資源簡介

(共27張PPT)
3.4.1 羧酸
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析
能從宏觀上認識羧酸的典型物理性質和化學性質，如乙酸具有酸性、能發生酯化反應；從微觀角度理解羧基的結構對其性質的影響，如羧基中羰基和羥基的相互作用決定了羧酸的特性。
證據推理與模型認知
通過實驗探究羧酸的性質，如用實驗證明乙酸的酸性比碳酸強，依據實驗現象進行推理，構建羧酸性質的認知模型。
科學態度與社會責任
了解羧酸在生活和生產中的應用，如乙酸用于食品調味、苯甲酸用于食品防腐等，認識化學物質對人類生活的影響，樹立合理使用化學物質的科學態度和社會責任 。
學習重難點
重點
羧酸的結構特點，尤其是羧基的結構，這是理解羧酸性質的基礎。
羧酸的酸性及酯化反應的原理和規律，如酯化反應中酸脫羥基醇脫氫的斷鍵方式。
乙酸的性質，它是羧酸的典型代表物，掌握乙酸的性質有助于理解其他羧酸的共性。
難點
酯化反應的機理，理解反應中化學鍵的斷裂和形成過程較為抽象。
羧酸與其他有機物之間的相互轉化關系，如醇、醛、羧酸、酯之間的轉化，涉及多種反應類型和條件。
課前導入
羧酸的基本知識
PART 01
1.羧酸的概念、官能團與通式
羧酸
概念：羧酸是由烴基（或氫原子）與羧基（ ）相連而構成的有機化合物。
C
O
OH
官能團：羧基 （或—COOH）
C
O
OH
通式：飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）
最簡單的羧酸是甲酸，其結構簡式為HCOOH
2.羧酸的分類
羧酸
根據烴基的種類
根據羧基的數目
根據烴基是否飽和
脂肪酸：如乙酸（CH3COOH）
芳香酸：如苯甲酸（ —COOH）
一元羧酸：如甲酸（HCOOH）
二元羧酸：如乙二酸（HOOC—COOH）
多元羧酸
飽和羧酸：如丙酸（CH3CH2COOH）
不飽和羧酸：如丙烯酸（CH2=CH—COOH）
3.脂肪酸及其分類
脂肪酸
根據烴基所含的碳原子數的種類
低級脂肪酸：含碳原子數較少的脂肪酸，如CH3COOH、CH2=CHCOOH等
高級脂肪酸：含碳原子數較多的脂肪酸
常見的高級脂肪酸
飽和高級脂肪酸
不飽和高級脂肪酸
硬脂酸（C17H35COOH）
軟脂酸（C15H31COOH）
油酸（C17H33COOH）
亞油酸（C17H31COOH）
羧酸的性質
PART 02
1.羧酸的物理性質
物理性質 規律 舉例
水溶性 分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶 （低級脂肪酸分子與水分子間形成氫鍵） 甲酸、乙酸、乙二酸
隨著分子中碳原子數的增加 （烴基（親油基團）所占比例逐漸增大） 一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。 高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體
沸點 隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸的沸點逐漸升高，且高于相對分子質量相近的醇的沸點 丙酸＞乙酸＞甲酸
2.羧酸的化學性質
羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，羧基中C—O和O—H的極性均較強，容易斷裂而發生化學反應：
C＝O
H—O
δ
δ＋
羧酸表現出酸性
發生取代反應，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
2.羧酸的化學性質
（1）酸性
【實驗探究】相同濃度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液、試管、紫色石蕊試劑、酚酞、 pH試紙、鋁片、10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。
試驗方案 實驗試劑 實驗現象 實驗結論
方案1：指示劑遇酸變色
方案2：用pH試紙測定羧酸溶液的pH
方案3：酸與活潑金屬反應產生H2
甲酸 紫色石蕊試劑
紫色石蕊溶液變紅
甲酸有酸性
苯甲酸 pH試紙
pH試紙顯紅色
苯甲酸有酸性
乙二酸 金屬鋁
有氣泡產生
乙二酸有酸性
2.羧酸的化學性質
【實驗探究2】乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
2.羧酸的化學性質
實驗裝置
實驗現象
實驗結論
B中：有氣泡產生 C中：溶液變渾濁
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
除CO2中的乙酸
乙酸具有揮發性，揮發出的乙酸可能會與苯酚鈉反應，影響碳酸與苯酚酸性強弱的對比。
2.羧酸的化學性質
（1）羧基由羰基和羥基構成，由于二者之間的相互影響，羧基上的氫原子比醇羥基上的氫原子易電離，因此羧酸具有酸性，其酸性通常強于碳酸。
（2）隨著分子中碳原子數的增加，羧酸的酸性逐漸減弱。
（3）隨著羧基數目的增加，羧酸的酸性逐漸增強。如酸性：乙二酸＞乙酸。幾種常見的酸性物質的酸性比較：乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸＞碳酸＞苯酚。
基團之間的相互影響使得羧酸的化學性質并不是羧基和羥基具有的化學性質的簡單加和。
烷基是推電子基團，烷基越長，推電子效應越大，使羧基中O—H的極性減弱，羧酸的酸性減弱。
2.羧酸的化學性質
（2）酯化反應—（取代反應）
CH3 C O C2H5 + H2O
=
O
CH3 C O H +H O C2H5
濃H2SO4
=
O
CH3 C O C2H5 + H2O
=
O
CH3 C O H +H O C2H5
濃H2SO4
=
O
乙酸和乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以上兩種可能的方式，你能證明是哪一種嗎？
2.羧酸的化學性質
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
CH3 C O H+H 18O C2H5
濃H2SO4
=
O
CH3 C O C2H5 + H218O
=
O
CH3 C O H +H 18O C2H5
濃H2SO4
=
O
使用同位素示蹤法，將乙醇中的O用18O進行標記，證實了乙酸與乙醇的酯化反應是乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結合成水，其余部分相互結合成酯。即為第一種脫水方式：酸脫羥基醇脫氫。
2.羧酸的化學性質
（3）酸和醇酯化反應的類型
CH3COOH + H18OCH3
①一元羧酸與一元醇。如：
②一元羧酸與二元醇或多元醇。如：
濃硫酸
濃硫酸
濃硫酸
二乙酸乙二酯
2
CH3CO18OCH3 + H2O
2.羧酸的化學性質
（3）酸和醇酯化反應的類型
③一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯
+ C2H5OH
COOH
COOH
2
濃硫酸
COOC2H5
COOC2H5
+ 2H2O
乙二酸二乙酯
④多元羧酸與多元醇之間的脫水反應
生成普通酯：
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
濃硫酸
+ H2O
HOOC—COOCH2CH2OH
生成環酯：
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
濃硫酸
環乙二酸乙二酯
乙二酸（單）乙二酯
2.羧酸的化學性質
（3）酸和醇酯化反應的類型
⑤羥基酸自身的脫水反應—兩種情況：生成普通酯、環狀酯
濃硫酸
濃硫酸
濃硫酸
2
CH3CHCOOH
OH
（乳酸）
CH3CHCOOH
OH
CH3CHCOOH
OH
2
2.羧酸的化學性質
（3）酸和醇酯化反應的類型
⑥無機酸與醇的酯化反應
CH2 - OH
CH2 - OH
CH - OH
+ 3HO-NO2
濃硫酸
CH2 - ONO2
CH2 - ONO2
CH - ONO2
+ 3H2O
硝酸甘油酯
3.常見的羧酸
醛基
羧基
酸性，酯化反應
HCOOH
甲酸是一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
羧基
醛基
具有還原性，氧化反應(如銀鏡反應)
工業上作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料。
(1)甲酸（蟻酸）
H—C—O—H
O
用途：
【思考】如何鑒別甲酸和乙酸
利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。
2.羧酸的化學性質
(2)苯甲酸(安息香酸)
苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。
乙二酸是最簡單的二元羧酸。無色透明晶體，可溶于水和乙醇。通常含有兩分子結晶水。常用于化學分析的還原劑，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；也是重要的化工原料。
(3)乙二酸（草酸）
COOH
HOOC-COOH
隨堂訓練
1.判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
甲酸、乙酸、苯甲酸均可與鈉發生置換反應。 ( )
可以表現為酮和醇的性質。 ( )
乙酸的酸性比H2CO3強，可以溶解石灰石。 (　　 )
含18O的乙醇與乙酸發生酯化反應生成的H2O中含18O。 (　　 )
分子式為C4H8O2的羧酸，有3種同分異構體。 (　 　)
甲苯、乙苯均可被酸性KMnO4氧化為苯甲酸。 ( )
隨堂訓練
2.某有機物的結構簡式如下圖所示，等物質的量的該有機化合物分別與Na、NaOH和新制Cu(OH)2充分反應(反應時可加熱煮沸)，所需Na、NaOH和Cu(OH)2的物質的量之比為(　　)
A．6∶4∶5　
B．1∶1∶1　
C．3∶2∶2　
D．3∶2∶3
D
隨堂訓練
3.下列轉化中的“X溶液”可以是(　　)
A．NaOH B.Na2CO3 C.NaHCO3 　 　 D．Na
C
謝謝觀看

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