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第二章 第三節(jié) 芳香烴
第2課時(shí) 苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
人教版高中化學(xué)選擇性必修3
同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。
問題：什么是同系物？
─Br
─CH＝CH2
─CH3
─
CH3
─NO2
─CH3
C2H5─
─CH3
問題：下列物質(zhì)中哪些是苯的同系物？
苯的同系物
任務(wù)一 苯的同系物的結(jié)構(gòu)
1.苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物。
概念：
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
通式：
問題：符合通式的CnH2n－6烴一定是苯的同系物嗎？
CH2
CH2
C
CH
C10H14
結(jié)構(gòu)式：
分子式：
分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基
CnH2n－6(n≥7)
任務(wù)一 苯的同系物的結(jié)構(gòu)
2.苯的同系物的命名
乙苯
①若苯環(huán)上有1個(gè)取代基，以苯環(huán)為母體，稱為“某苯”。
②若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，用“鄰、間、對(duì)”表示相對(duì)位置。
鄰二甲苯
間二甲苯
對(duì)二甲苯
習(xí)慣命名法與系統(tǒng)命名法
1,2－二甲苯
1,3－二甲苯
1,4－二甲苯
將苯環(huán)上碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡(jiǎn)單的取代基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。
1,4–二甲基–2–乙基苯
任務(wù)一 苯的同系物的結(jié)構(gòu)
2.苯的同系物的命名
③若苯環(huán)上有3個(gè)相同取代基，用“連、偏、均”表示相對(duì)位置。
連三甲苯
偏二甲苯
習(xí)慣命名法與系統(tǒng)命名法
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
CH3
CH3
均三甲苯
H3C
任務(wù)一 苯的同系物的結(jié)構(gòu)
3.甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
官能團(tuán):
碳原子的雜化方式:
C—H的類型:
C—C的類型:
最多幾個(gè)原子共面:
無
sp2
σ鍵
σ鍵；6個(gè)碳原子形成1個(gè)大π鍵
sp3
13個(gè)
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
1.苯的同系物的物理性質(zhì)
苯的同系物 名稱 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
間二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
對(duì)二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
①味類似苯，無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也常作為有機(jī)溶劑 。
②隨碳原子數(shù)增多，熔、沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大。
③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，
沸點(diǎn)越低，密度越小。
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
-CnH2n+1
取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化）
加成反應(yīng)
√
√
×
問題：二者結(jié)合之后的苯的同系物有什么性質(zhì)呢？從結(jié)構(gòu)及基團(tuán)間相互影響角度考慮。
氧化反應(yīng)（燃燒，KMnO4(H+)）
√
取代反應(yīng)（鹵代）
加成反應(yīng)
√
×
×
氧化反應(yīng)（燃燒，KMnO4(H+)）
√
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)
苯的同系物可以和KMnO4(H+)反應(yīng)，不與溴水反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 解釋
向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置。
將上述試管用力振蕩，靜置。
向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置。
將上述試管用力振蕩，靜置。
溴水在下層
苯和甲苯密度小于水
液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無色
苯、甲苯與溴水均不反應(yīng)，但能萃取溴
酸性高錳酸鉀在下層
苯和甲苯密度小于水
苯無明顯現(xiàn)象，甲苯中紫色褪去
苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
苯
甲苯
苯
甲苯
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)
思考：試從結(jié)構(gòu)角度分析甲苯為什么可以和KMnO4(H+)反應(yīng)？
問題：苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？觀察下列反應(yīng)，總結(jié)規(guī)律？
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
①苯環(huán)直接相連的碳原子上須連有氫原子
②烷基均被氧化為-COOH
苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響——苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化。
課堂練習(xí)
問題：根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列反應(yīng)的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)
問題：甲基會(huì)不會(huì)影響苯環(huán)上氫的活性呢？
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。其中，一硝基取代物如下：
側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)影響——甲基(給電子基)活化了苯環(huán)，使甲基鄰、對(duì)位上的H更易被取代。
鄰對(duì)位定位基
給電子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)
CH3
CH3
O2N
NO2
NO2
3H2O
3HO NO2
濃H2SO4
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
注意書寫規(guī)范
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。 在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。100 ℃ 主要得到2，4，6-三硝基甲苯
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)
問題：寫出下列兩個(gè)反應(yīng)方程式
規(guī)律：光照條件下，苯的同系物與鹵素(氣態(tài))取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上；鹵化鐵做催化劑，苯的同系物與鹵素(純液態(tài))取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上的鄰位、對(duì)位上。
+ Br2
CH3
CH2Br
+ HBr
+ Br2
CH3
CH3
Br
+ HBr
光照
FeBr3
側(cè)鏈被取代
苯環(huán)上H被取代
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)。
CH3
3H2
CH3
催化劑
苯的同系物不與X2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響將使苯的同系物具有特性！
a可燃性
①氧化反應(yīng):
②取代反應(yīng)
③加成反應(yīng)(較困難)
b可使KMnO4(H+)溶液褪色
苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響——苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化。
側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)影響——甲基(給電子基)活化了苯環(huán)，使甲基鄰、對(duì)位上的H更易被取代。
任務(wù)二 苯的同系物的性質(zhì)
問題：如何鑒別苯和甲苯？
問題：如何除去苯中溶解的少量甲苯？
取少量溶液于試管中，滴加適量酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明其為甲苯，反之則為苯。
取少量試液于試管中，滴加適量酸性高錳酸鉀溶液，然后滴加適量NaOH溶液，靜置，分液。
酸性高錳酸鉀
C
O
OH
NaOH溶液
C
O
ONa
分液
知識(shí)補(bǔ)充
稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴。
萘
分子式：C10H8
物理性質(zhì)：無色片狀晶體,有特殊氣味，熔點(diǎn)80℃，易升華、不溶于水。
用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲。現(xiàn)在是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。
蒽
分子式：C14H10
物理性質(zhì)：無色晶體，易升華，不溶于 水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
菲
苯并芘
課堂練習(xí)
(雙選)甲烷分子中的四個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫原子都被苯基取代，則可得到的分子如圖。對(duì)該分子的描述，不正確的是
A．分子式為C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此分子的一鹵代物只有一種
D．此物質(zhì)屬于芳香烴類物質(zhì)
BC

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