資源簡介

(共31張PPT)
專題五 藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺
第三單元 有機合成設計
5.3.2 有機合成的一般過程
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
能從宏觀上認識有機合成的概念、任務及產物在各領域的應用，從微觀層面理解有機反應中碳骨架構建和官能團轉化的本質。
證據推理與模型認知：
通過對有機合成實例的分析，如典例中起始原料的選擇、合成路線的設計，依據有機反應規律和物質結構特點進行推理，構建逆合成分析法的思維模型。
科學態度與社會責任：
識有機合成在工業、農業、國防、醫藥衛生等領域的重要作用，培養學生對化學學科的認同感。讓學生理解有機合成遵循的原則，關注合成過程中的環保、安全等問題，增強社會責任感
教學重難點
重點
掌握構建碳骨架和官能團轉化的方法及相關反應
理解逆合成分析法的原理，學會運用該方法設計簡單有機合成路線
熟悉一元、二元、芳香族化合物等常見合成路線，了解酚羥基、氨基、醇羥基、碳碳雙鍵、醛基等官能團的保護方法
難點
綜合運用構建碳骨架和官能團轉化知識，結合逆合成分析法，設計較為復雜的有機合成路線。
有機合成原則的應用。
根據不同的合成目標和反應條件，準確選擇合適的官能團保護方法，
課前導入
自1828年德國化學家維勒人工合成尿素以來,人們運用有機化學手段合成了許許多多自然界中存在的物質,也創造性地合成了許許多多自然界中并不存在的物質。有機合成的產物被廣泛應用于工業、農業、國防、醫藥衛生等各個領域。合成有機化合物需要解決哪些問題呢
有機合成的步驟
PART 01
有機合成的一般過程
★有機合成的概念
有機合成指利用相對簡單、易得的原料,通過一系列有機化學反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。
★有機合成的步驟
有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。其基本過程為利用簡單的試劑作為基礎原料，通過有機反應連上一個官能團或一段碳鏈，得到一個中間產物；在此基礎上利用中間產物上的官能團，進行第二步反應，合成出第二個中間產物。以此類推，經過多步反應，合成目標化合物。
有機合成的任務和過程
有機合成
通過有機反應構建目標化合物碳的骨架和官能團的轉化
任務
基礎原料
過程
中間產物1
副產物1
輔助原料1
中間產物2
目標化合物
副產物2
輔助原料2
輔助原料n
有機合成的基本原則
★合成步驟少，副反應少，目標產物產率高
★原料，溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒
★反應條件溫和，操作溫和，產物易于分離提純
★污染排放少，原料中的原子利用率要高，要貫徹“綠色化學”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經濟成本和環境代價得到目標產物
【符合原子經濟的要求，理想的原子經濟性反應是反應物分子中100％的原子都轉化到產物中，而沒有副產物的生成】
有機合成中碳骨架的構建
(1)增長碳鏈
★鹵代烴與NaCN的反應
CH3CH2Cl+NaCNCH3CH2CN(丙腈)+NaCl
CH3CH2CNCH3CH2COOH
★醛、酮與氫氰酸的加成反應
★鹵代烴與炔鈉的反應
有機合成中碳骨架的構建
2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa+H2
CH3C≡CNa+CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3+NaCl
★羥醛縮合反應
有機合成中碳骨架的構建
(2)縮短碳鏈
★脫羧反應
★氧化反應
R—CH=CH2RCOOH+CO2↑
★水解反應:主要包括酯的水解、蛋白質的水解和多糖的水解。
★烴的裂化或裂解反應
有機合成中碳骨架的構建
(3)成環反應
★共軛二烯烴的成環反應
★形成環酯
★形成環醚
有機合成中碳骨架的構建
(4)開環反應
★環酯水解開環
★環烯烴氧化開環
設計有機合成路線的方法和原則
PART 02
有機合成的分析方法
★正合成分析法
采用正向思維方法，從已知基礎原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向目標化合物，其思維模型
基礎原料→中間體1→中間體2···→目標化合物
★逆合成分析法
采用逆向思維方法，將目標化合物倒退一步，尋找上一步反應的中間原料，即前體，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線，其思維模型：
目標化合物→前體1→前體2···→基礎原料
有機合成的分析方法
★正逆結合分析法
用正合成分析法不能得到目標化合物且用逆合成分析法也得到不到基礎原料時，往往將這兩種方法綜合運用，采用從兩邊到中間“擠壓”的推理方法，采用這種方法比上述的兩種單一的方法要快速且準確
其思維模型：
基礎原料中間體1···→中間體2目標化合物
◆通過上述方法得到了幾條不同的合成路線后，還需要綜合多方面因素進行比較選擇，從而得到最佳合成路線
逆合成分析
逆合成分析法中最關鍵的一步是選擇合適的化學鍵,將其切斷,把目標化合物分成小的片段,再通過合適的途徑和方式把小片段連接成結構復雜的目標化合物。切斷化學鍵的位置常用的規律:
結構對稱的目標化合物 在對稱處切斷化學鍵
含官能團的目標化合物 在官能團處或官能團
附近切斷化學鍵
含支鏈的目標化合物 可在支鏈處切斷化學鍵
逆合成分析應用典例
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯具體步驟如下:
★草酸二乙酯分子中含有兩個酯基，按酯化反應規律將酯基斷開，得到乙醇和乙二酸，說明目標化合物可由乙醇和乙二酸通過酯化反應得到：
+C2H5OH
逆合成分析應用典例
★羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的前體應該是乙二醇：
★乙二醇前一步的前體是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷可通過乙烯的加成反應而得到：
CH2=CH2
逆合成分析應用典例
★乙醇可以通過乙烯與水的加成得到。
根據以上分析，合成步驟如下(用化學方程式表示)：
逆合成分析應用典例
★根據以上逆合成分析，合成步驟如下：
常見的有機合成路線
★一元化合物合成路線(以酯的合成為例)
RCH=CH2
RCH2CH2X
RCH2CH2OH
RCH2CHO
RCH2COOH
酯
HX
NaOH\H2O
△
[O]
[O]
醇
常見的有機合成路線
★二元化合物合成路線(以酯的合成為例)
CH=CH2
XCH2CH2X
HOCH2CH2OH
OHCCHO
HOOCCOOH
鏈酯、環酯、聚酯
X2
NaOH\H2O
△
[O]
[O]
醇
課堂小結
PART 03
合成步驟
1
有機合成
2
合成方法和原則
構建碳骨架
官能團的轉化
逆合成分析法
合成原則
常見合成路線
官能團的保護
課堂練習
PART 04
D
B
3.由氯乙烷及必要的無機試劑合成乙二醛,其依次發生的反應類型為(　　)。
A.取代、消去、加成、還原　　
B.加成、消去、水解、氧化
C.消去、加成、取代、氧化　　
D.水解、消去、加成、取代
C
C
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好好學習天天向上

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