資源簡介

(共22張PPT)
4.1.1 單糖
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析
能從宏觀上認識單糖的典型物理性質，如葡萄糖、果糖的顏色、狀態、溶解性等。
從微觀層面理解單糖的分子結構，包括官能團（羥基、醛基或羰基）的種類與位置，以及結構對性質的影響。例如，能依據葡萄糖的醛基結構，解釋其可發生銀鏡反應的原因。
證據推理與模型認知
通過對單糖化學性質實驗現象的觀察與分析，如葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀，推理出單糖具有還原性等性質。
構建單糖的結構模型，利用模型解釋單糖的同分異構現象，如葡萄糖和果糖互為同分異構體，其結構差異導致性質有所不同。
科學態度與社會責任
認識到單糖在生命活動中的重要作用，如葡萄糖是人體重要的供能物質，培養學生關注化學與生命科學的聯系。
了解單糖在食品、醫藥等行業的應用，同時認識到合理攝入糖類物質對健康的重要性，增強學生的社會責任感。
學習重難點
重點
單糖的結構，尤其是葡萄糖和果糖的結構簡式，以及它們官能團的特點。
單糖的化學性質，如氧化反應（包括與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應）、還原反應等。
單糖在生物體內的作用，如葡萄糖的氧化供能過程。
難點
理解單糖的環狀結構，以及環狀結構與鏈狀結構之間的相互轉化，這需要學生具備較強的空間想象能力。
從分子結構角度深入理解單糖的化學性質，以及不同單糖性質差異的本質原因。例如，雖然葡萄糖和果糖都能發生銀鏡反應，但反應機理因結構不同而有所區別。
課前導入
在日常生活中，我們都有過這樣的體驗：當我們劇烈運動后，會感到渾身乏力、疲憊不堪，這時如果喝上一杯含糖的飲料，很快就會恢復一些體力。那大家知道這是為什么嗎？
這其中的關鍵物質就是糖類，而今天我們要深入學習糖類中的重要成員 —— 單糖。大家想想，我們平時吃的水果，像蘋果、葡萄，吃起來甜甜的，這里面就含有豐富的單糖。那這些單糖到底是什么樣的物質，它們具有怎樣獨特的結構和性質，又在我們的生命活動中扮演著怎樣至關重要的角色呢？
糖類的組成和分類
PART 01
1.糖類的組成和分類
1.糖類的組成
定義：從分子結構上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和他們的脫水縮合物。
組成：糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成。很多糖類分子的組成可用通式Cm(H2O)n表示，但符合該通式的物質不一定都是糖類，如乙酸（C2H10O2）；有些糖的組成并不符合該通式，如脫氧核糖（C5H10O4）。
官能團：—OH、—CHO。
這些物質是否為糖類
C6H12O5
C3H6O3
C3(H2O)3
√
√
×
2.糖類的分類
糖類
單糖
寡糖
多糖
通常將不能水解的糖稱為單糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等。
1mol糖水解后能產生2~10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。其中，能水解成2mol單糖的稱為二糖，常見的二糖有蔗糖、麥芽糖和乳糖等。
1mol糖水解后能產生10mol以上單糖的稱為多糖。如淀粉、纖維素和糖原等。
單糖
PART 02
1.葡萄糖和果糖
葡萄糖 果糖
存在
物理性質
用途
葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
無色晶體，易溶于水，熔點為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
①重要的營養物質，在食品和醫藥工業中有廣泛的應用。②人體能量的主要來源，經酶的催化發生氧化反應放出熱量，提供維持生命活動所需要的能量：
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
酶
果糖在水果和蜂蜜中含量較高。
無色晶體，易溶于水，吸濕性強，比蔗糖的甜度高。
廣泛應用于食品和醫藥的生產中。
1.葡萄糖和果糖
葡萄糖的組成及結構：
①分子式：
C6H12O6
—OH、—CHO
②結構簡式：
③官能團：
CH2-CH-CH-CH-CH-CHO
OH
丨
丨
丨
丨
丨
OH
OH
OH
OH
C6H12O6
果糖的組成及結構：
①分子式：
②結構簡式：
—OH、—C—O
=
O
CH2-CH-CH-CH-C-CH2
OH
丨
丨
丨
丨
丨
OH
OH
OH
OH
O
=
③官能團：
2.葡萄糖的化學性質
葡萄糖分子含有—CHO和—OH，具有醇和醛的化學性質，可以發生氧化反應、還原（加成）反應和酯化反應等。
① 與羥基有關的反應。
能與羧酸發生酯化反應；
能被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化、能被催化氧化；
能與HX發生取代反應；
能與活潑金屬發生置換反應；
一定條件下可發生消去反應等。
② 與醛基有關的反應。
能被新制氫氧化銅、銀氨溶液等弱氧化劑氧化；
能發生加氫還原
能發生加成反應（HCN等）
2.葡萄糖的化學性質
嘗試寫出葡萄糖發生加氫還原和酯化反應的方程式。
CH2OH －(CHOH)4 － CH2OH
CH2OH －(CHOH)4－ CHO + H2
催化劑
加熱
+
5CH3COOH
CHO
(CHOH )4
CH2OH
CHO
(CHOOCCH 3) 4
CH2OOCCH3
5H2O
+
濃H2SO4
△
（1）在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實驗現象。
（2）在另一支試管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實驗現象。
【實驗探究】
2.葡萄糖的化學性質
實驗操作
實驗現象
實驗結論 化學方程式 試管內壁出現光亮的銀鏡
生成磚紅色沉淀
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，屬于醛糖，有還原性，屬于還原糖
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH
Δ
CH2OH(CHOH)4COONa
+ Cu2O ↓+ 3H2O
2Ag(NH3)2OH + CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag↓
Δ
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3↑+H2O
2.葡萄糖的化學性質
① 為保證實驗現象明顯，操作中所使用的試管必須潔凈。試管最好先用NaOH溶液清洗，再用水清洗。
② 銀氨溶液和Cu(OH)2必須現用現制。反應混合液應及時處理，不可久置。生成的銀鏡可用少量硝酸去除
③向新制Cu(OH)2中加入2 mL 10%葡萄糖溶液時可觀察到絳藍色的澄清溶液，這是由于多羥基有機化合物遇到新制Cu(OH)2會形成絳藍色配合物。該現象也可作為葡萄糖分子結構中存在多個羥基官能團的實驗證據之一。
葡萄糖分子中的醛基能被新制Cu(OH)2和銀氨溶液等弱氧化劑氧化成羧基。葡萄糖是一種還原性糖。
注意事項：
實驗結論：
2.葡萄糖的化學性質
葡萄糖在體內氧化，為生理活動提供能量
有氧時的氧化反應
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)
無氧分解生成乳酸
酶
CH2OH(CHOH)4CHO 2CH3CH(OH)COOH
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑
酒化酶
分解生成乙醇(釀酒)
2.葡萄糖的化學性質
葡萄糖的環狀結構
α D 吡喃葡萄糖
鏈狀葡萄糖
β D 吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以與分子內的羥基作用，形成兩種六元環狀結構。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環狀結構葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環狀結構。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環狀結構的形式存在。
3. 核糖 脫氧核糖
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脫氧核糖：C5H10O4
二者都含有醛基，均屬于醛糖，均具有還原性，屬于還原糖。
4.糖類分子與手性
（1）最簡單的醛糖是丙醛糖，又稱甘油醛，其結構簡式為： 。
（2）連有4個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子，也叫手性碳原子，如甘油醛分子中注*號的碳原子。
（3）有手性碳原子的分子存在對映異構體。人們把這樣的分子稱為手性分子。
L-甘油醛
D-甘油醛
隨堂訓練
(1)所有的糖都有甜味，在分子組成上均滿足Cm(H2O)n。 (　　)
(2)所有糖類均可以發生水解反應。 (　　)
(3)蔗糖與麥芽糖互稱同分異構體，二者的水解產物不完全相同。
(　　)
(4)淀粉、纖維素均為天然高分子，且二者互為同分異構體。 (　　)
(5)淀粉、纖維素均是人類重要的營養物質。 (　　)
(6)葡萄糖能與乙酸發生取代反應或酯化反應。 (　　)
1.判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
隨堂訓練
2.核糖是合成核酸的重要原料，結構簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列關于核糖的敘述正確的是
A.與葡萄糖互為同分異構體
B.可與新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀
C.不能發生取代反應
D.可以使紫色的石蕊溶液變紅
B
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