資源簡介

(共24張PPT)
3.3.1 醛
學習重難點
重點
醛的結構特點和化學性質，特別是醛基的氧化反應（銀鏡反應、與新制氫氧化銅懸濁液的反應）和還原反應。
乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式的書寫。
難點
理解醛基發生氧化反應和還原反應的機理。
銀鏡反應、與新制氫氧化銅懸濁液反應的實驗操作及注意事項，以及對實驗現象的分析和解釋。
課前導入
甲醛是什么物質？為什么會對人體產生危害？今天，我們來一起探索一下！
乙醛
PART 01
1.乙醛的物理性質與結構
顏色 狀態 氣味 密度 沸點 溶解性 揮發性
無色 液態 有刺激性氣味 比水的小 20.8℃ 與水、乙醇等互溶 易揮發
（1）物理性質
（2）組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 分子結構模型
C2H4O 或 CH3CHO
H
H
H
H
C
C
O
H
CH3
C
O
2.乙醛的化學性質
（1）加成反應
①催化加氫——還原反應
催化劑
CH3CHO+ H2
CH3CH2OH
②與HCN加成
由于O的電負性大于C，使得醛基中C=O的共用電子對偏向O，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
H
H
H
H
C
C
O
δ-
δ+
醛基的結構特點決定了乙醛能與一些極性試劑發生加成反應。
如乙醛能與HCN發生加成反應：
H
H
H
H
C
C
O
2.乙醛的化學性質
δ-
δ+
②與HCN加成
催化劑
H
CH3
C
O
+ H CN
CN
CH3
CH
OH
δ-
δ-
δ+
δ+
2-羥基丙腈
規律：當極性分子與醛基發生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。
2.乙醛的化學性質
根據上述規律可知，乙醛還能與氨或氨的衍生物（如NH3、R—NH2等）、醇類（如CH3OH等）發生加成反應
（1）乙醛與NH3、RNH2(胺)加成反應
（2）乙醛與醇類的加成反應
C
O
H
CH3
+ H—NH2
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NH2
1-羥基乙胺
C
O
H
CH3
+ H—NHCH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NHCH3
C
O
H
CH3
+ H—OCH2CH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
OCH2CH3
2.乙醛的化學性質
（2）氧化反應
【實驗探究】
在潔凈的試管中加入1mL 2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
【注意】
1.銀氨溶液需要現用現配
制取銀氨溶液所發生的反應方程式如下：
AgNO3+NH3 ·H2O = AgOH ↓+ NH4NO3
AgOH+2NH3 ·H2O = Ag(NH3) 2OH+2H2O
2.該反應需要水浴加熱
2.乙醛的化學性質
實驗步驟：
實驗現象：
往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，繼續滴加至最初產生的沉淀恰好溶解，即制得銀氨溶液。在滴入乙醛，水浴加熱后，試管內壁出現一層光亮的銀鏡。
實驗結論：
乙醛被銀氨溶液氧化，有Ag生成。
化學方程式：
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+H2O+2Ag +3NH3
△
↓
2.乙醛的化學性質
銀鏡反應實驗注意事項：
①制備銀氨溶液時，試劑滴加順序不能顛倒，且氨水不能過量；
②銀氨溶液必須是新制的（現用現配）；
③試管內壁必須潔凈，用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；
④加熱時不能振蕩或搖動試管；
⑤可以用稀HNO3清洗做過銀鏡反應后的試管。
2.乙醛的化學性質
（2）氧化反應
【實驗探究】
在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
【注意】
1.Cu(OH)2必須是新制的。
2.制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保持堿性才能發生上述反應。
3.該反應用酒精燈直接加熱，但加熱時間不能過長，否則Cu(OH)2會分解成CuO而出現黑色沉淀。
2.乙醛的化學性質
實驗步驟：
實驗現象：
a步驟試管中出現藍色絮狀沉淀，滴入乙醛溶液，c步驟試管中出現磚紅色沉淀。
實驗結論：
乙醛被新制的Cu(OH)2氧化，有磚紅色的Cu2O生成。
化學方程式：
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O +3H2O
△
↓
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4
2.乙醛的化學性質
（3）催化氧化
乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，也能被空氣中的 O2 氧化成乙酸。
2CH3－C－H
=
O
+ O2
2CH3－C－OH
O
=
催化劑
Δ
被酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化
CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
醛類
PART 02
1.醛類的概述
醛：羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連。
官能團是醛基（ 或 —CHO ）。
—C—H
CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1)
飽和一元醛的通式：
醛類的物理性質
狀態 通常情況下，除甲醛是氣體外，其余醛類都是無色液體或固體。
溶解度 低級醛可溶于水，隨著醛中碳原子數增多，其在水中的溶解度減小，這是因為極性的—CHO在分子中所占的比例減小。
沸點 通常情況下，隨著醛中碳原子數增多，醛分子間的范德華力增大，醛的沸點逐漸升高。
2.醛類的化學性質
醛類的官能團是醛基，化學性質與乙醛的相似，能發生氧化反應[銀鏡反應、與新制的Cu(OH)2反應、催化氧化反應、被KMnO4或K2Cr2O7等強氧化劑氧化]和加成反應（如與H2、HCN、加成）等。
一般情況下，醛能被還原為醇，被氧化為羧酸，醇、醛、羧酸之間有如下轉化關系：
R—CH2OH R—CHO R—COOH
氧化
氧化
還原
醇類
醛類
羧酸
3.常見的醛
（1）甲醛（HCHO）
甲醛是最簡單的醛。甲醛又叫蟻醛，是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。
甲醛的用途非常廣泛，它是一種重要的化工原料，能合成多種有機化合物;它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。
H－C－H
=
O
甲醛中碳原子采取sp2雜化，分子中的4個原子都在同一平面上。
甲醛分子中與羰基相連的兩個氫原子在性質上沒有區別，受羰基的影響，兩個氫原子都非常活潑。1 mol HCHO相當于含2 mol —CHO。
3.常見的醛（俗稱苦杏仁油）
甲醛的化學性質
（1）加成反應
HCHO＋H2 CH3OH
催化劑
（2）氧化反應
①燃燒：
②銀鏡反應
③與新制的Cu(OH)2反應
HCHO＋O2 CO2+H2O
點燃
HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
△
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O +6H2O
△
3.常見的醛
（2）苯甲醛
①組成和結構：
分子式：C6H7O
結構簡式：
②物理性質：
最簡單的芳香醛，是一種有苦杏仁氣味的無色液體
③用途：
苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
④化學性質：
①加成反應（還原反應）：與H2、HCN反應；
②氧化反應：
I、燃燒
II、被高錳酸鉀、溴水等強氧化劑氧化
III、被銀氨溶液、新制氫氧化銅等若氧化劑氧化
杏仁中含苯甲醛
隨堂訓練
1.有下列八種物質：
①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚 ⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦鄰二甲苯 ⑧環己烯，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑦⑧
C．④⑤⑥⑧ D．③④⑤⑦⑧
C
隨堂訓練
2.下列有關乙醛的銀鏡反應和乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的說法正確的是（ ）
A.實驗前，試管應先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制銀氨溶液
C.將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀
A
隨堂訓練
3.有機化合物A在一定條件下可發生以下轉化：
其中B可發生銀鏡反應，C跟石灰石反應產生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。
(1)A、B、C的結構簡式和名稱依次是________________________、___________________、____________________。
(2)寫出下列反應的化學方程式：
①A→B：___________________________________；
②B→C：____________________________；
③B→A：___________________________。
CH3CH2OH，乙醇
CH3CHO，乙醛
CH3COOH，乙酸
謝謝觀看

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