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第一章 第一節 第2課時
有機化合物中的共價鍵
新課導入
在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響
共價鍵的類型
σ鍵
形成：
氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。
2.特點：
通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。
軸對稱
共價鍵的類型
π鍵
形成：
在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。
共價鍵的類型
π鍵
2.特點：
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生化學反應。
通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
鏡面對稱
共價鍵的類型
σ、π鍵個數的計算
單鍵是σ鍵
雙鍵中含有一個π鍵和一個σ鍵
三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
共價鍵的類型
共價鍵的類型與有機反應類型的關系
甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發生取代反應
乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發生加成反應
σ鍵，發生取代反應
含有π鍵，發生加成反應。
共價鍵的極性與有機反應
共價鍵的類型與有機反應類型的關系
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移
偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂
有機化合物的官能團及其鄰位的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
共價鍵的極性與有機反應
實驗1-1
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象
[實驗現象]
有氣泡產生，乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈
共價鍵的極性與有機反應
實驗1-1
[現象分析]
(1)乙醇與鈉反應放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強，能夠發生斷裂
(2) 乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱
共價鍵的極性與有機反應
學生活動
依據上述所講，分析乙醇與HBr反應乙醇與HBr反應
由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，反應中乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵 。
共價鍵斷裂需要吸收能量，有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能
相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。
共價鍵的極性與有機反應
思考與討論
請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化
①
② CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br
甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發生取代反應
CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生加成反應
本節小結

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