資源簡介

(共28張PPT)
專題四 生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物
第二單元 醛 羧酸
4.2.3 羧酸的性質及應用
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
從微觀層面認識羧酸的結構特點，包括官能團羧基（—COOH）以及烴基結構對羧酸性質的影響。
證據推理與模型認知：
通過對羧酸與鈉、碳酸鈉等反應的實驗現象分析，推理出羧酸的酸性強弱及反應規律；
科學態度與社會責任：
認識羧酸在生活、生產中的廣泛應用，如食醋中的乙酸、食品防腐劑山梨酸等，培養對化學學科的積極態度；了解化學物質對環境和人體健康的影響，樹立合理使用化學物質的責任意識。
教學重難點
重點
羧酸的結構特點、分類方法；羧酸的化學性質，尤其是酸性和酯化反應的原理、規律及應用；酯化反應實驗的操作要點、注意事項以及提高乙酸乙酯產率的方法。
難點
理解羧酸官能團（羧基）中羥基氫的活潑性及酸性強弱比較的原理；掌握酯化反應中羧酸與醇的斷鍵方式和反應機理；引導學生運用化學知識優化乙酸乙酯制備方案，綜合考慮反應條件對產率的影響 。
課前導入
自然界中有多種羧酸,例如:檸檬中含有檸檬酸,杏子中含有安息香酸和草酸
、蘋果中含有蘋果酸,牛奶中含有乳酸,食醋中含有乙酸,螞蟻中含有甲酸,等等。你知道什么是羧酸嗎 怎樣對羧酸進行分類
羧酸的結構與分類
PART 01
食物中常見的有機酸
食物中常見的幾種有機酸的名稱和結構簡式如圖所示
除了上述大量存在的脂肪族有機酸外，水果中一般還含有各種芳香族有機酸。苯甲酸和水楊酸是兩種最常見的芳香族有機酸。此外，在食品烹調和加工中為增加酸味常使用酸味劑，主要有醋酸、乳酸、酒石酸、蘋果酸、檸檬酸等，酸味能給人以爽快、刺激的感覺，具有增強食欲的作用。
羧酸的概述
概念：
由羥基（或氫原子）與羧基相連而構成的有機化合物
通式：
飽和一元脂肪醛的通式是CnH2nO2（n1）或CnH2n+1COOH（n0）
官能團：
羧基（—COOH或 ）
羧酸
按烴基
是否飽和
飽和羧酸：CH3CH2COOH
不飽和羧酸：CH2=CHCOOH
按羧基
數目
一元羧酸：HCOOH
多元羧酸：HOOC—COOH
按烴基
類別
脂肪酸：CH3COOH
羧酸的分類
芳香酸：
羧酸的分類
脂肪酸
根據烴基所含的碳原子數
低級脂肪酸：含碳原子數較少的脂肪酸，如CH3COOH，CH2=CH—COOH等
高級脂肪酸：含碳原子數較多的脂肪酸
常見的高級脂肪酸
飽和高級脂肪酸
硬脂酸（C17H35COOH）
軟脂酸（C15H31COOH）
不飽和高級脂肪酸
油酸（C17H33COOH）
亞油酸（C17H31COOH）
羧酸的物理性質
水溶性：
①分子中碳原子數在4以下的羧酸能與水互溶，例如：甲酸、乙酸、乙二酸
②隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，例如高級脂肪酸就是不溶于水的蠟狀固體
低級脂肪酸分子與水分子間形成氫鍵
烴基（親油基團）所占比重逐漸增大
羧酸的物理性質
沸點：
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的沸點逐漸升高，且高于相對分子質量相近的醇的沸點
例如沸點：丙酸＞乙酸＞甲酸
羧酸形成分子間氫鍵的機會相對分子質量相近的醇多
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
…
氫鍵
羧酸的系統命名法
(1)選主鏈：
選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。
(2)編號位：
在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
(3)定名稱：
在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
3 甲基丁酸
羧酸的化學性質
PART 02
羧酸的化學性質
羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。受氧原子吸電子的能力強等因素的影響，當羧酸發生化學反應時，羧基中C—O鍵和O—H鍵容易斷裂
發生取代反應，生產酯、酰胺等羧酸衍生物
羧酸表現出酸性
羧酸的酸性
（1）羧酸羧基上的氫在水溶液中容易解離成H+，故羧酸表現出酸性。
RCOOH RCOO－ + H+
（2）羧酸可與氫氧化物作用，生成羧酸鹽。
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
（3）羧酸的酸性比碳酸強，可與碳酸鈉或碳酸氫鈉作用生成羧酸鈉。
2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + CO2 ↑+ H2O
RCOOH + NaHCO3 RCOONa + CO2 ↑+ H2O
酯化反應
【實驗1】向一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管，邊慢慢加入2 mL 98%的濃硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支試管中加入5 mL飽和碳酸鈉溶液。如圖，用酒精燈小心加熱3～5 min，產生的蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上方。
乙酸乙酯制備實驗
注意事項
1.試劑加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入乙酸。
2.導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止因揮發出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
3.濃硫酸的作用：①催化劑——加快反應速率。②吸水劑——提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉化率。
4.飽和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯。②與揮發出來的乙酸反應。③溶解揮發出來的乙醇。
重要的羧酸簡介
甲酸 苯甲酸 乙二酸
結構簡式 HCOOH HOOC—COOH
俗名 蟻酸 安息香酸 草酸
顏色、 狀態 無色液體 無色晶體 無色晶體（通常含有兩分子結晶水：H2C2O4·2H2O）
氣味 有刺激性氣味 —— ——
溶解性 能與水、乙醇、甘油等互溶 微溶于水，易溶于乙醇 可溶于水和乙醇
用途 用作還原劑、消毒劑、合成醫藥、農藥和染料等的原理 用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽用作食品防腐劑 化學分析中常用的還原劑，重要的化工原理
甲酸
甲酸分子中既有羧基又有醛基，這使得甲酸既表現出羧酸的性質又表現出醛的性質
①具有酸的通性
②酯化反應
①銀鏡反應
②與新制的氫氧化銅反應
③使酸性高錳酸鉀溶液褪色
歸納總結
名稱 乙醇 苯酚 乙酸
酸堿性 中性 極弱酸性 弱酸性
與Na 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH溶液 不反應 反應 反應
與Na2CO3溶液 不反應 反應 反應
與NaHCO3溶液 不反應 不反應 反應
課堂小結
PART 03
性質
結構與組成
2
1
羧酸
概念
組成和分類
結構和特點
物理性質
化學性質
弱酸性
酯化
課堂練習
PART 04
1.山西老陳醋素有“天下第一醋”的盛譽。食醋中含有乙酸,下列有關乙酸性質的敘述錯誤的是(　　)。
A.乙酸是有強烈刺激性氣味的無色液體,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸點比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸強,它是一元酸,能與碳酸鹽反應
D.在發生酯化反應時,乙酸分子羧基中的氫原子跟醇分子中的羥基結合成水
D
2.斷腸草有止痛、止咳等功效,從其中提取的白屈菜酸的結構簡式如圖所示,下列有關白屈菜酸的說法中,錯誤的是(　　)。

A.分子中含有三種含氧官能團
B.白屈菜酸能與碳酸氫鈉反應生成CO2
C.白屈菜酸能發生水解反應、縮聚反應
D.1 mol白屈菜酸最多能與3 mol H2發生加成反應
C
3.我國科學家構建了一種有機框架物M,結構如圖。下列說法錯誤的是(　　)。

A.1 mol M可與Na2CO3溶液反應生成1.5 mol CO2　
B.M分子中苯環上的一氯化物有3種
C.M分子中所有碳原子可能處于同一平面
D.1 mol M可與15 mol H2發生加成反應
D
4.實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置如圖所示。下列關于該實驗的敘述中,不正確的是(　　)。
A.試管B中導氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實驗過程中產生倒吸現象
B.實驗時加熱試管A的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動
C.向A試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
D.試管B中飽和Na2CO3溶液的作用之一是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙醇并消耗乙酸
C
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