資源簡(jiǎn)介

(共31張PPT)
3.2.1 醇
核心素養(yǎng)目標(biāo)
宏觀辨識(shí)與微觀探析
能從宏觀上認(rèn)識(shí)醇的典型物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，如乙醇的溶解性、可燃性等；從微觀角度理解醇的結(jié)構(gòu)（包括官能團(tuán)羥基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)）對(duì)其性質(zhì)的影響，能分析醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置和方式。
證據(jù)推理與模型認(rèn)知
通過(guò)對(duì)醇的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、數(shù)據(jù)等證據(jù)的分析，推理得出醇的性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律；構(gòu)建醇的結(jié)構(gòu) - 性質(zhì) - 用途的認(rèn)知模型，能運(yùn)用該模型解釋和預(yù)測(cè)醇的相關(guān)性質(zhì)和反應(yīng)。
科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)
了解醇在日常生活、工業(yè)生產(chǎn)等方面的應(yīng)用，認(rèn)識(shí)化學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的重要貢獻(xiàn)；培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)、認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度，以及合理使用化學(xué)物質(zhì)、保護(hù)環(huán)境的社會(huì)責(zé)任意識(shí)。
學(xué)習(xí)重難點(diǎn)
重點(diǎn)
醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，特別是官能團(tuán)羥基的結(jié)構(gòu)以及與烴基的相互影響。
醇的化學(xué)性質(zhì)，如與金屬鈉的反應(yīng)、消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)等，理解反應(yīng)的原理和斷鍵方式。
乙醇的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，以乙醇為典型代表物，深入理解醇類物質(zhì)的通性。
難點(diǎn)
醇發(fā)生消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)條件，能夠準(zhǔn)確判斷反應(yīng)的產(chǎn)物和反應(yīng)類型。
理解醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的內(nèi)在聯(lián)系，從微觀角度解釋醇的各種化學(xué)性質(zhì)，如為什么醇能發(fā)生某些反應(yīng)而烷烴不能。
課前導(dǎo)入
我們都知道，酒中含有大量的酒精，酒精就是乙醇，那么，喝完酒后，乙醇會(huì)在我們身體里發(fā)生什么樣的變化呢？
溫馨提示：
未成年不允許飲酒！
醇的定義及分類
PART 01
1.醇的定義
定義 烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物，其中羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
飽和一元醇及其通式 由鏈狀烷烴衍生的一元醇，叫做飽和一元醇，其通式為CnH2n+1OH(n≥1)，可簡(jiǎn)寫(xiě)為R—OH。
（1）飽和碳原子采取sp3雜化，只與其他原子形成單鍵，如烷烴中的碳原子都是飽和碳原子。
（2）當(dāng)羥基與不飽和碳原子相連時(shí)，不穩(wěn)定（共軛體系除外），能發(fā)生分子內(nèi)原子的重新組合，如CH2=CH—OH→CH3CHO。
2.醇的分類
醇
按分子中羥基的數(shù)目
按烴基類型
按烴基是否飽和
一元醇：分子中只含有一個(gè)羥基的醇，如CH3OH
二元醇：分子中含有兩個(gè)羥基的醇，如CH2—OH
丨
CH2—OH
多元醇：分子中含有兩個(gè)羥基的醇，如CH2—OH
丨
CH—OH
丨
CH2—OH
脂肪醇：如CH3CH2OH
脂環(huán)醇：如
芳香醇：如
—CH2OH
飽和醇：如CH3CH2OH、
不飽和醇：如CH2=CH—CH2OH、
—CH2OH
不包括同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)或多個(gè)羥基的醇，這樣的醇不穩(wěn)定。
醇分子中的烴基是烷基。
3.醇的命名
（1）習(xí)慣命名法：
用于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的一元醇的命名。方法是在“醇”字前加上用習(xí)慣命名法命名的烴基名稱，通常“基”字可省略。如：
CH3OH
(CH3)2CHCH2OH
CH3CH2CH2OH
—CH2OH
甲醇
異丁醇
正丁醇
苯甲醇
3.醇的命名
（2）系統(tǒng)命名法：
①一元醇的命名
選主鏈稱某醇
選擇連有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。
編號(hào)位定支鏈
a.從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)；
b.距離相同時(shí)，使取代基位號(hào)和最小。
按規(guī)則寫(xiě)名稱
取代基位號(hào)—（取代基個(gè)數(shù)）取代基名稱—羥基位號(hào)—母體名稱。
3.醇的命名
（2）系統(tǒng)命名法：
②多元醇的命名
當(dāng)醇分子中含多個(gè)羥基時(shí)，應(yīng)選擇含羥基最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并從靠近羥基的一端開(kāi)始編號(hào)。羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。
如：
如： OH
丨
CH—CH3
丨
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3
丨
CH3
1
2
3
4
5
6
5—甲基—3—乙基—2—己醇
CH2CH2CHCH3
丨
丨
OH
OH
1，3—丁二醇
4.常見(jiàn)的醇
甲醇
基本有機(jī)原料之一。主要用于制造甲醛、乙酸、氯甲烷、甲胺和硫酸二甲酯等多種有機(jī)產(chǎn)品。
用于制造醋酸、飲料、香精、染料、燃料等、消毒劑等，在國(guó)防工業(yè)、醫(yī)療衛(wèi)生、有機(jī)合成、食品工業(yè)、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中都有廣泛的用途。
乙二醇
醇的性質(zhì)
PART 02
1.醇的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律
醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。
幾種醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)
名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 狀態(tài) 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65 液體 能與水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油狀液體 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蠟狀固體 難溶于水
結(jié)論：
2、在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。
1、飽和一元醇的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。
1.醇的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律
相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較
名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 相對(duì)分子量 沸點(diǎn)/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。
1.醇的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律
多元醇的沸點(diǎn)、水溶性與氫鍵的關(guān)系：多元醇分子中的羥基較多，一方面增大了醇分子間形成氫鍵的概率，使多元醇的沸點(diǎn)較高；另一方面增大了醇分子與水分子之間形成氫鍵的概率，使多元醇易溶于水。
羥基的存在使醇分子間也容易形成氫鍵，增強(qiáng)了醇分子間的作用力。所以與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷經(jīng)相比，醇具有較高的沸點(diǎn)。醇溶于水時(shí)與水也容易形成氫鍵，因此低級(jí)醇具有良好的水溶性。
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
氫鍵
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
H H
| |
H—C—C—O—H
| |
H H
電負(fù)性大，吸引電子的能力強(qiáng)
極性強(qiáng)，易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)
極性強(qiáng)，易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
（1）與活潑金屬反應(yīng)
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
（2）取代反應(yīng)
①與氫鹵酸反應(yīng)：乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷。
醇與氫鹵酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴和水。這是制備鹵代烴的方法之一。
C2H5－OH + H－Br C2H5Br+ H2O
△
溴乙烷 乙醇：
對(duì)比：
CH3CH2-Br + H-OH
CH3CH2-OH + H-Br
NaOH
△
說(shuō)明:反應(yīng)條件不同，反應(yīng)方向不同。但上述反應(yīng)不是可逆反應(yīng)！
(堿性條件)
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
（2）取代反應(yīng)
②醇與含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)：
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
③醇分子間脫水成醚：
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
乙醚是一種無(wú)色、易發(fā)揮的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)化合物。
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
（3）消去反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)3-2】在圓底燒瓶中加入乙醇與濃硫酸按體積比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加熱混合溶液，迅速升溫到170 ℃，將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質(zhì)，再分別通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。
KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：
反應(yīng)原理：
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
5.酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡瑸榱吮ＷC有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水乙醇，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。
4.加藥品順序——濃硫酸緩慢加入乙醇中
1.放入幾片碎瓷片作用——防止暴沸
2.濃硫酸的作用——催化劑和脫水劑
3.溫度計(jì)的位置——溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的液面下，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。
【實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)】
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
6.有何雜質(zhì)氣體？如何除去？
由于無(wú)水乙醇和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過(guò)NaOH溶液。
7.為何使用NaOH溶液進(jìn)行洗氣？
因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗(yàn)，故必須用NaOH溶液先將其除去。
8.為何使液體溫度迅速升到170℃？
因?yàn)闊o(wú)水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
醇的消去反應(yīng)的規(guī)律：
①醇發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)的斷鍵位置：
—C—C—
H OH
濃H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
醇發(fā)生消去反應(yīng)：要求與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子。
若醇分子中α–C原子連接兩個(gè)或三個(gè)β–C，且β–C原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：
發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物為CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2
CH3—CH2—CH—CH3
OH
②
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
（4）氧化反應(yīng)
【回顧】
乙醇的氧化反應(yīng)
燃燒
催化氧化
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
點(diǎn)燃
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
△
現(xiàn)象:銅絲保持紅熱,說(shuō)明反應(yīng)______(放熱,吸熱)
在試管口可以聞到刺激性氣體,說(shuō)明有 生成.
銅絲的顏色變化:____ → _____ → ______,反應(yīng)后,銅絲的質(zhì)量 .
放熱
乙醛
紅 黑 紅
不變
步驟：①用小試管取３～４mL無(wú)水乙醇。②加熱一端繞成螺旋狀的銅絲至紅熱③將銅絲趁熱插到盛有乙醇的試管④反復(fù)操作幾次，觀察銅絲顏色和液體氣味的變化。
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
（4）氧化反應(yīng)——醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
（4）氧化反應(yīng)——醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)
如圖所示，在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
重鉻酸鉀(橙色) 硫酸鉻 (綠色)
CH3CH2OH
酸性重鉻酸鉀溶液
橙色
綠色
提示：C2H5OH被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色的原理與C2H5OH被酸性K2Cr2O7溶液氧化的原理相同。
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
（4）氧化反應(yīng)
在上述實(shí)驗(yàn)中所用到的酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7）溶液也是一種常用氧化劑。乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過(guò)程可分為兩個(gè)階段:
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
氧化
乙醇
乙醛
乙酸
生活小常識(shí)：不少人缺少乙醛脫氫酶，這使體內(nèi)的乙醛不易被氧化為乙酸，所以有些人喝酒后會(huì)產(chǎn)生臉紅等醉酒癥狀。
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
（5）氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)的概念
概念 舉例
氧化反應(yīng) 在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物被氧化的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)，表現(xiàn)為有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子。 乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉(zhuǎn)化為乙醛
還原反應(yīng) 在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物被還原的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)，表現(xiàn)為有機(jī)化合物分子中加入氫原子或失去氧原子 乙烯與氫氣加成反應(yīng)
2.醇的化學(xué)性質(zhì)
乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況
乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 反應(yīng)類型 反應(yīng)物 斷鍵位置 反應(yīng)條件
置換反應(yīng) 乙醇、活潑金屬 —
取代 反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 乙醇、濃HX
酯化反應(yīng) 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子間脫水 乙醇
消去反應(yīng) 乙醇
氧化 反應(yīng) 催化氧化 乙醇、氧氣
強(qiáng)氧化劑氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃燒 乙醇、O2 全部 點(diǎn)燃
①
②
①
一分子斷①,
另一分子斷②
②⑤
①③
①③
△
濃硫酸,△
濃硫酸,
140 ℃
濃硫酸,
170 ℃
Cu/Ag,△
—
將乙醇分子中的化學(xué)鍵按如圖所示標(biāo)號(hào)，乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如表所示：
隨堂訓(xùn)練
1.下列有關(guān)乙醇的實(shí)驗(yàn)操作或?qū)嶒?yàn)現(xiàn)象正確的是( )
A.①中酸性KMnO4溶液會(huì)褪色，乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛
B.②中有氣泡產(chǎn)生，上方的火焰為淡藍(lán)色
C.③中灼熱的銅絲插入乙醇中，銅絲由紅色變?yōu)楹谏?br/>D.④中X是飽和的NaOH溶液，X液面上有油狀液體生成
B
隨堂訓(xùn)練
2.下列有機(jī)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(　　)
A.CH3CH2OH以銅作催化劑在空氣中加熱
B.乙烯與水在一定條件下反應(yīng)生成乙醇
C.乙醇與濃硫酸加熱至170℃制取乙烯
D.乙醇與濃硫酸加熱至140℃制取乙醚
D
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