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專題5 藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺
胺和酰胺
1.通過與氨的類比認識胺的結構和性質；能對胺類化合物進行命名；
2.能運用胺的性質解釋某些制藥工藝；
3.認識酰胺的結構特征，能類比酯說明酰胺的主要性質；
4.能舉例說明胺、酰胺類化合物在藥物合成中的重要作用。
1.定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。如 CH3一NH2
叫__________，
NH2
叫苯胺。
甲胺
一、胺
這個氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）
一、胺
（1）低級胺是氣體或易揮發液體，氣味與氨相似，高級胺為固體，胺
的沸點比相對分子質量相近的烴高，但比醇和羧酸的沸點低。
（2）胺都能與水分子形成氫鍵，低級胺易溶于水，碳原子數增加胺的
溶解度迅速降低，6個碳以上的胺難就溶于水。
（3）芳香胺的毒性很大，能致癌。
2.胺的物理性質
NH2
與HCI反應的化學方程式為？
NH2
+ HCI
NH3Cl
一、胺
3.胺的化學性質
堿性
與氨氣結構相似，胺分子中N原子帶孤對電子，易與H+結合，顯堿性。
H+
二、酰胺
1.定義
羧酸分子中的羧基被______所替代得到的化合物
氨基
一C一NH2
O
叫__________
酰胺基
官能團
蛋白質一級結構中的肽鍵，在化學上也叫酰胺鍵。
酰胺也是羧酸的衍生物。
酰基
酰胺基
二、酰胺
2.命名
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3
C
O
NH2
C
O
NH2
H
C
O
N(CH3)2
“?；Q+某胺”
二、酰胺
3.物理性質
酰胺除甲酰胺外，大部分是無色晶體。
因為酰胺分子之間能形成氫鍵，酰胺的熔點、沸點均比相應的羧酸高。
因氨基(—NH2)和酰胺基（—CONH2）都是親水基團，低級的酰胺能溶于水，隨著相對分子質量的增大（碳原子數增加），酰胺的溶解度逐漸減小。
二、酰胺
4.化學性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。
R一CONH2+H2O+HCl
____________________
R一CONH2+NaOH
__________________
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
尿素屬于酰胺，其化學性質具有酰胺的通性。請分別寫出尿素在酸性、堿性條件下發生水解的化學方程式
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和銨鹽，在堿性溶液中生成羧酸鹽和氨氣(或胺)。
胺可以轉化成酰胺，酰胺又可以水解變成胺，常利用這種轉化關系來保護氨基。
酰胺可以通過氨氣（或胺）與羧酸在加熱條件下反應得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。例如乙酰胺可以通過以下反應合成：
【思考與討論】
洗滌絲綢質衣物，能否選用肥皂或洗衣粉進行清洗？為什么最好用洗發水進行清洗？
絲綢本質上是蛋白質，里面含有肽鍵，即酰胺鍵。肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性，在堿性條件下，酰胺鍵會水解。所以洗滌絲綢，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗發水。
【思考與討論】
1．甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？
不是。 因為二者不是同類物質，結構不相似，且不相差若干個CH2。
2．酰胺與酯類化學性質有什么相似性？
二者均可以在酸性、堿性條件下發生水解反應。
1. 如圖是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的結構簡式。下列關于aspartame的說法不正確的是(　　)
A．是芳香族化合物
B．分子中只含有氨基、羧基、酯基官能團
C．既能與NaOH反應，也能與HCl反應
D．1 mol aspartame最多能與3 mol NaOH反應
B
2．某解熱鎮痛藥(M)的結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)
A．M的分子式為C18H17NO5
B．M既能發生加成反應，也能發生消去反應
C．M在堿性條件下水解并酸化后得到的產物有兩種互為同系物
D．M中含氧官能團的名稱為酯基和酰胺基
B
物質 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 銨鹽(NH4Cl)
組成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
結構式
化學性質 與酸反應生成銨鹽 與酸反應生成鹽 水解反應：酸性時生成羧酸與銨鹽，堿性時生成羧酸鹽和NH3 與堿反應生成鹽和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶劑 化工原料、化肥

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