資源簡介

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4.2 蛋白質(zhì)
學(xué)習(xí)重難點
重點
蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。掌握蛋白質(zhì)由氨基酸通過肽鍵連接而成，理解不同氨基酸的結(jié)構(gòu)差異以及肽鍵的形成方式。熟悉蛋白質(zhì)的水解、鹽析、變性、顏色反應(yīng)等重要性質(zhì)及其在生活中的應(yīng)用。
氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。明確氨基酸的兩性（既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)），掌握氨基酸的縮合反應(yīng)原理，理解氨基酸如何通過縮合形成多肽和蛋白質(zhì)。
難點
蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)復(fù)雜，包括一級結(jié)構(gòu)（氨基酸的排列順序）、二級結(jié)構(gòu)（多肽鏈的盤曲折疊方式）、三級結(jié)構(gòu)（整條多肽鏈的空間形狀）和四級結(jié)構(gòu)（多個亞基之間的相互作用），學(xué)生理解和區(qū)分這些不同層次的結(jié)構(gòu)有一定難度。
蛋白質(zhì)變性的原理及應(yīng)用。理解蛋白質(zhì)變性過程中化學(xué)鍵的破壞以及導(dǎo)致蛋白質(zhì)性質(zhì)改變的內(nèi)在機制較為抽象，同時如何將蛋白質(zhì)變性的原理應(yīng)用于實際生活中的殺菌消毒、保存食物等方面，需要學(xué)生具備較強的知識遷移能力。
課前導(dǎo)入
我們每天都要攝入這些食物，你們知道它們對我們的身體有什么重要作用嗎？為什么說蛋白質(zhì)是生命活動的主要承擔者？
氨基酸
PART 01
1.氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)
（1）定義：羧酸分子烴基上的氫原子被氨基（—NH2）取代得到的化合物稱為氨基酸。
蛋白質(zhì)是生物體內(nèi)一類極為重要的生物大分子，是生命活動的主要物質(zhì)基礎(chǔ)。它不僅是細胞的重要成分，而且具有多種生物學(xué)功能。氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，要認識蛋白質(zhì)，必須首先認識氨基酸。
（2）結(jié)構(gòu)：
氨基酸
官能團
氨基（—NH2）
羧基（—COOH）
連在同一個碳原子上
α—氨基酸
表示方法
R—C—COOH
丨
丨
H
H
注意：R可以是烴基，也可以是氫原子或其他基團。
1.氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)
（1）組成人體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸有21種，其中有8種氨基酸在人體內(nèi)不能合成，必須通過食物供給，這些氨基酸稱為必需氨基酸。
（2）天然氨基酸大多數(shù)是α—氨基酸，組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是α—氨基酸。α—氨基酸除甘氨酸外，一般均含有連接4個不同原子或原子團的手性碳原子，具有對映異構(gòu)體。
α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡式
具有手性碳原子（甘氨酸除外）
（3）有些氨基酸與硝基化合物互為同分異構(gòu)體，如甘氨酸（H2NCH2COOH）和硝基乙烷（CH3CH2NO2）。
2.常見的氨基酸
名稱
俗稱
結(jié)構(gòu)簡式
谷氨酸
2-氨基-3-巰基丙酸
H2N—CH2—COOH
甘氨酸
CH3—CH—COOH
NH2
HOOC—(CH2)2CH—COOH
NH2
CH2—CH—COOH
NH2
HS—CH2—CH—COOH
NH2
氨基乙酸
2-氨基丙酸
丙氨酸
2-氨基戊二酸
2-氨基-3-苯基丙酸
苯丙氨酸
半胱氨酸
對氨基進行命名時通常以羧酸為母體，氨基為取代基。
3.氨基酸的物理性質(zhì)
天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，多在200~300℃熔化時分解。一般能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡式
根據(jù)氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式中所含的官能團，預(yù)測其可能具有的化學(xué)性質(zhì)。
通過觀察氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式，可以發(fā)現(xiàn)其中都有羧基和氨基兩種官能團。羧基具有酸性，能與堿發(fā)生中和反應(yīng)生成羧酸鹽；而氨基具有堿性，可與酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽，因此氨基酸具有兩性。此外，羧基也可以與羥基發(fā)生酯化反應(yīng)。根據(jù)氨基可與羧基反應(yīng)生成酰胺鍵，預(yù)測氨基酸可以發(fā)生分子內(nèi)或分子間脫水反應(yīng)生成酰胺。
4.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
（1）氨基酸的兩性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基。羧基是酸性基團，氨基是堿性基團，因此氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。
①與酸反應(yīng)
NH2
│
R— CH — COOH + HCl
NH3Cl
│
R— CH— COOH
②與堿反應(yīng)
NH2
│
R— CH — COOH + NaOH
NH2
│
R— CH— COONa
4.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
（2）成肽反應(yīng)
①兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同）在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵的化合物。
肽鍵
H2N—CH—C—
OH
O
R1
+
H
N—CH—COOH
H—
R2
H2N—CH—C—
N—CH—COOH
O
R1
H
R2
肽鍵屬于酰胺基，只有肽和蛋白質(zhì)中的酰胺基才叫肽鍵。
脫水方式：羧基脫羥基，氨基脫氫。
4.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
4.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
（2）成肽反應(yīng)
②由兩個氨基酸分子縮合后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽。二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合生成三肽、四肽、五肽，以至生成長鏈的多肽。
H2N—CH—C—
N—CH—C—N—CH—C—···
O
R1
H
R2
O
H
R3
O
—N—CH—COOH
H
Rn
多肽
N端
C端
③多肽常呈鏈狀，因此也叫肽鏈。肽鏈能盤曲、折疊，還可以相互結(jié)合，形成蛋白質(zhì)。一般把相對分子質(zhì)量在1000以上，并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽稱為蛋白質(zhì)。（多肽鏈的兩端存在自由的氨基和羧基，因而具有兩性）
5.氨基酸的成肽規(guī)律
①1種氨基酸脫水形成二肽
在成肽反應(yīng)中，官能團的斷裂方式是 。規(guī)律如下：
—C—
OH
O
+
NH—
H—
CH3—CH—COOH
NH2
+
CH3—CH—COOH
NH2
H2N—CH—C—
N—CH—COOH+H2O
O
CH3
H
CH3
5.氨基酸的成肽規(guī)律
②2種氨基酸脫水形成二肽
如將甘氨酸( ) 與丙氨酸（ ）混合，反應(yīng)生成的二肽有：
H2N—CH2—COOH
CH3—CH—COOH
NH2
H2N—CH2—C—
N—CH2—COOH
O
H
H2N—CH—C—
N—CH—COOH
O
CH3
H
CH3
H2N—CH2—C—
N—CH—COOH
O
H
CH3
H2N—CH—C—
N—CH2—COOH
O
CH3
H
5.氨基酸的成肽規(guī)律
③分子間成環(huán)
O=C
C=O
NH—CH2
CH2—NH
2H2O
H2C—CO—OH
NH—H
HO—OC—CH2
H—HN
+
+
④分子內(nèi)成環(huán)
CH2 —CH2—CO—OH
CH2—CH2—NH—H
H2C
C=O
CH2—CH2
CH2—NH
+
H2O
5.氨基酸的成肽規(guī)律
⑥多個氨基酸縮合成蛋白質(zhì)
⑤多分子氨基酸脫水形成多肽
n個氨基酸分子脫去（n-1）個水分子，形成n肽，含有（n-1）肽鍵
R—CH—COOH
NH2
n
H—NH—CH—C—OH
O
R
+（n-1）H2O
[ ]n
氨基酸
脫水
二肽或多肽
蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)
PART 02
1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
（1）蛋白質(zhì)的組成
蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過肽鍵等相互連接形成的一類生物大分子，是一般細胞中含量最多的有機分子,占細胞干重的一半以上。蛋白質(zhì)主要由C、H、O、N、S等元素組成,有些蛋白質(zhì)還含有P、Fe、Zn、Cu等元素。
（2）蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)不僅取決于多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序，還與其特定的空間結(jié)構(gòu)有關(guān)。
一級結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)分子中氨基酸單體的排列順序稱為蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)
二級結(jié)構(gòu)
肽鍵中的氧原子與氫原子之間存在氫鍵，會使肽鏈盤繞或折疊成特定的空間結(jié)構(gòu)，形成蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)
一級結(jié)構(gòu)
肽鏈在二級結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上進一步盤曲折疊，形成更復(fù)雜的三級結(jié)構(gòu)
一級結(jié)構(gòu)
多個具有特定三級結(jié)構(gòu)的多肽鏈通過非共價鍵相互作用(如氫鍵等)排列組裝，形成蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)分子中氨基酸單體的排列順序稱為蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)。一級結(jié)構(gòu)是蛋白質(zhì)高級結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)，對蛋白質(zhì)的性質(zhì)和功能起著決定性作用。
①蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)
1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
②蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)
肽鍵中的氧原子與氫原子之間存在氫鍵，會使肽鏈盤繞或折疊成特定的空間結(jié)構(gòu)，形成蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)
1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
③蛋白質(zhì)的三級結(jié)構(gòu)
肽鏈在二級結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上還會進一步盤曲折疊，形成更復(fù)雜的三級結(jié)構(gòu)。
1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
④蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)
多個具有特定三級結(jié)構(gòu)的多肽鏈通過非共價鍵相互作用(如氫鍵等)排列組裝，形成蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)。
一級結(jié)構(gòu)
二級結(jié)構(gòu)
三級結(jié)構(gòu)
四級結(jié)構(gòu)
氨基酸
脫水
縮合
肽鏈
盤曲折疊
空間結(jié)構(gòu)肽鏈
多條
肽鏈
蛋白質(zhì)
1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
（1）蛋白質(zhì)的物理性質(zhì)
①溶解性：有的蛋白質(zhì)難溶于水，如絲、毛等；有的蛋白質(zhì)能溶于水，如雞蛋清等。
②鹽析：少量的某些可溶性鹽（如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等）能促進蛋白質(zhì)的溶解。但當這些鹽在蛋白質(zhì)溶液中達到一定濃度時，反而使蛋白質(zhì)的溶解度降低而使其從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。
【實驗探究】在試管中加入2mL飽和(NH4)2SO4溶液，向其中加入幾滴雞蛋清溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。再繼續(xù)加入蒸餾水振蕩，觀察現(xiàn)象。
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
實驗現(xiàn)象：加入飽和(NH4)2SO4溶液，試管內(nèi)產(chǎn)生白色沉淀，加入蒸餾水后沉淀溶解。
實驗結(jié)論：由以上實驗現(xiàn)象可知：蛋白質(zhì)的鹽析是一個可逆過程，鹽析出的蛋白質(zhì)在水中仍能溶解，并不影響其活性。采用多次鹽析和溶解，可以分離提純蛋白質(zhì)。
不改變蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和生理活性，屬于物理變化。
加入蒸餾水后
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
（3）蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)
①蛋白質(zhì)的兩性
形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個氨基酸縮合形成的，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的—NH2與——COOH，同時側(cè)鏈中也往往存在酸性或堿性基團。因此，蛋白質(zhì)與氨基酸類似，也是兩性分子，既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)。
O
H2N—CH—C—
N—CH—C—N—CH—C—···
R1
H
R2
O
H
R3
O
—N—CH—COOH
H
Rn
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
②蛋白質(zhì)的水解
蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下,逐步水解成相對分子質(zhì)量較小的多肽，最終水解得到氨基酸。食物中的蛋白質(zhì)在人體內(nèi)各種蛋白酶的作用下水解成氨基酸，氨基酸被腸壁吸收進入血液，再在體內(nèi)重新合成人體所需要的蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)
酶、酸或堿逐步水解
多肽
酶、酸或堿逐步水解
氨基酸
天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為多種α—氨基酸。當?shù)鞍踪|(zhì)水解時，多肽鏈的肽鍵（
）中的C—N斷裂， 連接—OH形成—COOH， 連接H形成—NH2。
O
—C—N—
H
O
—C—
—N—
H
有機化學(xué)中常見的能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)：鹵代烴、酯（含油脂）、酰胺、糖類（寡糖、多糖、多肽和蛋白質(zhì)）
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
③蛋白質(zhì)的變性
在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。
物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等；
化學(xué)因素包括：強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等。
高溫使蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)變得伸展、松散
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
實驗現(xiàn)象：三支試管內(nèi)均產(chǎn)生白色沉淀，加入蒸餾水后沉淀不溶解。
實驗結(jié)論：
變性會使蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，使其失去原有的生理活性，在水中不能重新溶解，是不可逆過程。
鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時，要特別注意鹽溶液的濃度及所含的金屬陽離子對蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響：
（1）低濃度非重金屬鹽溶液能促進蛋白質(zhì)的溶解。
（2）高濃度非重金屬鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。
（3）重金屬鹽溶液，無論濃度大小，均能使蛋白質(zhì)變性。
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
生活中的應(yīng)用：
a．利用蛋白質(zhì)變性：食物加熱后，其中的蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，有利于人體消化吸收；乙醇、苯酚和碘等作為消毒防腐藥可以使微生物的蛋白質(zhì)變性，導(dǎo)致其死亡，達到消毒的目的；紫外線可用于殺菌消毒。
b．防止蛋白質(zhì)變性：疫苗等生物制劑需要在低溫下保存；攀登高山時為防止強紫外線引起皮膚和眼睛的蛋白質(zhì)變性灼傷，需要防曬護目。
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
思考與討論
（1）因誤服鉛、汞等重金屬鹽中毒的患者在急救時，為什么可口服牛奶、蛋清或豆?jié){？
（2）為什么紫外線可用于環(huán)境和物品消毒，放射線可用于醫(yī)療器械滅菌？
誤食重金屬鹽會導(dǎo)致人體內(nèi)的蛋白質(zhì)發(fā)生變性而使人中毒。因此，急救通過口服牛奶、蛋清和豆?jié){等富含蛋白質(zhì)的物質(zhì)進行解毒的原理是使重金屬鹽與牛奶、蛋清和豆?jié){中的蛋白質(zhì)發(fā)生變性作用，從而減輕重金屬鹽對人體的危害。
紫外線和放射線也可以使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，因此可使用紫外線和放射線對環(huán)境、物品和醫(yī)療器械等進行消毒，使細菌和病毒中的蛋白質(zhì)發(fā)生變性而使其死亡。
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
實驗現(xiàn)象：加入濃硝酸后產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色
實驗結(jié)論：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃硝酸呈黃色,可用于蛋白質(zhì)的分析檢測。
實例：天然蛋白質(zhì)都含苯環(huán)，如皮膚、指甲遇濃硝酸變黃色。
振蕩
白色沉淀
加熱
沉淀變黃色
濃硝酸
—雞蛋清溶液
蛋白質(zhì)變性
含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)均能發(fā)生這個反應(yīng)
一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物質(zhì)，用于鑒別人造羊毛或人造棉與純羊毛或真絲制品
⑤蛋白質(zhì)灼燒有類似燒焦羽毛的氣味
【科學(xué)史話】人工合成結(jié)晶牛胰島素
胰島素是由胰腺分泌的一種激素,具有調(diào)節(jié)體內(nèi)糖類、蛋白質(zhì)和脂肪代謝等功能。胰島素是最先被確定氨基酸序列的蛋白質(zhì)，其結(jié)構(gòu)由桑格等于1955年測定。它由兩條肽鏈組成，分別是由21個氨基酸形成的A鏈和30個氨基酸形成的B鏈，兩條鏈通過二硫鍵(—S—S一）連接。這是世界上第一次人工合成與天然胰島素分子相同化學(xué)結(jié)構(gòu)并具有完整生物活性的蛋白質(zhì)，標志著人類在揭示生命本質(zhì)的征途上實現(xiàn)了里程碑式的飛躍，被譽為我國“前沿研究的典范”，是當年接近獲得諾貝爾獎的重大成就。
【科學(xué)史話】人工合成結(jié)晶牛胰島素
中國科學(xué)院生物化學(xué)研究所、有機化學(xué)研究所和北京大學(xué)化學(xué)系等單位，在結(jié)晶牛胰島素的合成工作中做出了重大的貢獻。
只就該成果的意義來說，當時我國的相關(guān)科研人員能獲得諾貝爾獎，但諾貝爾獎對同一成果獲獎人數(shù)有要求，可以由最主要的人員榮獲該屆諾貝爾獎，但他們認為這一成果是集體共同獲得的，不能為了沽名釣譽而把這個成果算作其中少數(shù)人的，而“錯失”該屆諾貝爾獎。
酶
PART 03
1.蛋白質(zhì)的生理功能
蛋白質(zhì)對人體的重要作用：
1.構(gòu)造人的身體：蛋白質(zhì)是一切生命的物質(zhì)基礎(chǔ)，是機體細胞的重要組成部分，是人體組織更新和修補的主要原料。
2.結(jié)構(gòu)物質(zhì)：如年輕人的表皮28天更新一次。所以一個人如果蛋白質(zhì)的攝入、吸收、利用都很好，那么皮膚就是光澤而又有彈性的。
3.載體的運輸：維持機體正常的新陳代謝和各類物質(zhì)在體內(nèi)的輸送。
4.抗體的免疫：白細胞、淋巴細胞、巨噬細胞、抗體（免疫球蛋白)等，七天更新一次。當?shù)鞍踪|(zhì)充足時，這個部隊就很強，在需要時，數(shù)小時內(nèi)可以增加100倍。
5.酶的催化：構(gòu)成人體必需的催化和調(diào)節(jié)功能的各種酶。
6.激素的調(diào)節(jié)：調(diào)節(jié)體內(nèi)各器官的生理活性。
7.膠原蛋白：占身體蛋白質(zhì)的1/3，生成結(jié)締組織，構(gòu)成身體骨架。
8.能源物質(zhì)：提供生命活動的能量。
2.酶
1.定義
一類由細胞產(chǎn)生的，對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的有機物，其中絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)。
2.酶催化作用具有的特點
(1)條件溫和，不需加熱——在接近體溫和接近中性的條件下
(2)具有高度的專一性——每種酶只催化一種或一類化合物的化學(xué)反應(yīng)
(3)具有高效催化作用——相當于無機催化劑的107~1013倍
注意：使用酶作催化劑時，反應(yīng)溫度不能過高，原因是高溫下蛋白質(zhì)變性，酶失去催化活性。
隨堂訓(xùn)練
(1)糖類、油脂、蛋白質(zhì)均只含C、H、O三種元素。 (　　)
(2)氨基酸和蛋白質(zhì)分子中均含—COOH和—NH2。 (　　)
(3)二肽是兩分子氨基酸縮合而成的化合物。 (　　)
(4)醫(yī)療器械的高溫消毒的實質(zhì)是蛋白質(zhì)的變性。 (　　)
(5)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性。 (　　)
(6)蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)的主鍵是肽鍵。 (　　)
1.判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
隨堂訓(xùn)練
2. 下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述不正確的是（ ）
A. 向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，蛋白質(zhì)析出，再加水也不溶解
B. 1965年我國科學(xué)家首先合成結(jié)晶牛胰島素
C. 重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒
D. 濃硝酸濺在皮膚上，皮膚呈黃色，是由于濃硝酸和蛋白質(zhì)發(fā)生顯色反應(yīng)
A
隨堂訓(xùn)練
A、 B、
3.含有下列結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在胃液中水解，不可能產(chǎn)生的氨基酸是（ ）
D
C、NH2—CH2—COOH D、
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