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專題研究 8　限定條件下同分異構(gòu)體的判斷和書寫
1．解題策略
步驟1：通過與性質(zhì)相關(guān)的信息，確定主要的官能團。
步驟2：結(jié)合分子式或結(jié)構(gòu)簡式，充分利用不飽和度，分析并確定其他片段的種類及數(shù)目。
步驟3：根據(jù)取代基數(shù)目，類似于搭積木，先分類再循序把各個片段組裝起來。
步驟4：最后，完成特定條件下特殊結(jié)構(gòu)的書寫。
具體如圖所示：
2．掌握三種方法
(1)熟記苯環(huán)上同分異構(gòu)體的數(shù)目
①若苯環(huán)上連有2個取代基，其在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系；
②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其在苯環(huán)上有連、偏、勻3種位置關(guān)系；
③若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y 3個取代基，其在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系；
④若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z 3個不同的取代基，其在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系。
(2)定一移一法
對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可先固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，再移動另一個Cl的位置。
(3)定二移一法
對于三元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可先固定其中兩個取代基的位置，再移動第三個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。
1．(2022·山東卷節(jié)選)
H()的同分異構(gòu)體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有____種。
解析：由H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，其結(jié)構(gòu)可以視作 分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2種，共有6種。
答案：6
2．(2021·山東卷節(jié)選)符合下列條件的A()的同分異構(gòu)體有______種。
①含有酚羥基
②不能發(fā)生銀鏡反應
③含有四種化學環(huán)境的氫
解析：A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應，說明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學環(huán)境的氫，說明具有對稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有： ，共有4種。
答案：4
3．(2022·全國乙卷節(jié)選)在E()的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為______種。
(a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；
(b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳；
(c)能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。
上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________
_________________________________________。
解析：由E的結(jié)構(gòu)簡式知其分子式為C11 H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中氧原子的個數(shù)，說明含1個羧基，能發(fā)生銀鏡反應、不能發(fā)生水解反應說明還含1個醛基，則3個甲基都連在苯環(huán)上。若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3＋6＋1＝10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為
答案：10
4．(2022·湖北卷節(jié)選)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F()的同分異構(gòu)體有______種。
解析：只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種不同化學環(huán)境的氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體。
答案：5
5．(2022·浙江1月選考節(jié)選)寫出2種同時符合下列條件的化合物B()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體)：________________________________________________________________________________________。
①有兩個六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個為苯環(huán)；
②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫；
③不含—O—O—鍵及—OH。
解析：①有兩個六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫，說明結(jié)構(gòu)高度對稱；③不含—O—O—鍵及—OH，符合條件的的同分異構(gòu)體有、、、、。
答案：、、、、(任寫其中的2種)
6．(2021·廣東卷節(jié)選)化合物Ⅵ()的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：___________________
____________________________________________________________________________________________________________________________。
條件：a.能與NaHCO3反應；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子。
解析：化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應說明含有羧基，能與NaOH反應說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應，說明除一個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個，能與Na反應的官能團為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應，說明一定含有醇羥基，綜上分析，該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有三個取代基，根據(jù)總結(jié)的規(guī)律，可知有10種同分異構(gòu)體。
答案：10　 (合理即可)
7．X是D(CH3COCH2COOCH2CH3)的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應生成銀鏡，則符合條件的X共有________種；寫出其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面積比為1∶1∶2∶6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________
_______________________________________。
解析：D為CH3COCH2COOCH2CH3，X是D的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應生成銀鏡，說明X含有羧基和醛基，可看成羧基、醛基取代C4H10中的氫原子，當碳鏈為時，羧基可取代在1號和2號碳原子，剩余醛基均有四個取代位置，共8種同分異構(gòu)體；當碳鏈為時，羧基取代在3號碳原子時，醛基有3個取代位置，當羧基取代在4號碳原子時，醛基有1個取代位置，所以X共有12種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面積比為1∶1∶2∶6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為和。
答案：12　和
8．D()的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有______種。
①有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應但不能發(fā)生水解反應；
②能使FeCl3溶液顯紫色；
③含有四種不同化學環(huán)境的氫原子。
解析：D為，根據(jù)①有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應但不能發(fā)生水解反應，則含有醛基，不含酯基；②能使FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基；結(jié)合③含有四種不同化學環(huán)境的氫原子，其同分異構(gòu)體為。
答案：2
9．符合下列條件的A()的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。
①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)
②1 mol 該物質(zhì)分別與足量NaHCO3溶液、金屬鈉反應生成1 mol CO2、1 mol H2
③含有手性碳原子
寫出其中苯環(huán)上僅有一個支鏈且核磁共振氫譜中有6組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________________________。
解析：符合下列條件的有機物A的同分異構(gòu)體：①含有苯環(huán)；②1 mol 該物質(zhì)分別與足量的NaHCO3溶液、金屬鈉反應生成1 mol CO2、1 mol H2，說明結(jié)構(gòu)中含有一個羧基和一個羥基；③含有手性碳原子。若苯環(huán)上有一個側(cè)鏈，同分異構(gòu)體有；若苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，分別為—COOH和、—OH和，均有鄰間對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有13種；其中苯環(huán)上僅有一個支鏈且核磁共振氫譜中有6組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式為。
答案：13　
限定條件下同分異構(gòu)體的書寫
限定條件一般是由性質(zhì)或結(jié)構(gòu)指向特定官能團的，這就要求學生將“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”熟記于心。對試題中常見的性質(zhì)進行總結(jié)如下表。
性質(zhì)或結(jié)構(gòu) 官能團
酸性條件下可水解為酸和醇 R(H)—COO—
既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應(一種官能團) HCOO—
能與飽和碳酸氫鈉(或碳酸鈉)溶液反應放出CO2 —COOH
核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫原子，峰面積比為 6∶2∶1∶1 有兩個對稱 的—CH3
能發(fā)生銀鏡反應 —CHO
能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 (酚)羥基(共31張PPT)
專題八　有機化學基礎
專題研究 8　限定條件下同分異構(gòu)體的判斷和書寫
1．解題策略
步驟1：通過與性質(zhì)相關(guān)的信息，確定主要的官能團。
步驟2：結(jié)合分子式或結(jié)構(gòu)簡式，充分利用不飽和度，分析并確定其他片段的種類及數(shù)目。
步驟3：根據(jù)取代基數(shù)目，類似于搭積木，先分類再循序把各個片段組裝起來。
步驟4：最后，完成特定條件下特殊結(jié)構(gòu)的書寫。
具體如圖所示：
2．掌握三種方法
(1)熟記苯環(huán)上同分異構(gòu)體的數(shù)目
①若苯環(huán)上連有2個取代基，其在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系；
②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其在苯環(huán)上有連、偏、勻3種位置關(guān)系；
③若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y 3個取代基，其在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系；
④若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z 3個不同的取代基，其在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系。
(2)定一移一法
對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可先固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，再移動另一個Cl的位置。
(3)定二移一法
對于三元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可先固定其中兩個取代基的位置，再移動第三個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。
答案：6
2．(2021·山東卷節(jié)選)符合下列條件的A( )的同分異構(gòu)體有______種。
①含有酚羥基
②不能發(fā)生銀鏡反應
③含有四種化學環(huán)境的氫
答案：4
3．(2022·全國乙卷節(jié)選)在E( )的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為______種。
(a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；
(b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳；
(c)能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。
上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為___________
_________________________________________。
答案：10
4．(2022·湖北卷節(jié)選)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F( )
的同分異構(gòu)體有______種。
解析：只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種不同化學環(huán)境的氫原子，如圖： ，取代后有6種氟代物，除去F
本身，應為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體。
答案：5
5．(2022·浙江1月選考節(jié)選)寫出2種同時符合下列條件的化合物
B( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異
構(gòu)體)：__________________________。
①有兩個六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個為苯環(huán)；
②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫；
③不含—O—O—鍵及—OH。
答案： (任寫其中的2種)
6．(2021·廣東卷節(jié)選)化合物Ⅵ( )的芳香族同分異構(gòu)
體中，同時滿足如下條件的有________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________
______________________________。
條件：a.能與NaHCO3反應；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子。
解析：化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應說明含有羧基，能與NaOH反應說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應，說明除一個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個，能與Na反應的官能團為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應，說明一定含有醇羥基，綜上分析，該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有三個取代基，根據(jù)總結(jié)的規(guī)律，可知有10種同分異構(gòu)體。
答案：10　 (合理即可)
7．X是D(CH3COCH2COOCH2CH3)的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應生成銀鏡，則符合條件的X共有________種；寫出其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面積比為1∶1∶2∶6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________________________________________________。
答案：12
8．D( )的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有
______種。
①有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應但不能發(fā)生水解反應；
②能使FeCl3溶液顯紫色；
③含有四種不同化學環(huán)境的氫原子。
答案：2
9．符合下列條件的A( )的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。
①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)
②1 mol 該物質(zhì)分別與足量NaHCO3溶液、金屬鈉反應生成1 mol CO2、1 mol H2
③含有手性碳原子
寫出其中苯環(huán)上僅有一個支鏈且核磁共振氫譜中有6組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________
________________________________________。
答案：13　
限定條件下同分異構(gòu)體的書寫
限定條件一般是由性質(zhì)或結(jié)構(gòu)指向特定官能團的，這就要求學生將“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”熟記于心。對試題中常見的性質(zhì)進行總結(jié)如下表。
性質(zhì)或結(jié)構(gòu) 官能團
酸性條件下可水解為酸和醇 R(H)—COO—
既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應(一種官能團) HCOO—
能與飽和碳酸氫鈉(或碳酸鈉)溶液反應放出CO2 —COOH
核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫原子，峰面積比為 6∶2∶1∶1 有兩個對稱
的—CH3
能發(fā)生銀鏡反應 —CHO
能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 (酚)羥基

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