資源簡介

(共27張PPT)
5.1 合成高分子的基本方法
學習重難點
重點
1.加聚反應和縮聚反應的特點及反應原理，能夠準確判斷加聚反應和縮聚反應類型。
2.掌握由單體合成高分子化合物的方法，以及根據高分子化合物的結構分析其單體。
難點
1.理解縮聚反應過程中官能團之間的相互作用以及小分子的生成，正確書寫縮聚反應的化學方程式。
2.培養學生從化學變化的本質出發，理解聚合反應的機理，并能靈活運用聚合反應原理進行高分子化合物的合成設計。
課前導入
我們日常生活中常見的塑料瓶、塑料袋，經過一系列化學加工后，竟然可以變成柔軟、舒適的衣物！這背后隱藏著怎樣的化學奧秘呢？今天，我們將一起探索合成高分子的世界，了解這些神奇材料是如何通過化學反應‘變身’的。讓我們一起揭開合成高分子的神秘面紗，看看化學如何改變我們的生活！
有機高分子的相關概念
PART 01
1.有機高分子
①天然高分子——淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠等
②合成高分子——塑料、合成纖維、合成橡膠等
（1）高分子分為天然高分子和合成高分子
（2）高分子和有機小分子的區別與聯系
高分子 有機小分子
相對分子質量
相對分子質量數值
分子的基本結構
性質 聯系 通常在104以上
一般在1000以下
平均值
具有明確的數值
由若干個重復結構單元組成
具有單一結構
在物理、化學性質上有較大差異
有機高分子是由有機小分子經過聚合反應得到的
單體 鏈節
聚合度 聚合物 舉例
2.合成高分子
（1）合成高分子的基本方法
基本方法
加成聚合反應
縮合聚合反應
一般是含有雙鍵的烯類單體發生的聚合反應
一般是含有兩個（或兩個以上）官能團的單體之間發生的聚合反應。
（2）合成高分子的相關概念
能合成高分子的小分子物質
高分子中化學組成相同、可重復的最小結構單元，也稱重復結構單元或單體單元
高分子鏈中含有的鏈節數目，通常用n表示
由單體聚合形成的相對分子質量較大的物質
— —
nCH2 = CH2
單體
催化劑
[CH2 = CH2]n
鏈節
加成聚合反應
PART 02
1.加成聚合反應的定義和特點
【思考】以下有機物均能發生加聚反應，觀察他們在結構上有什么特點？
結構中含有不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵。
CH2=CHCl
CH2=CHCH3
CH2 = C－CH3
－
CH3
CH ≡ CH
CH2 = CH－CH= CH2
（1）定義：
由含有不飽和鍵的相對分子質量小的小分子化合物以加成反應的形式結合成相對分子質量質量較大的高分子的化學反應叫加成聚合反應，簡稱加聚反應。
1.加成聚合反應的定義和特點
（2）特點：
①單體必須是含有不飽和鍵的化合物（如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等）。
②加聚反應發生的位置是不飽和鍵。
③加聚反應過程中，沒有小分子化合物產生，原子利用率為100%，聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成相同。
④加聚反應生成的聚合物的平均相對分子質量為單體的相對分子質量的整數倍。
高聚物的平均相對分子質量=鏈節的相對質量×聚合度n
1.加成聚合反應的定義和特點
寫出氯乙烯的加聚反應方程式，說明聚氯乙烯單體、聚合物、鏈節和聚合度。
聚氯乙烯
[ ] n
n CH2 CH
Cl
一定條件
CH2 CH
Cl
斷雙鍵中的1個鍵，放兩邊
添加 [ ] 和 n
注意：雙鍵碳放中間，其他做支鏈
鏈節
聚合度
聚合物
單體
C C
2.加成反應的常見類型
（1）烯烴單體的加聚反應
[ ] n
n C C
R4
催化劑
R4
R3
R4
R3
R3
R2
R1
（2）二烯烴單體的加聚反應
[ ] n
n C C C C
催化劑
R5
R2
R1
R4
R3
R6
C C C C
R5
R2
R1
R4
R3
R6
C C C C C C
2.加成反應的常見類型
（3）不同烯烴單體的加聚反應
n C C
R4
催化劑
R3
R2
R1
（4）烯烴和二烯烴的加聚反應
[ ] n
n C C C C
催化劑
R9
R6
R5
R8
R7
R10
C C C C
R3
R2
R1
R6
R5
R8
+
n C C
R8
R7
R6
R5
R4
R7
n C C
R4
R3
R2
R1
+
[ ] n
R3
R2
R1
R6
R5
R10
R8
R7
R4
R9
O CH2 CH2
2.加成反應的常見類型
（5）炔烴的加聚反應
n C C
催化劑
R2
R1
（6）碳氧雙鍵的加聚反應——如甲醛的加聚反應
[ ] n
C C
R2
R1
n HCHO
[ ] n
（人造象牙）
（7）某些環狀化合物開環后可以相互結合，生成聚合物，如環氧乙烷的開環聚合：
nCH2 CH2
O
催化劑
CH2 O
[ ] n
縮合聚合反應
PART 03
1.縮合聚合反應的定義和特點
乙酸和乙醇之間能通過酯化反應生成高分子化合物嗎？
不能。乙醇和乙酸分子中分別含有一個羧基和一個羥基，只能發生一次酯化反應，脫去一分子水，無法生成高分子化合物。
據此回答，能發生縮聚反應的單體分子需要具備怎樣的結構條件？
單體分子含有兩個或兩個以上官能團。
1.縮合聚合反應的定義和特點
如果用二元酸和二元酯代替一元酸和一元醇進行以上反應，如己二酸與乙二醇在酸催化下發生酯化反應，則生成連接成鏈狀的聚酯：
HO－C (CH2)4 C－OH
=
=
O
O
HO－CH2CH2－OH
HO－C (CH2)4 C－OH
=
=
O
O
HO－CH2CH2－OH
H2O
H2O
H2O
=
=
=
=
O
O
O
O
HO－C (CH2)4 C－
O－CH2CH2－O
－ C (CH2)4 C－
O－CH2CH2－OH
1.縮合聚合反應的定義和特點
A
HO－C (CH2)4 C－OH
=
=
O
O
HO－CH2CH2－OH
B
A
B
A
B
A
B
A
B
A
B
A
B
A
B
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
7個A分子和7個B分子間脫去13分子水，A分子和B分子的部分結構重復出現7次，A分子左端還有一個羧基中的羥基未反應，B分子右端，還有一個羥基中的H未脫去。
己二酸與乙二醇發生縮聚反應的過程
1.縮合聚合反應的定義和特點
問：n個己二酸分子和n個乙二醇分子，發生縮聚反應，脫去水分子的數目是多少？重復結構單元的數目？
7個A分子和7個B分子間脫去13分子水，A分子和B分子的部分結構重復出現7次，A分子左端還有一個羧基中的羥基未反應，B分子右端，還有一個羥基中的H未脫去。
n個己二酸和n個乙二醇分子間脫去2n-1個水分子，己二酸分子和乙二醇分子的部分結構重復出現n次，己二酸分子左端還有一個羧基中的羥基未反應，乙二醇分子右端，還有一個羥基中的H未脫去。
1.縮合聚合反應的定義和特點
nHO—C(CH2)4C—OH
催化劑
[ ]n
+
那么己二酸與乙二醇發生的縮聚反應方程式為：
nHO—CH2CH2—OH
△
O
=
O
=
HO—C(CH2)4C—OCH2CH2O—H
（2n-1）H2O
O
=
O
=
+
端基原子團
聚合度
端基原子
1.縮合聚合反應的定義和特點
（1）定義：
由單體分子間通過縮合反應生成高分子的反應稱為縮合聚合反應
（2）特點：
①發生縮聚反應的單體至少含有兩個官能團；
②單體和聚合物鏈節的組成不同；
③在生成縮合聚合物（簡稱縮聚物）的同時，還伴有小分子的副產物（如H2O等）的生成；
④一般的縮聚反應多為可逆反應，為提高產率，并得到具有較高聚合物的縮聚物，需要及時移除反應產生的小分子副產物。
HO—C—R1—C—O—R2—O—H
2.縮聚反應的常見類型
（1）二元醇與二元羧酸的縮聚反應
nHOOC—R1—COOH
+
nHO—R2—OH
催化劑
△
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
O
=
+
（2）分子中兼有羥基又含有羧基的羥基酸的縮聚反應
①nHO—R—COOH
催化劑
△
[ ]n
（n-1）H2O
O
=
+
H—C—R—C—OH
nHO—R1—COOH
②
nHO—R2—COOH
催化劑
△
+
H—O—R1—C—O—R2—C—OH
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
O
=
+
1.加成聚合反應的定義和特點
（3）氨基酸的縮聚反應
①若只有一種單體，則可用通式表示為：
②若有兩種或兩種以上的單體，則可用通式表示為：
H—HN—R—C—OH
nH2N—R—COOH
[ ]n
（n-1）H2O
O
=
+
nH2N—R1—COOH
+
nH2N—R2—COOH
H—HN—R—C—NH—R2—C—OH
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
+
O
=
歸納總結
加聚反應 縮聚反應
單體的特征
反應原理
聚合物的 書寫方法
不飽和鍵
（主要碳碳雙鍵）
每一單體都至少含兩種官能團（主要是-COOH和-OH或-COOH和-NH2）
加成反應
酯化反應
或縮水成肽的反應
有端基原子或原子團，反應過程中去掉什么原子或原子團，端基原子或原子團就是什么
含有雙鍵的碳列成一行，其余基團掛在鏈上，無端基原子
隨堂訓練
1.判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)相同質量的乙烯和聚乙烯完全燃燒消耗O2的質量相同。(　　)
(2)聚丙烯為純凈物。 (　　)
(3)聚乙烯與乙烯均可使溴的CCl4溶液褪色。 (　　)
(4)氨基酸分子間可發生縮聚反應。 (　　)
(5)聚苯乙烯是加聚產物。 (　　)
(6)縮聚反應中不斷地分離出小分子化合物可提高聚合物產率。 (　　)
隨堂訓練
2.已知某高分子的結構簡式為:
其中可用于合成該高分子的是(　　)
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
C
現有4種有機化合物:① ② ③
④CH3-CH=CH-CN
隨堂訓練
3.當含有下列結構片段的蛋白質在胃酸中水解時，不可能產生的氨基酸是( )
D
謝謝觀看

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