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第2課時(shí)　有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定
　
第一章　第二節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般方法
1．能說(shuō)出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器及分析方法，能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)。
2．通過(guò)測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，能確定有機(jī)化合物分子式；并能根據(jù)特征結(jié)構(gòu)和現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
任務(wù)一　確定實(shí)驗(yàn)式
新知構(gòu)建
1．實(shí)驗(yàn)式
有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的____________，也稱最簡(jiǎn)式。
2．元素定性分析
用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成。如一般情況下完全燃燒后：C→_______；H→_______；N→____；S→______。
最簡(jiǎn)整數(shù)比
CO2
　H2O　
N2　
SO2
3．元素定量分析——確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式
(1)李比希法
(2)元素分析儀法
CuO　
無(wú)水氯
氫氧化鉀
氧元
化鈣
素
交流研討
某有機(jī)化合物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳，據(jù)此：
(1)能否確定該有機(jī)物分子中含有氧元素？
提示：否。
(2)能否確定該有機(jī)物分子中碳原子與氫原子的數(shù)目之比？
提示：能。根據(jù)生成等物質(zhì)的量的H2O和CO2，只能推斷出該有機(jī)物分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1∶2，不能確定是否含有氧元素。
典例應(yīng)用
1．(2023·山東濟(jì)南高二檢測(cè))某物質(zhì)在空氣中完全燃燒時(shí)，生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2∶1，則該物質(zhì)可能是
A．C2H6 B．C2H4
C．C2H5OH D．CH3OH
√
該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，則該物質(zhì)中氫原子與碳原子個(gè)數(shù)之比為(2×2)∶1＝4∶1，化學(xué)式滿足N(C)∶N(H)＝1∶4的是CH3OH，所以D正確。
2．A是一種只含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，則A的實(shí)驗(yàn)式是________。
C5H12O4
由于A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，故A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－44.1%－8.82%＝47.08%，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝
≈5∶12∶4，其實(shí)驗(yàn)式為C5H12O4。
3．某化合物6.2 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。通過(guò)計(jì)算說(shuō)明該有機(jī)物中是否含有氧元素。并確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。
答案：該有機(jī)物中含有氧元素；該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH3O。
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任務(wù)二　確定分子式
新知構(gòu)建
1．確定相對(duì)分子質(zhì)量
(1)質(zhì)譜法
①原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的____________和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其進(jìn)行分析后，得到它們的__________________的比值，即________。
分子離子
相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)
質(zhì)荷比
②質(zhì)譜圖：以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。下圖為某有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖：
從圖中可知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)____，即_____________的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。
46
質(zhì)荷比最大
(2)計(jì)算法
①標(biāo)況密度法：已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，摩爾質(zhì)量：M＝ρ×22.4 L·mol-1(限于標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。
②相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B(已知)的相對(duì)密度d：MA＝d×MB。
③混合氣體平均摩爾質(zhì)量： 。
2．確定分子式
在確定了物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)和相對(duì)分子質(zhì)量之后，就可進(jìn)一步確定其分子式。
典例應(yīng)用
1．某有機(jī)物樣品的質(zhì)譜圖如圖所示(假設(shè)離子
均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多
少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是
A．甲醇 B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
√
由有機(jī)物樣品的質(zhì)譜圖可知，質(zhì)荷比最大值為16，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量分別為32、16、44、28，則該有機(jī)物可能為甲烷。
2．某有機(jī)物質(zhì)量為8.80 g，完全燃燒后得到CO2 22.0 g、H2O 10.8 g，該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下H2密度的44倍，則該有機(jī)物的分子式為
A．C5H6O B．C5H12
C．C5H12O2 D．C5H12O
√
3．某烴蒸氣折合成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為3.215 g·L-1，現(xiàn)取3.6 g該烴完全燃燒，將全部產(chǎn)物依次通入足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重5.4 g，堿石灰增重11 g。求該烴的分子式，寫出計(jì)算過(guò)程。
答案：該烴的分子式為C5H12(計(jì)算過(guò)程見(jiàn)解析)。
該烴的摩爾質(zhì)量為M＝3.215 g·L-1×22.4 L·mol-1≈72 g·mol-1，則3.6 g該烴的物質(zhì)的量為0.05 mol。該烴的燃燒產(chǎn)物中：n(C)＝n(CO2)＝
＝0.25 mol，n(H)＝2n(H2O)＝ ×2＝0.6 mol，n(烴)∶n(C)∶
n(H)＝0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol＝1∶5∶12，此時(shí)碳原子全部飽和，所以，該烴的分子式為C5H12。
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任務(wù)三　確定分子結(jié)構(gòu)
新知構(gòu)建
1．紅外光譜
(1)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
(2)作用：獲得分子中所含________或________的信息。
(3)實(shí)例：下圖為有機(jī)物A(分子式為C2H6O)的紅外光譜圖。
有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH2OH或CH3OCH3，由紅外光譜圖知A中含有C—H、C—O、O—H，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。
化學(xué)鍵
官能團(tuán)　
CH3CH2OH
2．核磁共振氫譜
(1)原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與__________成正比。
(2)作用：獲得有機(jī)化合物分子中有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目等信息，吸收峰數(shù)目＝________________，吸收峰面積比＝______________。
氫原子數(shù)
氫原子種類數(shù)
氫原子數(shù)目比
(3)實(shí)例：下圖為有機(jī)物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜。
由圖可知A的分子中有___種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為_(kāi)________，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為_(kāi)____________。
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
3．X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。
(2)作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如______、______等，用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定。
鍵長(zhǎng)
鍵角
交流研討1
某有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，其紅外光譜圖如下，思考并寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
提示：CH3CH2OCH2CH3。
交流研討2
化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請(qǐng)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上吸收峰的個(gè)數(shù)。
提示：由A的核磁共振氫譜圖只有一個(gè)峰可得只含有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br，而B(niǎo)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是CH3CHBr2，則其核磁共振氫譜上有2個(gè)吸收峰。
典例應(yīng)用
1．正誤判斷，錯(cuò)誤的說(shuō)明原因。
(1)核磁共振氫譜能反映出未知有機(jī)化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種類和個(gè)數(shù)。
答案：錯(cuò)誤。核磁共振氫譜能反映出未知有機(jī)化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種類和個(gè)數(shù)比　
(2) 的核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，且峰面積比為1∶2∶2∶1。
答案：正確　
(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰。
答案：錯(cuò)誤。CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中有兩個(gè)吸收峰　
(4)根據(jù)紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機(jī)化合物中具有哪些基團(tuán)。
答案：正確
2．有機(jī)化合物A的譜圖如圖，根據(jù)譜圖可推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A．CH3OCH3
B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CHO
D．HCOOH
√
由核磁共振氫譜圖可知該有機(jī)物分子中有 3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合該條件的有 B、C兩個(gè)選項(xiàng)，由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46，由紅外光譜圖可知該有機(jī)物分子中含有—OH，應(yīng)為 CH3CH2OH。
3．為了探究A物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
(1)稱取A物質(zhì)18.0 g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍 A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)____
(2)A的核磁共振氫譜如圖：
A中含有_____種氫原子
90
4
實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
(3)另取A物質(zhì)18.0 g與足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成0.2 mol CO2；若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol H2 寫出一個(gè)A分子中所含官能團(tuán)的名稱和數(shù)量___________________
(4)將此18.0 g A物質(zhì)在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 g A的分子式是_________
(5)綜上所述，請(qǐng)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________
1個(gè)羧基、1個(gè)羥基
C3H6O3
CH3CH(OH)COOH
(1)稱取A物質(zhì)18.0 g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2＝90。(2)根據(jù)核磁共振氫譜可知A中含有4種氫原子。(3)18.0 g A物質(zhì)的物質(zhì)的量是18 g÷90 g·mol-1＝0.2 mol，與足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成0.2 mol CO2，說(shuō)明分子中含有1個(gè)羧基；若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol H2，這說(shuō)明還含有1個(gè)羥基。(4)將此18.0 g A物質(zhì)在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 g，即生成物水的物質(zhì)的量是10.8 g÷18 g·mol-1＝0.6 mol，生成CO2的物質(zhì)的量是26.4 g÷44 g·mol-1＝0.6 mol，則分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)分別是0.6÷0.2＝3、1.2÷0.2＝6，所以氧原子的個(gè)數(shù)是
＝3，則分子式為C3H6O3。(5)綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)COOH。
練后歸納
確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法
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隨堂達(dá)標(biāo)演練
1．(2024·云南昆明高二期末)下列有關(guān)敘述正確的是
A．質(zhì)譜法通常用來(lái)確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)
B．將有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析，可以直接確定該有機(jī)化合物的分子式
C． 在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰，峰面積之比為3∶1∶4
D．乙醚與1-丁醇不能利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別
√
質(zhì)譜法通常用來(lái)確定有機(jī)化合物的質(zhì)荷比，即得出相對(duì)分子質(zhì)量，A錯(cuò)誤；有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析，只能通過(guò)生成的CO2和H2O算出分子中的最簡(jiǎn)整數(shù)比，得出該有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式，B錯(cuò)誤；根據(jù)分子
的對(duì)稱性，在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰，峰面積之比為3∶1∶4，C正確；紅外光譜可以讀出分子中特殊的化學(xué)鍵和官能團(tuán)，乙醚的分子結(jié)構(gòu)為CH3CH2OCH2CH3，1-丁醇為CH3CH2CH2CH2OH，分子中含有不同的官能團(tuán)，故可以利用紅外光譜法鑒別二者，D錯(cuò)誤； 故選C。
2．某化合物的結(jié)構(gòu)式(鍵線式)及球棍模型如下：
該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是
A．該有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有3種
B．該有機(jī)物屬于芳香族化合物
C．鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH2CH3
D．該有機(jī)物的分子式為C9H10O4
√
根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模
型判斷，不同化學(xué)環(huán)境的H原子有8種，
A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中不含苯環(huán)，所以
不屬于芳香族化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)該有機(jī)物球棍模型判斷Et為乙基，C項(xiàng)正確；根據(jù)球棍模型可知，該物質(zhì)的化學(xué)式是C9H12O4，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%，它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰。下列關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法不正確的是
A．含有C、H、O三種元素
B．相對(duì)分子質(zhì)量為60
C．分子組成為C3H8O
D．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3
√
有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%，因此還含有氧元素，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)是100%－60.00%－13.33%＝26.67%，所
以C、H、O三種原子的個(gè)數(shù)之比是 ≈3∶8∶1,
即最簡(jiǎn)式為C3H8O。由于3個(gè)碳原子最多結(jié)合8個(gè)氫原子，所以分子式是C3H8O。它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰，則含有羥基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4．化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.0%、含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，其余為氧，用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。
方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)化合物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3組峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示?，F(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5組峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示。
已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。試回答下列問(wèn)題：
(1)A的分子式為_(kāi)___________。
(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________
(任寫一種)。
C9H10O2
(3)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是________(填字母)。
a．A的相對(duì)分子質(zhì)量 b．A的分子式 c．A的核磁共振氫譜圖
bc
A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，故答案為bc。
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課時(shí)測(cè)評(píng)
題點(diǎn)一　確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式、分子式
1．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，則下列說(shuō)法中正確的是
A．分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3
B．分子中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1∶4
C．該有機(jī)物中一定含有氧元素
D．該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH4
√
只根據(jù)生成物CO2和H2O無(wú)法確定該有機(jī)物中是否含有氧元素。由題意知N(C)∶N(H)＝1∶4。
2．某有機(jī)化合物9.0 g與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒，將反應(yīng)生成的氣體依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重9.0 g，堿石灰增重17.6 g，下列說(shuō)法不正確的是
A．該有機(jī)化合物中一定含有氧元素
B．該有機(jī)化合物的分子式為C4H10O2
C．不能確定該有機(jī)化合物的分子式
D．該有機(jī)化合物分子中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比一定是2∶5
√
3．將有機(jī)化合物完全燃燒，生成CO2和H2O。將12 g該有機(jī)化合物的完全燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸，濃硫酸增重14.4 g，再通過(guò)堿石灰，堿石灰增重26.4 g。則該有機(jī)化合物的分子式為
A．C4H10 B．C2H6O　
C．C3H8O　 D．C2H4O2
√
由濃硫酸增重14.4 g，可知水的質(zhì)量為14.4 g，可計(jì)算出n(H2O)＝0.8 mol，n(H)＝1.6 mol，m(H)＝1.6 g；使堿石灰增重26.4 g，可知二氧化碳質(zhì)量為26.4 g，n(C)＝n(CO2)＝0.6 mol，m(C)＝7.2 g；m(C)＋m(H)＝8.8 g，有機(jī)化合物的質(zhì)量為12 g，所以有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量為3.2 g，n(O)＝0.2 mol；n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6 mol∶1.6 mol∶0.2 mol＝3∶8∶1，即實(shí)驗(yàn)式為C3H8O，由于C3H8O中碳原子已經(jīng)飽和，所以分子式也為C3H8O，故C項(xiàng)正確。
4．某同學(xué)嘗試?yán)美畋认７y(cè)定液態(tài)烴X的實(shí)驗(yàn)式，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確稱取1.06 g樣品并置于試樣盒中，加熱樣品，使蒸氣通過(guò)氧化銅(催化劑)，準(zhǔn)確稱量生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，分別是3.52 g和0.9 g。下列說(shuō)法正確的是
A．甲處放置堿石灰
B．該烴的實(shí)驗(yàn)式是C8H10
C．停止加熱后，立即停止
通入O2，防止浪費(fèi)
D．乙裝置后加裝一個(gè)盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)更準(zhǔn)確
√
甲裝置吸收水蒸氣，應(yīng)該盛放無(wú)水
氯化鈣，堿石灰既能吸收水蒸氣也
能吸收二氧化碳，A錯(cuò)誤；生成的
二氧化碳和水的質(zhì)量分別是3.52 g
和0.9 g，物質(zhì)的量分別是3.52 g÷44 g/mol＝0.08 mol、0.9 g÷18 g/mol＝0.05 mol，因此C和H的原子個(gè)數(shù)之比是0.08∶0.1＝4∶5，所以該烴的實(shí)驗(yàn)式是C4H5，B錯(cuò)誤；停止加熱后，應(yīng)繼續(xù)通入O2，把生成的氣體全部排入后續(xù)的裝置中，以便充分吸收，C錯(cuò)誤；為防止空氣中的水蒸氣和二氧化碳被吸收，乙裝置后加裝一個(gè)盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)更準(zhǔn)確，D正確；故選D。
題點(diǎn)二　圖譜法在確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用
5．乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)式分別如下：
和 。在下列哪種檢測(cè)儀上顯示出的信號(hào)是完全相同的
A．李比希元素分析儀 B．紅外光譜儀
C．核磁共振儀 D．質(zhì)譜儀
√
李比希元素分析儀檢測(cè)的是元素的種類，乙酸和甲酸甲酯的元素種類相同，都含有C、H、O三種元素，A符合題意；紅外光譜儀檢測(cè)的是化學(xué)鍵和官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信號(hào)不完全相同，B不符合題意；核磁共振儀檢測(cè)的是氫原子的種類，乙酸中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有2組峰且峰面積之比為3∶1，甲酸甲酯中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有2組峰且峰面積之比為1∶3，峰的位置不完全相同，C不符合題意；質(zhì)譜儀檢測(cè)的是分子的相對(duì)分子質(zhì)量，二者的相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子碎片的相對(duì)質(zhì)量不完全相同，D不符合題意。
6．化學(xué)分析的手段通常有定性分析、定量分析、儀器分析等，現(xiàn)代化學(xué)中儀器分析是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的基本方法和實(shí)驗(yàn)手段。下列關(guān)于儀器分析的說(shuō)法不正確的是
A．光譜分析：利用原子光譜上的特征譜線來(lái)鑒定元素
B．質(zhì)譜分析：利用質(zhì)荷比來(lái)測(cè)定分子的相對(duì)分子質(zhì)量，CH3CH2OH與CH3OCH3的質(zhì)譜圖完全相同
C．紅外光譜分析：獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，可用于區(qū)分CH3CH2OH和CH3OCH3
D．X衍射圖譜分析：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)信息，包括晶胞形狀和大小、分子或原子在微觀空間有序排列呈現(xiàn)的對(duì)稱類型、原子在晶胞里的數(shù)目和位置等
√
不同元素原子的吸收光譜或發(fā)射光譜不同，常利用原子光譜上的特征譜線來(lái)鑒定元素，故A正確；CH3CH2OH與CH3OCH3的結(jié)構(gòu)不同，最大質(zhì)荷比相同，則質(zhì)譜圖不完全相同，故B錯(cuò)誤；紅外光譜儀可以測(cè)得未知物中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，CH3CH2OH和CH3OCH3所含官能團(tuán)為羥基和醚鍵，可用紅外光譜分析區(qū)分，故C正確；X射線衍射法是區(qū)分晶體和非晶體的最科學(xué)的方法，能獲得晶胞形狀和大小、分子或原子在微觀空間有序排列呈現(xiàn)的對(duì)稱類型、原子在晶胞里的數(shù)目和位置等，故D正確。
7．某有機(jī)物的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是
√
由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)
量為78。苯的分子式為C6H6，相對(duì)分
子質(zhì)量為78，A項(xiàng)符合題意； 的
分子式為C5H10，相對(duì)分子質(zhì)量為70，
B項(xiàng)不符合題意； 的分子式為C4H8O，相對(duì)分子質(zhì)量為72，C項(xiàng)不符合題意；CH3CH2OCH3的分子式為C3H8O，相對(duì)分子質(zhì)量為60，D項(xiàng)不符合題意。
8．(2024·長(zhǎng)沙高二期末)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶1的是
√
9．(2024·甘肅白銀高二階段練習(xí))對(duì)含氧有機(jī)物A進(jìn)行波譜分析：紅外光譜顯示有甲基、羥基等基團(tuán)；質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為60；核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為6∶1∶1，則該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A．CH3CH2CH2OH B．(CH3)2CHCHO
C．CH3COOH D．CH3CH(OH)CH3
√
核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1，A錯(cuò)誤；已知紅外光譜顯示有甲基、羥基等基團(tuán)，但B不含羥基，B錯(cuò)誤；乙酸的核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積之比為3∶1，C錯(cuò)誤；滿足紅外光譜顯示有甲基、羥基等基團(tuán)且質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為60，核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為6∶1∶1，D正確；故選D。
10．(2024·黑龍江鶴崗市高二期末)研究有機(jī)物的一般步驟：分離提純→確定最簡(jiǎn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是
A．蒸餾——分離提純液態(tài)有機(jī)混合物
B．燃燒法——研究確定有機(jī)物成分的有效方法
C．對(duì)粗苯甲酸提純時(shí)操作為：加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶，過(guò)濾
D．紅外光譜圖——確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵
√
蒸餾是利用互溶液態(tài)混合物中各成分的沸點(diǎn)不同而進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，液態(tài)有機(jī)混合物中各成分沸點(diǎn)不同，因而可采取蒸餾，故A正確；利用燃燒法，能得到有機(jī)物燃燒后的無(wú)機(jī)產(chǎn)物，并作定量測(cè)定，最后算出各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，得到實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式，故B正確；對(duì)粗苯甲酸提純時(shí)操作為：加熱溶解，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶得到，故C錯(cuò)誤；不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，所以紅外光譜圖能確定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，故D正確；故選C。
11．下列說(shuō)法不正確的是
A．完全燃燒只生成CO2和H2O，兩者物質(zhì)的量之比為1∶2，則該有機(jī)化合物為甲烷
B．甲苯分子的核磁共振氫譜中有4組不同的吸收峰
C．紅外光譜可以幫助確定許多有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
D．通過(guò)質(zhì)譜法只能確認(rèn)有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，一般無(wú)法確定其結(jié)構(gòu)
√
某有機(jī)物完全燃燒只生成CO2和H2O，兩者物質(zhì)的量之比為1∶2，可確定碳?xì)浔葹?∶4，不能確定是否含有氧原子，該有機(jī)物有可能是甲醇，
故A錯(cuò)誤；甲苯分子中含有4種不同環(huán)境的氫原子，如圖 ，因此甲
苯分子中的核磁共振氫譜中有4組不同的吸收峰，故B正確；紅外光譜反映有機(jī)物分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，可以幫助確定許多有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，故C正確；質(zhì)譜法可以確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，但不能確定分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)等信息，無(wú)法確定其結(jié)構(gòu)，故D正確；故選A。
12．(2024·浙江溫州市高二期中)已知某有機(jī)物A的紅外光譜、核磁共振氫譜圖和質(zhì)譜圖如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是
A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
C．由其質(zhì)譜圖可以得知A分子的相對(duì)分子質(zhì)量為46
D．綜合分析化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3
√
由A的紅外光譜可知，有機(jī)物A含C—H、H—O和C—O鍵，故A正確；有機(jī)物A的核磁共振氫譜中有三個(gè)不同的峰，表示該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B正確；由A的質(zhì)譜圖可以得知A分子的相對(duì)分子質(zhì)量為46，故C正確；根據(jù)題述三個(gè)圖分析可知，有機(jī)物A有三種H，而CH3—O—CH3只有一種H，C2H6O應(yīng)為CH3CH2OH，故D錯(cuò)誤；故答案為D。
13．根據(jù)研究有機(jī)物的步驟和方法填空：
(1)測(cè)得A的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍。則A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______。
70　
根據(jù)公式M＝D·M(CH4)，計(jì)算該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為16×4.375＝70。
(2)將5.6 g A在足量氧氣中燃燒，并將產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2 g和17.6 g。則A的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)_______；A的分子式為_(kāi)_______。
CH2
C5H10
(3)將A通入溴水，若溴水褪色，說(shuō)明A屬于________，若不褪色，則A屬于________。
烯烴
環(huán)烷烴
符合分子式為C5H10的有烯烴和環(huán)烷烴，若能使溴水褪色，則為烯烴，若不能，則為環(huán)烷烴。
(4)A的核磁共振氫譜如圖：
綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。
該核磁共振氫譜圖共有4組吸收峰，吸收峰面積之比為1∶1∶2∶6，則
符合題意。
14．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
(1)將一定量的有機(jī)化合物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是________。
C2H6O
根據(jù)題意有n(H2O)＝0.3 mol，則有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，則有n(C)＝0.2 mol。根據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2× ＝0.1 mol，則N(C)∶ N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。
(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______，該物質(zhì)的分子式是________。
46　
C2H6O　
假設(shè)該有機(jī)化合物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。
(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________。
CH3CH2OH、CH3OCH3
由A的分子式C2H6O可知A為飽和化合物，推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值(信號(hào))，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和相對(duì)數(shù)目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖1所示：
經(jīng)測(cè)定，有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜圖如圖2所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
CH3CH2OH
分析A的核磁共振氫譜圖可知：A分子中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，而CH3OCH3只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。
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