資源簡介

(共26張PPT)
第三章 簡單的有機化合物
第二節 從化石燃料中獲取有機化合物
3.2.3 煤的干餾與苯
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
學生能從宏觀上認識煤的干餾產物、苯的性質與用途；從微觀層面理解苯的分子結構，形成 “結構決定性質” 的觀念，提升對化學物質微觀結構與宏觀性質關聯的認識。
證據推理與模型認知：
依據實驗現象和數據，如苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色等，推斷苯的結構特點；構建烴燃燒規律的數學模型，運用模型解決混合烴燃燒相關計算問題。
科學探究與創新意識：
通過設計實驗證明苯分子中不存在碳碳雙鍵，激發探究興趣，培養創新思維和實驗設計、操作、分析能力。
重點
煤的干餾原理、產物及用途；
苯的結構、性質（穩定性、可燃性、取代反應等）；
烴燃燒規律及相關計算。
難點
理解苯分子中碳碳鍵的獨特性；
掌握苯與溴的取代反應、硝化反應等實驗的原理、操作及注意事項；
運用烴燃燒規律和平均值法解決混合烴組成的計算問題。
課前導入
課前導入
俗話說:“無醛不成膠,無苯不成漆。”大部分人只知道甲醛有毒,而忽略了苯的危害。國際衛生組織已經把苯定為強烈致癌物質,苯能引起白血病和再生障礙性貧血都被醫學界公認。那么,苯有什么樣的結構,其性質又是怎樣的呢
01
煤的干餾
煤的氣化就是把煤轉化為可燃性氣體的過程。在高溫下，煤和水蒸氣作用得到CO、H2等氣體，可作為燃料或化工原料氣。
煤的液化是把煤轉化為液體燃料的過程。在高溫、催化劑存在條件下，煤和氫氣作用可以得到液體燃料，也可以獲得潔凈的燃料油（汽油、煤油、柴油等）和化工原料。
煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱，使其發生復雜的變化，得到焦炭、煤焦油、焦爐煤氣、粗苯和粗氨水等。
煤的綜合利用
直接將煤用作燃料不僅浪費資源，還會污染環境，通過氣化、液化或干餾等方法可以從煤中制得氣體或液體燃料、焦炭及各種化工原料等。
煤
氣化
CO、H2等
液化
液態烴
汽油、煤油、柴
水煤氣
苯、甲苯、二甲苯等
氫氣、甲烷、乙烯等
苯、甲苯、二甲苯等
液態烴、甲醇、二甲醚等含氧有機物物
焦炭
煤焦油
焦爐煤氣
粗苯
干餾
煤干餾的主要產物和用途
干餾產物 主要成分 主要用途
出爐煤氣 焦爐氣 氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料
粗氨水 氨氣、銨鹽 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸藥、染料、醫藥、農藥、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚類、萘 醫藥、染料、農藥、合成材料
瀝青 電極、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
化學中“三餾”的比較
名稱 干餾 蒸餾 分餾
原理 隔絕空氣、高溫下使物質分解 根據液態混合物中各組分沸點不同進行分離 與蒸餾原理相同
產物 混合物 單一組分的純凈物 沸點相近的各組分組成的混合物
類型 化學變化 物理變化 物理變化
有關煤及煤的干餾,下列敘述不正確的是(　　)
A.煤是工業上獲得苯、甲苯、二甲苯的一種重要來源
B.煤的干餾過程屬于物理變化
C.煤是由多種有機化合物和無機物組成的復雜混合物
D.煤主要含有碳、氫元素,還含有少量的氮、硫、氧等元素
典例解析
B
解析：煤干餾得到煤焦油,從中可獲得苯、甲苯、二甲苯等有機物,故A項正確;煤的干餾為化學變化,故B項錯誤;煤含有的主要元素為碳和氫,還含有少量的氧、硫、氮等元素,是由有機化合物和無機物組成的復雜混合物,故C、D項正確。
02
苯
苯的物理性質
顏色 氣味 狀態 密度 水溶性 毒性
無色 有特殊 氣味 液態 比水小 難溶于水 有毒
苯的分子結構模型
德國化學家凱庫勒于 1865 年提出苯的分子結構模型，并用下式表示苯的分子結 構。苯的這一結構式被稱為凱庫勒式，一直沿用至今。
苯分子的球棍模型和空間填充模型
苯的結構
分子式 結構式 結構簡式(鍵線式) 空間構型 碳碳之間化學鍵
C6H6　 或 平面正六邊形 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵
【實驗1】紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液中加入少量的苯,現象是苯在上層,酸性高錳酸鉀溶液不褪色。
實驗現象
【實驗2】橙色的溴的四氯化碳溶液中加入苯,現象是溶液不分層,橙色不褪去。
①氧化反應
a．苯可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時火焰明亮伴有濃煙。
b．苯很難被強氧化劑氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
②加成反應
在一定條件下苯能和氫氣發生加成反應，生成環己烷。
苯的化學性質
苯的取代反應
苯與液溴在鐵粉的作用下可發生取代反應生成溴苯。
→不能使用溴水
→Fe與Br2反應生成FeBr3，真正起催化作用的是FeBr3
★溴苯，是醫藥、染料和材料領域常用的有機合成原料，可用于合成苯乙烯等，由苯乙烯則可以合成聚苯乙烯。
甲烷、乙烯、苯的比較
物質 甲烷 乙烯 苯
分子式 CH4 C2H4 C6H6
結構簡式 CH4 CH2＝CH2
空間結構 正四面體 平面結構 正六邊形
碳碳鍵 單鍵 雙鍵 介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價鍵
燃燒 安靜燃燒、產生淡藍色火焰 火焰較明亮,伴有黑煙 火焰明亮、伴有濃煙
溴水褪色 不能 能 不能反應,但能使溴水因萃取而褪色
酸性KMnO4溶液褪色 不能 能 不能
取代反應 能 較困難 能
加成反應 不能 能 能
03
課堂小結
04
課堂練習
1.明代名臣于謙作詩“鑿開混沌得烏金,藏蓄陽和意最深。爝火燃回春浩浩,洪爐照破夜沉沉……”,詩中所寫“烏金”是(　　)
A.焦炭　　B.煤炭　　C.磁鐵礦　　D.軟錳礦
B
B
2.有機物“結構決定性質”是有機化學學科的核心思想。與甲烷、乙烯相比,苯的獨特結構決定其性質特點(　　)
A.難氧化,易加成,難取代
B.易取代,能加成,難氧化
C.易氧化,易加成,難取代
D.因是單雙鍵交替結構,故易加成變為環己烷
B
3 下列說法不正確的是(　　)
A.可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出苯
B.分子式符合C6H6的有機物一定是苯
C.苯的鄰二取代物只有一種,說明苯環內不存在單雙鍵交替的結構
D.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
A
4.下列關于苯的性質的敘述,正確的是(　　)
A.苯是無色帶有特殊氣味、難溶于水且密度比水小的液體
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能發生氧化反應
C.在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于加成反應
D.苯中不存在碳碳雙鍵,故不可能發生加成反應
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