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第二節 蛋白質
葡萄糖
第四章 有機化合物
從最簡單的病毒、細菌等微生物直至人類，生物體內的絕大多數生命過程都與蛋白質密切相關，可以說沒有蛋白質就沒有生命。
氨基酸是組成蛋白質的基本結構單位，要認識蛋白質，必須首先認識氨基酸。
大鹿化學
任務一 氨基酸的結構與性質
1.氨基酸的結構
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
CH3
CH
NH2
O
C
OH
丙氨酸(2-氨基丙酸)
CH2
CH
NH2
O
C
OH
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
O
O
CH2
CH
NH2
C
OH
CH2
C
HO
O
CH2
CH
NH2
C
OH
HS
半胱氨酸(2-氨基-3-巰基丙酸)
問題：觀察常見的氨基酸的結構，思考并總結其結構特點？
每個氨基酸分子至少都含有一個氨基(-NH2)和一個羧基(-COOH)。并連在同一個碳原子上。各種氨基酸的區別就在于R基的不同。
任務一 氨基酸的結構與性質
1.氨基酸的結構
自然界中存在的氨基酸
組成生物體蛋白質
人體內不能合成
21種，主要是α-氨基酸
8種氨基酸
幾百種
必需氨基酸
羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代得到的化合物。
①概念：
羧基-COOH和氨基-NH2。
②官能團：
NH2
R
C
O
C
OH
H
α
當R不是H時即甘氨酸除外，其余α- 氨基酸的α-碳為手性碳原子，具有對映異構體。
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
問題：α- 氨基酸是否都具有對應異構體？
α-氨基酸：
氨基連接在與羧基相鄰的 α 位的碳原子上
任務一 氨基酸的結構與性質
2.氨基酸的性質
①物理性質：
a. 天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，多在200～300℃ 熔化時分解。
b. 一般能溶于水，難溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
親水性
基團
NH2
R
C
O
C
OH
H
這些基團能夠與水分子形成氫鍵，從而增加氨基酸的水溶性
疏水性
基團
親油
基團
親脂
基團
很長的烴基以及苯基都會使其水溶性降低的
任務一 氨基酸的結構與性質
2.氨基酸的性質
問題：根據氨基酸結構簡式中所含有的官能團，試推測氨基酸可能具有哪些化學性質？
R
CH
NH2
O
C
OH
酸性
基團
堿性
基團
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，
②化學性質：
氨基酸是兩性化合物。
H
CH
NH2
O
C
OH
＋HCl
H
CH
NH3Cl
O
C
OH
H
CH
NH2
O
C
OH
＋NaOH
H
CH
NH2
O
C
ONa
＋H2O
兩性化合物
氨基酸
氨基酸
二肽(只有一個肽鍵)
任務一 氨基酸的結構與性質
2.氨基酸的性質
②化學性質：
兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵的化合物，發生成肽反應(取代反應)。
成肽反應
肽鍵
注意：a. 由于肽中仍含有-NH2和-COOH，肽也有兩性。
b. 肽鍵可簡寫為 -CONH-，不能寫成 -CNHO-。
c. 成肽反應與酯化反應類似，可以對比酯化反應學習成肽反應。
H2N－CH2－COOH
甘氨酸
CH3－CH－COOH
NH2
丙氨酸
同種氨基酸間脫水成肽：
CH2
CO
H2N
CH2
COOH
NH
CH
NH2
CO
CH3
CH
CH3
COOH
NH
不同氨基酸間脫水成肽：
CH2
CO
H2N
CH
CH3
COOH
NH
CH
NH2
CO
CH3
CH2
COOH
NH
4種
問題：甘氨酸與丙氨酸混合物脫水成肽，可以生成幾種二肽？
任務一 氨基酸的結構與性質
問題：寫出下列成肽反應的方程式。
兩分子間成鏈：
兩分子間成環：
一分子間成環：
任務一 氨基酸的結構與性質
任務一 氨基酸的結構與性質
2.氨基酸的性質
②化學性質：
成肽反應
兩分子氨基酸
縮合
二肽
三肽
縮合
+氨基酸
縮合
+氨基酸
四肽
縮合
+氨基酸
多肽
· · · · · ·
呈鏈狀
肽鏈
又稱
相互結合形成
盤曲、折疊
蛋白質
Mr>10000
具有一定的空間結構
R
CH
H2N
O
C
R1
CH
N
O
C
H
R2
CH
N
O
C
H
Rn
CH
N
O
C
H
OH
任務二 蛋白質的結構與性質
1.蛋白質的結構
主要存在于生物體內，如肌肉、毛發、皮膚、角、酶、抗體、病毒等；在植物中也很豐富，如大豆、花生、谷物。
①概念：
②組成：
由多種氨基酸通過肽鍵等相互連接形成的一類生物大分子。
含有C、H、O、N等元素，是由多種氨基酸構成的極為復雜的化合物，相對分子質量從幾萬到幾百萬，是一類非常復雜的天然有機高分子。
③存在：
任務二 蛋白質的結構與性質
1.蛋白質的結構
④結構：
一級結構
蛋白質分子中氨基酸單體的排列順序對蛋白質的性質和功能起著決定作用
二級結構肽鍵中的氧原子與氫原子之間存在氫鍵，使肽鏈盤繞或折疊成特定的空間結構
肽鏈在二級結構基礎上還會進一步盤曲折疊，形成更復雜的三級結構
多個具有特定三級結構的多肽鏈通過非共價鍵相互作用(如氫鍵等)排列組裝，形成蛋白質的四級結構
任務二 蛋白質的結構與性質
2.蛋白質的性質
問題：根據蛋白質的結構，從所含官能團角度分析，蛋白質可能有哪些性質？
官能團 性質
氨基 堿性
羧基 酸性
酰胺基 水解反應
R
CH
H2N
O
C
R1
CH
N
O
C
H
R2
CH
N
O
C
H
Rn
CH
N
O
C
H
OH
蛋白質也是一種兩性分子；
在酸、堿或酶的作用下，蛋白質也可以發生水解反應。
任務二 蛋白質的結構與性質
2.蛋白質的性質
水解反應
蛋白質
二氧化碳、水和尿素等
氧化
多肽
氨基酸
重新組合
肌肉、皮膚、毛發、血液和激素等
酶、酸或堿
水解
酶、酸或堿
逐步水解
O
C
N
H
O
C
OH
N
H
H
-OH
-H
在酸、堿或酶的作用下,水解生成相對分子質量較小的多肽化合物,最終水解得到氨基酸。天然蛋白質水解的最終產物都是α-氨基酸。
任務二 蛋白質的結構與性質
2.蛋白質的性質
鹽析
蛋白質的鹽析：向蛋白質溶液中加入一定濃度的鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)溶液，會使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出的現象。
實驗：在試管中加入2mL飽和(NH4)2SO4溶液，向其中加入幾滴雞蛋清溶液，振蕩，觀察現象。再繼續加入蒸餾水，振蕩，觀察現象。
鹽析是一個可逆的過程，屬于物理變化過程。不影響蛋白質的性質。
應用：利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白質。
實驗現象：
雞蛋清先沉淀，加入蒸餾水后重新溶解。
任務二 蛋白質的結構與性質
2.蛋白質的性質
變性
實驗：在三支試管中各加入2 mL雞蛋清溶液，將一支試管加熱，向另兩支試管中分別加入硝酸銀溶液和乙醇，觀察現象。再向試管中加入蒸餾水，觀察產生的沉淀能否溶解。
實驗現象：
蛋白質的變性：在某些物理或化學因素的影響下，蛋白質的性質和生理功能發生改變的現象。物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等；化學因素包括：強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等。
蛋白質變性后在水中不能重新溶解，是不可逆過程。 影響蛋白質的性質。
應用：殺菌消毒。
三支試管中雞蛋清先沉淀，加入蒸餾水后不溶解。
任務二 蛋白質的結構與性質
2.蛋白質的性質
顯色反應
實驗：向盛有2mL雞蛋清溶液的試管中加入5滴濃硝酸，加熱。觀察實驗現象。
實驗現象：
應用：檢驗含苯環蛋白質的存在。
顯色反應：分子中含有苯環的蛋白質遇濃硝酸變黃色。其他一些試劑也可以與蛋白質作用呈現特定的顏色。
問題：為什么“皮膚、指甲不慎沾上濃硝酸會出現黃色”？
開始有白色沉淀，加熱后沉淀變黃色
任務三 酶的結構與性質
酶是一類由細胞產生的、對生物體內的化學反應具有催化作用的有機化合物，其中絕大多數是蛋白質(少數酶是由RNA分子構成)。
酶的催化作用具有以下特點:
注意溫度：高溫條件下，酶失去了生理活性
②具有高度的專一性
①條件溫和，一般在接近體溫和中性的條件下進行
③具有高效催化作用，一般是普通催化劑的107倍
應用：蛋白酶用于醫藥、制革等工業，淀粉酶用于食品、發酵、紡織等工業，有的酶還可用于疾病的診斷。
課堂練習
鹽析：蛋白質 + 濃輕金屬鹽 析出沉淀 加水 重新溶解
鹽析只降低大分子的溶解度，是物理過程，可逆。
變性：蛋白質 + 重金屬鹽 析出沉淀 加水 不再溶解
變性已經改變了蛋白質的二級結構，是化學過程，可逆。
蛋白質受某些因素的影響，其空間結構發生變化(一級結構不變)，引起其理化性質和生物活性的變化，此時發生了蛋白質的
A. 水解 B. 變性 C. 鹽析 D. 溶解
B
課堂練習
某物質的結構簡式如圖所示，下列有關該物質的說法不正確的是
A.該物質的分子式為C13H16N2O5
B.該物質是由兩分子不同的氨基酸經脫水縮合而得
C.該物質屬于蛋白質
D.1 mol該物質最多可與2 mol NaHCO3反應
C

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