濾　F．洗氣
(1)分離水和汽油的混合物： ________。
(2)分離四氯化碳 (沸點為76.75 ℃)和甲苯(沸點為110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀：________。
答案：(1)C　(2)D　(3)AC　(4)F　(5)B
解析：(1)水與汽油分層。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸點不同。(3)碘易溶于有機溶劑。(4)乙烯能與溴水反應，而乙烷不能。(5)硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。
課時測評3　有機化合物的分離、提純
(本欄目內容，在學生用書中以獨立形式分冊裝訂！)
題點一　物質分離的基本操作
1．我國明代《本草綱目》中收載藥物1 892種，其中“燒酒”條目下寫道：“自元時始創其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也。”這里所用的“法”是指(　　)
A．萃取 B．滲析
C．蒸餾 D．過濾
答案：C
解析：這里所用的“法”是指我國古代制燒酒的方法——蒸餾，加熱使酒精汽化再冷凝收集得到燒酒，C正確。
2．分離乙苯(沸點：136.2 ℃)和乙醇需要用到的儀器是(　　)
答案：A
解析：乙苯和乙醇互溶，二者的沸點相差較大，可采用蒸餾法分離，蒸餾操作所需的儀器有蒸餾燒瓶、錐形瓶、冷凝管、溫度計等，A為冷凝管，符合題意。
3．在蒸餾實驗中，下列敘述不正確的是(　　)
A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸
B．將溫度計水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近
C．冷水從冷凝管下口入，上口出
D．蒸餾燒瓶不用墊陶土網，可直接加熱
答案：D
解析：A項，通常我們會在蒸餾燒瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液體暴沸，正確；B項，溫度計水銀球應在蒸餾燒瓶支管口處，目的是控制餾分物質的沸點，測量的是蒸氣溫度，正確；C項，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水從冷凝管下口進入，上口流出，這樣冷凝效果好，正確；D項，蒸餾燒瓶不能直接加熱，需要墊陶土網，錯誤。
4．關于苯甲酸的重結晶實驗，其結論或解釋錯誤的是(　　)
選項 實驗步驟 實驗現象 結論或解釋
A 常溫溶解 苯甲酸幾乎不溶 苯甲酸常溫下難溶于水
B 加熱溶解 苯甲酸完全溶解 升高溫度，苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁熱過濾 過濾時伴有晶體析出 此晶體為雜質
D 冷卻結晶，濾出晶體 針狀晶體 針狀晶體為苯甲酸
答案：C
解析：常溫下，苯甲酸在水中的溶解度較小，所以常溫溶解時，苯甲酸幾乎不溶解，A正確；由加熱條件下苯甲酸完全溶解，可知苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，B正確；過濾時，漏斗的溫度低，所以與漏斗接觸的溶液的溫度降低析出苯甲酸，即過濾時析出的晶體為苯甲酸，C錯誤；冷卻苯甲酸的濃溶液，會析出苯甲酸晶體，所以冷卻結晶時，溶液中析出的針狀晶體是苯甲酸，D正確。
5．以下關于萃取、分液操作的敘述中，正確的是(　　)
A．把混合液體轉移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩
B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C．經幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，再打開活塞
答案：D
解析：為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒轉過來，不能用力振蕩，A錯誤；振蕩幾次后打開活塞放氣，不需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣，B錯誤；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺上靜置待液體分層，C錯誤；分液時將分液漏斗上的玻璃塞打開或使玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，打開活塞，待下層液體完全流盡時，關閉活塞后再從上口倒出上層液體，D正確。
題點二　混合物分離方法的選擇
6．(2024·江蘇鹽城高二期末)下列有關除雜(括號中為雜質)的操作正確的是(　　)
A．苯(乙烯)：加入足量的溴水，過濾
B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振蕩，分液，棄水層
C．乙醇(乙酸)：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，分液，棄水層
D．乙酸乙酯(乙酸)：加入適量乙醇、濃硫酸，加熱，蒸餾，收集餾出物
答案：B
解析：加入溴水，乙烯與溴水反應生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通過過濾除去，A項錯誤；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振蕩，分液，可以除去乙醇，B項正確；乙醇易溶于水，最后液體不分層，不能通過分液除去，C項錯誤；酯化反應是可逆反應，不可能進行徹底，D項錯誤。
7．下列操作中選擇的儀器正確的是(　　)
①分離汽油和氯化鈉溶液　②從含Fe3+的自來水中得到蒸餾水　③分離氯化鉀和二氧化錳混合物　④從食鹽水中提取溶質
A．①—丁、②—丙、③—甲、④—乙
B．①—乙、②—丙、③—甲、④—丁
C．①—丁、②—丙、③—乙、④—甲
D．①—丙、②—乙、③—丁、④—甲
答案：A
解析：①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含Fe3+的自來水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氧化錳難溶于水，可溶解后過濾分離；④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體，可蒸發結晶。
8．按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物，下列說法錯誤的是(　　)
A．步驟(1)需要過濾裝置
B．步驟(2)需要用到分液漏斗
C．步驟(3)需要用到坩堝
D．步驟(4)需要蒸餾裝置
答案：C
解析：步驟(1)是分離固液混合物，其操作為過濾，需要過濾裝置，故A正確；步驟(2)是分離互不相溶的液體混合物，需進行分液，要用到分液漏斗，故B正確；步驟(3)是從溶液中得到固體，操作為蒸發，需要用到蒸發皿，而不用坩堝，故C錯誤；步驟(4)是利用混合液中各組分的沸點不同，采取蒸餾操作，從有機層溶液中得到甲苯，需要用到蒸餾裝置，故D正確。
9．下列從混合物中分離出其中的一種成分，所采取的分離方法正確的是(　　)
A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精把碘水中的碘萃取出來
B．水的沸點為100 ℃，酒精的沸點為78.5 ℃，可直接蒸餾，使含水的酒精變為無水酒精
C．四氯化碳和水混合后，可用分液的方法來分離
D．NaCl的溶解度隨溫度下降而減小，所以用冷卻法從熱的含少量KNO3的NaCl溶液中分離得到純凈的NaCl
答案：C
解析：酒精與水互溶，應用苯或四氯化碳作萃取劑，A錯誤；應加入生石灰(CaO)再蒸餾，B錯誤；四氯化碳不溶于水，可用分液的方法分離，C正確；硝酸鉀的溶解度受溫度影響較大，氯化鈉的溶解度受溫度影響較小，應采用蒸發結晶的方法分離，D錯誤。
10．在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應生成二硝基化合物，它是1，5-二硝基萘和1，8-二硝基萘的混合物：
后者可溶于質量分數大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質可以將這兩種物質分離。在上述硝化產物中加入適量的98.3%硫酸，充分攪拌，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1，8-二硝基萘，應采用的方法是(　　)
A．對所得的濾液蒸發濃縮、冷卻結晶
B．向濾液中緩緩加入水后過濾
C．將濾液緩緩加入水中后過濾
D．向濾液中緩緩加入Na2CO3溶液后過濾
答案：C
解析：濾液中有濃硫酸和1，8-二硝基萘，濃硫酸可溶于水，而1，8-二硝基萘不溶于水，可將濾液注入水中(相當于濃硫酸的稀釋)，然后過濾即可。
11．間苯三酚和HCl的甲醇溶液反應生成3，5-二甲氧基苯酚和水。提純3，5-二甲氧基苯酚時，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取，分液后得到的有機層用飽和NaHCO3溶液、蒸餾水依次進行洗滌，再經蒸餾、重結晶等操作進行產品的純化。相關物質的部分物理性質如下表：
物質 沸點/℃ 密度(20 ℃) /(g·cm-3) 溶解性
甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
下列說法不正確的是(　　)
A．分離出甲醇的操作是蒸餾
B．用乙醚萃取后得到的有機層在分液漏斗的下層
C．用飽和NaHCO3溶液洗滌可以除去HCl
D．重結晶除去間苯三酚是利用不同物質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去
答案：B
解析：甲醇易溶于水，與水的沸點差別較大，所以可以采用蒸餾的方法分離出甲醇，A正確；根據密度知，有機層的密度小于水，應在上層，B錯誤；混合物中含有氯化氫，氯化氫能和碳酸氫鈉反應，所以為除去氯化氫用飽和NaHCO3溶液洗滌，C正確；重結晶除去間苯三酚是利用不同物質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去，從而提純，D正確。
12．正丁醛經催化加氫可制備正丁醇。為提純含少量正丁醛雜質的正丁醇，現設計如下路線：
已知：①正丁醛與飽和NaHSO3溶液反應可生成沉淀；②乙醚的沸點是34.5 ℃，微溶于水，與正丁醇互溶；③正丁醇的沸點是118 ℃。則操作1～4分別是(　　)
A．萃取、過濾、蒸餾、蒸餾
B．過濾、分液、蒸餾、萃取
C．過濾、蒸餾、過濾、蒸餾
D．過濾、分液、過濾、蒸餾
答案：D
解析：正丁醛與飽和NaHSO3溶液反應生成沉淀，且經操作1可得到濾液，故操作1為過濾；操作2是分液；加固體干燥劑后，要把干燥劑分離出來，故操作3為過濾；由乙醚與正丁醇的沸點相差較大可知，操作4為蒸餾。
13．己二酸主要用于生產尼龍66、合成樹脂及增塑劑等。己二酸的合成路線如下：
NaOOC(CH2)4COONaHOOC(CH2)4COOH
制備己二酸的裝置示意圖如圖所示(加熱和夾持裝置等略)。
實驗步驟：
Ⅰ.己二酸的制備
連接好裝置后，通過瓶口b慢慢滴加1.5 g環己醇至適量KMnO4和NaOH的混合溶液中，然后塞上帶有溫度計的膠塞，再用沸水浴加熱數分鐘。
Ⅱ.分離提純
趁熱過濾，收集濾液，用少量熱水洗滌濾渣2次，合并濾液和洗滌液，邊攪拌邊滴加濃鹽酸至溶液呈強酸性，小心加熱蒸發濃縮至10 mL左右，在冷水浴中冷卻，析出己二酸粗品。
回答下列問題：
(1)寫出儀器a的名稱：______________。
(2)將己二酸粗品提純的方法是________(填字母)。
A．過濾 B．萃取
C．重結晶 D．蒸餾
(3)步驟Ⅱ中過濾時需要用到的玻璃儀器有玻璃棒、________、________。
(4)若制得純己二酸的質量為1.5 g，則己二酸的產率為________。
答案：(1)直形冷凝管(或冷凝管)　(2)C　(3)燒杯　漏斗　(4)68.5%
解析：(1)由實驗裝置圖可知，圖中儀器a的名稱是直形冷凝管(或冷凝管)。(2)因為己二酸常溫下為固體，溫度較低時會從溶液中析出，所以將己二酸粗品提純的方法是重結晶。(3)步驟Ⅱ中過濾時需要用到的玻璃儀器有玻璃棒、燒杯和漏斗。(4)根據原子守恒可知生成己二酸的理論質量為×146 g·mol-1＝2.19 g，所以產率是×100%≈68.5%。
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第1課時　有機化合物的分離、提純
　
第一章　第二節　研究有機化合物的一般方法
1．初步學會分離、提純有機化合物的常規方法。
2．通過實驗探究重結晶法提純苯甲酸，能夠觀察并記錄實驗現象和數據，進行分析和推理，得出合理的結論。
學習目標
任務一 　蒸餾
新知構建
1．原理
分離和提純沸點不同的液態有機化合物。
2．適用條件
(1)有機化合物____________較高；
(2)有機化合物沸點與雜質的沸點相差較大。
熱穩定性
3．實驗裝置
在橫線上寫出相應儀器的名稱：
溫度計
冷凝管
錐形瓶
4．注意事項
(1)蒸餾燒瓶底部要墊_________，燒瓶內液體體積約為其容積的 ；
(2)溫度計水銀球位置：_____________________；
(3)加碎瓷片的目的：_______________；
(4)冷凝管中水的流向：______________________；
(5)先__________再_______________。
陶土網
蒸餾燒瓶的支管口處
防止液體暴沸
下口流入，上口流出
通冷凝水
加熱蒸餾燒瓶
交流研討
工業乙醇含水、甲醇等雜質，通過蒸餾可獲得含95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物，如果要制得無水乙醇，你有什么方法？
提示：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰與水反應生成Ca(OH)2，再用蒸餾的方法分離出純凈的乙醇，即先加入生石灰再蒸餾。
典例應用
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)利用蒸餾法分離液態有機物時，溫度計可以插入液面以下。
答案：錯誤。溫度計水銀球位置應在蒸餾燒瓶的支管口處
(2)蒸餾完畢，應該先關冷凝水再撤酒精燈。
答案：錯誤。蒸餾完畢，應該先撤酒精燈再關冷凝水
(3)苯和水的混合物最好用蒸餾的方法進行分離。
答案：錯誤。苯和水的混合物應該采用分液的方法進行分離
2．現有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它們的性質如下表：
據此，將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是
A．過濾 B．升華
C．蒸餾 D．蒸發
√
物質 分子式 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性
乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 與水或乙醇互溶
二者屬于醇類，相互混溶。從表中可知二者的沸點相差較大，故可用蒸餾法將其分離。
3．(1)下圖是一套蒸餾裝置圖，圖中存在的錯誤：____________________
_____________________________________________。
(2)在蒸餾實驗中，發現忘記加沸石應_______________________________
_____________。
溫度計水銀球位置
錯誤、冷凝管進出水方向不對、沒有加碎瓷片
停止加熱，待溶液冷卻至室溫后
再加入沸石
(3)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點為290 ℃)和水的混合物，被蒸餾出來的物質是________。
(4)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點為76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸點為45 ℃)，應控制的適宜溫度為________。
水　
45 ℃
水的沸點低于甘油，故被蒸餾出來的物質為水。
乙醚的沸點為45 ℃，故應控制的適宜溫度為45 ℃。
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任務二　萃取
新知構建
1．原理
(1)液-液萃取：利用待分離組分在兩種_________的溶劑中的______不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
(2)固-液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
2．萃取劑及其選擇條件
(1)萃取用的溶劑稱為萃取劑，常用的萃取劑有乙醚、CCl4、苯、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(2)萃取劑的選擇條件：溶質在萃取劑中的溶解度必須_______在原溶劑中的溶解度；萃取劑與原溶劑互不相溶；萃取劑與原溶劑、溶質都不反應。
互不相溶
溶解度
遠大于
3．裝置及操作要求
裝置(寫出相應儀器的名稱) 操作要求
加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，將分液漏斗上口的玻璃塞打開或使玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分______________。打開分液漏斗活塞，下層液體從__________，并及時關閉活塞，上層液體從___________
注意：將萃取后的兩層液體分開的操作，稱為分液。分液也可以單獨進行，用來分離互不相溶的兩種液體。
分液漏斗
燒杯
緊靠燒杯內壁
下口放出
上口倒出
交流研討1
現有三組物質：①溴和四氯化碳、②苯和溴苯、③硝基苯和水，其中不可以用分液漏斗分離的有哪些？
提示：①、②中的兩種物質互溶，不可用分液漏斗分離。
交流研討2
從碘水中提取單質碘，能否用乙醇作萃取劑？
提示：不能。原因是乙醇與水互溶、不分層，無法用分液漏斗分液。
典例應用
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑。
答案：錯誤。酒精和水互溶，酒精不能作萃取劑
(2)萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出。
答案：錯誤。下層液體從下口放出，上層液體應從上口倒出　
(3)萃取時，所加入的溶劑應與原溶劑互不相溶，且與溶質相互間不反應。
答案：正確
2．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是
A．溴和CCl4 B．溴苯和水
C．苯和硝基苯 D．汽油和苯
√
能用分液漏斗分離的物質必須是兩種相互不溶的液體，一般來說：有機溶質易溶于有機溶劑，無機溶質易溶于無機溶劑；溴易溶于有機物CCl4，所以不能用分液漏斗分離，A錯誤；溴苯是有機物，水是無機物，溴苯和水不互溶，所以能用分液漏斗分離，B正確；苯和硝基苯都是有機物，所以苯和硝基苯能相互溶解，不能用分液漏斗分離，C錯誤；汽油和苯都是有機物，能互溶，不能用分液漏斗分離，D錯誤；故選B。
3．(2024·北京石景山高二期末)除去下列物質中含有的少量雜質(括號內為雜質)，所選用的試劑和分離方法能達到實驗目的的是
√
選項 混合物 試劑 分離方法
A 乙炔(乙烯) 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣
B 乙炔(硫化氫) 硫酸銅溶液 洗氣
C 乙醇(水) 四氯化碳 萃取
D 苯(甲苯) 蒸餾水 分液
乙炔、乙烯均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能除雜，故A錯誤；硫化氫能與硫酸銅溶液反應，乙炔不能，可洗氣分離，故B正確；水不溶于四氯化碳，不能選四氯化碳除去乙醇中的水，應加入新制生石灰然后蒸餾得到乙醇，故C錯誤；苯、甲苯互溶，均不溶于水，不能分液分離，應直接蒸餾分離，故D錯誤；故選B。
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任務三　重結晶
新知構建
1．原理
利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的________不同而將雜質除去。
2．溶劑的選擇
(1)雜質在所選溶劑中溶解度______或溶解度______，易于除去。
(2)被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受______的影響較大，能夠進行冷卻結晶。
溶解度
很小
很大
溫度
3．重結晶法提純苯甲酸
交流研討
(1)重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作？
提示：苯甲酸在不同溫度下在水中的溶解度不同。加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾洗滌、干燥稱量。
(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
提示：加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結晶析出。
(3)實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
提示：①溶解時攪拌，加快溶解速率；②過濾、洗滌時引流。
歸納總結
結晶與重結晶的比較
結晶 重結晶
含義 物質從溶液中以晶體形式析出的過程。包括“冷卻結晶法”和“蒸發結晶法” 將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結晶析出的過程
相關操作 冷卻結晶法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化大的物質，如KNO3。
蒸發結晶法：把溶液蒸發至大量晶體析出，適用于溶解度隨溫度變化不大的物質，如NaCl 先加熱溶解，趁熱過濾后再冷卻結晶，如提純苯甲酸
目的 獲得晶體 提純或分離物質
典例應用
1．某同學擬用重結晶的方法除去某產品中的雜質，為此需要選用合適的溶劑。具有下列特點的溶劑中，不可取的溶劑是
A．產品在溶劑中的溶解度隨溫度升高而迅速增大
B．在溶劑中產品比雜質更難溶解
C．雜質在溶劑中的溶解度在高溫或低溫時都很大
D．室溫時產品在溶劑中易溶
√
由于采用的是重結晶的方法提純，故被選擇的試劑應滿足條件：①雜質在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提純的物質在此溶劑中的溶解度受溫度的影響很大。
2．關于物質的分離、提純實驗中結晶的一些操作，說法正確的是
A．提取NaCl和KNO3晶體常采用不同的結晶方式是因為它們的溶解度不同
B．在苯甲酸重結晶實驗中，濾液放置冷卻可以結晶出純凈的苯甲酸晶體
C．在苯甲酸重結晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后，還要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重結晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾
√
NaCl和KNO3晶體提取方法不同是因為它們的溶解度受溫度影響不同，A錯誤；在苯甲酸的重結晶實驗中，濾液中還含有少量的雜質，放置冷卻可以結晶出純凈的苯甲酸晶體，但溫度不宜過低，防止雜質析出，B正確；苯甲酸能溶于水，水在加熱過程中會蒸發，為防止苯甲酸過飽和提前析出而損失，在加熱溶解后還要加少量蒸餾水，而不是氫氧化鈉溶液，C錯誤；苯甲酸的溶解度不大，應趁熱過濾防止苯甲酸損失，D錯誤。
3．我國科學家屠呦呦因青蒿素研究獲得諾貝爾生理學或醫學獎，某實驗小組擬提取青蒿素。
查閱資料：青蒿素為無色針狀晶體，熔點156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中幾乎不溶。實驗室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖所示：
(1)在操作Ⅰ前要對青蒿進行粉碎，其目的是_________________________
_____________。
增大青蒿與乙醚的接觸面積，
提高浸取率
根據實驗室用乙醚提取青蒿素的工藝流程可知，在操作Ⅰ前對青蒿進行干燥粉碎，可以增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率。
(2)操作Ⅱ的名稱是________。
(3)操作Ⅲ的名稱是__________。
蒸餾　
重結晶
提取液經過蒸餾后可得青蒿素粗品。
提高固體有機物的純度可采用重結晶法。
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隨堂達標演練
1．選擇下列實驗方法分離、提純物質，將分離、提純方法的字母填在橫線上。
A．萃取 B．重結晶　C．分液　D．蒸餾　E．過濾　F．洗氣
(1)分離水和汽油的混合物：________。
(2)分離四氯化碳(沸點為76.75 ℃)和甲苯(沸點為110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合物中獲得硝酸鉀：________。
C
D
A
F
B
(1)水與汽油分層。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸點不同。(3)碘易溶于有機溶劑。(4)乙烯能與溴水反應，而乙烷不能。(5)硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。
2．現擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混
合物，右圖是分離操作步驟流程圖。
已知各物質的沸點：乙酸乙酯：77.1 ℃、
乙醇：78.5 ℃、乙酸：118 ℃。
請回答下列問題：
(1)試劑(a)為_________________，試劑(b)為_______。
(2)圖中的分離方法分別是①為_______；②為________；③為________。
(3)寫出下列有機物的化學式：A_________________、E_____________。
乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加飽和Na2CO3溶液分液分離出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸餾法蒸出乙醇，最后將CH3COONa轉化為乙酸，再蒸餾即可得到CH3COOH。
飽和Na2CO3溶液
硫酸
分液
蒸餾
蒸餾
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
3．選擇下列實驗方法分離、提純物質，將分離、提純方法的字母填在橫線上。
A．萃取 B．重結晶　C．分液　D．蒸餾　E．過濾　F．洗氣
(1)分離水和汽油的混合物： _______。
(2)分離四氯化碳 (沸點為76.75 ℃)和甲苯(沸點為110.6 ℃)的混合物：_______。
(3)提取碘水中的碘：_______。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：_______。
(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀：_______。
C
D
AC
F
B
(1)水與汽油分層。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸點不同。(3)碘易溶于有機溶劑。(4)乙烯能與溴水反應，而乙烷不能。(5)硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。
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課時測評
題點一　物質分離的基本操作
1．我國明代《本草綱目》中收載藥物1 892種，其中“燒酒”條目下寫道：“自元時始創其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也。”這里所用的“法”是指
A．萃取 B．滲析
C．蒸餾 D．過濾
√
這里所用的“法”是指我國古代制燒酒的方法——蒸餾，加熱使酒精汽化再冷凝收集得到燒酒，C正確。
2．分離乙苯(沸點：136.2 ℃)和乙醇需要用到的儀器是
√
乙苯和乙醇互溶，二者的沸點相差較大，可采用蒸餾法分離，蒸餾操作所需的儀器有蒸餾燒瓶、錐形瓶、冷凝管、溫度計等，A為冷凝管，符合題意。
3．在蒸餾實驗中，下列敘述不正確的是
A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸
B．將溫度計水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近
C．冷水從冷凝管下口入，上口出
D．蒸餾燒瓶不用墊陶土網，可直接加熱
√
A項，通常我們會在蒸餾燒瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液體暴沸，正確；B項，溫度計水銀球應在蒸餾燒瓶支管口處，目的是控制餾分物質的沸點，測量的是蒸氣溫度，正確；C項，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水從冷凝管下口進入，上口流出，這樣冷凝效果好，正確；D項，蒸餾燒瓶不能直接加熱，需要墊陶土網，錯誤。
4．關于苯甲酸的重結晶實驗，其結論或解釋錯誤的是
選項 實驗步驟 實驗現象 結論或解釋
A 常溫溶解 苯甲酸幾乎不溶 苯甲酸常溫下難溶于水
B 加熱溶解 苯甲酸完全溶解 升高溫度，苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁熱過濾 過濾時伴有晶體析出 此晶體為雜質
D 冷卻結晶，濾出晶體 針狀晶體 針狀晶體為苯甲酸
√
常溫下，苯甲酸在水中的溶解度較小，所以常溫溶解時，苯甲酸幾乎不溶解，A正確；由加熱條件下苯甲酸完全溶解，可知苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，B正確；過濾時，漏斗的溫度低，所以與漏斗接觸的溶液的溫度降低析出苯甲酸，即過濾時析出的晶體為苯甲酸，C錯誤；冷卻苯甲酸的濃溶液，會析出苯甲酸晶體，所以冷卻結晶時，溶液中析出的針狀晶體是苯甲酸，D正確。
5．以下關于萃取、分液操作的敘述中，正確的是
A．把混合液體轉移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩
B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C．經幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，再打開活塞
√
為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒轉過來，不能用力振蕩，A錯誤；振蕩幾次后打開活塞放氣，不需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣，B錯誤；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺上靜置待液體分層，C錯誤；分液時將分液漏斗上的玻璃塞打開或使玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，打開活塞，待下層液體完全流盡時，關閉活塞后再從上口倒出上層液體，D正確。
題點二　混合物分離方法的選擇
6．(2024·江蘇鹽城高二期末)下列有關除雜(括號中為雜質)的操作正確的是
A．苯(乙烯)：加入足量的溴水，過濾
B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振蕩，分液，棄水層
C．乙醇(乙酸)：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，分液，棄水層
D．乙酸乙酯(乙酸)：加入適量乙醇、濃硫酸，加熱，蒸餾，收集餾出物
√
加入溴水，乙烯與溴水反應生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通過過濾除去，A項錯誤；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振蕩，分液，可以除去乙醇，B項正確；乙醇易溶于水，最后液體不分層，不能通過分液除去，C項錯誤；酯化反應是可逆反應，不可能進行徹底，D項錯誤。
7．下列操作中選擇的儀器正確的是
①分離汽油和氯化鈉溶液　②從含Fe3+的自來水中得到蒸餾水　③分離氯化鉀和二氧化錳混合物　④從食鹽水中提取溶質
A．①—丁、②—丙、③—甲、④—乙
B．①—乙、②—丙、③—甲、④—丁
C．①—丁、②—丙、③—乙、④—甲
D．①—丙、②—乙、③—丁、④—甲
√
①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含Fe3+的自來水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氧化錳難溶于水，可溶解后過濾分離；④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體，可蒸發結晶。
8．按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物，下列說法錯誤的是
A．步驟(1)需要過濾裝置
B．步驟(2)需要用到分液漏斗
C．步驟(3)需要用到坩堝
D．步驟(4)需要蒸餾裝置
√
步驟(1)是分離固液混合物，
其操作為過濾，需要過濾裝
置，故A正確；步驟(2)是分
離互不相溶的液體混合物，
需進行分液，要用到分液漏斗，故B正確；步驟(3)是從溶液中得到固體，操作為蒸發，需要用到蒸發皿，而不用坩堝，故C錯誤；步驟(4)是利用混合液中各組分的沸點不同，采取蒸餾操作，從有機層溶液中得到甲苯，需要用到蒸餾裝置，故D正確。
9．下列從混合物中分離出其中的一種成分，所采取的分離方法正確的是
A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精把碘水中的碘萃取出來
B．水的沸點為100 ℃，酒精的沸點為78.5 ℃，可直接蒸餾，使含水的酒精變為無水酒精
C．四氯化碳和水混合后，可用分液的方法來分離
D．NaCl的溶解度隨溫度下降而減小，所以用冷卻法從熱的含少量KNO3的NaCl溶液中分離得到純凈的NaCl
√
酒精與水互溶，應用苯或四氯化碳作萃取劑，A錯誤；應加入生石灰(CaO)再蒸餾，B錯誤；四氯化碳不溶于水，可用分液的方法分離，C正確；硝酸鉀的溶解度受溫度影響較大，氯化鈉的溶解度受溫度影響較小，應采用蒸發結晶的方法分離，D錯誤。
10．在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應生成二硝基化合物，它是1，5-二硝基萘和1，8-二硝基萘的混合物：
后者可溶于質量分數大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質可以將這兩種物質分離。在上述硝化產物中加入適量的98.3%硫酸，充分攪拌，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1，8-二硝基萘，應采用的方法是
A．對所得的濾液蒸發濃縮、冷卻結晶
B．向濾液中緩緩加入水后過濾
C．將濾液緩緩加入水中后過濾
D．向濾液中緩緩加入Na2CO3溶液后過濾
濾液中有濃硫酸和1，8-二硝基萘，濃硫酸可溶于水，而1，8-二硝基萘不溶于水，可將濾液注入水中(相當于濃硫酸的稀釋)，然后過濾即可。
√
11．間苯三酚和HCl的甲醇溶液反應生成3，5-二甲氧基苯酚和水。提純3，5-二甲氧基苯酚時，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取，分液后得到的有機層用飽和NaHCO3溶液、蒸餾水依次進行洗滌，再經蒸餾、重結晶等操作進行產品的純化。相關物質的部分物理性質如下表：
下列說法不正確的是
A．分離出甲醇的操作是蒸餾
B．用乙醚萃取后得到的有機層在分液漏斗
的下層
C．用飽和NaHCO3溶液洗滌可以除去HCl
D．重結晶除去間苯三酚是利用不同物質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去
√
物質 沸點/℃ 密度(20 ℃)
/(g·cm-3) 溶解性
甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
甲醇易溶于水，與水的沸點差別較大，所以可以采用蒸餾的方法分離出甲醇，A正確；根據密度知，有機層的密度小于水，應在上層，B錯誤；混合物中含有氯化氫，氯化氫能和碳酸氫鈉反應，所以為除去氯化氫用飽和NaHCO3溶液洗滌，C正確；重結晶除去間苯三酚是利用不同物質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去，從而提純，D正確。
12．正丁醛經催化加氫可制備正丁醇。為提純含少量正丁醛雜質的正丁醇，現設計如下路線：
已知：①正丁醛與飽和NaHSO3溶液反應可生成沉淀；②乙醚的沸點是34.5 ℃，微溶于水，與正丁醇互溶；③正丁醇的沸點是118 ℃。則操作1～4分別是
A．萃取、過濾、蒸餾、蒸餾 B．過濾、分液、蒸餾、萃取
C．過濾、蒸餾、過濾、蒸餾 D．過濾、分液、過濾、蒸餾
√
正丁醛與飽和NaHSO3溶液反應生成
沉淀，且經操作1可得到濾液，故操
作1為過濾；操作2是分液；加固體干
燥劑后，要把干燥劑分離出來，故操
作3為過濾；由乙醚與正丁醇的沸點相差較大可知，操作4為蒸餾。
13．己二酸主要用于生產尼龍66、合成樹脂及增塑劑等。己二酸的合成路線如下：
制備己二酸的裝置示意圖如圖所示(加熱和夾持裝置等略)。
實驗步驟：
Ⅰ.己二酸的制備
連接好裝置后，通過瓶口b慢慢滴加1.5 g環己醇至適量KMnO4和NaOH的混合溶液中，然后塞上帶有溫度計的膠塞，再用沸水浴加熱數分鐘。
Ⅱ.分離提純
趁熱過濾，收集濾液，用少量熱水洗滌濾渣2次，合并濾液和洗滌液，邊攪拌邊滴加濃鹽酸至溶液呈強酸性，小心加熱蒸發濃縮至10 mL左右，在冷水浴中冷卻，析出己二酸粗品。
回答下列問題：
(1)寫出儀器a的名稱：_______________________。
直形冷凝管(或冷凝管)　
由實驗裝置圖可知，圖中儀器a的名稱是直形冷凝管(或冷凝管)。
(2)將己二酸粗品提純的方法是________(填字母)。
A．過濾 B．萃取
C．重結晶 D．蒸餾
C　
因為己二酸常溫下為固體，溫度較低時會從溶液中析出，所以將己二酸粗品提純的方法是重結晶。
(3)步驟Ⅱ中過濾時需要用到的玻璃儀器有玻璃棒、_______、_______。
燒杯
漏斗
步驟Ⅱ中過濾時需要用到的玻璃儀器有玻璃棒、燒杯和漏斗。
(4)若制得純己二酸的質量為1.5 g，則己二酸的產率為________。
68.5%
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