資源簡介

(共32張PPT)
有機化學基礎
1.1.3 有機化合物中的同分異構現象
結構 碳原子的雜化方式 碳原子的成鍵方式 空間結構
sp3 σ鍵 四面體形
sp2 σ鍵、π鍵 平面形
—C≡C— sp σ鍵、π鍵 直線形
飽和
碳原子
飽和烴(烷烴):
全部飽和碳原子
不飽和碳原子
不飽和烴：
烯烴、炔烴、芳香烴
1．有機物分子的空間結構與碳原子成鍵方式的關系
課堂探究
溫故知新
CH2==CH2
結構簡式
最簡式(實驗式)
CH2
球棍模型
空間填充模型
分子式
C2H4
知識拓展
鍵線式
將C、H省略，只表示鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示一個C原子。
電子式
結構式
如丙烯可表示為 ，乙醇可表示為
課堂探究
溫故知新
1．有機物分子的空間結構與碳原子成鍵方式的關系
有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：
① ?、? 　 ③CH3CH3?、? ?、?br/>⑥ 　 ⑦
⑧ 　　 ?、? ?、?br/>課堂探究
思考討論1
(1)上述表示方法中屬于結構式的為_____(填序號，下同)，屬于鍵線式的為
_________，屬于空間填充模型的為_____，屬于球棍模型的為_____。
(2)寫出物質⑨的分子式：_________。
(3)寫出物質⑩中官能團的電子式：__________、_________。
(4)物質②的分子式為________。
(5)物質⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同時在一個平面上。
⑩
①②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
C6H12
不能
課堂探究
思考討論
據統計：
到目前為止,有機物已經超過了三千萬種,而無機物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90﹪以上是有機物。
有機物的種類為什么如此繁多呢？
課堂探究
新課導入
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分異構現象；
具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
(2)特點：碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
相同點與不同點：
分子式相同；結構不同。
2．同分異構現象和同分異構體
課堂探究
新知講解
戊烷(C5H12)的三種同分異構體的結構如圖，回憶有關同分異構體的知識，完成下表
正戊烷(沸點36.1℃)
異戊烷(沸點27.9℃)
新戊烷(沸點9.5℃)
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 組成
性質
不同點 結構
性質
課堂探究
思考討論2
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 組成
性質
不同點 結構
性質
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化學性質相似
碳骨架不同
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
一般情況下，有機化合物中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
烷烴碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
異戊烷
結構簡式還可以表示為
新戊烷
課堂探究
(1) 是否為同分異構體？說明理由。
提示：不是同分異構體，由于二者均為四面體結構，為同一種物質。
(2)CH3—CH=CH2與 互為同分異構體嗎？同分異構體的化學性質一定相同嗎？
提示：二者分子式相同，碳原子與碳原子間的連接方式不同，結構不同，是同分異構體；同分異構體可能是不同類的物質，如題干所述兩種物質，它們的化學性質不同。
課堂探究
思考討論3
構造異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
立體異構
同分異構現象
碳骨架不同
官能團位置不同
官能團不同
順反異構
對映異構
CH3CH2OH、CH3OCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH) CH3
2．同分異構現象的類型
課堂探究
新知講解
位置異構
2.構造異構的類型
異構類型 實例
碳架異構
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
官能團異構
C2H6O
乙醇
二甲醚
課堂探究
新知講解
主鏈由長到短，
支鏈由整到散，
位置由心到邊，
排布由鄰到間。
降碳對稱法
成直鏈
一條線
往邊移
掛中間
摘一碳
不到端
摘多碳
整到散
多支鏈
同鄰間
先將所有的碳原子鏈接成一條直鏈
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
將甲基依次由內向外與主鏈碳原子相連，但不可放在端點碳原子上
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
當有多個相同或不同的支鏈出現時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
類型1：碳鏈異構
課堂探究
新知講解
以C6H14為例說明：
（1）確定碳鏈
①先寫最長碳鏈： 。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
C—C—C—C—C—C
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
回顧:用鍵線式表示分子式為C6H14的所有有機化合物。
課堂探究
新知講解
寫出烷烴C7H16的同分異構體
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
對
鄰
間
對
心
邊
注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。
課堂探究
思考討論4
類型2：官能團位置異構
由于官能團的位置不同而產生的異構
書寫規律
先寫出可能有的碳鏈異構，
然后再移動官能團的位置。
課堂探究
新知講解
烯烴同分異構體的書寫方法及步驟：
先寫出可能的碳鏈形式(碳骨架)
再將官能團(雙鍵)插入碳鏈中
(此法也可適用于炔烴、酮、醚)
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置：
一般稱之為插入法（①）
課堂探究
新知講解
醇的同分異構體的書寫方法及步驟：
一般稱之為取代法（②）
先碳鏈異構：寫出可能的碳鏈
后位置異構：移動官能團(—OH) 的位置
(此法也可適用于酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
如下(數字即為—OH接入后的位置，即分子式為C5H12O的醇合計為8種)：
課堂探究
新知講解
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
練習1：寫出分子式為C5H10烯烴的同分異構體
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C
C
C
沒有雙鍵位置
書寫方法: ①碳架異構→②官能團位置異構
課堂探究
新知講解
練習2：書寫C5H10屬于環烷烴的同分異構體( 種)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
∴ C5H10的同分異構體：
5種烯烴+5種環烷烴=10種
書寫步驟：類別異構→碳架異構→位置異構
課堂探究
新知講解
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
練習3：寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構體
課堂探究
新知講解
練習4：(以下均不考慮立體異構)
(1)寫出分子式為C4H9Cl的同分異構體的結構簡式
(2)寫出分子式為C6H12O屬于醛的同分異構體的結構簡式
4種
提示：C6H12O屬于醛的有機物可表示為C5H11—CHO
8種
課堂探究
新知講解
通式 主要類別
官能團異構
飽和一元醇和醚
炔烴、二烯烴和環烯烴
飽和一元醛和酮、烯醇
飽和一元羧酸、酯和羥基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
烯烴和環烷烴
課堂探究
新知講解
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
順式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
順反異構
順反異構成因：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
課堂探究
新知講解
對映異構
氯溴碘代甲烷，有兩種異構體，互為鏡像卻不能重合，這種現象稱為對映異構。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構。
課堂探究
新知講解
芳香族化合物同分異構體書寫
(1)若苯環連一個取代基：-X
X
一種
(2)若苯環連兩個取代基
①若苯環連兩個相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環連兩個不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三種（鄰、間、對）
課堂探究
新知講解
(3)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六種
課堂探究
新知講解
③若苯環有三個不同取代基：-X、-Y、-Z
十種
—X
—Y
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z
課堂探究
新知講解
1.下列敘述錯誤的是
A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構
B.CH3—CH=CH—CH3與CH2=CH—CH2—CH3屬于官能團異構
C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構
D. 和 屬于同一種物質
√
位置異構
鞏固練習
2.下列化學用語表示錯誤的是
A.醛基的碳氧雙鍵有極性：
B.乙酸的最簡式：CH2O
C.異戊烷的鍵線式：
D.正丁烷的球棍模型：
√
該圖為異丁烷
鞏固練習
3.分子式為C4H9OH且可與金屬鈉反應放出氫氣（醇類）的有機化合物有(　　)
A．2種　　　　B．3種 C．4種 D．5種
C
4.已知 有10種二氯取代物，則其六氯取代物有( )
A. 6種　　 B. 8種　　 C. 10種　　 D. 12種
C
5.菲的結構簡式如圖所示，若菲分子中有1個H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產物有( )
A．5種 B．7種 C．8種 D．10種
A
鞏固練習
感謝您的觀看

展開更多......

收起↑