資源簡介

1.1 課時2 有機化合物中的共價鍵 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1.從原子軌道重疊的角度認(rèn)識共價鍵的類型,從電負(fù)性差異認(rèn)識共價鍵極性與有機反應(yīng)的難易關(guān)系。 2.認(rèn)識有機物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布,認(rèn)識有機物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。 3.知道有機物分子中基團之間相互影響導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變,從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識官能團與有機物之間如何相互轉(zhuǎn)化。
【自主預(yù)習(xí)】
1.碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點
2.共價鍵的類型
(1)根據(jù)成鍵原子的重疊方式的不同,分為　　　和　　　　。
(2)σ鍵(以甲烷分子為例)
形成:在甲烷分子中,氫原子的　　　　軌道與碳原子的一個　　　　　　　軌道沿著兩個原子核間的鍵軸,以　　　　　　　的形式相互重疊,形成了σ鍵。
特點:通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。
σ鍵的對稱性:　　　　　。
(3)π鍵(以乙烯分子為例)
形成:在乙烯分子中,兩個碳原子均以　　　　　　　軌道與氫原子的　　　　軌道及另一個碳原子的　　　　　　　軌道進行重疊,形成4個C—H σ鍵與1個C—C σ鍵;兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了π鍵。
特點:通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
π鍵的對稱性:　　　　　　。
注意:一般情況下,有機化合物中的單鍵是σ鍵,雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵,三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
(4)共價鍵的類型對有機化合物性質(zhì)的影響
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小,比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如,乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵,都可以發(fā)生加成反應(yīng),而甲烷分子中含有C—H σ鍵,可發(fā)生取代反應(yīng)。
3.共價鍵的極性與有機反應(yīng)
(1)由于不同的成鍵原子間　　　　　的差異,共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大,共價鍵極性　　　　,在反應(yīng)中　　　　　發(fā)生斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
(2)實驗探究
實驗操作:向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)。
現(xiàn)象 解釋 結(jié)論
兩只燒杯中均有氣泡產(chǎn)生,乙醇與鈉反應(yīng)　　　　,蒸餾水與鈉反應(yīng)　　　　 乙醇可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,是因為乙醇分子中的氫氧鍵極性　　　　,能夠發(fā)生斷裂。用化學(xué)方程式可表示為 相同條件下,乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈,是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性　　　 基團之間的相互影響使得官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化,從而影響官能團和物質(zhì)的性 質(zhì)
另外,由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強,也可斷裂,如乙醇與氫溴酸的反應(yīng):
4.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(本書中的同分異構(gòu)體,未注明時均不考慮立體異構(gòu))
(1)定義
化合物具有相同的　　　　　,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
(2)分類
同分異構(gòu)現(xiàn)象
5.鍵線式
在表示有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)時,將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況和官能團,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,這樣得到的式子稱為鍵線式。例如:丙烯可表示為,乙醇可表示為。
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。 (　　)
(2)含5個C的烴中不可能含有5個C—C。 (　　)
(3)有機物分子中一定既有非極性鍵又有極性鍵。 (　　)
(4)π鍵是由兩個p軌道“頭碰頭”重疊形成的。 (　　)
(5)σ鍵是鏡面對稱的,而π鍵是軸對稱的。 (　　)
(6)乙烷分子中的鍵全為σ鍵,而乙烯分子中含有σ鍵和π鍵。 (　　)
(7)具有相同分子式,但結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。 (　　)
(8)相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。 (　　)
(9)與互為同分異構(gòu)體。 (　　)
2.CH2CH2中所有原子共面,CH3—CHCH2的所有原子也共面嗎
3.如何判斷σ鍵和π鍵
【合作探究】
　有機化合物中的共價鍵
　　合成磷酸氯喹的原料之一氯喹(H)與合成阿比朵爾的中間體(I)的結(jié)構(gòu)如圖所示:
1.與碳原子成鍵的有哪些元素的原子 每個碳原子通常能形成幾個共價鍵
2.碳原子與哪些元素的原子形成單鍵 與哪些元素的原子形成雙鍵
3.上述兩種物質(zhì)分子內(nèi)存在的共價鍵的基本類型有幾種
有機物中的碳原子的成鍵特點
(1)有機化合物都含有碳元素,有機化合物的基本分子骨架是由碳原子通過共價鍵結(jié)合形成的碳鏈或碳環(huán)。
(2)在有機化合物分子中,碳原子總是形成4個共價鍵,碳原子之間可以形成碳碳單鍵(C—C)、碳碳雙鍵()和碳碳三鍵()等;碳原子與氫原子之間只能形成碳?xì)鋯捂I(C—H);碳原子與氧原子之間則既可以形成碳氧單鍵(C—O)又可以形成碳氧雙鍵(CO);碳原子與氮原子之間可以形成碳氮單鍵(C—N)、碳氮雙鍵(CN)以及碳氮三鍵(C≡N)。
(3)有機物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系
①當(dāng)1個碳原子與其他4個原子以單鍵連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。
②當(dāng)碳原子之間形成雙鍵時,與雙鍵碳原子相連的單鍵與雙鍵之間的夾角接近120°,而且形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。
③當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時,與三鍵相連的單鍵和三鍵之間的夾角為180°,即形成該三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。
(4)飽和碳原子與不飽和碳原子
①飽和碳原子:僅以單鍵方式成鍵的碳原子。
②不飽和碳原子:以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子。
下列關(guān)于苯乙炔()的說法錯誤的是(　　)。
A.該分子中含有8個σ鍵和5個π鍵
B.該分子中碳原子采取sp和sp2雜化
C.該分子中含有極性鍵和非極性鍵
D.該分子中有8個碳原子在同一平面上
乙醛能與HCN(H—C≡N)發(fā)生加成反應(yīng):
+HCN。設(shè)NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值,下列說法錯誤的是(　　)。
A.HCN分子中碳原子采取sp雜化
B.生成物分子中有2種官能團
C.該反應(yīng)中乙醛斷裂1個π鍵,HCN斷裂1個σ鍵
D.1 mol乙醛分子中含有的σ鍵數(shù)目為7NA
現(xiàn)有下列物質(zhì):①CH3CH3
②　③　④CH3CH2OH。請回答下列問題:
(1)上述4種有機物分子中只含有σ鍵的有　　　　(填序號)。
(2)②分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)之比為　　　　　　　　　　　。
(3)②③分子中碳原子的雜化類型有　　　　　　　　　　　。
(4)④與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時,斷裂的共價鍵為　　　　　。
　有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
　　目前,世界上的無機物有十多萬種,而有機物有好幾千萬種,造成這種現(xiàn)象的最主要原因是有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。無機物中一種化學(xué)式一般只能代表一種物質(zhì),而有機化合物的一個化學(xué)式有可能代表很多種物質(zhì)。
1.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的相對分子質(zhì)量一定相等,相對分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎
2.寫出C2H6O的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
3.寫出C4H8屬于烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
1.同分異構(gòu)體的書寫方法
(1)減碳法(碳架異構(gòu))
可概括為“兩注意、四順序”。
下面以C7H16為例,寫出它的同分異構(gòu)體:
①將分子寫成直鏈形式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②從直鏈上去掉一個—CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2、3號碳原子上,根據(jù)碳鏈中心對稱,將—CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。
③再從主鏈上去掉一個碳原子,可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3,即主鏈變?yōu)椤．?dāng)取代基為—CH2CH3時,根據(jù)對稱關(guān)系,其只能接在3號碳原子上。當(dāng)取代基為兩個甲基時,在主鏈上先定一個甲基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動另外一個甲基,注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))
先碳架異構(gòu),后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下(數(shù)字為—OH接入后的位置,這樣的醇合計為8種):
(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架,再將官能團插入碳鏈中。
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①②③號位置:。
2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
(1)由烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目
—CH3、—C2H5各1種;—C3H7有2種;—C4H9有4種;—C5H11有8種。如丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同類別的同分異構(gòu)體。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。
(3)等效氫法
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
如新戊烷()的四個甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有1種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的6個甲基是等效的,18個氫原子是等效的,因此該物質(zhì)的一氯代物也只有1種。
(4)組合法
的苯環(huán)上的一氯代物有3×4=12種。
(5)定一移一法
對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個取代基位置,再移動另一個取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。
下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,正確的是(　　)。
A.戊烷有2種同分異構(gòu)體
B.C8H10有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體
C.甲苯苯環(huán)上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物最多有6種
D.CH3CH2CH2CH3在光照下與氯氣反應(yīng),只生成1種一氯代烴
(1)寫出CH3CH2CH3的二氯代物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　。
(2)寫出分子式為C4H8且屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　。
(3)寫出分子式為C5H10O且含有—CHO的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)):　　　　　　　　　　　。
【隨堂檢測】
1.下列關(guān)于有機化合物中的化學(xué)鍵的說法不正確的是(　　)。
A.烷烴中的化學(xué)鍵均為σ鍵
B.CH3NH2中C—H的極性比N—H的極性弱
C.乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵
D.1個丙炔分子中含有5個σ鍵和3個π鍵
2.下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是(　　)。
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
3.相同條件下,金屬鈉和水反應(yīng)與金屬鈉和無水乙醇反應(yīng)相比,前者反應(yīng)較為劇烈的原因是(　　)。
A.水是無機物,乙醇是有機物
B.水的相對分子質(zhì)量小,乙醇的相對分子質(zhì)量大
C.乙醇分子中的羥基與乙基相連,受乙基影響,乙醇分子中的羥基不如水分子中的羥基活潑
D.水是電解質(zhì),乙醇是非電解質(zhì)
4.分子式為C7H16的烷烴中,含有3個甲基的同分異構(gòu)體有(　　)。
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
5.下列說法正確的是(　　)。
A.的一溴代物有5種
B.分子式是C5H10O2且屬于羧酸的結(jié)構(gòu)有5種
C.分子式是C4H8O且屬于醛的結(jié)構(gòu)有3種
D.C4H10的同分異構(gòu)體有3種
6.已知下列各組有機物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是　　　　(填序號,下同)。
(2)其中屬于碳架異構(gòu)體的是　　　　。
(3)其中屬于官能團位置異構(gòu)的是　　　　。
(4)其中屬于官能團類型異構(gòu)的是　　　　。
(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是　　　　。
參考答案
自主預(yù)習(xí)·悟新知
1.4　4　雙鍵
2.(1)σ鍵　π鍵　(2)1s　sp3雜化　“頭碰頭”　軸對稱
(3)sp2雜化　1s　sp2雜化　鏡面對稱
3.(1)電負(fù)性　越強　越容易　(2)緩慢　劇烈　較強　弱
4.(1)分子式
效果檢測
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
(7)√　(8)×　(9)×
2.不共面。
3.一般情況下,有機化合物中的單鍵是σ鍵,雙鍵中含有1個σ鍵和一個π鍵,三鍵中含有1個σ鍵和2個π鍵。
合作探究·提素養(yǎng)
任務(wù)1
問題生成
1.H、N、C、Cl、O、S、Br;4個。
2.碳原子與氯、氫、溴元素的原子間形成單鍵;碳原子與碳、氮、氧、硫元素的原子間形成單鍵和雙鍵。
3.均有兩種共價鍵類型,兩種分子均含有σ鍵和π鍵。
典型例題
例1　A
解析　A項,苯乙炔分子中含有14個σ鍵,苯環(huán)中有1個大π鍵,碳碳三鍵中有2個π鍵,故共含有3個π鍵,錯誤;B項,苯環(huán)中的碳原子都采取sp2雜化,碳碳三鍵中的碳原子采取sp雜化,故該分子中碳原子采取sp和sp2雜化,正確;C項,同種原子間形成的共價鍵為非極性鍵,不同原子間形成的共價鍵為極性鍵,該分子中碳原子間形成非極性鍵,碳原子與氫原子間形成極性鍵,正確;D項,苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu),碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu),因此該分子中有8個碳原子在同一平面上,正確。
例2　D
解析　HCN的結(jié)構(gòu)式為H—C≡N,碳原子采取sp雜化,A項正確;中含有—OH和—CN 2種官能團,B項正確;根據(jù)反應(yīng)的化學(xué)方程式可知,乙醛分子中的中的π鍵斷裂,HCN中的C—H(σ鍵)斷裂,C項正確;1個CH3CHO分子含有4個C—H、1個C—C、1個,單鍵均為σ鍵,雙鍵中含有1個σ鍵和1個π鍵,則1 mol乙醛分子中含有的σ鍵數(shù)目為6NA,D項錯誤。
例3　(1)①④　(2)11∶1　(3)sp3、sp2、sp　(4)O—H
解析　(1)只含有σ鍵的分子就是只含單鍵的分子,包括CH3CH3、CH3CH2OH。
(2)單鍵都是σ鍵,雙鍵中有1個σ鍵和1個π鍵,則分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)之比為11∶1。
(3)飽和碳原子以sp3形式雜化,碳碳雙鍵中的碳原子以sp2形式雜化,碳碳三鍵中的碳原子以sp形式雜化。
(4)酯化反應(yīng)中,斷鍵方式一般為“酸脫羥基醇脫氫”,醇斷裂O—H。
任務(wù)2
問題生成
1.不一定。相對分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH與CH3CH2CH2OH、NO2與CH3CH2OH、CO與N2等,它們的相對分子質(zhì)量相等,但分子式都不一樣,不互為同分異構(gòu)體。
2.CH3CH2OH、CH3OCH3。
3.CH2CH—CH2CH3、CH3—CHCH—CH3、。
典型例題
例4　C
解析　戊烷有3種同分異構(gòu)體,A項錯誤;C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 、、、,共有4種,B項錯誤;丙基有2種結(jié)構(gòu)(正丙基、異丙基),所以取代苯環(huán)上的1個氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構(gòu)體,共6種,C項正確;CH3CH2CH2CH3在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),得到2種一氯代物,D項錯誤。
例5　(1)、、、
(2)CH2CH—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH3、　　(3)OHC—CH2CH2CH2CH3、OHC—CH(CH3)CH2CH3、OHC—C(CH3)3、OHC—CH2CH(CH3)2
解析　(1)CH3CH2CH3的二氯取代物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、。(2)分子式為C4H8且屬于烯烴,該結(jié)構(gòu)中含有1個碳碳雙鍵,其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2CH—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH3、。(3)分子式為C5H10O且含有—CHO,則該結(jié)構(gòu)的另外的烴基為—C4H9(不考慮立體異構(gòu)),有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2 4種。
隨堂檢測·精評價
1.D　解析　烷烴中的所有化學(xué)鍵均為單鍵,均為σ鍵,A項正確;N元素的非金屬性強于C元素,故N與H之間共用電子對偏移程度大于C與H之間共用電子對偏移程度,故C—H的極性比N—H的極性弱,B項正確;乙烯分子中碳原子與碳原子之間形成非極性鍵,碳原子與氫原子之間形成極性鍵,C項正確;丙炔的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—C≡CH,共有6個σ鍵,碳碳三鍵中含有2個π鍵,D項錯誤。
2.B　解析　CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,A項不符合題意;兩種物質(zhì)的官能團位置不同,屬于位置異構(gòu),B項符合題意;CH3COOH和HCOOCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3均是分子式相同,官能團類別不同,均屬于官能團異構(gòu),C、D兩項均不符合題意。
3.C　解析　水分子和乙醇分子中均含有羥基,水分子中的羥基與H相連,乙醇分子中的羥基與乙基相連,受乙基影響,乙醇分子中的O—H的極性比水分子中O—H的極性弱,導(dǎo)致乙醇分子中的羥基不如水分子中的羥基活潑,C項正確。
4.B　解析　滿足條件的同分異構(gòu)體:、、 。
5.A　解析　含5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則其一溴代物有5種,A項正確;分子式是C5H10O2且屬于羧酸的結(jié)構(gòu),可看作丁基與—COOH相連,丁基有4種,則滿足條件的結(jié)構(gòu)有4種,B項錯誤;分子式是C4H8O且屬于醛的結(jié)構(gòu),可看作丙基與—CHO相連,丙基有2種,則滿足條件的結(jié)構(gòu)有2種,C項錯誤;C4H10只有碳架異構(gòu),則有正丁烷、異丁烷兩種,D項錯誤。
6.(1)①②③⑤　(2)①　(3)②　(4)③⑤　(5)④
解析　解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式,若分子式相同,再判斷分子中含有的官能團是否相同,再進一步確定官能團的位置,最終判斷兩種物質(zhì)的關(guān)系。(共46張PPT)
第一章
有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
第2課時 有機化合物中的共價鍵 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.從原子軌道重疊的角度認(rèn)識共價鍵的類型，從電負(fù)性差異認(rèn)識共價鍵極性與有機反
應(yīng)的難易關(guān)系。
2.認(rèn)識有機物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識有機
物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。
3.知道有機物分子中基團之間相互影響導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識
官能團與有機物之間如何相互轉(zhuǎn)化。
1.碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點
2.共價鍵的類型
（1）根據(jù)成鍵原子的重疊方式的不同，分為______和______。
（2） 鍵（以甲烷分子為例）
形成：在甲烷分子中，氫原子的___軌道與碳原子的一個_________軌道沿著兩個原子
核間的鍵軸，以_________的形式相互重疊，形成了 鍵。
特點：通過 鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。
鍵的對稱性：________。
鍵
鍵
雜化
“頭碰頭”
軸對稱
（3） 鍵（以乙烯分子為例）
形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以_________軌道與氫原子的___軌道及另一個碳
原子的_________軌道進行重疊，形成4個 鍵與1個 鍵；兩個碳原子未
參與雜化的軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了 鍵。
特點：通過 鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
鍵的對稱性：__________。
注意：一般情況下，有機化合物中的單鍵是 鍵，雙鍵中含有一個 鍵和一個 鍵，
三鍵中含有一個 鍵和兩個 鍵。
雜化
雜化
鏡面對稱
（4）共價鍵的類型對有機化合物性質(zhì)的影響
鍵的軌道重疊程度比 鍵的小，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如，乙烯和乙炔
分子的雙鍵和三鍵中含有 鍵，都可以發(fā)生加成反應(yīng)，而甲烷分子中含有 鍵，
可發(fā)生取代反應(yīng)。
3.共價鍵的極性與有機反應(yīng)
（1）由于不同的成鍵原子間________的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度
越大，共價鍵極性______，在反應(yīng)中________發(fā)生斷裂。因此有機化合物的官能團及
其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
（2）實驗探究
實驗操作：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大）。
電負(fù)性
越強
越容易
現(xiàn)象 解釋 結(jié)論
兩只燒杯中均 有氣泡產(chǎn)生， 乙醇與鈉反應(yīng) ______，蒸餾 水與鈉反應(yīng) ______ 乙醇可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，是因為乙醇分子中 的氫氧鍵極性______，能夠發(fā)生斷裂。用化學(xué)方 程式可表示為 _________________________________ 相同條件下，乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng) 劇烈，是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子 中氫氧鍵的極性____ 基團之間的相互影
響使得官能團中化
學(xué)鍵的極性發(fā)生變
化，從而影響官能
團和物質(zhì)的性 質(zhì)
緩慢
劇烈
較強
弱
另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，也可斷裂，
如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：
4.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（本書中的同分異構(gòu)體，未注明時均不考慮立體異構(gòu)）
（1）定義
化合物具有相同的________，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)
現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
（2）分類
分子式
5.鍵線式
在表示有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接
情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。
例如：丙烯可表示為 ，乙醇可表示為 。
1.判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。
（1） 與 均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。( )
×
（2） 含5個C的烴中不可能含有5個 。( )
×
（3） 有機物分子中一定既有非極性鍵又有極性鍵。( )
×
（4） 鍵是由兩個 軌道“頭碰頭”重疊形成的。( )
×
（5） 鍵是鏡面對稱的，而 鍵是軸對稱的。( )
×
（6） 乙烷分子中的鍵全為 鍵，而乙烯分子中含有 鍵和 鍵。( )
√
（7） 具有相同分子式，但結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。( )
√
（8） 相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。( )
×
（9） 與 互為同分異構(gòu)體。( )
×
2.中所有原子共面， 的所有原子也共面嗎？
[答案] 不共面。
3.如何判斷 鍵和 鍵？
[答案] 一般情況下，有機化合物中的單鍵是 鍵，雙鍵中含有1個 鍵和一個 鍵，
三鍵中含有1個 鍵和2個 鍵。
任務(wù)1 有機化合物中的共價鍵
合成磷酸氯喹的原料之一氯喹與合成阿比朵爾的中間體 的結(jié)構(gòu)如圖所示：
1.與碳原子成鍵的有哪些元素的原子？每個碳原子通常能形成幾個共價鍵？
[答案] 、、C、、、、 ；4個。
2.碳原子與哪些元素的原子形成單鍵？與哪些元素的原子形成雙鍵？
[答案] 碳原子與氯、氫、溴元素的原子間形成單鍵；碳原子與碳、氮、氧、硫元素的
原子間形成單鍵和雙鍵。
均有兩種共價鍵類型，兩種分子均含有 鍵和 鍵。
有機物中的碳原子的成鍵特點
（1）有機化合物都含有碳元素，有機化合物的基本分子骨架是由碳原子通過共價鍵
結(jié)合形成的碳鏈或碳環(huán)。
（2）在有機化合物分子中，碳原子總是形成4個共價鍵，碳原子之間可以形成碳碳單
鍵、碳碳雙鍵（ ）和碳碳三鍵（）等;碳原子與氫原子之間只能
形成碳?xì)鋯捂I；碳原子與氧原子之間則既可以形成碳氧單鍵又可以形
成碳氧雙鍵；碳原子與氮原子之間可以形成碳氮單鍵、碳氮雙鍵
以及碳氮三鍵。
（3）有機物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系
①當(dāng)1個碳原子與其他4個原子以單鍵連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。
②當(dāng)碳原子之間形成雙鍵時，與雙鍵碳原子相連的單鍵與雙鍵之間的夾角接近 ，
而且形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。
③當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時，與三鍵相連的單鍵和三鍵之間
的夾角為 ，即形成該三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。
（4）飽和碳原子與不飽和碳原子
①飽和碳原子：僅以單鍵方式成鍵的碳原子。
②不飽和碳原子：以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子。
例1 下列關(guān)于苯乙炔（ ）的說法錯誤的是( ) 。
A
A.該分子中含有8個 鍵和5個 鍵 B.該分子中碳原子采取和 雜化
C.該分子中含有極性鍵和非極性鍵 D.該分子中有8個碳原子在同一平面上
[解析] 項，苯乙炔分子中含有14個 鍵，苯環(huán)中有1個大 鍵，碳碳三鍵中有2個
鍵，故共含有3個 鍵，錯誤；B項，苯環(huán)中的碳原子都采取 雜化，碳碳三鍵中的
碳原子采取雜化，故該分子中碳原子采取和 雜化，正確；C項，同種原子間形
成的共價鍵為非極性鍵，不同原子間形成的共價鍵為極性鍵，該分子中碳原子間形成
非極性鍵，碳原子與氫原子間形成極性鍵，正確；D項，苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu)，碳碳三
鍵是直線形結(jié)構(gòu)，因此該分子中有8個碳原子在同一平面上，正確。
例2 乙醛能與發(fā)生加成反應(yīng): 。設(shè) 表示
阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法錯誤的是( ) 。
D
A.分子中碳原子采取 雜化
B.生成物分子中有2種官能團
C.該反應(yīng)中乙醛斷裂1個 鍵，斷裂1個 鍵
D.乙醛分子中含有的 鍵數(shù)目為
[解析] 的結(jié)構(gòu)式為，碳原子采取 雜化，A項正確; 中含有
和 種官能團，B項正確;根據(jù)反應(yīng)的化學(xué)方程式可知，乙醛分子中的 中
的 鍵斷裂，中的（ 鍵）斷裂，C項正確;1個分子含有4個 、
1個、1個 ，單鍵均為 鍵，雙鍵中含有1個 鍵和1個 鍵，則 乙醛分
子中含有的 鍵數(shù)目為 ，D項錯誤。
例3 現(xiàn)有下列物質(zhì)：① ②
③ ④ 。請回答下列問題：
（1） 上述4種有機物分子中只含有 鍵的有______（填序號）。
①④
[解析] 只含有 鍵的分子就是只含單鍵的分子，包括、 。
（2） ②分子中 鍵與 鍵的個數(shù)之比為______。
[解析] 單鍵都是 鍵，雙鍵中有1個 鍵和1個 鍵，則 分子
中 鍵與 鍵的個數(shù)之比為 。
（3） ②③分子中碳原子的雜化類型有_____________。
、、
[解析] 飽和碳原子以形式雜化，碳碳雙鍵中的碳原子以 形式雜化，碳碳三鍵中
的碳原子以 形式雜化。
（4） ④與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，斷裂的共價鍵為_______。
[解析] 酯化反應(yīng)中，斷鍵方式一般為“酸脫羥基醇脫氫”，醇斷裂 。
任務(wù)2 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
目前，世界上的無機物有十多萬種，而有機物有好幾千萬種，造成這種現(xiàn)象的最
主要原因是有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。無機物中一種化學(xué)式一般只能代表一種物質(zhì)，
而有機化合物的一個化學(xué)式有可能代表很多種物質(zhì)。
1.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的相對分子質(zhì)量一定相等，相對分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一
定互為同分異構(gòu)體嗎？
[答案] 不一定。相對分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)可能具有相同的分子式，也可能具有不
同的分子式，如與、與、與 等，它們的
相對分子質(zhì)量相等，但分子式都不一樣，不互為同分異構(gòu)體。
2.寫出 的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
[答案] 、 。
3.寫出 屬于烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
[答案] 、 、 。
1.同分異構(gòu)體的書寫方法
（1）減碳法（碳架異構(gòu)）
可概括為“兩注意、四順序”。
下面以 為例，寫出它的同分異構(gòu)體：
①將分子寫成直鏈形式：
。
②從直鏈上去掉一個 ，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲
基可連在2、3號碳原子上，根據(jù)碳鏈中心對稱，將 連在對
稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。
③再從主鏈上去掉一個碳原子，可形成一個或兩個 ，即主鏈變?yōu)?br/>。當(dāng)取代基為 時，根據(jù)對稱關(guān)系，其只能接在3號碳原子
上。當(dāng)取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依
次移動另外一個甲基，注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是2和2、
2和3、2和4、3和3。
（2）取代法（適用于醇、鹵代烴異構(gòu)）
先碳架異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為 的醇的同分異構(gòu)體。如下
（數(shù)字為接入后的位置，這樣的醇合計為8種）
、 、
（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、酯等）
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再將官能團插入碳鏈中。
如書寫分子式為 的烯烴的同分異構(gòu)體（插入雙鍵），雙鍵可分別在①②③號位
置： 、 。
2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
（1）由烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目
、各1種；有2種；有4種； 有8種。如丁醇、戊
醛、戊酸等都有4種同類別的同分異構(gòu)體。
（2）替代法
如二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯 也有3種同分異構(gòu)體
（將替代 ）。
（3）等效氫法
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
如新戊烷（ ）的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的
一氯代物只有1種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如
的6個甲基是等效的，18個氫原子是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也
只有1種。
（4）組合法
的苯環(huán)上的一氯代物有 種。
（5）定一移一法
對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一個取代基，
以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。
例4 下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,正確的是( ) 。
C
A.戊烷有2種同分異構(gòu)體
B. 有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體
C.甲苯苯環(huán)上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物最多有6種
D. 在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成1種一氯代烴
[解析] 戊烷有3種同分異構(gòu)體，A項錯誤； 屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
為 、 、 、 ，共有4種，B項錯誤；丙基有2種結(jié)構(gòu)
（正丙基、異丙基），所以取代 苯環(huán)上的1個氫原子分別得到鄰、間、對各3種同
分異構(gòu)體，共6種，C項正確；在光照條件下與 發(fā)生取代反應(yīng)，得到
2種一氯代物，D項錯誤。
例5（1） 寫出 的二氯代物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
_ _____________________________________________。
、 、 、
[解析] 的二氯取代物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
為 、 、 、 。
（2） 寫出分子式為 且屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
____________________________________________________
_ _________。
、、
[解析] 分子式為 且屬于烯烴，該結(jié)構(gòu)中含有1個碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式分別為
、 、 。
（3） 寫出分子式為且含有 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異
構(gòu)） ______________________________________________________________________
_______________。
、、、
[解析] 分子式為且含有，則該結(jié)構(gòu)的另外的烴基為 （不考慮立
體異構(gòu)），有、、 、
種。
1.下列關(guān)于有機化合物中的化學(xué)鍵的說法不正確的是( ) 。
D
A.烷烴中的化學(xué)鍵均為 鍵
B.中的極性比 的極性弱
C.乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵
D.1個丙炔分子中含有5個 鍵和3個 鍵
[解析] 烷烴中的所有化學(xué)鍵均為單鍵，均為 鍵，A項正確； 元素的非金屬性強于C
元素，故與之間共用電子對偏移程度大于C與之間共用電子對偏移程度，故
的極性比 的極性弱，B項正確；乙烯分子中碳原子與碳原子之間形成非極性鍵，
碳原子與氫原子之間形成極性鍵，C項正確；丙炔的結(jié)構(gòu)簡式為 ，共有6
個 鍵，碳碳三鍵中含有2個 鍵，D項錯誤。
2.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是( ) 。
B
A.和 B. 和
C.和 D.和
[解析] 和 的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，A項不符合題
意；兩種物質(zhì)的官能團位置不同，屬于位置異構(gòu)，B項符合題意； 和
、和 均是分子式相同，官能團類別不同，均屬于官能
團異構(gòu)，C、D兩項均不符合題意。
3.相同條件下，金屬鈉和水反應(yīng)與金屬鈉和無水乙醇反應(yīng)相比，前者反應(yīng)較為劇烈的
原因是( ) 。
C
A.水是無機物，乙醇是有機物
B.水的相對分子質(zhì)量小，乙醇的相對分子質(zhì)量大
C.乙醇分子中的羥基與乙基相連，受乙基影響，乙醇分子中的羥基不如水分子中的羥
基活潑
D.水是電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)
[解析] 水分子和乙醇分子中均含有羥基，水分子中的羥基與 相連，乙醇分子中的羥
基與乙基相連，受乙基影響，乙醇分子中的的極性比水分子中 的極性弱，
導(dǎo)致乙醇分子中的羥基不如水分子中的羥基活潑，C項正確。
4.分子式為 的烷烴中，含有3個甲基的同分異構(gòu)體有( ) 。
B
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
[解析] 滿足條件的同分異構(gòu)體： 、 、 。
5.下列說法正確的是( ) 。
A
A. 的一溴代物有5種
B.分子式是 且屬于羧酸的結(jié)構(gòu)有5種
C.分子式是 且屬于醛的結(jié)構(gòu)有3種
D. 的同分異構(gòu)體有3種
[解析] 含5種不同化學(xué)環(huán)境的 原子，則其一溴代物有5種，A項正確；分子式
是且屬于羧酸的結(jié)構(gòu)，可看作丁基與 相連，丁基有4種，則滿足條件
的結(jié)構(gòu)有4種，B項錯誤；分子式是且屬于醛的結(jié)構(gòu)，可看作丙基與 相連，
丙基有2種，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有2種，C項錯誤； 只有碳架異構(gòu)，則有正丁烷、
異丁烷兩種，D項錯誤。
6.已知下列各組有機物：
和
和
和
④ 和
和
（1） 其中屬于同分異構(gòu)體的是__________（填序號，下同）。
（2） 其中屬于碳架異構(gòu)體的是____。
（3） 其中屬于官能團位置異構(gòu)的是____。
（4） 其中屬于官能團類型異構(gòu)的是______。
（5） 其中屬于同一種物質(zhì)的是____。
①②③⑤
①
②
③⑤
④
[解析] 解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有
的官能團是否相同，再進一步確定官能團的位置，最終判斷兩種物質(zhì)的關(guān)系。

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