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第三章 簡單的有機化合物
第一節 認識有機化合物
3.1.2 烷烴的結構與性質
同系物
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
宏觀上認識烷烴、不飽和烴等有機化合物的結構特點（如碳鏈形式、成鍵類型）與性質差異（如反應活性），微觀上理解碳原子成鍵方式（單鍵、雙鍵、三鍵）對有機化合物性質的決定性作用，如碳碳雙鍵使烯烴易發生加成反應。
證據推理與模型認知：
通過甲烷取代反應的實驗現象，推理反應斷鍵、成鍵過程，建立取代反應模型。
科學探究與創新意識：
探究烷烴、不飽和烴性質實驗，培養實驗設計、現象分析能力；鼓勵基于碳原子成鍵特點，創新性思考有機化合物結構設計與應用
重點
烷烴的結構特點（碳碳單鍵、鏈狀）、組成通式及同系物概念。
甲烷取代反應原理、斷鍵成鍵過程及方程式書寫。
不飽和鏈烴（乙烯、乙炔）的成鍵特點（碳碳雙鍵、三鍵）與結構差異。。
難點
同系物概念的深度理解與應用（如判斷有機物是否為同系物）。
甲烷取代反應機理的微觀分析，明確反應中化學鍵斷裂與形成過程。
有機化合物結構（碳鏈、成鍵方式）與性質（反應類型、穩定性）的內在關聯分析。
課前導入
課前導入
日常生活中處處藏著化學奧秘：家庭廚房中，天然氣燃燒為烹飪提供熱量，其主要成分是甲烷；加油站里，汽油為汽車行駛注入動力，為什么甲烷能在能源、材料領域扮演關鍵角色？又具備哪些獨特性質？帶著這些生活中的疑問，今天就讓我們深入探索有機化合物的結構特點，揭開 “烴” 在生活中廣泛應用的化學密碼。
01
幾種常見的烴
烷烴的定義
烴分子中，碳原子之間都以單鍵結合成碳鏈，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合，這樣的烴稱為烷烴，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等。烷烴分子中每個碳原子的最外層電子都被充分利用，達到“飽和”狀態，因此這樣的烴也叫作飽和鏈烴。烷烴在結構上的相似性決定了它們的化學性質也相似。
烷烴的通式及命名
→烷烴的通式:
烷烴的分子通式為CnH2n+2（n為正整數）
→烷烴的命名：
簡單的有機化合物（分子不含支鏈）通常按分子含有的碳原子數來命名。以烷烴為例，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分別命名分子中碳原子數為 1 ～ 10 的烷烴，如 CH4 叫作甲烷、CH3CH3 叫作乙烷，依次類推；分子中碳原子數在 10 以上的烷烴則用中文數字命名，如 CH3 (CH2) 9CH3 叫作十一烷。
環烴
分子中有碳環（碳原子之間以共價鍵相連形成的環）的烴稱為環烴，其中碳原子之間以碳碳單鍵相連形成碳環的烴稱為環烷烴，如環丙烷和環丁烷，這一類烷烴也屬于飽和烴
環丁烷
環丙烷
不飽和鏈烴
乙烯分子中，碳原子之間以雙鍵結合形成碳鏈；乙炔分子中，碳原子之間以三鍵結合形成碳鏈。乙烯、乙炔分子中，碳原子還有能與氫原子結合的價鍵，每個碳原子的最外層電子沒有被充分利用，即沒有達到“飽和”狀態，這樣的烴叫作不飽和鏈烴。
乙烯 乙炔
結構式 H—C≡C—H
結構簡式 H2C=CH2　　　　 HC≡CH　　　　
成鍵特點 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
球棍模型
空間填充模型
分子結構 平面形 直線形
不飽和鏈烴的結構
由于碳原子之間成鍵方式的不同，乙烷分子的空間結構中，同一個碳原子上的碳碳單鍵和三個碳氫鍵中，任意兩個鍵之間的夾角都近似于甲烷分子中碳氫鍵的鍵角；乙烯分子中所有原子都在同一平面內，同一個碳原子上的碳碳雙鍵和兩個碳氫鍵中，任意兩個鍵之間的夾角都約為 120°；乙炔分子是直線形分子，碳碳三鍵和碳氫鍵之間的夾角為 180°。
同系物
像這種結構相似、分子組成相差一個或若干個 CH2 原子團的有機化合物互稱為同系物
CH4
CH3—CH3
CH3—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH3
名稱：
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
分子式：
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
差一個CH2
差一個CH2
差一個CH2
同系物的判定
→結構相似
所含官能團的種類和數目相同。例如都是烷烴，都只含有碳碳單鍵和碳氫鍵；或者都是烯烴，都含有一個碳碳雙鍵等。
碳鏈的結構相似，可以是直鏈結構，也可以是帶有支鏈的結構，但整體的連接方式應相似。
→分子組成相差 “CH2” 原子團
分子式上必須有規律地相差一個或多個 “CH2”。例如甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8），它們依次相差一個 “CH2” 原子團
神奇的分子器件和分子機器
在發現碳原子成鍵特點之后，化學家根據人們的需求相繼合成了許多結構有趣、功能神奇的有機化合物，這些有機化合物被稱為分子器件或分子機器。
圖所示的是法國圖盧茲材料設計和結構研究中心與德國柏林大學合作研制出的一個分子器件——分子輪。這個神奇的分子包括兩個直徑為0.7 nm 的“車輪”（由三苯基甲基組成），被固定在長為 0.6 nm 的軸上。用特殊方法將分子輪置于銅基表面后，操縱者可以通過掃描隧道顯微鏡控制分子輪的轉動。分子輪可以應用到復雜的分子機器（如分子納米機器人）中，用于在人體細胞內清除病灶、充當藥物運輸載體等。
神奇的分子器件和分子機器
圖所示的是美國萊斯大學研究團隊利用納米技術制造出來的一輛納米車。和真正的汽車一樣，這種納米車擁有底盤、車軸以及能夠轉動的輪子。它們的體積如此之小，即使 2 萬輛納米車并排行駛在一根頭發粗的“道路”上，也不會發生“交通擁堵”。納米車的輪子由球形的富勒烯構成，車軸中則有較多的苯環和碳碳三鍵，保證了分子空間結構的穩定性。納米車的合成思路與有機藥物分子的合成思路相似，但步驟更多且合成比較困難，目前產率比較低。
02
烷烴的特征反應
甲烷的取代反應
甲烷在光照條件下可與氯氣發生反應，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等。其中，二氯甲烷、四氯化碳是常用的有機溶劑，三氯甲烷曾被用作外科手術的麻醉劑。
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
甲烷的取代反應【實驗視頻】
甲烷的取代反應的相關規律
★反應條件
光照時,甲烷與氯氣發生緩慢的取代反應;若在強光直射下,兩者則可能發生爆炸
★反應產物
該反應為連鎖反應,即不論如何控制反應物的用量,反應產物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機物與HCl形成的混合物,五種產物中HCl最多
★物質的量的關系
參加反應的Cl2的物質的量=生成的HCl的物質的量=有機產物中氯原子的物質的量
取代反應
甲烷與足量氯氣發生反應時，甲烷分子中的碳氫鍵都能轉變為碳氯鍵，甲烷最終轉化成四氯化碳。這說明物質可以通過化學反應實現鍵的轉變，最終轉化為其他物質。在上述反應中，甲烷分子中的氫原子被氯原子代替。像這樣，有機化合物分子里的某些原子（或原子團）被其他原子（或原子團）代替的反應叫作取代反應
需要注意的是，甲烷能與氯氣、溴蒸氣、碘蒸氣等純凈的鹵素單質反應,但不能與氯水、溴水、碘水等反應
03
課堂小結
04
課堂練習
C
1.烷(分子式為C4H10)是家用液化石油氣的成分之一，也用作打火機的燃料，下列關于丁烷的敘述不正確的是(　　)
A．在常溫下，C4H10是氣體
B．C4H10與CH4互為同系物
C．正丁烷和異丁烷分子式都為C4H10，兩者的性質完全相同
D．正丁烷中四個碳原子不在同一直線上
C
2.下列敘述正確的是(　　)
A．分子式相同，各元素質量分數也相同的物質是同種物質
B．通式相同的不同物質一定屬于同系物
C．分子式相同的不同物質一定互為同分異構體
D．同系物的性質完全相同
A
3.下列有關同系物的說法，錯誤的是(　　)
①化學性質相似的有機物是同系物　②分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物是同系物　③若有機物中碳、氫元素的質量分數相同，則它們必定是同系物　④若兩種有機物的相對分子質量相差14n(n為正整數)，則必為同系物
A．①②③④ B．只有②③
C．只有③④ D．只有①②③
C
4.下列有關甲烷的取代反應的敘述正確的是(　　)
A．甲烷與氯氣以物質的量之比為1∶4混合時只生成CCl4
B．甲烷與氯氣反應生成的產物中CH3Cl的量最多
C．甲烷與氯氣的取代反應生成的產物為混合物
D．1 mol甲烷生成CH2Cl2最多消耗1 mol氯氣
Thanks
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