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(共71張PPT)
第一節　合成高分子的基本方法
　
第五章 合成高分子
1．了解聚合物的組成與結構特點，認識單體和單體單元(鏈節)及其與聚合物結
構的關系。
2．了解加聚反應和縮聚反應的特點，能對單體和高分子進行相互推斷。
3 ．能分析高分子的合成路線，能寫出典型的加聚反應和縮聚反應的反應式。
學習目標
任務一　加成聚合反應
新知構建
1．有機高分子
(1)高分子的相對分子質量比一般有機化合物大得多，通常在_________以上。
(2)高分子與一般有機物的區別
104
高分子 一般有機物
相對分子質量 是一個平均值，一般高達104以上 具有一個明確的數值，一般在1 000以下
結構 若干個重復結構單元組成 具有單一結構
性質 在物理、化學性質上有較大差異
2．加成聚合反應
(1)概念：在一定條件下，通過相互______的方式連接成鏈狀的高分子的反應稱為加成聚合反應，簡稱加聚反應。
(2)實例說明
聚合物的平均相對分子質量＝__________________________。
加成
鏈節的相對質量×聚合度(n)
3．加成聚合反應的特點
(1)單體一般含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵。
(2)沒有小分子物質生成，原子利用率為100%。
4．常見的加聚反應
(1)①一種單體的加聚(烯烴或炔烴加聚)
(2)混聚：由兩種或兩種以上單體發生的加聚反應
交流研討
CH2==CH2與CH2==CHCH3的混合物在一定條件下加聚產物可能有幾種？寫出其結構簡式。
歸納總結
加聚物單體的判斷方法
1．凡鏈節主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應單體。
如 的單體為CH2==CH—CH3。
2．凡鏈節主鏈中無碳碳雙鍵的聚合物，以兩個碳原子為一個單元劃線斷開，然后分別將兩個半鍵閉合即得對應單體。
如 的單體為CH==CH2和CH2==CH2。
歸納總結
3．凡鏈節主鏈上只有碳原子且存在碳碳雙鍵的聚合物，其斷鍵規律是“有雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”，劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應單體。
如 的單體是CH2==CH—CH==CH2和 。
典例應用
1．下列說法正確的是
A．鏈節是高分子中重復出現的結構單元，如聚乙烯的鏈節是CH2==CH2
B．丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色
C．高分子都沒有固定的熔、沸點
D．油脂屬于高分子
√
2．寫出下列單體發生加聚反應的化學方程式。
(1)ClCH==CH2： __________________________________。
：_________________________
____________________________________ 。
(4)CH2==CH2＋CH2==CH—CH==CH2：
_______________________________________________
____________________________________________。
(3)CH2==CH2＋CH3—CH==CH—CH3：
_____________________________________________
___________________________________________。
3．寫出下列高分子的單體。
：_________________。
：_______________________________。
(3) ：
________________________________________________。
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任務二　縮合聚合反應
新知構建
1．縮合聚合反應
由單體分子間通過__________生成高分子的反應稱為縮合聚合反應(簡稱縮聚反應)。
縮合反應
其中____________________為鏈節，
2．縮合聚合反應特點
(1)縮聚反應的單體常含有______或____________能相互作用的原子或原子團。
(2)生成縮合聚合物(簡稱縮聚物)的同時，還伴有_________副產物(如H2O等)的生成。由一種單體進行縮聚反應，生成的小分子物質的量一般為__________；由兩種單體進行縮聚反應，生成的小分子物質的量一般為__________。
兩個
兩個以上
小分子
n－1
2n－1
3．常見的縮聚反應
(1)一種單體縮聚
①羥基酸縮聚
_____________________________。
(2)兩種單體縮聚
①二元酸與二元醇縮聚
②二元酸與二胺縮聚
交流研討
(1)具有什么特征的物質可以發生縮聚反應？反應原理是什么？
提示：縮聚反應中每一種單體至少有雙官能團，且可以反應脫去小分子。
常見雙官能團：
(2)根據縮聚反應的特點，總結出脫去的小分子數目與單體的關系。
提示：設單體的物質的量均為n，由一種單體縮聚，小分子的物質的量為n－1，由兩種單體縮聚，小分子的物質的量為2n－1。
歸納總結
縮聚物單體的判斷方法
歸納總結
歸納總結
典例應用
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)縮聚反應生成高分子的同時，還有H2O等小分子物質生成。
答案：正確。
(2)縮聚反應的原子利用率為100%。
答案：錯誤。縮聚反應生成縮聚物的同時，還伴有小分子副產物(如H2O等)的生成，原子利用率小于100%。
(3)縮聚反應多為可逆反應，為提高產率，可及時移除反應產生的小分子副產物。
答案：正確。
(4)縮聚反應聚合物的鏈節和單體的化學組成不相同。
答案：正確。
2．寫出下列縮聚反應的化學方程式。
(1)乳酸( )的縮聚：_________________________________
___________________________________ 。
(2)乙二酸與乙二醇的縮聚：________________________
______________________________________。
(3)間苯二甲酸( )和間苯二胺( )的縮聚：
______________________________________________________________。
3．找出下列高分子的單體，并按要求填空。
(1)錦綸( )的單體為_________________，制備錦綸的反應類型為___________。
H2N(CH2)5COOH
縮聚反應
(2)滌綸 的單體為
________________________________________，
制備滌綸的化學方程式為_________________________________________
_________________________________________________________。
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隨堂達標演練
1．高分子材料在生產、生活中應用廣泛。下列說法錯誤的是
A．纖維素可用于制造黏膠纖維
B．聚氯乙烯通過加聚反應制得，可用作食品包裝材料
C．纖維素是天然高分子
D．聚乳酸是一種可降解材料
√
纖維素可制備用于紡織、造紙等的黏膠纖維，生產過程涉及多個化學反應，故A正確；聚氯乙烯是由聚氯乙烯樹脂、增塑劑和防老劑組成的樹脂，本身并無毒性，但所添加的增塑劑、防老劑等主要輔料有毒性，因此聚氯乙烯制品不宜作為食品的包裝材料，故B錯誤；纖維素屬于天然高分子，故C正確；聚乳酸能夠被微生物分解，因此聚乳酸是一種可降解材料，故D正確。
2．科學佩戴口罩對防控流感病毒有重要作用。生產一次性醫用口罩的主要原料為聚丙烯樹脂。下列說法錯誤的是
A．聚丙烯的結構簡式為
B．由丙烯合成聚丙烯的反應類型為縮聚反應
C．聚丙烯為熱塑性合成樹脂
D．聚丙烯在自然環境中不容易降解
√
A項，聚丙烯由丙烯(CH2==CHCH3)通過加聚反應制得，聚丙烯的結
構簡式為 ，正確；B項，聚丙烯由丙烯通過加聚反應制
得，錯誤；C項，由聚丙烯的結構可知聚丙烯為線型結構，具有熱塑性，正確；D項，聚丙烯結構中的化學鍵為單鍵，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然環境中不容易降解，正確。
3．某吸水性高分子化合物(Z)的一種合成路線如下：
下列說法不正確的是
A．X、Y、Z均為純凈物
B．Y中至少有7個碳原子共面
C．X、Y、Z均能發生酯化反應
D．一定條件下，X、Y、Z都能與H2發生加成反應
√
X、Y為純凈物，Z是聚合物，聚合度不固定，屬于混合物，故A錯誤；Y中苯環上6個碳原子及與之直接相連的碳原子，至少有7個碳原子共面，故B正確；X、Y、Z均含有羥基或羧基，能發生酯化反應，故C正確；一定條件下，X、Y、Z均含有苯環，都能與H2發生加成反應，故D正確；故選A。
(1)可發生加聚反應的化合物是________(填字母)，加聚物的結構簡式為
_______________。
(2)同種分子間可發生縮聚反應生成酯基的化合物是________(填字母)，縮
聚物的結構簡式為_______________________。
C
A
(3)B和E反應生成縮聚物的化學方程式為________________________
___________________________________________________________
_________________________________。
C分子結構中含有碳碳雙鍵，所以可發生加聚反應；A分子結構中含有羥基和羧基，所以單體間可發生縮聚反應。
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課時測評
題點一　有機高分子
1．下面幾種常見食物的主要成分不屬于高分子的是
　　　　
A．烤紅薯 B．重慶小面
C．牛肉干 D．麥芽糖
√
烤紅薯和重慶小面的主要成分均是淀粉，屬于高分子，故A、B不符合題意；牛肉干的主要成分是蛋白質，屬于高分子，故C不符合題意；麥芽糖是二糖，屬于有機小分子化合物，故D符合題意。
2．(2023·上海新虹橋中學高二期中)聚氯乙烯簡稱PVC，是目前世界上產量最大、應用最廣的熱塑性塑料之一，下列敘述中正確的是
A．合成聚乙烯的反應是加成反應
B．聚氯乙烯薄膜適合用來包裝蔬菜、水果及熟食
C．聚氯乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．聚氯乙烯是高分子化合物
√
A.乙烯通過加成聚合反應得到聚乙烯，因為生成的聚乙烯屬于高分子化合物，故屬于加聚反應，故A錯誤；B.聚氯乙烯薄膜中的增塑劑有毒不適合用來包裝蔬菜、水果及熟食，故B錯誤；C.聚氯乙烯是氯乙烯通過加聚反應得到，其中已經沒有碳碳雙鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C錯誤；D.聚氯乙烯是通過加成聚合而來，屬于高分子化合物，故D正確。
題點二　加成聚合反應
3．(2024·湖南邵陽高二聯考)聚丙烯酸(PAA)廣泛用于除去水中重金屬離子，提高水質。PAA的結構簡式為 。下列敘述錯誤的是
A．PAA能使酸性KMnO4溶液褪色
B．CH2==CHCOOH發生加聚反應合成PAA
C．PAA的單體能發生取代、氧化和加成反應
D．若PAA的相對分子質量為36 000，則n＝500
√
A.PAA中沒有碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A錯誤；B.CH2==CHCOOH是PAA的單體，通過發生加聚反應合成PAA，故B正確；C.CH2==CHCOOH是PAA的單體，有碳碳雙鍵能發生加成和氧化反應，有羧基能發生取代反應，故C正確；D.CH2==CHCOOH是PAA的單體，相對分子質量為72，若PAA的相對分子質量為36 000，則
n＝ ＝500，故D正確。
4．(2024·云南開遠高二檢測)丙烯可
發生如下轉化，下列說法不正確的是
A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結構簡式為CH3CH==CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z為混合物
√
A.乙烯中所有原子共平面，甲烷中
最多有3個原子共平面，丙烯相當于
乙烯中一個氫原子被甲基取代，單
鍵可以旋轉，所以丙烯中最多有7個原子共平面，故A正確；B.丙烯和溴發生取代反應生成X，應該是丙烯中甲基上的氫原子發生取代反應生成X，X為CH2BrCH==CH2，故B錯誤；C.丙烯和溴發生加成反應生成Y為CH3CHBrCH2Br，Y和足量KOH醇溶液共熱可以發生消去反應生成丙炔，故C正確；D.聚合物分子中的聚合度不同，各分子的相對分子質量不同，故聚合物通常是混合物，故D正確。
5．某有機高分子X的結構簡式如圖所示。
下列說法正確的是
A．X易溶于水
B．X由縮聚反應得到
C．合成X的單體有兩種
D．合成X的單體都具有順反異構
√
X中不含親水基，難溶于水，A錯誤；X是由加聚反應得到的，B錯誤；根據題給結構簡式可知，合成X的單體有兩種，分別是苯乙烯和異戊二烯，C正確；苯乙烯和異戊二烯都不存在順反異構，D錯誤。
6．某聚合物可表示為
下列有關敘述不正確的是
A．該聚合物是通過加聚反應生成的
B．合成該聚合物的單體有3種
C．1 mol該聚合物能與1 mol H2發生加成反應，生成不含 的物質
D．該聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化
√
合成該聚合物的單體有 、CH3—CH==CH2、CH2==CH2
3種，它們通過加聚反應生成該聚合物，A、B項正確；1 mol該聚合物分子中含n mol碳碳雙鍵，能與n mol H2發生加成反應，C項錯誤；該聚合物中含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化，D項正確。
7．(2023·濟南一中高二期末)線型PAA( )具有高吸水性，網
狀PAA在抗壓性、吸水性等方面優于線型PAA。網狀PAA的制備方法是：
將丙烯酸用NaOH中和，加入少量交聯
劑a，再引發聚合。其部分結構片段如
圖，下列說法錯誤的是
A．線型PAA的單體可以使溴水褪色
B．形成網狀結構的過程發生了加聚反應
C．交聯劑a的結構簡式是
D．PAA的高吸水性與—COONa有關
√
8．(2024·江西玉山一中檢測)一種高分子材料G
在生產、生活中用途廣泛，其結構如圖所示。
已知：G的相對分子質量為M，合成G的兩種單體的相對分子質量分別為a和b。下列敘述正確的是
A．G屬于支鏈型高分子，具有熱塑性
B．G中官能團有酯基、醚鍵
C．G由兩種單體發生縮聚反應合成
D．G的聚合度n＝
√
A.G屬于非支鏈型高分子，具有熱固性，故A錯誤；B.高分子G中含酯基，沒有醚鍵，故B錯誤；C.根據高分子結構可以判斷是由兩種單體發生縮聚反應合成，故C正確；D.G的鏈節相對分子質量為(a＋b－36)，
聚合度n＝ ，故D錯誤。
√
10．(2024·北京西城期末)單體M通
過不同的聚合方式可生成聚合物A
和聚合物B，轉化關系如下：
下列說法不正確的是
A．聚合物A的重復結構單元中含有的官能團和單體M中的不同
B．單體M生成聚合物B的反應為加聚反應
C．在酸性或堿性的水溶液中，聚合物B的溶解度比在水中的均提高
D．聚合物B解聚生成單體M，存在斷開C—C σ鍵，形成C—C π鍵的過程
√
A.根據聚合物A和單體M的結構
可知，聚合物A的重復結構單元
中含有官能團：酯基和碳碳雙鍵，
單體M中含有官能團：碳碳雙鍵和酯基，官能團相同，A符合題意；B.對比單體M和聚合物B可知，單體M斷開碳碳雙鍵中的π鍵，生成聚合物B中的碳碳單鍵σ鍵，該反應為加聚反應，B不符合題意；C.在酸性或堿性的水溶液中，聚合物B中酯基水解，溶解度增大，C不符合題意；D.結合選項C，聚合物B解聚生成單體M，存在斷開C—C σ鍵，形成C—C π鍵的過程，D不符合題意。
11．(2024·河南項城一中期末)有機物K是一種合成纖維，具有強度高、彈性好、耐磨、耐化學腐蝕等優良性能。K的合成路線中有如下反應。下列說法錯誤的是
A．F中碳原子的雜化方式為sp2
B．該反應為縮聚反應
C．K是高分子化合物，也是純凈物
D．1 mol J最多能與46 g Na反應
√
A.F中碳原子為羧基碳原子，采取sp2雜化，A正確；B.該反應為羧酸和醇之間的縮聚反應，B正確；C.K是高分子化合物，但高分子化合物都是混合物，C錯誤；D.J分子中含有2個羥基，1 mol J最多能與2 mol即46 g Na反應，D正確。
12．(2024·石家莊二中高二期末)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是
A．涉及元素的電負性：HB．異山梨醇分子中有4個手性碳
C．反應式中化合物X為甲醇
D．異山梨醇中所有碳原子共平面
√
A.同周期元素從左到右，電負性呈增大趨勢。同主族元素從上至下，電負性逐漸減小。則元素的電負性：H子或原子團的碳原子為手性碳原子，如圖 所示，異山梨
醇分子中有4個手性碳原子，故B正確；C.該縮聚反應生成的小分子為甲醇，故C正確；D.異山梨醇中碳原子均是飽和碳原子，為四面體結構，所有碳原子不共面，故D錯誤。
13．(2024·吉林四平高二期末)高分子的循環利用過程如圖所示。下列說法錯誤的是(不考慮立體異構)
A．b生成a的反應屬于加聚反應
B．a中碳原子雜化方式為sp2和sp3
C．a的鏈節與b分子中氫元素的質量分數不同
D．b與Br2發生加成反應最多可生成4種二溴代物
√
15．丙烯和乙烯都是重要的化工原料。
由丙烯經過下列反應可得到F、G兩
種高分子，它們都是常用的塑料。
(1)丙烯生成A和F的化學方程式分別為
________________________________________、
_____________________________________。
(2)D生成E的反應是原子利用率100%的反應，且D不能使溴的四氯化碳溶
液褪色，則D的結構簡式為_____________。
(3)一定條件下，兩分子E之間脫去一分子水生成一種具有芳香氣味的物質。請寫出反應的化學方程式：
_____________________________
______________________________。
(4)下列說法不正確的是______(填字母)。
A．丙烯沒有同分異構體
B．聚丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．1 mol E與足量金屬鈉反應可以生成
22.4 L氫氣(標準狀況)
D．高分子G屬于酯類
丙烯與環丙烷互為同分異構體，A項錯誤；丙烯加聚后不再含有碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項錯誤。
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AB

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