資源簡介

(共32張PPT)
專題五 藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺
第一單元 鹵代烴
5.1 鹵代烴的性質
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
能從鹵代烴的結構理解其性質，認識鹵代烴中官能團碳鹵鍵與化學性質的關系，從微觀角度理解鹵代烴水解反應和消去反應的本質，能從宏觀現象判斷反應類型和產物 。
證據推理與模型認知：
基于鹵代烴的實驗現象和性質，進行合理推理，建立鹵代烴發生消去反應和取代反應的認知模型，并能運用模型解決相關問題；
科學態度與社會責任：
認識鹵代烴在生產生活中的應用和對環境的影響，培養學生科學使用化學物質的態度和社會責任感。
教學重難點
重點
鹵代烴的分類、物理性質和化學性質。
溴丙烷的消去反應和取代反應的原理、實驗現象及化學方程式的書寫。
鹵代烴發生消去反應和取代反應的條件和規律。
難點
理解鹵代烴發生消去反應和取代反應的機理，能從化學鍵的斷裂和形成角度分析反應過程。
運用鹵代烴的性質解決有機合成和推斷中的相關問題。
課前導入
體育比賽中,當運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫隨即對準傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑,進行局部冷凍麻醉應急處理,稍后運動員又可上場了。那么這種氣霧劑的主要成分是什么呢 這種氣霧劑的主要成分是氯乙烷,它的沸點低,易汽化,且汽化時吸收大量的熱,使受傷部位溫度急劇下降,局部暫時失去知覺,達到麻醉的效果。氯乙烷屬于鹵代烴,鹵代烴有怎樣的性質呢
鹵代烴的物理性質及分類
PART 01
鹵代烴概述
概念：
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物叫做鹵代烴
官能團：
鹵代烴中一定存在的官能團是碳鹵鍵
通式：
一鹵代烴可以用R—X表示（X=F、Cl、Br、I）
一鹵代烴的通式為CnH2n+1X（n為正整數）
鹵代烴分類
鹵代烴
按烴基結構的不同
鹵代烷烴，如CH3CH2Cl
鹵代烯烴，CH2=CHF
鹵代芳香烴，如 、
按取代鹵素原子的不同
氟代烴，如CH2=CHF
氯代烴，如CH3CH2Cl
溴代烴，如CH3CH2Br
碘代烴，如CH3I
按取代鹵素原子的多少
一鹵代烴，如CH3Cl
多鹵代烴，如CH2Cl2
鹵代烴的物理性質
常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，
大多數為液體或固體。
熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高
（碳原子數相同時，
支鏈越多沸點越低；
鹵原子越多沸點越高）。
狀態
沸點
鹵代烴的物理性質
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小。
不溶于水，可溶于有機溶劑，
某些鹵代烴本身就是有機溶劑
密度
溶解度
鹵代烴的命名——鹵代烷烴
含連接X原子的C原子在內的最長碳鏈為主鏈，命名為“某烷”
從離X原子最近的一端編號，命名出其他取代基與X原子的位置，數量和名稱
命名為：3-甲基-2-氯戊烷
鹵代烴的命名——鹵代烯烴、炔烴
含連接X原子的C原子在內的最長不飽和碳鏈為主鏈
從離碳碳雙鍵或三鍵最近的一端編號，其他命名同鹵代烷烴
命名為：2-甲基-4-氯-1-戊烯
鹵代烴的命名——鹵代芳香烴
以苯環為主體，將鹵素原子看成取代基，按芳香烴的命名規則命名
命名為：2-氯甲苯
或鄰氯甲苯
鹵代烴的化學性質
PART 02
鹵代烴的化學性質
相較于烴中的碳碳鍵、碳氫鍵，鹵代烴中的碳鹵鍵鍵能更小。
鹵代烷分子中，由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子，使C—X鍵具有極性，在極性試劑作用下，C—X鍵較易發生斷裂，并與試劑的基團結合生成新的化合物。
鹵代烴的消去反應
【實驗1】組裝如圖5-2所示裝置，向試管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實驗現象（小試管中裝有約2 mL稀酸性高錳酸鉀溶液）。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象。
鹵代烴的消去反應
實驗現象：
①中間試管中有氣泡產生，稀酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去
②產生淡黃色沉淀
結論：
1-溴丙烷（2-溴丙烷）與KOH的乙醇溶液共熱時脫去溴化氫，生產丙烯
鹵代烴的消去反應
Br
H
①反應條件：KOH的醇溶液、加熱
②實質：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！
反應原理
鹵代烴的消去反應
有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵代氫等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應。
鹵代烴的消去反應
消去反應的規律：
①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，如CH3Cl。
②鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發生消去反應，如(CH3)3CCH2Cl。
③有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到兩種不同產物。
④鹵代烴發生消去反應可生成炔烴。如：
鹵代烴的取代反應
【實驗2】組裝如圖5-2所示裝置，向試管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實驗現象。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象。
鹵代烴的取代反應
實驗現象：
①1-溴丙烷（2-溴丙烷）與KOH的水溶液逐漸溶解，無氣體產生
②產生淡黃色沉淀
結論：
1-溴丙烷（2-溴丙烷）與KOH的水溶液共熱時會發生取代反應，又稱鹵代烴的水解
反應原理：
鹵代烴的化學性質
取代反應 消去反應
反應物
反應條件
生成物
斷鍵位置
應用 引入羥基 引入不飽和鍵
結論
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2CH2CH2OH、
NaBr
CH3CH2CH=CH2、
NaBr、H2O
1-溴丁烷在不同的條件下發生不同類型的反應
C—Br
鹵代烴中鹵素原子的檢驗
實驗步驟 實驗原理
①取少量鹵代烴于試管中 ②加入NaOH溶液 ③加熱
④冷卻 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH=NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3
鹵代烴中鹵素原子的檢驗
R-X
NaOH溶液\△
水解
稀硝酸
酸化
AgNO3
溶液
AgCl白色沉淀
AgBr淺黃色沉淀
AgI黃色沉淀
實驗流程
注意事項：
鹵代烴水解完成后,檢驗鹵離子前,應先加硝酸使溶液呈酸性再加AgNO3溶液
課堂小結
PART 03
鹵代烴的分類
1
鹵代烴
化學性質
水解反應
消去反應
2
物理性質
3
課堂練習
PART 04
1.下列關于鹵代烴的敘述錯誤的是(　　)。
A.隨著碳原子數的增多,一氯代烴的沸點逐漸升高
B.隨著碳原子數的增多,一氯代烴的密度逐漸增大
C.相同碳原子數的一氯代烴,支鏈越多,沸點越低
D.相同碳原子數的一鹵代烴,鹵素的原子序數越大,沸點越高
B
2.下列關于鹵代烴的敘述正確的是(　　)。
A.所有鹵代烴都是難溶于水,比水重的液體
B.所有鹵代烴在適當條件下都能發生消去反應
C.所有鹵代烴都含有鹵原子,都能發生取代反應
D.所有鹵代烴都是通過取代反應制得的
D
C
B
Thanks
好好學習天天向上

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