資源簡介

(共33張PPT)
專題五 藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺
第二單元 胺和酰胺
5.2 胺和酰胺
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
能從宏觀上認識胺和酰胺的物理性質，同時從微觀角度理解其結構，建立結構與性質的聯系，解釋物質性質差異的原因。
證據推理與模型認知：
根據實驗現象和已知的化學知識，推斷胺和酰胺的性質及反應規律，構建相關的知識模型。
科學態度與社會責任：
解胺和酰胺在制藥、化工等領域的重要應用，認識化學科學對社會發展的貢獻；同時，關注藥物合成和使用過程中的安全性問題，培養學生嚴謹的科學態度和社會責任感。
教學重難點
重點
胺和酰胺的結構特點，包括不同類型胺和酰胺的結構表示方法；胺和酰胺的化學性質，如胺的堿性、酰胺的水解反應；胺和酰胺在藥物合成、化工生產等方面的重要應用，如乙二胺在制藥和合成纖維中的用途、撲熱息痛作為解熱鎮痛藥的應用。
難點
理解胺類化合物堿性的本質原因，即氮原子上孤電子對的作用機制；掌握酰胺水解反應在不同條件下（酸性、堿性）的反應原理和產物判斷；運用胺和酰胺的結構與性質知識，解釋復雜藥物分子的合成過程及相關反應。
課前導入
氮元素是生命的基礎，在生命活動中扮演著十分重要的角色。烴的衍生物中除了醇、醛、羧酸等含氧化合物以外，還有含氮元素的胺和酰胺。它們在生物體中廣泛存在，具有重要的生理作用。我們聞到的魚腥味其實就來自魚皮黏液中的三甲胺，一些植物中含有的生物堿也往往存在氨基，蛋白質和核酸的基本結構中也具有酰胺官能團。
胺的結構與應用
PART 01
胺的概述
概念：
氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。
結構特征：
胺的分子結構與氨氣相似，都是三角錐形。
胺的分類——
根據氫原子被烴基取代的數目分類
胺
一級胺（伯胺）：一個氮原子連接著兩個氫原子和一個烴基，通式為RNH2，如甲胺（CH3NH2）、苯胺（C6H5NH2）
二級胺（仲胺）：一個氮原子連接著一個氫原子和兩個烴基，通式為R2NH，如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷
三級胺（叔胺）：一個氮原子連接著三個烴基，通式為R3N，如三甲胺[(CH3)3N]
胺的分類
胺
根據胺分子中含有的氨基數目進行分類
一元胺，如CH3CH2NH2
二元胺，如
三元胺，如
根據與氨基相連的烴基的類型分類
脂肪胺，如乙胺（CH3CH2NH2）
芳香胺，如苯胺（C6H5NH2）
胺類化合物的命名
結構簡單的胺常用普通命名法，在烴基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺類化合物則采用系統命名法，以烴為母體，氨基或烴氨基(—NHR，—NR2)作為取代基。仲胺和叔胺, 當烴基相同時, 在烴基名稱之前加詞頭“二”或“三”。
胺類化合物的命名
表示基團時用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；
表示氨的烴類衍生物時用“胺”；
表示胺的鹽時用“銨”。
伯、仲、叔胺中分別含有氨基(—NH2)、亞氨基(—NH—) 和次氨基( )。
命名胺類化合物時應注意“氨”“胺”“銨”字的用法。
典型的胺
名稱 乙二胺 己二胺
結構簡式
物理性質 無色透明液體,溶于水和醇 白色片狀結晶,易溶于水,溶于乙醇和乙醚
用途 ①制備藥物、乳化劑和殺蟲劑的原料 ②乙二胺的戊酸鹽是治療動脈硬化的藥物 ③EDTA是重要的分析試劑 合成化學纖維“尼龍—66”的主要原
料
胺的物理性質
低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體. 芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性。
1.狀態
2.水溶性
低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。
隨著碳原子數的增加，胺的水溶性逐漸下降。
胺的化學性質
胺的堿性
與氨氣結構相似，胺也具有堿性。胺分子中N原子帶孤對電子，可接受質子顯堿性。
H+
可以與酸反應生成類似的銨鹽。
CH3COO- +NH3R
RNH2 + CH3COOH
CH3 NH3 Cl-
CH3NH2 + HCl
+
胺的化學性質
堿性：脂肪胺> 氨> 芳香胺
胺的堿性比較弱
應用：
在胺類藥物的合成中，常利用上述反應將某些難溶于水、易被氧化的胺，轉化為可溶于水的銨鹽，增加藥物的穩定性，便于保存和運輸。
在胺鹽中加入強堿，可得到有機胺。
Cl-+NaOH RNH2+NaCl+H2O
胺的化學性質
胺易溶于有機溶劑，而銨鹽溶于水但不溶于有機溶劑；
向銨鹽溶液中加強堿，又轉化為有機胺。
借助上述過程，
實驗室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。
不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水
+
-
銨鹽藥物的優點
有不少合成藥物是胺類化合物，為什么通常把它們制成銨鹽后供患者服用？普魯卡因可作為局部麻醉藥，臨床上為何使用下圖的鹽酸普魯卡因？
含碳原子數較多的胺難溶于水，易被氧化；銨鹽則很難被氧化或發生其他副反應，水溶性和穩定性好，可制成溶液，口服或注射。因此，許多藥物和具有生理活性的胺通常以鹽的方式保存和使用。例如，中草藥麻黃的主要成分麻黃堿，它的熔點只有79 ℃，魚腥味重，易被氧化，在臨床上用于治療習慣性支氣管哮喘，預防哮喘發作以及過敏等；而它的鹽酸鹽熔點為217 ℃，不易被氧化，也無難聞的氣味。因此，通常使用的藥物是麻黃堿鹽酸鹽。
奎寧的提取
奎寧的分子式是C20H24N2O2，其結構中有一個三級胺。作為一種抗瘧疾藥物，奎寧的正式發現要比青蒿素早100多年。最早的抗瘧藥物源于印第安人發現的一種樹皮，中文音譯為金雞納，是當時歐洲著名的解熱藥。但人們只知金雞納樹皮能治療瘧疾，并不明其藥效成分。直到1820年，法國人佩爾蒂埃和卡文圖從金雞納樹皮中提取了奎寧純品，并證實其具有抗瘧性。此后奎寧才被世界各國普遍用于治療瘧疾。整個19世紀，奎寧的需求都遠遠大于供應，很多人都研究了奎寧的提取。比較成熟的工藝有：搗碎金雞納樹皮，在稀硫酸存在下溫熱萃取、冷卻，得到硫酸奎寧結晶，最后用氨水堿化獲得奎寧。
酰胺的結構與應用
PART 02
酰胺概述
酰胺是另一種含氮的烴的衍生物，是羧酸中的羥基被氨基或烴氨基（—NHR或—NR2）取代而成。
酰胺官能團相當于羧基中的羥基被氨基取代得到的結構單元。
酰胺其結構一般表示為
酰胺基
酰基
酰胺命名
①根據氮原子上取代基的多少，酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。
②簡單酰胺，根據氨基所連的酰基名稱來命名。
乙酰胺
苯甲酰胺
【原因】
酰胺分子間氫鍵締和能力較強，且酰胺分子的極性較大
酰胺的物理性質
酰胺除甲酰胺（無色油狀液體）外，大部分是白色晶體。
酰胺的熔點、沸點均比相應的羧酸高。
低級的酰胺能溶于水，隨著相對分子質量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。
注意:
—NH2和—CONH2都是親水基團，與水分子能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水
酰胺的化學性質
酸堿性：
與胺相比較，酰胺無堿性，一般認為是中性化合物，它在酸溶液中也不生產氨離子，通常可作為溶劑
水解反應：
與酯類化合物類似，酰胺在酸、堿作用下能發生水解反應
胺在酸性溶液中生成羧酸和銨鹽，在堿性溶液中生成羧酸鹽和氨氣（或胺）。
2CH3CONH2 + 2H2O + H2SO4 2CH3COOH + (NH4)2SO4
CH3CONH2 + NaOH CH3COONa + NH3↑
酰胺的制備
胺可以轉化成酰胺，酰胺又可以水解變成胺，常利用這種轉化關系來保護氨基。
酰胺可以通過氨氣（或胺）與羧酸在加熱條件下反應得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。例如乙酰胺可以通過以下反應合成
CH3COOH + NH3 CH3CONH2 + H2O
常見的酰胺及用途
液態酰胺是有機物和無機物的優良溶劑。例如，N,N-二甲基甲酰胺，簡稱DMF，它不但可以溶解有機物，還可以溶解某些無機物，是一種性能優良的溶劑。此外，N, N-二甲基甲酰胺還是有機合成的重要中間體，可用來制造農藥殺蟲脒，還可用于合成維生素B6、撲爾敏等藥物。
“撲熱息痛”又叫對乙酰氨基酚，是重要的解熱鎮痛藥。制藥工業上以對硝基氯苯為原料，經過一系列反應，最后得到產物。
常見的酰胺及用途
許多高分子化合物中都存在酰胺基團，如高分子材料“尼龍-66”。構成生命體的基礎物質蛋白質中也含有酰胺基，在二肽、多肽及蛋白質中，酰胺基又稱為肽鍵。
“尼龍-66”的結構簡式
課堂小結
PART 03
胺
1
胺和酰胺
2
酰胺
組成、分類和應用
堿性
組成、分類和應用
在酸性，堿性條件下能水解
課堂練習
PART 04
1.下列敘述錯誤的是( )
A.甲胺的結構簡式為 OHC—NH2
B.胺類化合物具有堿性
C.苯胺和鹽酸反應生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽
D.伯胺的通式一般寫作 R—NH2
A
2.中國科學院院士、南開大學教授周其林及其團隊憑借“高效手性螺環催化劑的發現”,獲得了 2019 年度國家自然科學獎一等獎。這種手性螺環分子的結構簡式如圖所示。
下列關于該有機物的說法錯誤的是( )
A.分子式為 C16H12N2O2
B.分子中除氫原子之外的所有原子可能共平面
C.能發生還原反應
D.在酸性條件下能水解,且只有一種水解產物
B
3.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,其結構如圖所示,下列關于乙酰苯胺的說法中正確的是( )
A.分子式為 C8H9NO
B.乙酰苯胺是一種芳香烴
C.1 mol 乙酰苯胺最多能和 2 mol NaOH 完全反應
D.分子中所有原子一定在同一平面上
A
4.科學家發現某些高溫油炸食品中含有一定量的 CH2 CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中過量的丙烯酰胺可能引起食品安全問題。下列關于丙烯酰胺的敘述錯誤的是( )
A.能使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.能發生水解反應
C.該物質沒有同分異構體
D.能與氫氣發生加成反應
C
Thanks
好好學習天天向上

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