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(共27張PPT)
苯
第三節(jié) 芳香烴
1.了解芳香烴的概念，掌握苯的組成、結(jié)構(gòu)。
2.掌握苯的化學性質(zhì)(取代和加成)。
一、 苯的物理性質(zhì)
顏 色：
氣 味：
狀 態(tài)：
密 度：
溶解性：
揮發(fā)性：
熔沸點：
無色透明
特殊芳香氣味
液體
比水 。
不溶于水, 易溶于有機溶劑
易揮發(fā)
熔點5.5℃，沸點80.1 ℃
用冰冷卻時結(jié)成無色的晶體。
(密封保存)
小
苯有毒！苯是一種重要的化工原料和有機溶劑
(0.88g/cm3)
實驗2-1
向兩只各盛有2 mL 苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。
實驗操作
實驗現(xiàn)象
結(jié) 論 液體分層，上層 色，
下層_____色
液體分層，上層 色，
下層___色
無
紫紅
橙紅
無
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能與溴水反應.
→該實驗證明苯分子中 碳碳雙鍵和碳碳三鍵
苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)
萃取
無
π鍵
與碳碳雙鍵中的π鍵有什么不同？
探究：苯分子中的大π鍵是如何形成的？
→每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。
→6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°,連接成六元環(huán)狀。
→碳碳雙鍵：由兩個p軌道形成π鍵
二、 苯的結(jié)構(gòu)
分子式：_____；結(jié)構(gòu)簡式：_________；
分子構(gòu)型: ；6個碳原子均采用______
C6H6
碳原子與氫原子之間以 相連接
每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm，
介于 __________和____________ 的鍵長之間。
平面正六邊形
每個碳原子余下的____ 軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大____ 鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)的上下兩側(cè)。
所有原子
在同一平面
碳碳雙鍵
單鍵（σ鍵）
、
碳碳單鍵
sp2
p
π
最簡式: CH
C%=92.3%
→分子的不飽和程度大
思考與討論
哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)
①苯的鄰位二元取代物只有一種
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
④經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等， 都是1.40×10-10m
⑤經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等
三、 苯的化學性質(zhì)
氧化反應
加成反應
取代反應
①可燃性
純鹵素單質(zhì)
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
√
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
√
√
×
苯的氧化反應
①可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
C%=92.3%
火焰明亮，
伴有濃烈的黑煙
苯的取代反應
FeBr3作催化劑，苯環(huán)上氫原子被溴原子所取代
(1)鹵代反應
溴苯
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度大于水
步驟：在燒瓶中加入苯后再加少量液態(tài)溴，
同時加入少量鐵屑，用帶長導管的瓶塞塞緊瓶口，
反應完畢后，把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里。
燒瓶中：液體輕微沸騰，充滿紅棕色氣體；
錐形瓶中：導管口有白霧。
燒瓶底部：有褐色不溶于水的液體。
現(xiàn)象？
【實驗要點】
1.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品
2.液溴的密度比苯的大
3.溴與苯的反應非常緩慢，常用鐵粉或FeBr3作為催化劑
4.該反應是放熱反應，不需要加熱
5.反應最后苯和溴會有剩余，它們易揮發(fā)
6.長導管作用 導氣，冷凝回流
7. HBr的性質(zhì)與HCl相似 （防倒吸）
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
劇烈反應，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
思考與討論
（1） 如何證明該反應為取代反應
苯與Br2反應生成溴苯的同時有HBr生成，說明它們發(fā)生了取代反應。由于HBr中有揮發(fā)出的Br2，要先用CCl4洗氣后再通入硝酸銀溶液。
紫色石蕊試液
或AgNO3溶液
防止倒吸
除去其中的溴和苯
思考與討論
（2） 反應剩余液溴、苯等溶解在溴苯中使之顯褐色，
如何提純反應生成的溴苯
1)水洗分液：除去FeBr3、氫溴酸
2)NaOH溶液洗滌分液：除去溴單質(zhì)
3)再水洗分液：除去NaOH等無機物
4)干燥：除去水分
5)蒸餾：除去苯
苯的取代反應
(2)硝化反應
在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時與濃硝酸發(fā)生硝化反應，生成硝基苯。
硝基苯
純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度大于水
①先向反應容器中注入濃硝酸， 再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻.
②向冷卻后的混合酸中， 逐滴加入苯
③將混合物控制在50-60℃的條件下水浴加熱
④將反應后的液體倒入盛冷水的燒杯中。
苯的硝化反應
現(xiàn)象
冷凝、回流作用
有黃色油狀物生成
實驗步驟：
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實驗裝置
←敞口玻璃管
(溶解了NO2的硝基苯)
思考與討論
便于控溫，且能使反應物受熱均勻
導氣兼冷凝回流
先加濃HNO3，再緩慢加入濃H2SO4，待混合酸冷卻后再加入苯。
②為什么要水浴加熱？溫度計水銀球的位置？
③長導管的作用是什么？
①如何混合硫酸和硝酸的混合液？
(溫度過高，苯、硝酸易揮發(fā)，硝酸也會分解。)
溫度計水銀球的在水浴中，且不能觸底
思考與討論
⑤如何從上述粗產(chǎn)品中得到純凈的硝基苯？
除雜：
①蒸餾水洗滌(除去NO2)
②NaOH溶液洗滌(除去未反應的硝酸和硫酸)
③蒸餾水洗滌(除去NaOH溶液及與其反應生成的鹽)
④無水CaCl2干燥
⑤蒸餾(除去苯)
產(chǎn)物→蒸餾水→NaOH→蒸餾水→分液→無水CaCl2干燥→蒸餾→純物質(zhì)
④純凈的硝基苯是無色的，為何反應得到的硝基苯為黃色？
因為在硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的NO2
苯的取代反應
苯與濃硫酸在70~80℃時可以發(fā)生磺化反應，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制備合成洗滌劑
苯磺酸易溶于水，是一種強酸
(3)磺化反應
苯的加成反應
① 在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷。
環(huán)己烷
②苯與Cl2在紫外線作用下加成
六氯環(huán)己烷
(農(nóng)藥六六六)
注意：反應條件不同，反應原理相差很大。
+ Cl2
Cl
+ HCl
FeCl3
取代反應
加成反應
苯的化學性質(zhì)小結(jié)：
(2)氧化反應 可燃
(1)穩(wěn)定
(3)易取代：
(4) 難加成：
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
點燃
磺化反應
與氫氣、氯氣加成
不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。
鹵代反應
硝化反應
+ HO-NO2
濃H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
+HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
總體來說，苯的化學性質(zhì)是“易取代，能加成，難氧化”

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