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專題復習
一、有機化學的發展
1828年，德國化學家維勒首次在制備無機鹽氰酸銨(NH4CNO)時得到了有機物尿素[CO(NH2)2]，打破了早期科學家提出的“生命力論”。
19世紀初期，瑞典化學家貝采利烏斯提出了有機化學概念，使有機化學逐漸發展成為化學的一個重要分支。
NH4CNO(氰酸銨)
NH2–C–NH2(尿素)
O
△
現代有機化學的發展
(1)由于生活和生產的需要，人們學會了合成、分離和提純有機物。迄今為止，人類發現和合成的有機化合物已超過1億種。從1995年開始，每年新發現和新合成的有機化合物超過100萬種。
(2)有機化學已經與其他學科融合形成了分子生物學、藥物化學、材料科學及環境科學等多個新興學科。
(3)世界上第一次人工合成的蛋白質是結晶牛胰島素，它是由中國科學家于1965年合成的。
一、有機化學的發展
二、有機化合物在生產生活中的應用
三、有機化合物的分離、提純
主要步驟
分離、提純有機化合物
研究有機化合物的一般過程
研究有機化合物的組成、結構、性質和應用
對有機化合物分子進行設計和合成。
基本原理都是利用被提純物與雜質性質的差異達到分離的目的
物理方法：
化學方法：
一般是加入或通過某種試劑進行化學反應
利用有機物與雜質物理性質差異進行分離
原則：
①不增、不減、易分離、易復原
②方法簡便易行
③途徑最佳（步驟少、轉化率高、無副產物等）
有機物分離的常用物理方法
重結晶
萃取
分液
蒸餾
三、有機化合物的分離、提純
三、有機化合物的分離、提純
重結晶
概念：將混合物中第一次結晶得到的晶體溶于一定量的溶劑中，再進行蒸發(或冷卻)、結晶、過濾，如此的多次操作稱為重結晶。
除雜原理：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同，或在同一溶劑中不同的溫度時的溶解度不同，而將雜質除去。
三、有機化合物的分離、提純
稱量
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
過濾洗滌、
干燥、稱量
為了減少趁熱過濾過程中損失的苯甲酸
實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解；
趁熱過濾——引流；
冷卻結晶后過濾——引流
三、有機化合物的分離、提純
項目 結晶 重結晶
不同點 含義 物質從溶液中以晶體形式析出的過程 將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結晶析出的過程
相關操作 先蒸發，然后結晶 先溶解，然后結晶
目的 獲得結晶體 使不純凈的物質純化，或使混合在一起的物質彼此分離
相同點 操作方法相同，需要的儀器相同，均需要加熱，都需要過濾 三、有機化合物的分離、提純
萃取 分液
萃取劑的選擇條件
c. 溶質在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中的大得多
a. 萃取劑和原溶劑互不相溶
利用有機物在兩種互不相溶且密度不同的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中。
原理：
b. 萃取劑和原溶劑、溶質均不發生化學反應
液-液萃取：
固-液萃取：
用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。
01
02
三、有機化合物的分離、提純
蒸餾
適用范圍
有機物熱穩定性較高， 與雜質的沸點相差較大
原理
利用沸點差異
蒸餾裝置
(一般相差30℃以上)
1
2
3
注意事項
a.加熱時應墊石棉網
b.燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
c.燒瓶中所盛放液體不能超過2/3
d.溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）
e.進出水方向（下進上出）
f.用錐形瓶收集餾分
4
三、有機化合物的分離、提純
根據物質在不同溶劑中溶解度的差異，用萃取的方法把溶質從溶解度小的溶劑中轉移到溶解度較大的溶劑中。
根據物質的溶解度差異，可選用結晶、過濾的方法將混合物分離。
根據物質的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。
根據混合物中各組分的性質不同，可采用加熱、調節pH、
加適當的試劑等方法，使某種成分轉化，再用物理方法分離而除去。
三、有機化合物的分離、提純
四、有機化合物組成的研究
又稱為最簡式，指有機化合物中所含各元素原子個數的最簡整數比。
實驗式
定性分析有機物的組成元素
01
定量分析有機物中各元素的質量分數
02
分子式＝(最簡式)n
有機物
燃燒
CO2
H2O
檢驗產物
有機物
元素組成
定性分析
如:完全燃燒后，C生成 、H生成 、
S生成 、N生成 。
CO2
H2O
SO2
N2
（不能確定O元素是否存在）
燃燒法
四、有機化合物組成的研究
定性分析
鈉融法
可定性分析有機物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。
溴→溴化鈉
硫→硫化鈉
氯→氯化鈉
氮→氰化鈉
有機樣品與金屬鈉混合熔融
四、有機化合物組成的研究
定性分析
銅絲燃燒法
將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸上試樣，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰則為綠色。
可定性分析有機物中是否存在鹵素。
四、有機化合物組成的研究
四、有機化合物組成的研究
定量分析
有機物中各元素的質量分數(李比希定量分析)
先用紅熱的CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機物氧化，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉劑吸收生成的H2O和CO2。
根據吸收前后的質量變化即可算出反應生成的H2O和CO2的質量，從而確定有機物中C和H的質量，剩余則為O的質量。
最后計算確定有機物分子中各元素的質量分數，求出有機化合物的最簡式(實驗式)。
李比希定量分析法中的高氯酸鎂可用濃H2SO4或無水CaCl2替代；燒堿石棉劑可用堿石灰或NaOH溶液替代。
儀器分析法
元素分析儀的工作原理是在不斷通入氧氣流的條件下，把樣品加熱到950～1 200 ℃，使之充分燃燒，再對燃燒產物進行自動分析。
四、有機化合物組成的研究
五、有機化合物結構的研究
1.核磁共振氫譜（H—NMR）
①用途：
②原理：
處在不同化學環境中的氫原子在譜圖上出現的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
測定有機物分子中氫原子的種類和數目比
注意：不能確定H原子的總數
氫原子類型＝吸收峰數目
不同氫原子的個數之比＝峰面積之比
③等量關系：
2.紅外光譜
①用途：
初步判斷有機物中官能團和化學鍵的類型
②原理：
不同的官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。有幾種化學鍵，就有幾個振動吸收。
（碳碳單鍵的振動吸收可省去）
五、有機化合物結構的研究
五、有機化合物結構的研究
3.質譜法
待測樣
品分子
高能電子流轟擊
按質荷比記錄
質譜圖
分子離子等
測定有機化合物的相對分子質量
反應機理又稱反應歷程，指反應物轉變為生成物所經歷的過程。
六、有機化學反應的研究
01
六、有機化學反應的研究
同位素示蹤法
02
將反應物中某元素的原子替換為該元素的同位素原子，反應后再檢驗該同位素原子所在的生成物，從而確定化學反應機理的一種方法。
六、有機化學反應的研究
乙烯和HBr加成反應的研究
03
利用質譜儀可以檢測出反應過程中產生的中間體——乙烯碳正離子 ，推斷該反應為離子型反應。

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