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3.4.2 羧酸衍生物
學(xué)習(xí)重難點(diǎn)
重點(diǎn)
羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與主要性質(zhì)，如酯的水解、酰胺的形成等。
羧酸衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)。
難點(diǎn)
理解羧酸衍生物水解、醇解等反應(yīng)的機(jī)理，尤其是化學(xué)鍵的斷裂與形成過程。
運(yùn)用羧酸衍生物的知識解決實(shí)際問題，如有機(jī)合成中的應(yīng)用。
課前導(dǎo)入
同學(xué)們，生活里常見的尼龍衣物、背包很實(shí)用，大家知道它是怎么來的嗎？尼龍是二元胺和二元羧酸縮聚而成，其中含有的酰胺鍵，就是羧酸衍生物。今天咱們就來探究神奇的羧酸衍生物 。
羧酸衍生物
PART 01
1.羧酸衍生物
定義 羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物。 構(gòu)成 必有酰基： 或RCO— 酰基與鹵素原子（—X）、烴氧基（RO—）和氨基（—NH2）等相連構(gòu)成
常見的羧酸衍生物 酰鹵（如乙酰氯 ）、 酯（如乙酸乙酯 )、 和酰胺（如乙酰胺 ）等 R
C
O
CH3
C
O
Cl
CH3
C
O
OC2H5
CH3
C
O
NH2
酯
PART 02
1.酯
概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR‘取代后的產(chǎn)物。
官能團(tuán)：酯基
C
O
O R‘
（不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)）
通式：
①酯的通式一般為RCOOR‘或 ,其中R代表任意的烴基或氫原子，R‘是任意烴基，R和R‘都是烴基時，可以相同也可以不同。
②飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。
C
O
O R‘
R
命名：根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱稱為“某酸某酯”。命名時，酸的名稱寫在前面，醇的名稱寫在后面，將其中的“醇”改寫為“酯”即可。
1.酯
物理性質(zhì)：酯的密度一般比水的小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。低級酯是具有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
戊酸戊酯
2.酯的化學(xué)性質(zhì)
酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一是可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸和醇。
【思考】
①根據(jù)酯基的結(jié)構(gòu)，分析酯類物質(zhì)在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置？
②乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系呢？請你預(yù)測一下。
③可以通過哪些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象來比較乙酸乙酯水解速率的大小？
溫度、濃度、催化劑（無機(jī)酸、堿、鹽等）
由于O的電負(fù)性大于C，酯基中的C－O的極性較大，在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂。
R－C－O－R`
=
O
因?yàn)轸然鶠橛H水基，乙基為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的
溶解度較小。故酯層消失即表示乙酸乙酯水解完全。
2.酯的化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)探究】探究溶液酸堿性對乙酸乙酯水解反應(yīng)速率的影響
【實(shí)驗(yàn)試劑】乙酸乙酯、蒸餾水、稀硫酸、30%NaOH、石蕊溶液
【實(shí)驗(yàn)設(shè)計—1】
①向盛有2ml稀硫酸、2mlNaOH、2ml蒸餾水的試管中分別加入幾滴石蕊溶液，震蕩；
②分別向三支試管中加入1ml乙酸乙酯；
③水浴加熱（溫度不超過76℃）；
④觀察記錄酯層消失的時間。
已知：
（1）乙酸乙酯在常溫下水解速率很慢
（2）乙酸乙酯的沸點(diǎn)為76.5—77.5℃
2.酯的化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)探究】探究溫度對乙酸乙酯水解反應(yīng)速率的影響。
【實(shí)驗(yàn)試劑】乙酸乙酯、蒸餾水、稀硫酸、石蕊溶液
【實(shí)驗(yàn)設(shè)計—2】
①向兩支盛有2ml稀硫酸的試管中分別加入幾滴石蕊溶液，震蕩；
②分別向兩支試管中加入1ml乙酸乙酯；
③一只試管置于常溫，另一支水浴加熱（溫度不超過76℃）；
④觀察記錄酯層消失的時間。
2.酯的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 中性、酸性和堿性溶液中乙酸乙酯水解速率的比較 不同溫度下乙酸乙酯水解速率的比較
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
結(jié)論
化學(xué)方程式 稀硫酸中酯層和消失慢；NaOH溶液中酯層消失快；蒸餾水中分層，酯層無明顯現(xiàn)象。
酸性條件下，在不同溫度水浴中加熱幾分鐘后，70℃水浴條件下試管中的酯層更薄。
乙酸乙酯的水解速率：堿性＞酸性＞中性
溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
CH3—C—O—C2H5 + H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
O
O
稀硫酸
△
CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—C—ONa + HOC2H5
△
O
O
2.酯的化學(xué)性質(zhì)
（1）酸性條件下，酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)；堿性條件下，堿能把生成的羧酸中和，水解能進(jìn)行完全。
（2）酯的水解反應(yīng)在稀酸催化下即可發(fā)生，說明它的逆反應(yīng)即酯化反應(yīng)在該條件下也能進(jìn)行，而酯化反應(yīng)卻使用濃硫酸，目的是催化的同時吸收生成的水，使平衡最大限度地向生成酯的方向移動，提高酯的產(chǎn)率。
（3）在酸或堿存在的條件下，酯都能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸（鹽）和醇。
R—C—OR’+ H2O
R—C—OH+H—O—R’
O
O
稀硫酸
△
R—C—ONa + H—O—R’
△
O
R—C—OR’+ NaOH
O
酸性水解：
堿性水解：
油脂
PART 03
1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)
油脂的成分主要是高級脂肪酸與甘油形成的酯，由C、H、O三種元素組成，官能團(tuán)是酯基，結(jié)構(gòu)表示如下：
R1－C－O－CH2
R2－C－O－CH
R3－C－O－CH2
O
=
O
=
O
=
油脂的結(jié)構(gòu)
①R1、R2、R3代表高級脂肪酸的飽和烴基或不飽和烴基（含碳碳雙鍵）；
②如果R1、R2、R3相同，這樣的油脂稱為簡單甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，這樣的油脂稱為混合甘油酯；
③在天然油脂中，R1、R2、R3一般不相同，屬于混合甘油酯。
1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)
形成油脂的幾種重要的高級脂肪酸：
酸名 軟脂酸 硬脂酸 油酸 亞油酸
分子式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
飽和高級脂肪酸甘油酯在常溫常壓下呈固態(tài)或半固態(tài)，稱為脂肪；
不飽和高級脂肪酸甘油酯在常溫常壓下呈液態(tài)，稱為油。
2.油脂的化學(xué)性質(zhì)
請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH +
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3H2O
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H33COOH +
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
+ 3H2O
催化劑
△
催化劑
△
2.油脂的化學(xué)性質(zhì)
（1）水解反應(yīng)
油脂是高級脂肪酸的甘油酯，能夠發(fā)生水解反應(yīng)；而高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)。
油脂在酸、堿或酶等催化劑的作用下，均可發(fā)生水解反應(yīng)。1mol油脂完全水解可生成1mol甘油和3mol高級脂肪酸。
a.酸性水解：油脂在酸作催化劑的條件下，發(fā)生水解反應(yīng)，生成甘油和高級脂肪酸。如：
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3H2O
3C17H35COOH
+
硬脂酸
CH2OH
CH2OH
CHOH
甘油
硬脂酸甘油酯
稀硫酸
△
2.油脂的化學(xué)性質(zhì)
（1）水解反應(yīng)
b.堿性水解：油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，如：
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3NaOH
3C17H35COONa
+
硬脂酸鈉
CH2OH
CH2OH
CHOH
甘油
硬脂酸甘油酯
高級脂肪酸鈉（或鉀）鹽是肥皂的有效成分，工業(yè)上利用油脂的皂化反應(yīng)來制造肥皂。
2.油脂的化學(xué)性質(zhì)
（2）油脂的氫化——（加成反應(yīng)）
CH2OOCC17H33
CHOOCC17H33
CH2OOCC17H33
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35
CH2OOCC17H35
＋3H2
催化劑
不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱為油脂的硬化。如：
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯（脂肪）
2.油脂的化學(xué)性質(zhì)
3.胺
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物；胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物。
甲胺：CH3—NH2
苯胺：
—NH2
一般可寫作R—NH2
(2)化學(xué)性質(zhì)
①胺類化合物具有堿性
—NH2+HCl
—NH3Cl
甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。
“氨”“銨”“胺”的區(qū)別：氨是指氨氣（NH3）；銨一般出現(xiàn)在銨鹽中；胺是指一類含氨基（—NH2）或取代的氨基（—NRR’）的有機(jī)物。
4.酰胺
(1)結(jié)構(gòu)
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
(2)常見物質(zhì)
①乙酰胺
②苯甲酰胺
③N,N-二甲基甲酰胺
CH3—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
—C—NH2
O
4.酰胺
(3)化學(xué)性質(zhì)
①與鹽酸:
②與氫氧化鈉溶液:
(4)應(yīng)用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。
酰胺鍵，與酯基類似，在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。請寫出下列化學(xué)方程式。
△
△
RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑
隨堂訓(xùn)練
1．判斷正誤
(1)酯類在堿性條件下的水解程度大。 (　　)
(2)油脂的相對分子質(zhì)量較大,故屬于有機(jī)高分子。(　　)
(3)汽油、甘油都屬于油脂。(　　)
(4)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。(　　)
(5)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)均為取代反應(yīng)。(　　)
(6)乙酸乙酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應(yīng)，也稱皂化反應(yīng)。(　　)
隨堂訓(xùn)練
2.油脂皂化反應(yīng)后，使肥皂從反應(yīng)混合液中分離的方法有①分液 ②蒸餾 ③過濾 ④鹽析，其中正確的順序是（ ）
A．①②③　　　　　　
B．④③②　　　　　
C．④③　　　　　　　
D．③②
C
隨堂訓(xùn)練
3．可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是（ ）
A．反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色
B．反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色
C．反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層
D. 反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層
D
隨堂訓(xùn)練
4.在一定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下:
下列敘述錯誤的是(　　)
A．生物柴油由可再生資源制得 B．生物柴油是不同酯組成的混合物
C．動植物油脂是高分子化合物 D．“地溝油”可用于制備生物柴油
C
隨堂訓(xùn)練
5.某中性有機(jī)物，在酸性條件下可以發(fā)生水解，生成相對分子
質(zhì)量相同的A和B，A是中性物質(zhì)，B可以與碳酸鈉反應(yīng)放出氣體，
該有機(jī)物是(　　)
A．CH3COOC3H7 B．CH3COOC2H5
C．CH3COONa D．CH3CH2Br
A
隨堂訓(xùn)練
6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是
關(guān)于它的性質(zhì)描述正確的是(　　)
①能發(fā)生加成反應(yīng)　 ②能消耗NaOH 3 mol　
③能水解生成兩種酸 ④不能使溴水褪色　
⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)　 ⑥有酸性
A．①②③ B．②③⑤ C．僅⑥ D．全部正確
D
謝謝觀看

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