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烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
第二章 烴
自然界里存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素、鯊魚油中的角鯊烯都是烯烴。
乙烯的產(chǎn)量
衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志是什么？
1.認識烯烴的結(jié)構(gòu)特征，掌握烯烴的命名。
2.了解烯烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律，熟知烯烴的化學性質(zhì)。
回憶乙烯分子的結(jié)構(gòu)，乙烯的性質(zhì)；試推測烯烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。
CH2==CH2
平面型分子，無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小；
氧化、加成、加聚
回憶乙烯分子的結(jié)構(gòu)，乙烯的性質(zhì)；試推測烯烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。
平面型分子，無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小；
氧化、加成、加聚
C 均sp2雜化，C-H間σ鍵，C=C間雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)，鍵角約為120°。
σ鍵
π鍵
乙烯的結(jié)構(gòu)
書寫注意事項：
正：CH2=CH2 H2C=CH2
誤：CH2CH2
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與命名
1.官能團：碳碳雙鍵， ；
2. 烯烴的結(jié)構(gòu)
①共價鍵：既有σ鍵，又有π鍵；
碳原子sp2，sp3雜化。
②空間結(jié)構(gòu)：
單烯烴通式：CnH2n(n≥2) 。
6個原子同一平面
幾種簡單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式和分子結(jié)構(gòu)模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
單烯烴 乙烯 丙烯 1 -丁烯 1 -戊烯
分子式
結(jié)構(gòu)簡式(鍵線式)
碳原子雜化類型
共價鍵類型(σ鍵或π鍵)
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與命名
3.烯、炔烴的命名
①命名方法
系統(tǒng)命名法——與烷烴相似，遵循最“長、多、近、簡、小”原則。
但不同的是主鏈必須含有官能團（如雙鍵或三鍵）
②命名步驟
選主鏈，含官能團（雙鍵或三鍵） ；
定編號，近官能團（雙鍵或三鍵） ；
寫名稱，標官能團（雙鍵或三鍵） 。
1 2 3 4 5 6
己二烯
2,4-二甲基-2,4-
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2，3—二甲基—2—戊烯
2，3—二甲基戊烷
H
H
取代基位置
取代基名稱
雙鍵位置
主鏈名稱
取代基數(shù)目
CH2 C—CH— CH2—CH3
CH3CH3
2，3—二甲基—1—戊烯
①CH3—CH = C—CH2—CH3　　　　
CH3
②CH 　C—CH—CH—CH3
CH3
C2H5
1
2
3
4
5
3-甲基-2-戊烯
1
2
3
4
5、6
3，4-二甲基-1-己炔
二、烯烴的物理性質(zhì)
C≤4時，常溫呈氣態(tài)，其他呈液或固態(tài)；
C 越多，沸點越高；
同分異構(gòu)體，支鏈越多沸點越低；
隨C的遞增，相對密度逐漸增大；
密度小于水，難溶于水，易溶于有機溶劑。
遞變規(guī)律與烷烴相似
乙烯的化學性質(zhì)
烯烴的結(jié)構(gòu)特征
預(yù)測烯烴化學性質(zhì)
有碳碳雙鍵
有碳氫單鍵
在空氣中能燃燒
能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
能發(fā)生加成反應(yīng)或加聚反應(yīng)
一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)
在空氣中能燃燒
能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
能發(fā)生加成反應(yīng)或加聚反應(yīng)
氧化反應(yīng)
三、烯烴的化學性質(zhì)
(1) 氧化反應(yīng)
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點燃
3/2n O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2=CH2
KMnO4、H2SO4（aq）
CO2
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
練習1. 已知某烯烴的化學式為C5H10，它與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物為乙酸和丙酸，推測此烯烴的結(jié)構(gòu)。
CH3CH=CHCH2CH3
練習2. 若與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物是二氧化碳和 CH3CH2COCH3 (丁酮)，推測此烯烴的結(jié)構(gòu)。
CH3CH2C=CH2
CH3
【思考】 若一種烯烴（廣義）被高錳酸鉀氧化，只生成一種產(chǎn)物，則該烯烴的結(jié)構(gòu)有什么特點？
寫出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學方程式，并說明反應(yīng)中官能團和化學鍵的變化。
試劑 乙烯 丙烯
溴
HCl
水
CH2＝CH2 + Br2 →
CH2BrCH2Br
CH2＝CHCH3 + Br2→
CH2BrCHBrCH3
CH2＝CH2 + HCl →
CH3CH2Cl
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH2ClCH2CH3
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH3CHClCH3
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH(OH)CH3
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH2CH2OH
CH2＝CH2 + H2O
CH3CH2OH
注：烯烴可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以檢驗烯烴與烷烴
無色液體，密度比水大，難溶于水。
（主要）
（次要）
(2) 加成反應(yīng)
(2) 加成反應(yīng)
1868年馬爾科夫尼科夫提出一個決定加成方向的規(guī)則，簡稱馬氏規(guī)則。
其內(nèi)容為：當不對稱烯烴與氫鹵酸加成時，氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。
H上加H
——馬氏規(guī)則
主
次
＋H Br
CH2 CH
CH3
Br
CH2 CH
CH3
H
催化劑
Br
CH2 CH
CH3
H
(1)1mol的某烯烴能與1molCl2發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烴，1mol該氯代烴能與4molCl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，該烴的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
CH2= CH2
(2)相對分子質(zhì)量為70的鏈狀單烯烴，分子式為_____，若該烯烴與足量H2加成后生成含3個甲基的烷烴，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式_______。
C5H10
CH2=C▁CH2 ▁CH3
CH3
CH3▁C=CH ▁CH3
CH3
CH3▁CH▁CH= CH2
CH3
(3)某單烯烴與足量H2加成后產(chǎn)物如圖所示，
則該烯烴可能有_____種。
CH3 CH CH C(CH3)3
CH3
CH3
3
(3）加聚反應(yīng)
氯乙烯 聚氯乙烯（PVC）
單體
聚合度
聚丙烯
聚異丁烯
丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)：
異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)：
鏈節(jié)
書寫方法：
碳碳雙鍵改單鍵，
不飽和碳連成線，
其他基團上下擺，
烴的結(jié)構(gòu)不改變。
完成下列加聚反應(yīng)的化學方程式
①苯乙烯加聚反應(yīng)：
② nCH3CH=CHCOOH
[CH—CH2 ]n
CH3
COOH
[CH CH2]n
1、由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測丙烯(CH2=CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是(　　)
A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．不能發(fā)生加聚反應(yīng)
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產(chǎn)物
2、檸檬烯具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于檸檬烯的說法正確的是(　　)
A．1 mol檸檬烯只能與1 mol H2反應(yīng)
B．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
C．屬于乙烯的同系物
D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C
B
3、某有機物的鍵線式為 ，它的名稱是(　　)
A．4 甲基 2 己烯　　　 B．4 甲基 2 戊烯
C．3 甲基 2 己烯 D．4 甲基 3 己烯
4、某烯烴的結(jié)構(gòu)簡式如下，有甲、乙、丙、丁四位同學分別將其命名為：2 甲基 4 乙基 1 戊烯；2 異丁基 1 丁烯；2,4 二甲基 3 己烯；4 甲基 2 乙基 1 戊烯。下列對四位同學的命名判斷正確的是(　　)
A．甲的命名主鏈選擇是錯誤的 B．乙的命名編號是錯誤的
C．丙的命名主鏈選擇是正確的 D．丁的命名是正確的
A
D

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