資源簡介

(共21張PPT)
3.3.2 酮
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析
能從宏觀上認識酮的典型物理性質和化學性質，如溶解性、與某些試劑的反應現象等；從微觀角度理解酮的分子結構（羰基與烴基的連接方式）對其性質的影響，建立 “結構決定性質” 的觀念。
證據推理與模型認知
通過對實驗現象的觀察、分析和推理，得出關于酮性質的結論；構建酮的結構 - 性質模型，運用模型解釋和預測酮的相關性質及反應。
科學態度與社會責任
認識酮在有機合成、材料科學等領域的重要應用，培養學生關注化學學科對社會發展的貢獻，同時樹立綠色化學理念，在實驗中注意試劑的合理使用和環保問題 。
學習重難點
重點
酮的結構特點，尤其是羰基的結構特征，理解酮與醛在結構上的區別。
酮的主要化學性質，如羰基的加成反應（與氫氣、氫氰酸等加成）、還原反應等，掌握反應的原理和方程式書寫。
能根據酮的結構判斷其同分異構體，理解同分異構現象在有機化合物中的普遍性。
難點
理解酮羰基加成反應的機理，從電子云分布、化學鍵變化等微觀角度分析反應過程。
比較不同結構的酮在化學反應中的活性差異，如芳酮與脂肪酮在某些反應中的不同表現，并能從結構角度解釋原因。
運用酮的性質進行有機合成路線的設計，學會將酮作為中間體參與到復雜有機化合物的合成中。
課前導入
同學們，愛美之心人皆有之，很多同學都注意到，美甲已經成為當下一種非常流行的時尚方式。色彩斑斕、造型獨特的美甲，讓我們的指尖變得更加美麗動人。大家在做美甲的時候，有沒有想過，那些漂亮的指甲油是怎么涂上去又怎么輕松卸下來的呢？
其實，在美甲的過程中，有一種神奇的物質發揮著關
鍵作用，那就是我們今天要探究的主角 —— 酮。指甲
油清洗劑里就含有大量的酮類物質，比如常見的丙酮。
它有著特殊的本領，能夠快速溶解指甲油，讓我們輕
松改變指甲的顏色和款式。那么，酮到底是什么樣的
物質？它為什么能有這樣神奇的效果呢？
酮
PART 01
1.酮的組成和結構
定義：羰基與兩個烴基相連的化合物叫做酮
結構通式： (R和R丿均為烴基，可以相同，也可以不同）
R丿
R
C
O
官能團：酮羰基（ ）
C
O
分子通式：飽和一元脂肪酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)
那么，醛和酮之間有什么區別和聯系呢？
2.醛和酮的區別和聯系
醛 酮
官能團 相同點 都含有羰基（ ） 不同點 醛基（ ），位于鏈端
酮羰基（ ）位于碳鏈中間
飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮的通式 CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3)
聯系 含有相同碳原子數的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮的分子式相同，互為同分異構體 H
C
O
C
O
C
O
丙酮
PART 02
分子式 結構簡式 顏色狀態 沸點 揮發性 溶解性 用途
1.最簡單的酮——丙酮
C3H6O
無色透明液體
56.2oC
易揮發
CH3CCH3
O
能與水乙醇等互溶
化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，生產有機玻璃、農藥和涂料等
空間充填模型 球棍模型
2.丙酮的化學性質
（1）加成反應
丙酮能與H2、HCN、乙醇等發生加成反應：
C
O
=
CH3
CH3
+ H2
Ni

CH
OH
CH3
CH3
（還原反應）
C
O
CH3
CH3
+ H—CN
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
CH3
CN
CH3
C
O
CH3
CH3
+ H—OCH2CH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
CH3
OCH2CH3
CH3
2.丙酮的化學性質
①酮的加成反應與醛的相同：
C＝O
( R1 或H)
( R2 )
δ
δ＋
＋ A B
δ
δ＋
C
H(R1)
R2
OA
B
②醛或酮與HCN的加成反應中，產物分子比反應物分子多了一個碳原子，該反應在有機合成常用與增長碳鏈。
（2）氧化反應
酮不能發生銀鏡反應，不能與新制的Cu(OH)2反應，但大多數酮能在空氣中燃燒。
2.丙酮的化學性質
（1）為什么丙酮不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化
丙酮分子中的官能團為羰基，因此不具備醛基的特征反應。
②再證明有碳碳雙鍵：在加銀氨溶液氧化-CHO后，調pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。
（2）如何檢驗肉桂醛( )中醛基和碳碳雙鍵？
-CH＝CH-CHO
①先證明有醛基：加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成或加入新制Cu(OH)2后，加熱后有磚紅色沉淀生成，
-CH＝CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH＝CH-CHO
△
-CH＝CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
-CH＝CH-COONa
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
-CH＝CH-CHO
△
隨堂訓練
1.下列有關說法正確的是(　　)
A.醛一定含醛基,含有醛基的物質一定是醛
B.丙醛只有丙酮一種同分異構體
C.醛類物質在常溫常壓下都為液體或固體
D.含醛基的物質在一定條件下可與H2發生還原反應
D
隨堂訓練
2.下列說法錯誤的是(　　)
A．甲醛是一種有特殊刺激性氣味的無色氣體，是新裝修家庭中 的主要污染物
B．福爾馬林是甲醛的水溶液，具有殺菌、防腐性，可用于保鮮魚肉等食品
C．苯甲醛屬于芳香醛，是制造染料、香料及藥物的重要原料
D．丙酮是一種重要的有機溶劑和化工原料。例如，鋼瓶貯存乙炔時，常用丙酮作為溶劑溶解乙炔
B
隨堂訓練
3.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結構如下。下列關于A的說法中正確的是 (　　)
A．化合物A的分子式為C15H22O3
B．與FeCl3溶液發生反應后溶液顯紫色
C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應
D．1 mol A最多與1 mol H2發生加成反應
A
隨堂訓練
4.分子式為C5H10O，且結構中含有 的有機物共有( 　)
A．4種
B．5種
C．6種
D．7種
D
O
=
—C—
隨堂訓練
5.分子式為C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的結構有哪些
醛類：
酮類：
烯醇（酚）：
-OH
-CH＝CH2
鄰、間、對3種
-CH3
-CHO
鄰、間、對3種
醛與酮、烯醇、烯醚、環醇、環醚互為同分異構體
O
- C-CH3
-CH2-CHO
隨堂訓練
6.判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)丙酮與丙醛互為同分異構體，均能發生銀鏡反應。 (　　)
(2)乙醛的沸點低于丙醛。 (　　)
(3)苯甲醛不能與新制的Cu(OH)2濁液反應。 (　　)
(4)乙醇通過還原反應可轉化為乙醛。 (　　)
(5)甲醛可用作食品防腐劑。 (　　)
(6)分子式為C5H10O的酮有3種同分異構體。 (　　)
隨堂訓練
7.一種Pt單原子負載型TiO2(PtSA－TiO2)光催化劑可以最有效地對丙酮直接協同生產高附加值的HDN和氫氣，示意圖如圖所示。下列說法不正確的是 (　　)
D
A.丙酮與氫氣可發生加成反應生成2－丙醇
B.HDN的化學名稱是2，5－己二酮
C.丙酮分子中最多有6個原子共平面
D.丙酮的同分異構體均不能使溴水褪色
隨堂訓練
8. 苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的結構簡式如圖所示，下列說法錯誤的是 (　　)
C
A.分子式為C8H7OCl
B.在同一平面上的碳原子最多有8個
C.1 mol苯氯乙酮最多可與3 mol H2發生加成反應
D.核磁共振氫譜有4組吸收峰
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