資源簡(jiǎn)介

專題五 藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺
第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)
5.3.1 有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響　
重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化
核心素養(yǎng)目標(biāo)
宏觀辨識(shí)與微觀探析：
通過(guò)對(duì)乙醇與苯酚中 —OH 活性差異、苯和苯酚溴代反應(yīng)的對(duì)比等實(shí)驗(yàn)探究，能從微觀層面理解有機(jī)物基團(tuán)之間的相互影響，進(jìn)而從宏觀上認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)的差異，建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思維模型。
證據(jù)推理與模型認(rèn)知：
基于實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和反應(yīng)事實(shí)，并構(gòu)建有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化的模型，能運(yùn)用該模型解釋和預(yù)測(cè)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。
科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：
認(rèn)識(shí)到有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中的重要應(yīng)用，如在藥物合成、材料制備等領(lǐng)域的作用，體會(huì)化學(xué)科學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的重要貢獻(xiàn)，增強(qiáng)社會(huì)責(zé)任感
教學(xué)重難點(diǎn)
重點(diǎn)
有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響，包括苯的同系物中側(cè)鏈與苯環(huán)、酚類中苯環(huán)和羥基、羧酸中羰基和羥基、酰胺基中羰基和氨基等相互影響的具體表現(xiàn)及原理；重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涵蓋常見(jiàn)官能團(tuán)的引入和消除方法，以及典型有機(jī)物（之間的轉(zhuǎn)化路徑和反應(yīng)類型。
難點(diǎn)
深入理解有機(jī)物基團(tuán)間相互影響的本質(zhì)原因，如電子效應(yīng)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響機(jī)制；靈活運(yùn)用有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，能根據(jù)給定的原料和目標(biāo)產(chǎn)物，合理選擇反應(yīng)條件和中間產(chǎn)物，設(shè)計(jì)出簡(jiǎn)潔、高效的合成路線 。
課前導(dǎo)入
自19世紀(jì)20年代以來(lái)，人類開始進(jìn)行有機(jī)合成的研究，為了滿足人類的特殊需求，有機(jī)化學(xué)家們不斷地合成功能各異、性能卓越的各種有機(jī)物。隨著有機(jī)合成化學(xué)的迅速發(fā)展，以染料合成和藥物合成為重點(diǎn)的有機(jī)合成化學(xué)工業(yè)得以興起。化學(xué)家用“設(shè)計(jì)”和“轉(zhuǎn)化”的方法不斷地提高有機(jī)合成工業(yè)發(fā)展水平，以創(chuàng)造更多優(yōu)質(zhì)的產(chǎn)品提高人們的生活質(zhì)量。
有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響
PART 01
實(shí)驗(yàn)探究
取兩支試管，各加入少量0.001 mol·L-1NaOH溶液，測(cè)其pH。向其中一支試管中加入少量無(wú)水乙醇，向另一支試管中加入少量苯酚，混合均勻，分別測(cè)定溶液的pH，比較反應(yīng)前后溶液的pH變化。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：
用pH計(jì)分別測(cè)混合前后pH的變化,①中的pH變化較小,說(shuō)明乙醇與苯酚中—OH的活性不同,不同的烴基對(duì)—OH的影響不同
原理：
在苯酚分子中,由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使羥基中的氫原子變得更容易電離,表現(xiàn)出一定的酸性
苯和苯酚溴代反應(yīng)的比較
{F5AB1C69-6EDB-4FF4-983F-18BD219EF322}
苯
苯酚
反應(yīng)物
液溴、苯
濃溴水、苯酚
反應(yīng)條件
催化劑
不需催化劑
被取代的氫原子個(gè)數(shù)
1
3
反應(yīng)速率
慢
快
結(jié)論
苯酚比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)
解釋
苯酚中由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使得處于酚羥基鄰、對(duì)位的苯環(huán)氫更活潑,更易被取代
有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響
有機(jī)化合物
性質(zhì)差異
基團(tuán)間的相互影響
甲苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)（可通過(guò)比較苯和甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生產(chǎn)一取代物的反應(yīng)溫度和在100°C時(shí)硝化反應(yīng)的產(chǎn)物的得出）
苯環(huán)受到甲基的影響，更容易發(fā)生取代反應(yīng)
有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響
有機(jī)化合物
性質(zhì)差異
基團(tuán)間的相互影響
乙烷不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
甲基受到苯環(huán)的影響，容易被氧化劑氧化
有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響
有機(jī)化合物
性質(zhì)差異
基團(tuán)間的相互影響
羥基氫原子的活潑性：
苯酚＞乙醇
苯酚分子中的苯基影響了與其相連的羥基，使苯酚羥基上的氫原子比乙醇羥基
上的氫原子更易電離
有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響
有機(jī)化合物
性質(zhì)差異
基團(tuán)間的相互影響
苯環(huán)上的氫原子被取代的難易程度：
苯酚＞苯
羥基則反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基，使苯基上位于羥基鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)取代。
反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響
{21E4AEA4-8DFA-4A89-87EB-49C32662AFE0}反應(yīng)條件
實(shí)例
溫度
溶劑
重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化
PART 02
有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
烷烴
CH3CH3
①
鹵代烴
CH3CH2Br
CH3CH3+Br2 光照 CH3CH2Br+HBr (取代反應(yīng))
?
有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
烯烴
CH2=CH2
②
鹵代烴
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr 一定條件 CH3CH2Br(加成反應(yīng))
?
鹵代烴
CH3CH2Br
③
烯烴
CH2=CH2
烯烴
CH2=CH2
④
烷烴
CH3CH3
有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
烯烴
CH2=CH2
⑤
醇
CH3CH2OH
醇
CH3CH2OH
⑥
烯烴
CH2=CH2
醇
CH3CH2OH
⑦
醛
CH3CHO
有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
醛
CH3CHO
⑧
醇
CH3CH2OH
醛
CH3CHO
⑨
羧酸
CH3COOH
炔烴
CH2≡CH2
?
⑩
烯烴
CH2=CH2
有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
醇
CH3CH2OH
羧酸
CH3COOH
酯
CH3COOCH2CH3
酯
CH3COOCH2CH3
醇
CH3CH2OH
羧酸
CH3COOH
官能團(tuán)的引入
(1)鹵原子的引入
①烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。如:
CH3CH3+Cl2 光照 HCl+CH3CH2Cl
CH2CH=CH3+Cl2 500~ 600°???? HCl+CH2CH—CH2Cl
②不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)。如:
CH2CH=CH3+Br2→CH2Br—CHBrCH3
CH2CH=CH3+HBr→CH3—CHBrCH3(或BrCH2CH2CH3)
③醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。如: R—OH+HX ? R—X+H2O
?
官能團(tuán)的引入
(2)羥基的引入
①醇羥基的引入
a.烯烴與水加成生成醇。如:
b.鹵代烴在強(qiáng)堿水溶液中水解生成醇。如:
官能團(tuán)的引入
(2)羥基的引入
c.醛或酮與氫氣加成生成醇。如:
d.酯水解生成醇。如:
醫(yī)藥工業(yè)合成“撲熱息痛”的過(guò)程
從官能團(tuán)入手考察不同類別有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不難發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化，實(shí)質(zhì)就是在一定條件下官能團(tuán)發(fā)生的變化。例如，醫(yī)藥工業(yè)中以氯苯為原料，制備解熱鎮(zhèn)痛藥“撲熱息痛”（對(duì)乙酰氨基酚），經(jīng)歷了如下轉(zhuǎn)化過(guò)程。其中的母體苯環(huán)不變，苯環(huán)上的取代基發(fā)生變化，這些變化也反映出不同官能團(tuán)的一些特殊性質(zhì)。
課堂小結(jié)
PART 03
有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響
1
有機(jī)合成設(shè)計(jì)
2
重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化
苯的同系物中苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響
酚中苯環(huán)和羥基的相互影響
官能團(tuán)的引入
官能團(tuán)的消除
課堂練習(xí)
PART 04
1.下列能在有機(jī)化合物分子中引入鹵素原子的反應(yīng)是(　　)
①在空氣中燃燒　②取代反應(yīng)　③加成反應(yīng)　④水解反應(yīng)
A.①② B.①②③
C.②③ D.①②③④
C
B
A
4.有機(jī)物分子基團(tuán)間相互影響導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)不同,下列敘述說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響的是(　　)
A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
B.苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)而乙醇不能
C.苯酚能與3 mol H2加成得到環(huán)己醇
D.苯酚能與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚
D
Thanks
好好學(xué)習(xí)天天向上

展開更多......

收起↑