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2.2 課時2 炔烴(25頁) 2024-2025學年人教版(2019)高中化學選擇性必修3

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2.2 課時2 炔烴(25頁) 2024-2025學年人教版(2019)高中化學選擇性必修3

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(共25張PPT)
第二節 烯烴 炔烴
炔 烴
1.了解炔烴的物理性質的變化與碳原子數目的關系。
3.掌握乙炔的性質,理解炔烴的化學性質
2.掌握乙炔的實驗室制法
炔烴
炔烴的官能團是碳碳三鍵,炔烴只含有一個碳碳三鍵時,其通式一般表示為CnH2n-2。
乙炔
乙炔(俗稱電石氣)是最簡單的炔烴
乙炔是無色、無臭的氣體,微溶于水,易溶于有機溶劑。
一、乙炔的分子組成和結構
σ鍵
π鍵
H—C≡C—H
結構式
球棍模型
空間充填模型
C2H2
分子式:
電子式:
結構式:
結構簡式:
空間結構:
直線型,鍵角:180°
H—C≡C—H
C
● ×
H
●●●
●●●
C
● ×
H
CH≡CH
注意: —C≡C—不能旋轉
乙炔分子中的碳原子均采取 雜化,碳原子和氫原子之間均以 (σ鍵)相連接,碳原子和碳原子之間以 (1個σ鍵和2個π鍵)相連接。
sp
單鍵
三鍵
一、乙炔的分子組成和結構
二、乙炔的實驗室制法
1.乙炔的物理性質
純的乙炔是無色、無臭的氣體。
密度比空氣稍輕
微溶于水,易溶于有機溶劑。
思考:根據乙炔物理性質如何收集乙炔氣體?
排水法收集
(C2H2相對分子質量:26)
2.乙炔的實驗室制法
(1)試劑: 和水。
(2)反應原理: 。
(3)收集方法: 法
排水
電石(CaC2)
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
我國古時曾有“器中放石幾塊,滴水則產氣,點之則燃”的記載
飽和氯化鈉溶液
電石與水反應非常劇烈,為了減小其反應速率
問題:下列制氣裝置分別可以制備哪些氣體?
O2、NH3、CH4
H2、CO2
H2
Cl2、HCl
C2H4
制備乙炔可以利用那一套裝置?

改進

×
2.乙炔的實驗室制法
電石(主要是CaC2,還含有 CaS、Ca3P2等)
雜質氣體為:__________
除雜試劑為:_ ___________________
H2S
CuSO4溶液
或NaOH溶液
實驗要點:
3. CuSO4溶液的作用:
1.用飽和食鹽水代替水,緩解反應速率;同時用分液漏斗,以控制流速.
2.導管口塞棉花:防止產生的泡沫涌入導管
電石中含有少量雜質
雜質可與水作用
除去乙炔中混有的H2S、AsH3 、 pH3等氣體
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
CuSO4會與AsH3 、 pH3發生氧化還原反應
除雜原理
4.禁用啟普發生器:
①反應劇烈,難控制
③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
②反應放熱,易使啟普發生器炸裂。
[CaS、砷化鈣(Ca3As2)、磷化鈣(Ca3P2)等]
記住
H2S
AsH3
PH3
三、炔烴的化學性質
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵素單質或其溶液
鹵代烴
氫氣
烯烴或烷烴
鹵化氫
鹵代烴

醛或酮
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C=C ]n
X
Y
①可燃性
O2
2CO2+2H2O
C2H4+ 3
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮,并伴有濃煙
乙炔跟空氣的混合物遇火會發生爆炸,在生產和使用乙炔時,點燃前要驗純!
含碳量不同導致燃燒現象有所不同,可用于三者鑒別
1.乙炔的氧化反應
1.乙炔的氧化反應
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
②使酸性KMnO4溶液褪色
2.乙炔的加成反應
乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵,乙炔能與溴發生加成反應
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
2.乙炔的加成反應
CH≡CH+H2
催化劑

CH2=CH2
催化劑

CH≡CH+2H2
CH3CH3
(少量氫氣)
(足量氫氣)
催化劑

CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
與HCl反應
CH≡CH+H2O
催化劑

CH3CHO
與水反應
乙炔與水加成后的產物乙烯醇(CH2=CH—OH不穩定,很快轉化為乙醛)
3.乙炔的加聚反應
催化劑
nH—C≡C—H [ CH=CH ]n
導電高分子材料
聚乙炔
四、乙炔用途
(1)氧炔焰:
溫度30000C以上
(3)重要的化工原料
切割或焊接金屬
如制聚氯乙烯(PVC)
(2)乙炔水化制乙醛
吹塑成型的聚氯乙烯薄膜
CH≡CH+H2O CH3CHO
催化劑
聚 氯 乙 烯 產 品
消防服
聚氯乙烯薄膜大棚
聚氯乙烯在使用的過程中,易發生老化,會變硬、發脆、開裂等,并釋放出對人體有害的氯化氫,故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。
五、炔烴
1.概念:
分子里含有碳碳三鍵的不飽和烴叫炔烴。
2.單炔烴的通式:
CnH2n-2(n≥2)
(與二烯烴、環烯烴相同)
3.炔烴的通性:
①物理性質:隨著碳原子數的增多,
[C≦4時為氣態]
相對密度逐漸增加,但恒小于水的密度。
熔、沸點逐漸升高;
②化學性質:
能發生氧化反應[燃燒、使酸性KMnO4(aq)褪色]
加成反應
加聚反應
(1)燃燒
C3H4+ 4O2 3CO2+2H2O
點燃
(2) 加成
n HC≡C-CH3
HC≡C-CH3 + Br2 → CHBr=CBr-CH3
HC≡C-CH3 + 2 Br2 → CHBr2CBr2-CH3
⑶ 加聚反應
催化劑
CH=C
n
CH3
練: 以丙炔為例,寫出其下列反應方程式。
⑴ 燃燒 ⑵ 與溴加成 ⑶ 加聚反應
鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
結構特點 全部為單鍵; 飽和鏈烴 含碳碳雙鍵; 不飽和鏈烴 含碳碳三鍵;
不飽和鏈烴
化學 性質 取代 反應 光照鹵代 - -
加成 反應 - 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應 鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
化學 性質 氧化 反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮,伴有黑煙 燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反應 - 能發生 鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
1.請寫出1 丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式,并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化劑

2.某炔烴通過催化加氫反應得到2 甲基戊烷,請由此推斷該炔烴可能的結構簡式,并命名。
(CH3)2CHC≡C—CH3 (CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲 基-2 戊炔
4-甲基- 1 戊炔

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