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專題4 生活中常用的有機(jī)物——烴的含氧衍生物
醇
1.通過認(rèn)識(shí)羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。
2.通過乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測(cè)醇類物質(zhì)的性質(zhì)。
認(rèn)識(shí)醇和酚
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。如：
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
鄰甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（異丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
醇:羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇
酚:羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚
歸納類比，總結(jié)醇和酚的區(qū)異同，并給出醇和酚的定義
苯甲醇
鄰甲基苯酚
一、乙醇的結(jié)構(gòu)
C2H6O
分子式：
電子式：
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
官能團(tuán)：
C2H6O
最簡(jiǎn)式：
空間填充模型
CH3CH2OH
羥基
8
10
0
6
2
4
吸收強(qiáng)度
乙醇的核磁共振氫譜
δ
球棍模型
請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的有關(guān)乙醇的一些性質(zhì)。列舉乙醇能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，指出在反應(yīng)過程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂。
主要是—OH官能團(tuán)中的O—H鍵斷裂
2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
點(diǎn)燃
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
電負(fù)性 H O C
2.1 3.5 2.5
依據(jù)組成乙醇元素的電負(fù)性大小分析，為什么—OH官能團(tuán)中的O—H鍵容易斷裂。
成鍵原子之間電負(fù)性差距越大,形成的化學(xué)鍵極性越大,在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。
乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羥基(—OH)組成的，羥基比較活潑，它決定著乙醇的主要性質(zhì)。
二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)：乙醇中羥基氫原子的活潑性
【實(shí)驗(yàn)1】向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊切去表層的金屬鈉（綠豆粒般大小），觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
【實(shí)驗(yàn)2】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1中生成的氣態(tài)產(chǎn)物。
【實(shí)驗(yàn)3】向兩支試管中分別加入3 mL水和3 mL乙醚①（C2H5—O—C2H5），再分別向兩支試管中放入一小塊切去表層的金屬鈉（綠豆粒般大小），觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
根據(jù)實(shí)驗(yàn)2和實(shí)驗(yàn)3，結(jié)合金屬鈉的其他性質(zhì)，你能寫出金屬鈉與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？請(qǐng)與同學(xué)交流你的想法。
鈉與乙醇：
沉在下面
仍是塊狀
沒有聲音
緩慢
2CH3CH2OH + 2Na → + H2↑
2CH3CH2ONa
鈉與水：
鈉與乙醚：
2H—O—H + 2Na = 2NaOH + H2↑
浮在水面
熔成小球
發(fā)出嘶嘶響聲
劇烈
不反應(yīng)
為什么乙醇與鈉的反應(yīng)速率比水與鈉速率慢呢？
羥基中的H原子的活潑性：醇＜水
有機(jī)合成中的強(qiáng)堿性催化劑
思考交流
1、如何檢驗(yàn)酒精中是否含有水？
無水硫酸銅變藍(lán)
2、工業(yè)上如何獲取無水酒精？
加入生石灰后蒸餾
含有乙醇95.57%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）和水4.43%的共沸物的沸點(diǎn)為78.15%，僅比純乙醇（78.5%）稍低。直接蒸餾最多可得95.57%乙醇，加入生石灰后蒸餾可得99.5%，再加Na或Mg可得到100%乙醇。
理解應(yīng)用
1、依據(jù)乙醇中—OH與鈉反應(yīng)的特點(diǎn)及定量關(guān)系完成以下反應(yīng)。
2CH3CH2OH + 2Na → + H2↑
2CH3CH2ONa
HOCH2CH2OH + Na →
HOCH2CHOHCH2OH + Na →
-OH~Na~0.5H2
CH3OH + Na →
二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
2、乙醇的氧化反應(yīng)
(1)燃燒反應(yīng)
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3O2
點(diǎn)燃
(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色
注意：-OH所連的碳上有H原子的醇，才能使酸性高錳酸鉀褪色。
二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
2、乙醇的氧化反應(yīng)
(3)催化氧化
醇在銅或銀等催化劑存在下，可被氧氣氧化為醛或酮。
2-丙醇
丙酮
乙醛
-OH所連接的碳上有H，才能被氧化。
二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
3、乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)
乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)】組裝如圖4-3所示裝置。在試管Ⅰ中依次加入2 mL蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化鈉粉末，在試管Ⅱ中注入蒸餾水，燒杯中注入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻。觀察并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
在該反應(yīng)中，加入蒸餾水 、濃硫酸和溴化鈉固體的目的是獲得氫溴酸。根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，你能判斷出乙醇和氫溴酸反應(yīng)的產(chǎn)物嗎？
觀察思考
除去乙醇和HBr
冷凝收集產(chǎn)品
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
試管Ⅱ中有油狀物質(zhì)生成，溶液分層。
反應(yīng)原理：
NaBr+H2SO4=2HBr↑+Na2SO4
C2H5—OH + H—Br　　 C2H5—Br + H2O
△
△
取代反應(yīng)
在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)中，鹵代烷烴常用醇和氫鹵酸的反應(yīng)來制備。
R—OH + HX→R—X + H2O
批判性思維
烷烴在一定條件下，可以發(fā)生鹵代反應(yīng)生成鹵代烴。烯烴或炔烴能與鹵素、鹵化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)獲得鹵代烴。醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)，也可生成鹵代烴。
請(qǐng)你從多個(gè)角度比較分析，為什么醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)是實(shí)驗(yàn)室或工業(yè)中最重要、最常用的合成鹵代烴的方法？
提示：反應(yīng)的條件、副反應(yīng)等等
乙醇的脫水反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)】組裝如圖4-4所示裝置，在圓底燒瓶中加入5 mL
乙醇和15 mL濃硫酸，放入幾片碎瓷片，加熱，使混合溶液
的溫度迅速升到170℃，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。經(jīng)過探究，你能判
斷出乙醇所發(fā)生的反應(yīng)是什么類型嗎？
4、乙醇的脫水反應(yīng)
在一定條件下，醇可以發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)表明，在不同的反應(yīng)條件下，醇脫水可以得到不同的產(chǎn)物，醇既可分子內(nèi)脫水得到烯烴，也可分子間脫水得到醚。
實(shí)驗(yàn)探究
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
燒瓶中溶液變黑，酸性高錳酸鉀溶液褪色（或溴的CCl4溶液褪色）
4、乙醇的脫水反應(yīng)
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
濃硫酸
170℃
濃硫酸的作用：
催化劑、脫水劑
相鄰兩個(gè)碳原子脫去H2O，形成雙鍵。
反應(yīng)原理：
實(shí)驗(yàn)室采用此方法制乙烯。
在一定條件下，一個(gè)有機(jī)化合物分子內(nèi)脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化
合物分子（含雙鍵或三鍵）的反應(yīng)，稱為消去反應(yīng)。
【思考】依據(jù)乙醇的消去反應(yīng)的特點(diǎn)，判斷下列物質(zhì)中那些能發(fā)生消去反應(yīng)。
羥基鄰碳原子上要有氫
CH3OH
寫出 發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。
羥基所連碳有多個(gè)不對(duì)等的鄰位碳（且都有氫）時(shí) ，所得有機(jī)物產(chǎn)物有多種。
觀察思考：結(jié)合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和反應(yīng)原理分析實(shí)驗(yàn)中對(duì)乙烯的檢驗(yàn)存在干擾的因素，并思考如何排除。
乙醇脫水碳化后，和濃硫酸反應(yīng)：
C + 2H2SO4(濃) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O
△
C2H5OH
C
濃硫酸
脫水性
CH2=CH2（CH3CH2OH、CH3CH2OCH3CH2、CO2、SO2、H2O）
目的：除去乙醇和二氧化硫
使溫度迅速升高至1700C，減少副產(chǎn)物乙醚的生成
醚：
兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連接而成的有機(jī)物
官能團(tuán)：
醚鍵
R1－O－R2
CH3OCH3
甲醚
CH3OCH2CH3
甲乙醚
CH3CH2OCH2CH3
乙醚
乙醚為無色透明液體，沸點(diǎn)34.5℃，極易揮發(fā)；微溶于水；乙醚蒸汽比空氣重，遇火極易爆炸；可作萃取劑，曾是臨床常用的麻醉劑。
飽和一元醇與醚互為同分異構(gòu)體。
OCH3
苯甲醚
乙醚為醫(yī)用麻醉作出了重要貢獻(xiàn)
外科手術(shù)離不開麻醉。麻醉的原意是用藥物或其他方法，使病人整個(gè)機(jī)體或機(jī)體的一部分暫時(shí)失去感覺，以達(dá)到無痛的目的。中國(guó)最早關(guān)于麻醉藥物的記載是2 000年前扁鵲用麻醉藥物進(jìn)行手術(shù)。在西方，古希臘人用葡萄酒加乳香等制成飲料產(chǎn)生麻醉作用。直到18世紀(jì)前后，隨著工業(yè)革命和化學(xué)研究的發(fā)展，化學(xué)家普利斯特里（J. Priestley）發(fā)現(xiàn)了一氧化二氮（N2O），它很快被用于牙科麻醉，該麻醉劑多采用一氧化二氮和20%氧氣的混合氣體。
1818年，化學(xué)家法拉第發(fā)現(xiàn)當(dāng)乙醚蒸氣和空氣混合后，人會(huì)出現(xiàn)酒醉和沉睡的現(xiàn)象，與先前發(fā)現(xiàn)的一氧化二氮作用相似。但因乙醚具有易燃、易爆性，人們普遍認(rèn)為其在醫(yī)學(xué)中的使用是危險(xiǎn)的，當(dāng)時(shí)未應(yīng)用于臨床。不久，有人發(fā)現(xiàn)吸入乙醚后像醉漢一樣跌倒受傷的受試者中無一訴說存在疼痛，據(jù)此推測(cè)乙醚可作為麻醉藥。1846年，美國(guó)醫(yī)生摩爾頓（W. T. G.Morton）用吸入乙醚方式麻醉了一名患者，并切除其下頜的腫瘤，摩爾頓成為乙醚麻醉術(shù)的第一個(gè)演示者，由此，麻醉學(xué)科正式創(chuàng)立。
麻醉劑從第一代一氧化二氮、乙醚等到第二代乙烯醚、環(huán)丙烷，一直存在易燃、易爆、不良反應(yīng)的毒副作用等問題。20世紀(jì)50年代后，化學(xué)家在乙醚基礎(chǔ)上發(fā)明了氟代醚，這是不易燃的吸入式麻醉藥，但也存在一定的毒副作用。研制新型的、毒副作用更低的特異性麻醉藥，仍是當(dāng)今化學(xué)藥物研究的一大課題。
跨學(xué)科鏈接
乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 反應(yīng)類型 反應(yīng)物 斷鍵位置 反應(yīng)條件
置換反應(yīng) 乙醇、活潑金屬 —
取代 反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 乙醇、濃HX
酯化反應(yīng) 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子間脫水 乙醇
消去反應(yīng) 乙醇
氧化 反應(yīng) 催化氧化 乙醇、氧氣
強(qiáng)氧化劑氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃燒 乙醇、O2 全部 點(diǎn)燃
有進(jìn)有出為取代，只進(jìn)不出是加成，只出不進(jìn)為消去，得氧失氫是氧化，得氫失氧為還原。
①
②
①
一分子斷①,
另一分子斷②
②⑤
①③
①③
△
濃硫酸,△
濃硫酸,
140 ℃
濃硫酸,
170 ℃
Cu/Ag,△
—
三、醇類
　　　　　烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。
1、醇的定義：
2、醇的分類
按羥基的數(shù)目
一元醇：如甲醇、乙醇
二元醇：如乙二醇
多元醇：如丙三醇
CH3OH、CH3CH2OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
飽和一元醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
判斷：乙醇和丙三醇互為同系物
×
乙二醇
丙三醇（甘油）
3、飽和一元醇在水中的溶解性
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
水溶性 g/100gH2O 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
幾種醇在水中的溶解度
甲醇、乙醇、丙醇與水任意比互溶：
一般隨碳原子數(shù)增加在水中溶解度而降低：
與水分子間形成氫鍵
隨著碳原子數(shù)的增加，推電子基（—R）作用力增強(qiáng)，羥基極性減小，根據(jù)“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度減小。
4、飽和一元醇的命名
（2）編號(hào)
（1）選主鏈
（3）寫名稱
選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱某醇
從離—OH最近的一端起編
取代基位置-取代基名稱-羥基位置-母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示,寫在醇字的前面。）
CH2OH
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
1-丙醇
（正丙醇）
CH2OH
CH2OH
CHOH
1，2，3-丙三醇
丙三醇
CH3CHCH3
OH
2-丙醇
（異丙醇）
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH3—CH—C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
②
③
寫出下列醇的名稱
CH3—CH—CH2—OH
CH3
①
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
2，3—二甲基—3—戊醇
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇（甘油）
CH3OH
甲醇（木精、木醇）
汽車燃料
汽車防凍劑
配制化妝品
無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)65℃，劇毒
乙二醇
CH2OH
CH2OH
無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
幾種常見的醇
關(guān)于乙二醇和丙三醇的說法，錯(cuò)誤的是( )
A.乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑
B.丙三醇、乙二醇都能與鈉反應(yīng)
C.這兩種多元醇易溶于乙醇，難溶于水
D.丙三醇可以制造炸藥，乙二醇是制造滌綸的主要原料
C

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