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微項(xiàng)目　甲醛的危害與去除
——利用電負(fù)性分析與預(yù)測(cè)物質(zhì)性質(zhì)
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.認(rèn)識(shí)如何借助電負(fù)性分析化學(xué)鍵中電荷的分布。2.體會(huì)借助電負(fù)性認(rèn)識(shí)與預(yù)測(cè)有機(jī)化合物某些性質(zhì)的思路和方法。3.了解甲醛的性質(zhì)、對(duì)人體健康的危害以及去除方法。
一、解釋甲醛危害產(chǎn)生的原因
1.甲醛的危害
當(dāng)室內(nèi)空氣中甲醛含量超過0.1 mg·m-3時(shí)，人會(huì)有不適感，甚至?xí)霈F(xiàn)免疫功能異常；食用含有甲醛的食品也會(huì)損害人體健康。皮膚接觸甲醛后可能出現(xiàn)急性皮炎，表現(xiàn)為粟粒大小紅色丘疹，周圍皮膚潮紅或輕度紅腫。
2.探究甲醛危害產(chǎn)生的原因
(1)原因
觀察上圖，甲醛之所以有毒，是因?yàn)榧兹┓肿又械摹　　　∨c蛋白質(zhì)分子中的　　　發(fā)生反應(yīng)，使蛋白質(zhì)失去活性。發(fā)生的反應(yīng)類型有　　　　　　和　　　　　　。
(2)機(jī)理
①加成反應(yīng)
甲醛的碳氧雙鍵上不飽和碳原子帶部分　　電荷，氧原子帶部分　　電荷；蛋白質(zhì)分子中N—H鍵中氮原子帶部分　　電荷，氫原子帶部分　　電荷，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，碳原子與帶部分　　電荷的氮原子結(jié)合，氧原子與帶部分　　電荷的氫原子結(jié)合，即“正找負(fù)”“負(fù)找正”。
②取代反應(yīng)
同樣遵循　　　　　　　　　　的規(guī)律。
(1)當(dāng)A和B兩元素的原子以共價(jià)鍵結(jié)合時(shí)，電負(fù)性大的元素原子帶較多的負(fù)電荷，用δ-表示，電負(fù)性小的元素原子帶有較多的正電荷，用δ+表示，如—。
(2)可用元素的電負(fù)性來判斷要斷裂的兩種元素原子所形成的共價(jià)鍵中電荷的分布，進(jìn)而預(yù)測(cè)在生成產(chǎn)物時(shí)原子可能會(huì)如何重組。
二、室內(nèi)空氣中甲醛的檢測(cè)與去除
1.甲醛的檢測(cè)
(1)檢測(cè)試劑：3 甲基 2 苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物(MBTH)，常被用來制成甲醛檢測(cè)試劑盒。
(2)檢測(cè)原理：甲醛與MBTH反應(yīng)生成物質(zhì)A，A再參與一系列反應(yīng)，最終生成　　　　　化合物，顏色越深，說明空氣中甲醛濃度越　　　。
2.甲醛的去除
(1)化學(xué)方法
思考：可用哪些化學(xué)試劑去除甲醛？
推測(cè)去除甲醛 所需的化學(xué)試劑 推測(cè)依據(jù)
氨水 甲醛可與蛋白質(zhì)中的　　　反應(yīng)，氨水中也含有　　　
酸性高錳酸鉀溶液 甲醛具有　　　性
探究實(shí)驗(yàn)用品：甲醛檢測(cè)試劑盒、甲醛溶液、乙醛溶液、氨水、酸性高錳酸鉀溶液；試管、試管架、膠頭滴管。
探究實(shí)驗(yàn)方案：①取足量氨水于試管中，滴加幾滴甲醛溶液，振蕩，再用甲醛檢測(cè)試劑盒檢測(cè)振蕩后的溶液中不含有甲醛。
②取少量酸性高錳酸鉀溶液于試管內(nèi)，滴加甲醛溶液，直至酸性高錳酸鉀溶液褪色。
結(jié)論：　　　 　　　　。
(2)物理方法
室內(nèi)空氣流通、使用多孔材料物理吸附，如　　　　等。
去除甲醛的方法
(1)氨、胺類、酚類物質(zhì)等可以與甲醛先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)去除甲醛。
(2)強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀、二氧化氯等與甲醛發(fā)生氧化還原反應(yīng)去除甲醛。
(3)室內(nèi)空氣的流通可以降低甲醛的含量。
(4)使用多孔材料物理吸附可去除甲醛。
提醒　利用電負(fù)性可以判斷化學(xué)鍵中電荷的分布以及預(yù)測(cè)生成物，不過，電負(fù)性是一個(gè)粗略的標(biāo)度，在大多數(shù)分子中，電荷的分布可能是多種原子協(xié)同作用的結(jié)果，并與原子、分子所處的化學(xué)環(huán)境密切相關(guān)。
1.下列措施不能除去室內(nèi)空氣中甲醛的是(　　)
A.放置活性炭
B.放置酸性高錳酸鉀溶液
C.放置稀鹽酸
D.放置某些植物
2.檢驗(yàn)居室中有甲醛氣體，可連續(xù)多次抽取居室空氣樣品，注入少量(1~2 mL)低濃度(1×10-4 mol·L-1)的酸性高錳酸鉀溶液中。據(jù)此，下列說法正確的是(　　)
A.說明甲醛是具有氧化性的氣體
B.反應(yīng)中甲醛被還原
C.最終酸性高錳酸鉀溶液呈紅色
D.最終酸性高錳酸鉀溶液呈無色
3.一種測(cè)定室內(nèi)甲醛含量的方法如圖所示：
已知：溶液中有色物質(zhì)濃度越大，吸光度越大。下列說法正確的是(　　)
A.反應(yīng)①中氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為1∶2
B.反應(yīng)①生成44.8 L CO2時(shí)轉(zhuǎn)移8 mol電子
C.檢驗(yàn)反應(yīng)②后溶液中是否生成Fe2+只能選用酸性高錳酸鉀溶液
D.要保證每步反應(yīng)都完全轉(zhuǎn)化才能準(zhǔn)確測(cè)定甲醛的含量
4.常用的除甲醛試劑有：①活性炭；②RNH2；③ClO2。其中試劑②去除甲醛的第一步反應(yīng)原理為RNH2+HCHORNHCH2OH。下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.常溫、常壓下，甲醛是一種有刺激性氣味的無色氣體，可以用試劑①吸附
B.依據(jù)電負(fù)性，試劑②中帶部分負(fù)電荷的N與甲醛中帶部分正電荷的C相結(jié)合
C.試劑③與試劑②去除甲醛均是利用了甲醛的氧化反應(yīng)
D.甲醛使蛋白質(zhì)失活，可能是醛基與蛋白質(zhì)分子中的氨基發(fā)生了反應(yīng)
5.(1)組成甲醛的元素中，電負(fù)性最大的是　　　　(填元素符號(hào))。
(2)苯胺可以去除空氣中的甲醛，利用電負(fù)性相關(guān)知識(shí)預(yù)測(cè)反應(yīng)產(chǎn)物：+HCHO　　　　。
(3)甲醛與有機(jī)化合物中氨基的反應(yīng)既是其致毒原理，也是其防腐原理。在反應(yīng)過程中，不會(huì)生成下列化學(xué)鍵中的　　　　(填字母)。
A.碳氮鍵 B.氧氫鍵
C.氮氧鍵 D.碳氧鍵
該反應(yīng)可用于消除甲醛。如用甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為　　　　　　。
答案精析
一、
2.(1)羰基　氨基　加成反應(yīng)　取代反應(yīng)
(2)①正　負(fù)　負(fù)　正　負(fù)　正?、凇罢邑?fù)”“負(fù)找正”
二、
1.(2)藍(lán)綠色　高
2.(1)氨基　氨基　還原　氨水、酸性高錳酸鉀溶液都可以去除甲醛　(2)活性炭
跟蹤訓(xùn)練
1.C?。刍钚蕴烤哂形叫裕芪郊兹珹正確；酸性高錳酸鉀溶液能氧化甲醛，B正確；稀鹽酸與甲醛不發(fā)生反應(yīng)，不能吸收甲醛，C錯(cuò)誤；某些植物可以吸收甲醛，D正確。］
2.D　［甲醛(HCHO)具有還原性，酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，所以甲醛能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，導(dǎo)致酸性高錳酸鉀溶液褪色，該反應(yīng)中甲醛被氧化。］
3.D?。鄯磻?yīng)①為2Ag2O+HCHO4Ag+CO2+H2O，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為2∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；氣體所處的溫度壓強(qiáng)不確定，無法計(jì)算轉(zhuǎn)移電子的物質(zhì)的量，B項(xiàng)錯(cuò)誤；檢驗(yàn)反應(yīng)②后溶液中是否含有Fe2+還可用鐵氰化鉀溶液，C項(xiàng)錯(cuò)誤；若不能完全轉(zhuǎn)化，則最終產(chǎn)物的量偏小，測(cè)得的甲醛含量偏低，D項(xiàng)正確。］
4.C　［活性炭具有很強(qiáng)的吸附性，可以吸附甲醛，故A正確；因?yàn)殡娯?fù)性：N>C，RNH2中N帶部分負(fù)電荷，HCHO中C帶部分正電荷，所以帶部分負(fù)電荷的N與甲醛中帶部分正電荷的C相結(jié)合，故B正確；ClO2與甲醛反應(yīng)屬于甲醛的氧化反應(yīng)，RNH2與甲醛的反應(yīng)類型屬于甲醛的還原反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)中含有氨基，與RNH2有類似的性質(zhì)，甲醛使蛋白質(zhì)失活，可能是醛基與蛋白質(zhì)分子中的氨基發(fā)生了反應(yīng)，故D正確。］
5.(1)O　(2)+H2O　(3)C　3∶2(共25張PPT)
第1章　
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甲醛的危害與去除
——利用電負(fù)性分析與預(yù)測(cè)物質(zhì)性質(zhì)
微項(xiàng)目
核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.認(rèn)識(shí)如何借助電負(fù)性分析化學(xué)鍵中電荷的分布。
2.體會(huì)借助電負(fù)性認(rèn)識(shí)與預(yù)測(cè)有機(jī)化合物某些性質(zhì)的思路和方法。
3.了解甲醛的性質(zhì)、對(duì)人體健康的危害以及去除方法。
解釋甲醛危害產(chǎn)生的原因
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一
1.甲醛的危害
當(dāng)室內(nèi)空氣中甲醛含量超過0.1 mg·m-3時(shí)，人會(huì)有不適感，甚至?xí)霈F(xiàn)免疫功能異常；食用含有甲醛的食品也會(huì)損害人體健康。皮膚接觸甲醛后可能出現(xiàn)急性皮炎，表現(xiàn)為粟粒大小紅色丘疹，周圍皮膚潮紅或輕度紅腫。
一、解釋甲醛危害產(chǎn)生的原因
2.探究甲醛危害產(chǎn)生的原因
(1)原因
觀察上圖，甲醛之所以有毒，是因?yàn)榧兹┓肿又械? 與蛋白質(zhì)分子中的 發(fā)生反應(yīng)，使蛋白質(zhì)失去活性。發(fā)生的反應(yīng)類型有________
和 。
羰基
氨基
加成反應(yīng)
取代反應(yīng)
(2)機(jī)理
①加成反應(yīng)
甲醛的碳氧雙鍵上不飽和碳原子帶部分 電荷，氧原子帶部分 電荷；蛋白質(zhì)分子中N—H鍵中氮原子帶部分 電荷，氫原子帶部分 電荷，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，碳原子與帶部分 電荷的氮原子結(jié)合，氧原子與帶部分 電荷的氫原子結(jié)合，即“正找負(fù)”“負(fù)找正”。
正
負(fù)
負(fù)
正
負(fù)
正
②取代反應(yīng)
同樣遵循 的規(guī)律。
“正找負(fù)”“負(fù)找正”
方法技巧
(1)當(dāng)A和B兩元素的原子以共價(jià)鍵結(jié)合時(shí)，電負(fù)性大的元素原子帶較多的負(fù)電荷，用δ-表示，電負(fù)性小的元素原子帶有較多的正電荷，
用δ+表示，如—。
(2)可用元素的電負(fù)性來判斷要斷裂的兩種元素原子所形成的共價(jià)鍵中電荷的分布，進(jìn)而預(yù)測(cè)在生成產(chǎn)物時(shí)原子可能會(huì)如何重組。
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二
室內(nèi)空氣中甲醛的檢測(cè)與去除
二、室內(nèi)空氣中甲醛的檢測(cè)與去除
1.甲醛的檢測(cè)
(1)檢測(cè)試劑：3 甲基 2 苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物(MBTH)，常被用來制成甲醛檢測(cè)試劑盒。
(2)檢測(cè)原理：甲醛與MBTH反應(yīng)生成物質(zhì)A，A再參與一系列反應(yīng)，最終生成 化合物，顏色越深，說明空氣中甲醛濃度越 。
藍(lán)綠色
高
2.甲醛的去除
(1)化學(xué)方法
思考：可用哪些化學(xué)試劑去除甲醛？
推測(cè)去除甲醛所需的化學(xué)試劑 推測(cè)依據(jù)
氨水 甲醛可與蛋白質(zhì)中的 反應(yīng)，氨水中也含有_____
酸性高錳酸鉀溶液 甲醛具有 性
氨基
氨基
還原
探究實(shí)驗(yàn)用品：甲醛檢測(cè)試劑盒、甲醛溶液、乙醛溶液、氨水、酸性高錳酸鉀溶液；試管、試管架、膠頭滴管。
探究實(shí)驗(yàn)方案：①取足量氨水于試管中，滴加幾滴甲醛溶液，振蕩，再用甲醛檢測(cè)試劑盒檢測(cè)振蕩后的溶液中不含有甲醛。
②取少量酸性高錳酸鉀溶液于試管內(nèi)，滴加甲醛溶液，直至酸性高錳酸鉀溶液褪色。
結(jié)論： 。
氨水、酸性高錳酸鉀溶液都可以去除甲醛
(2)物理方法
室內(nèi)空氣流通、使用多孔材料物理吸附，如 等。
活性炭
歸納總結(jié)
去除甲醛的方法
(1)氨、胺類、酚類物質(zhì)等可以與甲醛先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)去除甲醛。
(2)強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀、二氧化氯等與甲醛發(fā)生氧化還原反應(yīng)去除甲醛。
(3)室內(nèi)空氣的流通可以降低甲醛的含量。
(4)使用多孔材料物理吸附可去除甲醛。
歸納總結(jié)
提醒　利用電負(fù)性可以判斷化學(xué)鍵中電荷的分布以及預(yù)測(cè)生成物，不過，電負(fù)性是一個(gè)粗略的標(biāo)度，在大多數(shù)分子中，電荷的分布可能是多種原子協(xié)同作用的結(jié)果，并與原子、分子所處的化學(xué)環(huán)境密切相關(guān)。
1.下列措施不能除去室內(nèi)空氣中甲醛的是
A.放置活性炭
B.放置酸性高錳酸鉀溶液
C.放置稀鹽酸
D.放置某些植物
跟蹤訓(xùn)練
√
活性炭具有吸附性，能吸附甲醛，A正確；
酸性高錳酸鉀溶液能氧化甲醛，B正確；
稀鹽酸與甲醛不發(fā)生反應(yīng)，不能吸收甲醛，C錯(cuò)誤；
某些植物可以吸收甲醛，D正確。
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2.檢驗(yàn)居室中有甲醛氣體，可連續(xù)多次抽取居室空氣樣品，注入少量(1~2 mL)低濃度(1×10-4 mol·L-1)的酸性高錳酸鉀溶液中。據(jù)此，下列說法正確的是
A.說明甲醛是具有氧化性的氣體
B.反應(yīng)中甲醛被還原
C.最終酸性高錳酸鉀溶液呈紅色
D.最終酸性高錳酸鉀溶液呈無色
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√
甲醛(HCHO)具有還原性，酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，所以甲醛能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，導(dǎo)致酸性高錳酸鉀溶液褪色，該反應(yīng)中甲醛被氧化。
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3.一種測(cè)定室內(nèi)甲醛含量的方法如圖所示：
已知：溶液中有色物質(zhì)濃度越大，吸光度越大。下列說法正確的是
A.反應(yīng)①中氧化劑與還原劑的
物質(zhì)的量之比為1∶2
B.反應(yīng)①生成44.8 L CO2時(shí)轉(zhuǎn)移8 mol電子
C.檢驗(yàn)反應(yīng)②后溶液中是否生成Fe2+只能選用酸性高錳酸鉀溶液
D.要保證每步反應(yīng)都完全轉(zhuǎn)化才能準(zhǔn)確測(cè)定甲醛的含量
跟蹤訓(xùn)練
√
反應(yīng)①為2Ag2O+HCHO===
4Ag+CO2+H2O，氧化劑與還
原劑的物質(zhì)的量之比為2∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
氣體所處的溫度壓強(qiáng)不確定，無法計(jì)算轉(zhuǎn)移電子的物質(zhì)的量，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
檢驗(yàn)反應(yīng)②后溶液中是否含有Fe2+還可用鐵氰化鉀溶液，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
若不能完全轉(zhuǎn)化，則最終產(chǎn)物的量偏小，測(cè)得的甲醛含量偏低，D項(xiàng)正確。
跟蹤訓(xùn)練
4.常用的除甲醛試劑有：①活性炭；②RNH2；③ClO2。其中試劑②去除甲醛的第一步反應(yīng)原理為RNH2+HCHO RNHCH2OH。下列說法錯(cuò)誤的是
A.常溫、常壓下，甲醛是一種有刺激性氣味的無色氣體，可以用試劑
①吸附
B.依據(jù)電負(fù)性，試劑②中帶部分負(fù)電荷的N與甲醛中帶部分正電荷的C
相結(jié)合
C.試劑③與試劑②去除甲醛均是利用了甲醛的氧化反應(yīng)
D.甲醛使蛋白質(zhì)失活，可能是醛基與蛋白質(zhì)分子中的氨基發(fā)生了反應(yīng)
跟蹤訓(xùn)練
√
活性炭具有很強(qiáng)的吸附性，可以吸附甲醛，故A正確；
因?yàn)殡娯?fù)性：N>C，RNH2中N帶部分負(fù)電荷，HCHO中C帶部分正電荷，所以帶部分負(fù)電荷的N與甲醛中帶部分正電荷的C相結(jié)合，故B正確；ClO2與甲醛反應(yīng)屬于甲醛的氧化反應(yīng)，RNH2與甲醛的反應(yīng)類型屬于甲醛的還原反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
蛋白質(zhì)中含有氨基，與RNH2有類似的性質(zhì)，甲醛使蛋白質(zhì)失活，可能是醛基與蛋白質(zhì)分子中的氨基發(fā)生了反應(yīng)，故D正確。
跟蹤訓(xùn)練
5.(1)組成甲醛的元素中，電負(fù)性最大的是　(填元素符號(hào))。
(2)苯胺可以去除空氣中的甲醛，利用電負(fù)性相關(guān)知識(shí)預(yù)測(cè)反應(yīng)產(chǎn)物：
+HCHO 　　　 　。
跟蹤訓(xùn)練
O
+H2O
(3)甲醛與有機(jī)化合物中氨基的反應(yīng)既是其致毒原理，也是其防腐原理。在反應(yīng)過程中，不會(huì)生成下列化學(xué)鍵中的　　(填字母)。
A.碳氮鍵 B.氧氫鍵 C.氮氧鍵 D.碳氧鍵
該反應(yīng)可用于消除甲醛。如用甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為　　　。
跟蹤訓(xùn)練
C
3∶2

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