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第一章第一節
選修三
有機化合物的結構特點
第2課時　
有機化合物中的共價鍵
同種原子
非極性鍵
不同原子
非極性鍵
任務一 共價鍵的類型對有機物性質的影響
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
C(1s22s22p2)
原子基態
激發
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發態
2py
2pz
雜化
sp3雜化態
軌道
重疊
↑
↑
↑
↑
sp3
sp3
sp3
sp3
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
↑↓
↑↓
↑↓
↑↓
sp3-1s 成鍵
CH4
根據所學內容，思考：甲烷中碳原子的雜化方式？
四個相同的C-H σ鍵
任務一 共價鍵的類型對有機物性質的影響
C2H4
激發
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發態
2py
2pz
雜化
軌道
重疊
↑↓
↑↓
↑↓
↑
sp2-1s 成鍵
2pz
2pz
↑
↑
↑
↑
sp2雜化態
sp2
sp2
sp2
兩個相同的C-H σ鍵
C(1s22s22p2)
原子基態
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
σ鍵
π鍵
根據所學內容，思考：乙烯中碳原子的雜化方式？
一個C-Cσ鍵，一個C-Cπ鍵
任務一 共價鍵的類型對有機物性質的影響
C(1s22s22p2)
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
原子基態
激發
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激發態
2py
2pz
雜化
軌道
重疊
H
↑
1s1
↑↓
↑
↑↓
↑
sp-1s
成鍵
2pz
2py
↑
↑
↑
↑
sp 雜化態
2pz
2py
sp
sp
一個C-Hσ鍵
根據所學內容，思考：乙炔中碳原子的雜化方式？
C2H2
一個C-Cσ鍵，兩個C-Cπ鍵
任務一 共價鍵的類型對有機物性質的影響
σ鍵 π鍵
原子軌道 重疊方式
能否繞軸旋轉
原子軌道 重疊程度
鍵強度及 穩定性
平行于鍵軸方向，
“肩并肩”重疊
沿鍵軸方向，
“頭碰頭”重疊
可旋轉
不可旋轉
重疊程度較大
重疊程度較小
鍵強度較大，較穩定
鍵強度較小，較不穩定
共價鍵的類型對有機化合物的化學性質有很大影響！！！
任務一 共價鍵的類型對有機物性質的影響
取代反應
加成反應
一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，鍵能低，比較容易斷裂而發生化學反應。例如，甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發生取代反應；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，它們都能發生加成反應。
任務二 共價鍵的極性對有機物性質的影響
實驗：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)，觀察現象。
水和鈉 無水乙醇和鈉
實驗原理
實驗現象
劇烈程度 劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、響、紅
鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。
任務二 共價鍵的極性對有機物性質的影響
問題：同樣的條件下，為什么乙醇與鈉反應沒有水與鈉的反應劇烈？
氫氧鍵的極性：
水 > 乙醇
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
O─H的極性減弱
烴基推電子效應
O─H不易斷裂
任務二 共價鍵的極性對有機物性質的影響
不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂。羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強。
問題：乙醇中還可能斷什么鍵，為什么？
電負性 H C O
2.1 2.5 3.5
成鍵原子電負性差 C—H O—H C—O
0.4 1.4 1.0
任務二 共價鍵的極性對有機物性質的影響
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜,所以有機反應一般用“ ”連接。
課堂練習
下列反應中，官能團和化學鍵是如何變化的？
④乙酸與乙醇反應，生成乙酸乙酯。
①一氯甲烷與氯氣反應，生成二氯甲烷。
②乙烯與水反應，生成乙醇。
③乙醇與氧氣反應，生成乙醛。
濃硫酸
課堂練習
碳酸亞乙酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑,其結構如圖。下列有關該物質的說法不正確的是
A.分子式為C3H4O3
B.分子中σ鍵與π鍵個數之比為10∶1
C.分子中既有極性鍵也有非極性鍵
D.分子中碳原子的雜化方式全部為sp2雜化
D
多位化學家用簡單的偶聯反應合成了如下這個有趣的“納米小人”分子。有關該分子的結構說法不正確的是
A．該分子中的C原子采取的雜化方式有：sp、sp2、sp3
B．該分子中的O原子采取sp3雜化
C．“納米小人”頭部的所有原子不能在同一平面內
D．“納米小人”手、腳部位的碳原子不雜化
課堂練習
D

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