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專題4 生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物
醛和酮
1．以乙醛為代表認識醛類物質的結構，通過實驗方法探究乙醛的化學性質。
2．比較醛與酮官能團的差異，能依據官能團預測同系物在一定條件下可能發生的化學反應，能列舉醛類、酮類物質的重要應用。
醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛， 簡寫為：R—CHO
羰基（ C ）是一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團，如果羰基的碳原子連著一個氫原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
飽和一元醛的通式為：
CnH2nO
羰基與醛
一、乙醛
1、物理性質
2、結構
乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體, 密度比水小, 沸點20.8 ℃, 易揮發, 易燃燒, 能與水、乙醇等互溶。
分子式：C2H4O
結構式：
結構簡式：CH3CHO
核磁共振氫譜：乙醛的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積比為3:1
α
分析結構
δ-
δ+
醛基
碳氧雙鍵
碳氫單鍵
均為極性共價鍵
R C C H
H
H
O
乙醛由于醛基上的H原子受C=O的影響，活性增強，能被氧化劑所氧化；
由于醛基上的C=O與C=C類似，可以與H2發生加成反應。
預測1：發生氧化反應
預測2：發生還原反應
3、化學性質
(1)加成反應
①催化加氫
乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過熱的鎳催化劑,發生加成反應的化學方程式為　CH3CHO+H2 CH3CH2OH 。
乙醛的催化加氫反應也是還原反應。
②與HCN加成
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷
實驗1：銀鏡反應
實驗方案：在潔凈的試管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
實驗現象：A中現象：先產生白色沉淀后變澄清。
D中現象：試管內壁出現一層光亮的銀鏡
實驗結論：硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀)，它是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被還原成Ag。
實驗1：銀鏡反應
化學方程式：
應用：檢驗醛基
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓(白色) + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
實驗方案：在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
實驗現象：A中溶液出現藍色絮狀沉淀，C中有磚紅色沉淀產生。
實驗結論：新制的Cu(OH)2是—種弱氧化劑，能使乙醛氧化。該反應生成了磚紅色Cu2O沉淀。
實驗2：與新制的氫氧化銅反應
實驗2：與新制的氫氧化銅反應
化學方程式：
應用：檢驗醛基
2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
思考：新制氫氧化銅將乙醛氧化為乙酸,為何最后得到的產物是乙酸鈉
催化氧化
乙醛在有催化劑并加熱的條件下,能被氧氣氧化為乙酸,反應的化學方程式為　2CH3CHO+O2 2CH3COOH　。
提示：因為新制的氫氧化銅中有剩余的堿,氧化得到的乙酸和堿發生中和反應
得到乙酸鈉。
特征反應 銀鏡反應 與新制的Cu(OH)2反應
現象 產生光亮的銀鏡 產生磚紅色沉淀
注意 事項 (1)試管內壁必須潔凈。 (2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置。 (3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱。 (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。 (5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去 (1)新制的Cu(OH)2要隨用
隨配，不可久置。
(2)配制新制的Cu(OH)2時，
所用NaOH溶液必須過量
小結：醛類的兩個特征反應及—CHO的檢驗
加成反應
氧化反應
催化氧化
被弱氧化劑氧化
燃燒
CO2、H2O
銀鏡反應
Cu(OH)2
能使高錳酸鉀溶液、溴水褪色
醛＋H2→醇（還原反應）
醛＋HCN→羥基腈
乙醛的化學性質
二、甲醛
結構式：
分子式：
結構簡式：
（1）甲醛分子結構
H
H
C
O
CH2O
HCHO
無色、有強烈刺激性氣味氣體，易溶于水和有機溶劑，有毒。
常溫下，烴的含氧衍生物中唯一的氣態物質
C原子采取sp2雜化，是平面形分子
具有醛的通性
（2）化學性質：
加成反應
特殊點：
甲醛中相當于有2個-CHO可被氧化。
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
甲醛的化學性質
③能發生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應
①能被還原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲酸
（2）化學性質：
寫出甲醛分別與銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液的反應方程式。
△
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
加成反應(還原反應)
HCHO+H2 → CH3OH
Ni
氧化反應
2HCHO+O2 → 2HCOOH
催化劑
或：HCHO+O2 →
催化劑
（H2CO3）
H-O-C-O-H
=
O
甲醛其結構相當于兩個醛基，1mol HCHO ~ 4Ag~2molCu2O
縮聚反應：縮合聚合反應，形成高分子化合物的反應，并且有小分子生成。
福爾馬林：
質量分數為35%~40%的甲醛水溶液(混合物)
（3）用途：
（4）危害:
具有防腐和殺菌能力。
②重要的有機合成原料：制藥，香料，燃料、合成酚醛樹脂。
①甲醛的水溶液（福爾馬林）可用于消毒和浸制標本
福爾馬林浸泡的標本
為求延長保質期 不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮，食用甲醛過量會休克和致癌。
新裝修的房子，甲醛超標易誘發兒童白血病
1、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如下圖所示：
關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是(　　)
A．能被KMnO4酸性溶液氧化
B．在一定條件下能與溴發生取代、加成和氧化反應
C．被催化加氫的最后產物的分子式是C14H26O
D．能與溴化氫發生加成反應
C
如果羰基碳原子上連接的兩個基團都是烴基，則得到一類新的有機化合物：酮。最簡單的酮是丙酮，其分子結構為羰基碳原子上連著兩個甲基
丙酮分子中最多有幾個原子共平面
分別是哪些原子
丙酮的化學性質
不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成醇，也能與氰化氫加成。
反應的化學方程式：
＋H2
催化劑
△
＋HCN
催化劑
△
C
2.有下列九種物質：①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2-丁炔、⑥甲醛、⑦鄰二甲苯、⑧環己烯、⑨丙酮，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的是(　 　)
A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧⑨
C. ④⑤⑥⑧ D. ③④⑤⑦⑧
3．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結構如下。下列關于A的說法中正確的是 (　　)
A．化合物A的分子式為C15H22O3
B．與FeCl3溶液發生反應后溶液顯紫色
C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應
D．1 mol A最多與1 mol H2發生加成反應
A

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