資源簡介

(共25張PPT)
3.2.2 酚
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析
能從宏觀上認識酚的物理性質，如顏色、狀態、氣味等；從微觀角度理解酚的結構特點，尤其是羥基與苯環的相互影響，分析酚類物質的化學性質。
證據推理與模型認知
通過實驗現象，如酚與三氯化鐵溶液的顯色反應等，進行證據推理，得出酚的特性；構建酚類物質的結構與性質關系模型，用于解釋和預測相關化學現象。
科學態度與社會責任
在學習酚的過程中，了解酚在生產生活中的應用，如酚醛樹脂的合成等，同時認識到酚類物質對環境和人體健康的影響，培養正確的科學態度和社會責任感 。
學習重難點
重點
酚的概念和結構，理解酚與醇在結構上的區別。
苯酚的化學性質，包括弱酸性、與溴水的取代反應、顯色反應等。
羥基與苯環的相互影響，理解苯環使羥基更活潑，羥基使苯環鄰、對位更活潑。
難點
理解羥基與苯環的相互影響對酚化學性質的影響機制，這需要從電子云分布、化學鍵的極性等微觀角度進行分析。
酚的取代反應機理，尤其是與溴水反應時，苯環上鄰、對位氫原子被取代的原因和過程。
課前導入
你是否注意過，生活中處處都有“酚”的身影？清晨，醫院里淡淡的來蘇水味道，是酚在守護我們的健康；午后，一杯清茶，茶多酚的抗氧化功效為我們的身體筑起防線。然而，酚家族中也存在著“叛逆者”，比如雙酚A，它潛伏在塑料制品中，可能對我們的健康造成威脅。
酚，究竟是好是壞？它們如何影響著我們的生活？今天，就讓我們一起走進酚的世界，揭開它們的神秘面紗！
苯酚的物理性質
PART 01
1.苯酚的組成與結構
C
C
C
C
C
C
H
H
O H
H
H
H
最簡單的酚類物質
俗名：石炭酸
分子式：C6H6O
結構簡式：
空間填充模型：
球棍模型：
2.苯酚的物理性質及毒性
毒性：有毒，對皮膚有腐蝕性，若不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
利用其溶解性
氣味：具有特殊的氣味。 熔點：43℃。
【藥物組成】每克含苯酚0.02克(2%)
【作用類別】皮膚科用藥品
【藥理作用】本品為消毒防腐劑，其作用機理是使細菌的蛋白質發生凝固和變形
【貯藏】密閉，在30℃以下保存
【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用
【注意事項】
①避免接觸眼睛和黏膜
②用完擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后
③涂抹部位如有灼燒感、紅腫等癥狀，應停止用藥，并用酒精洗凈。
這個是苯酚軟膏的部分說明書，說一下體現了苯酚的哪些性質？
苯酚的化學性質
PART 02
苯酚的化學性質
結合苯酚的結構，分析、預測并實驗驗證苯酚的化學性質
結構中含有苯環，化學性質預測如下：
1.能發生燃燒氧化反應 2.能與溴發生取代反應
3.能發生硝化反應 4.能與氫氣發生加成反應
結構中含有羥基，化學性質預測如下：
1.能與金屬鈉發生反應 2.能與羧基發生酯化反應
3.能與鹵化氫發生取代反應
4.能被酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸鉀氧化
1.酸性
實驗內容 實驗現象
(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水,振蕩試管
(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管
( 3）再向試管中加入稀鹽酸
得到渾濁溶液（懸濁液）
形成澄清透明的液體
液體又變渾濁（乳濁液）
發生的化學反應方程式為：
+ NaOH
—OH
—ONa
+ H2O
發生的化學反應方程式為：
+ HCl
—ONa
—OH
+ NaCl
1.酸性
理論解釋：
由于苯酚中的羥基和苯環直接相連，苯環與羥基之間的相互作用使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能發生部分電離而表現出弱酸性。
實驗探究：
①向苯酚鈉溶液中不斷通入CO2；
②向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中，充分震蕩。
觀察實驗現象并分析。
2.苯酚的酸性與H2CO3、HCO3-的比較
向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2，可以看到溶液又變渾濁。
+NaHCO3
+H2O + CO2
OH
ONa
向苯酚鈉溶液中通入 CO2 氣體，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3。證明苯酚的酸性比H2CO3的弱。
證明苯酚的酸性比HCO3-的強。
+Na2CO3
+NaHCO3
OH
ONa
綜上，所以酸性：H2CO3 > 苯酚 >HCO3-
2.苯酚的酸性與H2CO3、HCO3-的比較
需要注意的是：
（1）苯酚的酸性很弱，不能使石蕊等酸堿指示劑變色，故不能用酸堿指示劑檢驗其酸性；
（2）苯酚也可以與鈉等活潑金屬反應：
（3）苯酚不能與NaHCO3反應。
+2Na
+H2↑
ONa
OH
2
2
3.取代反應
3.取代反應
實驗操作 向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩。
實驗現象
反應原理
理論解釋
應用
當飽和溴水加到一定量時產生白色沉淀。
苯酚分子中，羥基和苯環相互影響，使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代
苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
2,4,6－三溴苯酚
+3Br2
+3HBr
OH
OH
Br
Br
Br
3.取代反應
物質 Br2的存在形式 反應條件 反應類型 反應位置
苯酚 飽和溴水 —— 取代反應 苯環上羥基的鄰、對位
苯 液溴 FeBr3作催化劑 苯環
苯的同系物 液溴 FeBr3作催化劑 苯環
溴蒸氣 光照 側鏈
酚羥基對苯環影響，使苯環上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代
結論：
4.顯色反應
實驗操作 實驗現象 應用
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩 溶液顯紫色 該反應可應用于檢驗苯酚的存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗酚類物質的存在，反之，也可以用酚類物質檢驗溶液中是否存在Fe3+。
常見的顯色反應及其應用：
（1）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，該反應常用于苯酚的檢驗與鑒別；
（2）Fe3+遇KSCN溶液顯紅色，該反應常用于Fe3+的檢驗與鑒別；
（3）淀粉遇碘單質顯藍色。這是淀粉的特征反應，常用于淀粉與碘單質的相互檢驗；
（4）分子中含有苯環的蛋白質遇濃硝酸顯黃色，常用于蛋白質的檢驗。
5.苯酚的其他化學性質
（1）氧化反應
①苯酚在空氣中會慢慢被氧化呈粉紅色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。
③苯酚可以燃燒：
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點燃
（2）加成反應——苯酚也能像苯一樣發生硝化、磺化、加成等反應。
+3HNO3
+3H2O
OH
OH
NO2
O2N
NO2

濃硫酸
+3H2
OH

Ni
OH
環己醇
6.苯酚的用途
苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
醫藥方面
染料
合成纖維
防腐劑
酚醛樹脂
消毒劑
合成香料
隨堂訓練
1．判斷正誤
(1)苯酚比苯容易發生苯環上的取代反應,說明羥基對苯環產生影響。(　　)
(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(　　)
(3)用溴水可鑒別苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(　　)
(4)向苯酚鈉溶液中通入過量CO2時生成NaHCO3。(　　)
(5) 互稱為同系物。(　　)
(6)苯酚不慎沾到皮膚，可以用Na2CO3溶液沖洗。(　　)
(7)苯酚與醇中的—OH活性相似均不與堿反應。 (　　)
隨堂訓練
2.下列關于苯酚的敘述,正確的是(　　)
A.熱的苯酚濃溶液,冷卻時不會形成濁液
B.苯酚可以和飽和溴水發生取代反應
C.苯酚既難溶于水也難溶于NaOH溶液
D.苯酚的酸性比碳酸強,比醋酸弱
B
隨堂訓練
3．關于 的說法中，不正確的是(　　)
A．都能與金屬鈉反應放出氫氣
B．三者互為同系物
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定條件下發生取代反應
B
隨堂訓練
4．漆酚是我國特產漆的主要成分，結構如下所示，苯環側鏈烴基為鏈狀結構，則下列說法錯誤的是 (　　)
A．能與FeCl3溶液發生顯色反應
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能與NaHCO3溶液反應放出CO2
D．1 mol漆酚與足量濃溴水反應最多消耗5 molBr2
C
隨堂訓練
5．有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是 (　　)
A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．乙烯能與溴水發生加成反應，而乙烷不能發生加成反應
C．苯酚可以與NaOH反應，而乙醇不能與NaOH反應
D．苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑
B
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